專(zhuān)利名稱(chēng)：一種1,2-二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種化學(xué)發(fā)光劑的合成方法，尤其涉及一種1，2-二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法。
背景技術(shù)：
1，2- 二氧雜環(huán)丁烷化合物是化學(xué)發(fā)光免疫分析技術(shù)領(lǐng)域所公知的一類(lèi)發(fā)生化學(xué)發(fā)光反應(yīng)的底物。1，2- 二氧雜環(huán)丁烷化合物中的CSPD，CDP，CDP-Star，BZPD及其發(fā)光液，多數(shù)為國(guó)外公司Tropix, Lumigen等的專(zhuān)利產(chǎn)品,價(jià)格昂貴,大大限制了該項(xiàng)技術(shù)在國(guó)內(nèi)的應(yīng)用。1，2- 二氧雜環(huán)丁烷化合物中的AMPH)是全自動(dòng)化學(xué)發(fā)光免疫分析儀器上使用的關(guān)鍵化學(xué)發(fā)光底物，能發(fā)出強(qiáng)度很高的光信號(hào)，目前已廣泛用作化學(xué)發(fā)光免疫分析，具有最高的檢測(cè)靈敏度、檢測(cè)結(jié)果穩(wěn)定，重復(fù)性好，已在醫(yī)學(xué)上推廣使用，但由于其價(jià)格較高，限制了其大規(guī)模的發(fā)展使用。價(jià)格高的主要原因是該物質(zhì)制備較為困難，合成工藝復(fù)雜。例如中國(guó)專(zhuān)利(專(zhuān)利號(hào)CN200510021054和201010547740. 9)報(bào)道了用3- 二甲基叔丁基硅氧基-I- (P -磷酸二乙酯基)_芐甲醚及2-金剛烷酮為原料制備AMPH);美國(guó)專(zhuān)利(專(zhuān)利號(hào)4956477 ;美國(guó)專(zhuān)利，專(zhuān)利號(hào)6417380 ;美國(guó)專(zhuān)利，專(zhuān)利號(hào)6124478)用金剛烷的氰化物與取代苯的格式試劑為原料制備AMPH)。該幾種方法的總體收率均較低；加上中間體制備要進(jìn)行多步反應(yīng)，分離純化較為困難，成本較高；工藝中用到格氏試劑和光氧化，操作復(fù)雜，生產(chǎn)危險(xiǎn)，難以實(shí)現(xiàn)較大規(guī)模的生產(chǎn)。因此，現(xiàn)有技術(shù)普遍存在合成路線長(zhǎng)、步驟多、產(chǎn)率低、成本高、操作復(fù)雜、難以實(shí)現(xiàn)大規(guī)模生產(chǎn)等缺點(diǎn)。
發(fā)明內(nèi)容
為解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的技術(shù)問(wèn)題，發(fā)明人在1，2_ 二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成工藝方面進(jìn)行了大量的探索，預(yù)料不到地發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明提供的1，2_ 二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，收率高，而且得到的產(chǎn)品純度高，發(fā)光性能好。本發(fā)明提供一種1，2- 二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法，包括如下步驟
A)羧酸化合物II的制備將起始化合物，即 溶解在二氯甲烷中，冷卻
至0°C后加入叔丁基二苯基氯硅烷和咪唑，磁力攪拌，室溫下反應(yīng)10h，然后加入飽和氯化銨溶液，分液取有機(jī)相，將該有機(jī)相與水相用乙酸乙酯萃取、分液得到的有機(jī)相合并，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸餾除去溶劑，過(guò)柱提純產(chǎn)物，得到黃色油狀物，即為羧酸化合物II，即
權(quán)利要求
1.一種1，2- 二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法，其特征在于包括如下步驟 A)羧酸化合物11的制備將起始化合物，即
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種1，2-二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法，其特征在于所述X為H，所述Y為H。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種1，2-二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法，其特征在于所述X為H，所述Y為Cl。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種1，2-二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法，其特征在于所述X為Cl，所述Y為Cl。
全文摘要
本發(fā)明提供一種1,2-二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成方法，包括如下步驟A)羧酸化合物II的制備；B)酯化合物III的制備；C)烯醇甲醚化合物IV的制備；D)苯酚化合物V的制備；E)磷酸酯化合物VI的制備；F)目標(biāo)化合物VII的制備。本發(fā)明提供的1,2-二氧雜環(huán)丁烷化合物的合成路線短，步驟少，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，收率高；合成的1,2-二氧雜環(huán)丁烷化合物純度較高，發(fā)光性能較好，可作為發(fā)生化學(xué)發(fā)光反應(yīng)的底物應(yīng)用于化學(xué)發(fā)光免疫分析技術(shù)領(lǐng)域。
文檔編號(hào)C09K11/07GK102875600SQ201210366888
公開(kāi)日2013年1月16日 申請(qǐng)日期2012年9月28日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月28日
發(fā)明者任琪, 談?dòng)钋?申請(qǐng)人:深圳市寶凱侖科技有限公司