專利名稱：一種酚類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及酚類化合物，具體涉及用鈀催化二氧化碳和羰基化合物合成的酚類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
酚類化合物是一種重要的化工原料，它可用于制造染料、藥物、酚醛樹脂、膠黏劑、殺菌防腐劑以及顯影劑等，現(xiàn)有的研究表明，酚類化合物對(duì)人體、植物的生命活動(dòng)起到重要作用(抗氧化、抗炎癥、抗變態(tài)反應(yīng)、抗病毒、抗癌癥、抑制白血病細(xì)胞生長等)。自然界中存在的酚類化合物大部分是植物生命活動(dòng)的結(jié)果(植物體內(nèi)所含的酚稱內(nèi)源性酚，其余稱外源性酚)，因而很多酚類化合物均從植物中提取獲得，如公開號(hào)為CN101177382A、CN101177383A以及CN1016705A的發(fā)明專利，分別公開了從海洋紅藻鴨毛藻、海洋紅藻多管
藻以及植物伊桐中提取得到新的酚類化合物的方法?？諝庵泻卸趸?，在過去很長一段時(shí)期中空氣中二氧化碳的體積分?jǐn)?shù)約為O. 03%，且含量基本上保持恒定，這是由于大氣中的二氧化碳始終處于“邊增長、邊消耗”的動(dòng)態(tài)平衡狀態(tài)。近幾十年來，由于人口急劇增加、工業(yè)迅猛發(fā)展等各種原因，二氧化碳的含量已有所增加，但通常情況下，空氣中二氧化碳的體積分?jǐn)?shù)基本保持在O. 03 O. 04% (有資料顯示，部分地區(qū)高達(dá)420 450ppm)。如果可以將空氣中的二氧化碳直接應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)中，不僅可以減少日趨嚴(yán)重的溫室效應(yīng)，還能緩解能源危機(jī)。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是提供一類用鈀催化空氣中的二氧化碳和羰基化合物反應(yīng)合成的酚類化合物及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明所述的酚類化合物，具有下述式(I)所示結(jié)構(gòu)
GWE_^_EWG
TT R
HO 人f^RR
(I)其中R為H、芳香基或脂肪基；EWG為羰基、酯基或磺酸基。具有上述式(I)結(jié)構(gòu)的化合物優(yōu)選為㈧4-甲基-6-羥基間苯二甲酸二甲酯；(B)4_甲基-6-羥基間苯二甲酸二乙酯；(C) 5-甲基-4-乙基-6-羥基間苯二甲酸二乙酯；
⑶4-甲基-6-羥基間苯二甲酸二戊酯；(E) 5-甲基-2，4- 二對(duì)甲苯磺酸基苯酚。上述具有式(I)所示結(jié)構(gòu)的酚類化合物的合成路線如下
權(quán)利要求
1.一種酚類化合物，其特征在于具有下述式(I)所示結(jié)構(gòu)
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的酚類化合物，其特征在于具有式(I)結(jié)構(gòu)的化合物為 (A)4-甲基-6-羥基間苯二甲酸二甲酯； (B)4-甲基-6-羥基間苯二甲酸二乙酯； (C)5-甲基-4-乙基-6-羥基間苯二甲酸二乙酯； (D)4-甲基-6-羥基間苯二甲酸二戊酯； (E)5-甲基-2，4- 二對(duì)甲苯磺酸基苯酚。
3.權(quán)利要求I所述酚類化合物的制備方法，其特征在于按I:0. 01 O. 5 :0. 3 O. 8的摩爾比稱取羰基化合物、鈀催化劑以及鈉鹽或鉀鹽，置于回流裝置中，加入非質(zhì)子極性溶齊[J，在敞口、通入空氣或通入二氧化碳的條件下，于60 150 ° C條件下回流反應(yīng)，待反應(yīng)完全，反應(yīng)液冷卻后倒入水中，用乙酸乙酯或乙醚萃取，收集有機(jī)層，洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓除去溶劑，所得殘留物上硅膠柱層析，用由體積比為I :50 100的乙酸乙酯和石油醚組成的混合溶劑洗脫，洗脫液蒸干溶劑，即得酚類化合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酚類化合物的制備方法，其特征在于所述的鈀催化劑為醋酸鈀、氯化鈀或雙(二亞芐基丙酮)鈀。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酚類化合物的制備方法，其特征在于所述的鈉鹽為碳酸鈉或碳酸氫鈉；所述的鉀鹽為磷酸鉀或碳酸鉀。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酚類化合物的制備方法，其特征在于所述非質(zhì)子極性溶劑的加入量為羰基化合物摩爾量的5 10倍。
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酚類化合物的制備方法，其特征在于所述的非質(zhì)子極性溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、甲酰胺、N，N-二甲基苯甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亞砜。
8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酚類化合物的制備方法，其特征在于所述回流反應(yīng)的溫度為 80 120。Co
9.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酚類化合物的制備方法，其特征在于用于洗脫的混合溶劑中，乙酸乙酯和石油醚的體積比為I :50 80。
10.權(quán)利要求I所述的酚類化合物作為抗氧化劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種酚類化合物及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明所述的酚類化合物是以鈀鹽作為催化劑，催化空氣中的二氧化碳和羰基化合物以合成新的酚類化合物，在生成新的酚類化合物的過程中，能夠消耗空氣中的二氧化碳，從而降低溫室效應(yīng)，減少由于溫室效應(yīng)引起的全球氣候變暖等一系列嚴(yán)重問題；另外，本發(fā)明所述方法原料來源簡(jiǎn)單易得，方法操作簡(jiǎn)單易控，得率高；申請(qǐng)人還發(fā)現(xiàn)以上述方法合成得到的酚類化合物具有較好的抗氧化作用，可以作為抗氧化劑。上述的酚類化合物具有下述式(I)所示結(jié)構(gòu)其中R為H、芳香基或脂肪基；EWG為羰基、酯基或磺酸基。
文檔編號(hào)C07C69/88GK102838488SQ20121033363
公開日2012年12月26日 申請(qǐng)日期2012年9月11日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月11日
發(fā)明者潘英明, 高旗 申請(qǐng)人:廣西師范大學(xué)