專利名稱:制備芳基碳酰胺的方法
制備芳基碳酰胺的方法其中取代基各自如下定義Ar是單取代至三取代的苯基、吡啶基或吡唑基環(huán),其中這些取代基各自獨(dú)立地 選自鹵素、CrQ烷基和CrQ鹵代烷基;M是噻吩基或苯基,其可以帶有鹵素取代基;Q是直接鍵、亞環(huán)丙基、稠合雙環(huán)[2.2.1]庚烷或雙環(huán)[2.2.1]庚烯環(huán);
權(quán)利要求
1.-種制備式⑴的芳基碳酰胺的方法
2.權(quán)利要求1的方法,其中Ar是苯基、吡啶基或吡唑基環(huán)
3.權(quán)利要求1的方法,其中M是苯基,Q是亞環(huán)丙基,R1是環(huán)丙基。
4.權(quán)利要求1的方法,其中M是苯基,Q是鍵,R1是異丙氧基或者單取代至三取代 的苯基,其中這些取代基各自獨(dú)立地選自鹵素和三氟甲硫基。
5.權(quán)利要求1的方法,其中M是被一個(gè)鹵素取代的苯基,Q是鍵,R1是氫或者被單 鹵素取代至三鹵素取代的苯基。
6.權(quán)利要求1的方法,其中芳基碳酰胺是麥銹靈,Bixafen,啶酰菌胺,氟擔(dān)菌寧,滅銹胺,吡噻菌胺,N-2-二環(huán)丙基_-2-基苯基)_3二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-1,3-二甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-1,3- 二甲基-5-氟吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-3-氟甲基-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-3-(氯氟甲基)-1_甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5,三氟聯(lián)苯_2-基)_3-二二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-3-二氟甲基-5-氟-1-甲基吡唑-4-基碳酰N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-5-氯-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基碳酰N-3,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯-2-基)_-3-(氯二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-3,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基碳酰N-3,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基碳酰N-2,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-1,3-二甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-1,3- 二甲基-5-氟吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-3-氟甲基-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-3-(氯氟甲基)-1_甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-3-二氟甲基-5-氟-1-甲基吡唑-4-基碳酰N-2,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯“-2--基-5-氯-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基碳酰N-2,,4' , 5,-三氟聯(lián)苯-2-基)_-3-(氯二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基碳酰胺,N-2,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基碳酰N-2,,4' , 5'-三氟聯(lián)苯“-2--基)-5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基碳酰N-3',4' -二.氯-3-氟聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰N-(3,4'二氯-3-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3- 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氟-3-氟聯(lián)苯_2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-碳酰胺,N-(3,4'二氟-3-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3- 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3-氯-4'-氟-3-氟聯(lián)苯_2-基)-1_甲基-3-二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氯-4-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氟-4-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氯-4-氟聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-3— 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氟-4-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3- 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3-氯-4'-氟-4-氟聯(lián)苯_2-基)-1-甲基-3- 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'-2-氯-5-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氟-5-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氯-5-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3- 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氟-5-氟聯(lián)苯-2--基)-1-甲基-3- 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3,4'二氯-5-氟聯(lián)苯-2--基)-1,3-二甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(3-氯-4'-氟-5-氟聯(lián)苯_2-基)-1-甲基-3- 二氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-氟-4-氟聯(lián)苯-2-基)-1_-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-氟-5-氟聯(lián)苯-2-基)-1_-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-氯-5-氟聯(lián)苯-2-基)-1_-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-甲基_5_氟聯(lián)苯-2-基)--1-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-氟-5-氟聯(lián)苯-2-基)-13- 二甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-氯-5-氟聯(lián)苯-2-基)-13- 二甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-甲基_5_氟聯(lián)苯-2-基)--1,3-二甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(4-氟-6-氟聯(lián)苯-2-基)-1_-甲基-3-三氟甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺,N_[4,_(三氟甲硫基)聯(lián)苯-2-基]-3_ 二氟甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-基碳酰胺, N_[4,_(三氟甲硫基)聯(lián)苯-2-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-基 碳酰胺,3_( 二氟甲基)-1-甲基-N_[l,2,3,4-四氫-9-(l-甲基乙基)_1,4-甲烷 萘-5-基hlH-吡唑-4-基碳酰胺,N- (3 ‘-氯-5-氟聯(lián)苯-2-基)-3- ( 二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺, N- (4 ‘-氯-5-氟聯(lián)苯-2-基)-3- ( 二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺, N- (4 ‘-氯聯(lián)苯-2-基)-3- ( 二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺, N- (4 ‘-溴聯(lián)苯-2-基)-3- ( 二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺, N- (4 ‘-碘聯(lián)苯-2-基)-3- ( 二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺, N-(3',5' -二氟聯(lián)苯-2-基)-3-( 二氟甲基)-1_甲基吡唑-4-基碳酰胺, N- (2-氯-4-氟苯基)-3- ( 二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-基碳酰胺, N-(2-溴-4-氟苯基)-3-( 二氟甲基)-1_甲基吡唑-4-基碳酰胺, N-(2-碘-4-氟苯基)-3-( 二氟甲基)-1_甲基吡唑-4-基碳酰胺,或 N-[2-(l, 3-二甲基丁基)苯基]-1,3-二甲基-5-氟-IH-吡唑-4-基碳酰胺。
7.權(quán)利要求1的方法,其中II與III的反應(yīng)是在200-600毫巴的壓力下進(jìn)行。
8.權(quán)利要求1的方法,其中II與III的反應(yīng)是在20-120°C下進(jìn)行。
9.權(quán)利要求1的方法,其中II與III之間的摩爾比是0.9 1至1.1 1。
10.權(quán)利要求1的方法,其中原料是通過(guò)氫化相應(yīng)的硝基芳基化合物所獲得的芳基胺III。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種制備式(I)的芳基碳酰胺的方法其中Ar是單取代至三取代的苯基、吡啶基或吡唑基環(huán),其中這些取代基各自獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基;M是噻吩基或苯基,其可以帶有鹵素取代基;Q是直接鍵、亞環(huán)丙基、稠合雙環(huán)[2.2.1]庚烷或雙環(huán)[2.2.1]庚烯環(huán);R1是氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、單取代至三取代的苯基,其中這些取代基各自獨(dú)立地選自鹵素和三氟甲硫基,或R1是環(huán)丙基;其中使式(II)的酰氯與芳基胺(III)在合適的非水性溶劑中反應(yīng),其中在不存在輔助堿的情況下a)先加入酰氯(II),b)建立0-700毫巴的壓力,c)按照大約化學(xué)計(jì)算量計(jì)量加入芳基胺(III),和d)分離有價(jià)值產(chǎn)物。
文檔編號(hào)C07C231/02GK102015649SQ200980116105
公開(kāi)日2011年4月13日 申請(qǐng)日期2009年5月6日 優(yōu)先權(quán)日2008年5月8日
發(fā)明者B·沃爾夫, C·科拉迪恩, M·凱爾, M·拉克, S·P·斯密特, T·齊克, V·邁瓦爾德, W·雷切特 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司