取代嘧啶醚類化合物及其應(yīng)用的制作方法

專利名稱：取代嘧啶醚類化合物及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬農(nóng)用殺菌劑、殺蟲殺螨劑領(lǐng)域。具體地涉及一種取代嘧啶醚類化合物及 其應(yīng)用。
背景技術(shù)：
天然產(chǎn)物甲氧基丙烯酸酯化合物是已知的具有生物活性的化合物。取代嘧啶甲氧 基丙烯酸酯類化合物被報(bào)道作為殺菌劑或殺蟲、殺螨劑的實(shí)例如下專利US5378711中涉及以下化合物作為殺菌劑 專利US5935965中涉及以下通式化合物作為殺螨、殺菌劑 專利US6114342中涉及以下通式化合物作為殺蟲、殺菌劑 其中R1選自氫、烷基；R2選自氫，鹵素此外，如下文獻(xiàn)也曾報(bào)道過作為殺蟲殺螨劑的甲氧基丙烯酸酯化合物EP242081、 EP299694、EP335519、US2006235075 等。專利US5106852中涉及以下通式化合物作為殺蟲劑 其中=R1選自烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、烷氧基、烷硫基或取代的和非取代的芳基。上述專利中所有公開的化合物雖與本發(fā)明化合物有一定的相似之處，但結(jié)構(gòu)仍存在顯著的不同。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種在很小的劑量下就可以控制多種病害和蟲害的取代 嘧啶醚類化合物，它可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)上以防治作物的病害和蟲害。本發(fā)明的技術(shù)方案如下本發(fā)明提供一種取代嘧啶醚類化合物或其鹽，如通式I所示 式中R1選自未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基或雜芳基鹵素、 硝基、氰基、CONH2、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷 硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C2-C12烯基、鹵代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、鹵代 C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、鹵代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、鹵代C2-C12炔氧基、鹵代c「c12烷 硫基、鹵代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基氨基、鹵代C
I-C12焼基孰基、C2_C6._ 焼基孰基、C「C12
烷基羰基氨基、商代C1-C12烷基羰基氨基或R4 ；R2選自氫、鹵素、羥基、巰基、氰基W1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C3-C6環(huán)烷基、CfC12 烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基X1-C12烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；鵛1-C12烷磺?；?、C1-C12烷基 羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、鹵代C1-C12 烷氧基C1-C12烷基、未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基或雜芳基鹵 素、硝基、氰基、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫 基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；R3選自氫、羥基、巰基、鹵素、氰基、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C12 烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亞磺?；?、C1-C12烷磺?；?、C1-C12烷 基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、鹵代 C1-C12烷氧基C1-C12烷基、未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基或雜芳 基鹵素、硝基、氰基、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12 烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；R4選自未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、苯氧基或芐氧 基鹵素、C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或鹵代C1-C6烷氧基；X 選自 或 S ；Q選自如下所示的基團(tuán)之一 本發(fā)明較為優(yōu)選的化合物為通式I中R1選自未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻唑基 或苯并噻唑基鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代C1-C4烷氧 基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；R2選自氫、氯、溴、氰基X1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基X1-C3烷氧基、鹵 代C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、鹵代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3 烷磺?；?、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻吩基、噻唑 基或吡唑基鹵素、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、鹵代C1-C3烷氧基、C1-C3 烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；R3選自氫、羥基、巰基、鹵素、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4 烷氧基、鹵代C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、鹵代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷 硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷磺酰基、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的 苯基、芐基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基鹵素、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C3烷基、C1-C3 烷氧基、商代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；X 選自 0 或 S ；Q選自Q1-Q9所示的基團(tuán)之一；或其鹽酸鹽、磷酸鹽、醋酸鹽、苯磺酸鹽或草酸鹽。本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的化合物為通式I中R1選自未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻唑基 或苯并噻唑基鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、鹵代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、鹵代C1-C3烷氧 基、C1-C3烷硫基或C1-C3烷氧基羰基；R2選自氫、氯、溴、氰基X1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基X1-C3烷氧基、鹵 代C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、鹵代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基或C1-C3 烷磺?；鵕3選自氫、羥基、巰基、鹵素、氰基、OCFyOCH2CF^C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基亞磺?；1-C3烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基或吡啶基氯、溴、氟、氰基、C1-C4烷基、CF3、C1-C3烷氧基或C1-C3 烷硫基；X 選自 0 或 S ；Q選自Q1-Q5所示的基團(tuán)之一；或其鹽酸鹽、磷酸鹽、醋酸鹽、苯磺酸鹽或草酸鹽。本發(fā)明更進(jìn)一步優(yōu)選的化合物為通式I中R1選自未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻唑基 或苯并噻唑基氯、溴、氟、硝基、氰基X1-C4烷基，鹵代C1-C3烷基，C1-C3烷氧基或鹵代C1-C3 烷氧基；R2 選自氫,C1-C4 烷基、鹵代 C1-C3 烷基、氯、溴、氟、氰基、0CH3、OCF3、SCH3 或 OCH2CF3 ；R3選自氫、羥基、巰基、氯、溴、氟、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷 基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；3-C6環(huán)烷基、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代 的苯基、芐基或吡啶基氯、溴、氟、氰基、C1-C4烷基、CF3、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基；X 選自 0 或 S ；Q選自Q1-Q5所示的基團(tuán)之一。上面給出的通式I化合物的定義中，匯集所用術(shù)語一般代表如下取代基鹵素指氟、氯、溴或碘。烷基直鏈或支鏈烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基或叔丁基。環(huán)烷基取代或未取代的環(huán)狀烷基，例如環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基。取代基如甲基、 鹵素等。鹵代烷基直鏈或支鏈烷基，在這些烷基上的氫原子可部分或全部被鹵素所取代， 例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基直鏈或支鏈烷基，經(jīng)氧原子鍵連接到結(jié)構(gòu)上。鹵代烷氧基直鏈或支鏈烷氧基，在這些烷氧基上的氫原子可部分或全部被鹵素 所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯 氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基直鏈或支鏈烷基，經(jīng)硫原子鍵連接到結(jié)構(gòu)上。鹵代烷硫基直鏈或支鏈烷硫基，在這些烷硫基上的氫原子可部分或全部被鹵原 子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、 氯氟甲硫基等。本發(fā)明中所指雜芳基是含1個(gè)或多個(gè)N、0、S雜原子的五元環(huán)或六元環(huán)。例如吡 啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、噠嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。在本發(fā)明的化合物中，由于碳_碳雙鍵或碳_氮雙鍵連接不同的取代基而可以形 成立體異構(gòu)體(分別以Z和E來表示不同的構(gòu)型)。本發(fā)明包括Z型異構(gòu)體和E型異構(gòu)體 及其任何比例的混合物。通式I中R1具體取代基見表1-表7。當(dāng)R1為吡啶基時(shí)，吡啶環(huán)中的取代基見表 1-表3 ；當(dāng)R1為噻唑基時(shí)，噻唑環(huán)中的取代基見表4 ；當(dāng)R1為苯基時(shí)，苯環(huán)中的取代基見表 5 ；當(dāng)R1為芐基時(shí)，苯環(huán)中的取代基見表6 ；通式I中其他取代基如R2、R3、X和Q的定義同
表 1 表2
表3 表 5 表 6 表6中R取代基與表5相同。部分化合物可以用表7中列出的具體化合物來說明本發(fā)明，但并不限定本發(fā)明。表 7 本發(fā)明的通式I化合物可按照以下方法制備當(dāng)Q選自Qp Q2、Q3、Q6-Q13中任-基團(tuán)時(shí)，通式I所代表的化合物及其立體異構(gòu)體 由通式III所示的含羥基的嘧啶類化合物與通式IV所示的芐鹵在堿性條件下反應(yīng)制得 通式IV中，L是離去基團(tuán)，選自氯或溴；其他各基團(tuán)的定義同上。通式IV所示的 化合物可以由已知方法制得，具體參見US4723034和US5554578等。反應(yīng)在適宜的溶劑中進(jìn)行，適宜的溶劑可選自如四氫呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、 苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、丙酮或丁酮等。
適宜的堿可選自如氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、三乙胺、吡啶、 甲醇鈉、乙醇鈉、氫化鈉、叔丁醇鉀或叔丁醇鈉等。反應(yīng)溫度可在室溫至溶劑沸點(diǎn)溫度之間，通常為20 100°C。 反應(yīng)時(shí)間為30分鐘至20小時(shí)，通常1 10小時(shí)。當(dāng)Q選自Q4、Q5或Q14時(shí)，通式I中所代表的化合物可由通式I中對(duì)應(yīng)的Q = Q3、 Q2或Q12所代表的化合物與甲胺水溶液反應(yīng)制得。中間體III可由中間體II與苯甲酰乙酸乙酯等按照已知的方法縮合得到，具體參 見GB1388402、US4000138、CH395385。中間體II可以購(gòu)得或通過已知方法制備，具體參見 EP310550.EP0655441 等。部分具體中間體III見表10 表10合成的部分中間體III
°C
中間體編號(hào)'H-NMR (300MHz,內(nèi)標(biāo) TMS，溶齊iJCDC13)45(ppm): 5 8.21 (s, 1H), 7.53(d, 2H)7.46 (d, 2H), 2.31 (s, 3H)55(ppm):5 7.46 (d, 2H) 7.42 (d, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)135(ppm): 7.56 (d, 2H) ,7.00(m, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.23 (s, 3H).本發(fā)明還提供了一種殺菌組合物，該組合物中含有作為活性組分的通式I化合 物，組合物中活性組分的重量百分含量為0. 1-99%。本發(fā)明還提供了一種殺蟲殺螨組合物，該組合物中含有作為活性組分的通式I化 合物，組合物中活性組分的重量百分含量為0. 1-99%。本發(fā)明還提供了如上所定義的組合物的制備方法將通式I的化合物與載體混 合。這種組合物可以含本發(fā)明的單一化合物或幾種化合物的混合物。本發(fā)明組合物中的載體系滿足下述條件的物質(zhì)它與活性成分配制后便于施用于 待處理的位點(diǎn)，例如可以是植物、種子或土壤；或者有利于貯存、運(yùn)輸或操作。載體可以是固 體或液體，包括通常為氣體但已壓縮成液體的物質(zhì)，通常在配制殺蟲、殺菌組合物中所用的 載體均可使用。合適的固體載體包括天然和合成的粘土和硅酸鹽，例如硅藻土、滑石、硅鎂土、硅 酸鋁(高嶺土)、蒙脫石和云母；碳酸鈣；硫酸鈣；硫酸銨；合成的氧化硅和合成硅酸鈣或硅 酸鋁；元素如碳和硫；天然的和合成的樹脂如苯并呋喃樹脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和 共聚物；固體多氯苯酚；浙青；蠟如蜂蠟，石蠟。合適的液體載體包括水；醇如異丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基 酮、環(huán)己基酮；醚；芳烴如苯、甲苯、二甲苯；石油餾分如煤油和礦物油；氯代烴如四氯化碳、 全氯乙烯和三氯乙烯。通常，這些液體的混合物也是合適的。組合物通常加工成濃縮物的形式并以此用于運(yùn)輸，在施用之前由使用者將其稀 釋。少量的表面活性劑載體的存在有助于稀釋過程。這樣，按照本發(fā)明的組合物中至少有一種載體優(yōu)選是表面活性劑。例如組合物可含有至少兩種載體，其中至少一種是表面活性 劑。表面活性劑可以是乳化劑、分散劑或潤(rùn)濕劑；它可以是非離子的或離子的表面活 性劑。合適的表面活性劑的例子包括聚丙烯酸和木質(zhì)素磺酸的鈉鹽或鈣鹽；分子中含至少 12個(gè)碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺與環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的縮合物。甘醇、山梨醇、 蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及這些酯與環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的縮合物；脂肪醇或烷基苯 酚如對(duì)辛基苯酚或?qū)π粱妆椒优c環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的縮合物；這些縮合產(chǎn)物的 硫酸鹽和磺酸鹽；在分子中至少含有10個(gè)碳原子的硫酸或磺酸酯的堿金屬或堿土金屬鹽， 優(yōu)選鈉鹽，例如硫酸月桂酸酯鈉，硫酸仲烷基酯鈉，磺化蓖麻油鈉鹽，磺酸烷基芳基酯鈉，如 十二烷基苯磺酸鈉鹽。本發(fā)明的組合物的實(shí)例是可濕性粉劑、粉劑、顆粒劑、水劑、可乳化的濃縮劑、乳 齊IJ、氣霧劑和煙霧劑?？蓾裥苑蹌┩ǔ：?5，50或75%重量活性成分，且通常除固體惰性載 體之外，還含有3-10%重量的分散劑，且若需要可加入0-10%重量的穩(wěn)定劑和/或其它添 加劑如滲透劑或粘著劑。粉劑通?？沙尚蜑榫哂信c可濕性粉劑相似的組成但沒有分散劑的 粉劑濃縮劑，再進(jìn)一步用固體載體稀釋，得到通常含0.5-10%重量活性組分的組合物。粒劑 通常制備成具有10至100目(1. 676-0. 152mm)大小，且可用成團(tuán)或注入技術(shù)制備。通常粒 劑含0. 5-75%重量的活性成分和0-10%重量添加劑如穩(wěn)定劑、表面活性劑、緩釋改良劑。 可乳化濃縮劑除溶劑外，當(dāng)需要時(shí)通常含有共溶劑，1-50% W/V活性成分，2-20% W/V乳化 劑和0-20% W/V其它添加劑如穩(wěn)定劑、滲透劑和腐蝕抑制劑。懸浮濃縮劑通常含有10-75% 重量的活性成分、0. 5-15%重量的分散劑、0. 1-10%重量的其它添加劑如消泡劑、腐蝕抑制 劑、穩(wěn)定劑、滲透劑和粘著劑。水分散劑和乳劑，例如通過用水稀釋按照本發(fā)明的可濕性粉劑或濃縮物得到的組 合物，也列入本發(fā)明范圍。所說的乳劑可具有油包水或水包油兩個(gè)類型。通過在組合物中加入其它的一種或多種殺菌劑，使其能比單獨(dú)的通式I化合物具 有更廣譜的活性。此外，其它殺菌劑可對(duì)通式I化合物的殺菌活性具有增效作用。也可 將通式I化合物與其它殺菌劑混用，或同時(shí)與另一種殺菌劑以及其它殺菌劑混用，混劑中 有效成分的含量變化范圍很大，混劑中有效成分含量一般在-95%，較適宜的含量在 5% -60%。本發(fā)明的化合物具有如下優(yōu)點(diǎn)本發(fā)明的化合物具有很好的殺蟲殺螨活性，也有較好的殺菌活性，可用于防治各 種作物上病害。因此本發(fā)明還包括通式I所示的化合物及其組合物防治作物病菌的應(yīng)用。 其施藥方式系本領(lǐng)域的技術(shù)人員所公知的。
具體實(shí)施例方式以下具體實(shí)施例來進(jìn)一步說明本發(fā)明，但不意味著限制本發(fā)明。合成實(shí)施例實(shí)例1:化合物5的制備 將 1. 17 克中間體 5(參照 Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 2004, 14(17) :4449-4452制備)溶于30毫升丁酮中，加入1. 50克碳酸鉀，攪拌至無氣泡放出， 加入1. 21克中間體IV-1，回流反應(yīng)，攪拌8小時(shí)。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液過濾除 去無機(jī)鹽，乙酸乙酯洗濾餅，濾液減壓脫溶，柱層析(洗脫劑為乙酸乙酯與石油醚(沸程 60-90°C )，體積比為1 5)純化得化合物5，淡黃色固體1. 41克，熔點(diǎn)137-137°C。i-WR (300MHz，內(nèi)標(biāo) TMS,溶劑 CDC13) 6 7. 63 (d, 2H) 7. 60 (m, 2H)，7. 49 (d, 1H)， 7. 45 (m, 1H)，7. 41 (d, 2H)，5. 55 (s, 2H)，3. 82 (s, 3H)，3. 80 (s, 3H)，2. 62 (s, 3H) 2. 18 (s, 3H)實(shí)例2 化合物49的制備 將1. 08克中間體10溶于30毫升DMF中，加入1. 50克碳酸鉀，室溫?cái)嚢璋胄r(shí)， 加入0. 53克中間體IV-2，80°C下反應(yīng)8小時(shí)。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液倒入30毫升 飽和食鹽水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用無水硫酸鎂干燥減壓脫溶，柱層析(洗脫劑為乙酸 乙酯與石油醚(沸程60-90°C)，體積比為1 5)純化得化合物49，橙色粘稠狀液體1.45 克，放置即固化，熔點(diǎn)77-79°C。i-WR (300MHz，內(nèi)標(biāo) TMS，溶劑 CDC13) S 7. 99 (s，1H)，7. 47 (d，2H)，7. 44 (m，2H)， 7. 41 (d, 1H)，7. 28 (m, 1H)，7. 24 (d, 2H)，5. 02 (s, 2H)，4. 05 (s,3H)，3. 87 (s, 3H)，2. 70 (m, 2H)， 2. 20(s，3H)，1. 26 (m, 3H)實(shí)例3 化合物68的制備 化合物40取0. 39克化合物40(其制備方法同化合物49)，將其溶于20毫升甲醇，攪拌下加 入2毫升30%的甲胺水溶液，室溫反應(yīng)6小時(shí)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液減壓脫溶，柱 層析(洗脫劑為乙酸乙酯與石油醚(沸程60-90°C)，體積比為1 3)純化得化合物68，淡 黃色粘稠狀物質(zhì)0. 15克，放置即固化，熔點(diǎn)88-90°C。i-WR(300MHz，內(nèi)標(biāo) TMS，溶劑 CDC13) 8 8. 06 (s, 1H), 7. 52 (m, 2H), 7. 37 (m, 6H),
247. 16 (m, 1H)，7. 06 (m, 1H)，5. 02 (s, 2H)，3，89 (s，3H)，2. 86 (m, 3H)，2. 16 (s, 3H).其他化合物的制備均參照以上實(shí)例。部分化合物的物性數(shù)據(jù)及核磁數(shù)據(jù)CHNMR，300MHz,內(nèi)標(biāo)TMS，溶劑⑶Cl3)如下化合物3 熔點(diǎn)150-152 °C。S 8. 02 (s, 1H)，7. 61 (s, 1H)，7. 50(d，2H)，7. 48 (m, 2H)，7. 45 (d, 1H)，7. 36 (m, 1H)，7. 26 (d, 2H)，5. 38 (s, 2H)，3. 86 (s, 3H)，3. 64 (s, 3H)，2. 18 (s, 3H).化合物10 熔點(diǎn)156-158 °Co 8 7. 99 (s, 1H), 7. 61 (s, 1H), 7. 44 (d, 2H), 7. 37 (m, 2H)，7. 36 (d, 1H)，7. 24 (m, 1H)，7. 19 (d, 2H)，5. 41 (s, 2H)，3. 85 (s, 3H)，3. 64 (s, 3H)，2. 40 (s, 3H), 2. 20(s,3H).化合物11 粘稠狀液體。S7. 60 (s，lH)，7.58 (d，2H)，7.42 (m，2H)，7.37 (d，lH)， 7. 34 (m, 1H)，7. 20 (d, 2H)，5. 37 (s, 2H)，3. 84 (s,3H)，3. 69 (s,3H)，2. 62 (s，3H3)，2. 40 (s, 3H), 2. 13(s,3H).化合物13 熔點(diǎn)103-105°C。8 7. 59(s,lH),7. 47 (d, 1H)，7. 25 (m, 1H)，7. 22 (d, 2H)，5. 40 (s, 2H)，3. 83 (s, 3H)，3. 68 (s, 3H), 2. 13(s,3H).化合物14 熔點(diǎn)98-100 °C。8 7. 93(s,lH),7. 60 (s, 2H)，7. 28 (d, 1H)，7. 27 (m, 1H)，7. 26 (d, 2H)，5. 36 (s, 2H)，3. 83 (s, 2H)，2. 20(s，3H)，1. 24 (m, 3H).化合物15 熔點(diǎn)119-121 °C。8 7. 59(s,lH),7. 45 (d, 1H)，7. 29 (m, 1H)，7. 20 (d, 2H)，5. 38 (s, 2H)，3. 83 (s, 3H)，3. 69 (s, 2H), 2. 14(s，3H)，1. 25 (m, 3H).化合物16 熔點(diǎn)126-128 °C。8 7. 53 (s, 1H) 7. 50 (d, 1H)，7. 21 (m, 1H)，7. 18 (d, 2H)，5. 37 (s, 2H)，4. 00 (s,3H)，3. 82 (s, 2H)，2. 13(s，3H，1. 27 (m, 3H).化合物17 熔點(diǎn)112-114°C。8 7. 60(s,lH),7. 50 (d, 1H)，6. 98 (m, 1H)，6. 95 (d, 2H)，5. 36 (s, 2H)，3. 84 (s, 3H)，3. 83 (s, 3H), 2. 14(s,3H).化合物40 粘稠狀液體。S8. 16(s，lH)，7. 54( 7. 34-7. 39 (m, 3H)，5. 19 (s, 2H)，3. 82 (s, 3H)，3. 79 (s, 3H)，2. 19 (s, 3H).化合物41 粘稠狀液體。8 7. 62 (m, 1H)，7. 49-7. 53 (m, 2H)，7. 38-7. 49 (m, 6H)， 5. 55 (s，2H, CH2)，3. 81 (s，3H)，3. 80 (s, 3H)，2. 60 (s, 3H)，2. 18 (s, 3H) 化合物42 熔點(diǎn):53-55°C。8 8. 16 (s, 1H)，7. 61 (d, 2H)，7. 51 (m, 2H)，7. 49 (s, 1H)， 7. 45 (d, 1H)，7. 39 (m, 1H)，7. 33 (d, 2H)，5. 18 (s, 2H)，3. 82 (s, 3H)，3. 79 (s, 3H)，2. 17 (s, 3H).化合物43 粘稠狀液體。S 7. 95 (m, 2H)，7. 59 (m, 1H)，7. 43 (m, 2H)，7. 38-7. 42 (m, 3H)，6. 91 (s，1H)，5. 52 (s, 2H)，3. 80 (s, 3H)，3. 79 (s, 3H)，2. 65 (s, 3H).化合物44 熔點(diǎn):95-97°C。8 7. 63 (d, 2H)，7. 60 (m, 2H)，7. 49 (d, 1H)，7. 45 (m, 1H)， 7. 41 (d, 2H)，5. 55 (s, 2H)，3. 82 (s, 3H)，3. 80 (s, 3H)，2. 62 (s, 3H)，2. 18 (s, 3H).化合物45 熔點(diǎn)98-100 °C。57. 57 (d, 2H)，7. 56 (m, 2H)，7. 53 (d, 1H)，7. 45 (m, 1H)，7. 42 (d, 2H)，5. 56 (s, 2H)，3. 81 (s，3H)，3. 74 (s, 3H)，2. 54 (s, 3H)，2. 30 (s, 3H).
2H)，7. 38 (m, 2H)，7. 27 (d, 3H)，2. 54(s，3H)，2. 40 (s,
1H)，7. 46 (d, 2H)，7. 35 (m, 3H)，3. 64(s,3H) ,2. 71 (m,
2H)，7. 43 (m, 2H)，7. 35 (d, 3H), 2. 73(s，3H)，2. 68 (m,
2H)，7. 36 (m, 2H)，7. 27 (d, 3H), 3. 68(s，3H)，2. 69 (m,
2H)，7. 49 (m, 2H)，7. 47 (d, 3H)，3. 69(s,3H) ,2. 61 (s,
化合物46 熔點(diǎn):95-97°Co 8 8. 13 (s，1H)，7. 46(d，2H)，7. 44(m，2H)，7. 39 (d, 1H)， 7. 27 (m, 1H)，7. 25 (d, 2H)，5. 18 (s, 2H)，3. 82 (s, 3H)，3. 79 (s, 3H)，2. 41 (s, 3H)，2. 19 (s, 3H).化合物47 粘稠狀液體。8 7. 49 (d，2H)，7. 47 (m，2H)，7. 41 (d，1H)，7. 40 (m，1H)， 7. 28 (d, 2H)，5. 56 (s, 2H)，3. 81 (s，3H)，3. 78 (s, 3H)，2. 54 (s, 3H)，2. 41 (s, 3H)，2. 19 (s, 3H).化合物48 熔點(diǎn)56-58°Co 8 7. 63(d，2H)，7. 47 (m，2H)，7. 43 (d, 1H)，7. 40 (m, 1H)， 7. 39 (d, 2H)，5. 34 (s, 2H)，3. 81 (s，3H)，3. 80 (s, 3H)，2. 61 (s，3H)，2. 40 (s, 3H)，2. 19 (s, 3H).化合物50 熔點(diǎn)52-54°Co S 7. 46 (d，2H)，7. 44 (m，2H)，7. 40 (s，1H)，7. 39 (d，1H)， 7. 30 (m, 1H)，7. 22 (d, 2H)，5. 55 (s,2H)，3. 82 (s,3H, )，3. 80 (s,3H)，2. 71 (s，3H)，2. 68 (m, 2H), 2. 19(s，3H)，1. 26 (m, 3H).化合物51 粘稠狀液體。6 7. 54(d，2H)，7. 51(m，2H)，7. 39(d，lH)，7. 31(m，lH)， 7. 28 (d, 2H)，5. 54 (s, 2H)，4. 02 (s, 3H)，3. 82 (s, 3H)，3. 79 (s, 3H)，2. 70 (m, 2H)，2. 18 (s, 3H)， 1. 28 (m, 3H).化合物52 熔點(diǎn)134-136 °Co S 7. 58 (d，2H)，7. 50 (m，2H)，7. 49 (d，1H)，7. 47 (m， 1H)，7. 44 (d, 2H)，5. 35 (s, 2H)，4. 04 (s, 3H)，3. 85 (s, 3H)，3. 83 (s, 3H)，2. 61 (s，3H)，2. 14 (s, 3H).化合物53 粘稠狀液體。6 8. 25 (s, 1H)，7. 52 (m，2H)，7. 34-7. 40(m，4H)，6. 96 (m, 2H)，5. 19 (s, 2H)，4. 08 (m, 2H)，3. 81 (s，3H)，3. 79 (s, 3H)，2. 20 (s, 3H)，1. 43 (t, 2H).化合物54 粘稠狀液體。S 7. 98 (s, 1H)，7. 45-7. 53 (m, 2H)，7. 39-7. 43 (m, 6H)， 7. 19 (m, 1H)，5. 02 (s, 2H)，4. 03 (s, 3H)，3. 85 (s, 3H)，2. 18 (s, 3H).化合物55 粘稠狀液體。LM1013 8 7. 59 (m, 1H)，7. 39-7. 50 (m，7H)，7. 22 (m, 1H)， 5. 35 (s，2H)，4. 05 (s, 3H)，3. 84 (s, 3H)，2. 60 (s, 3H)，2. 10 (s, 3H).化合物56 粘稠狀液體。6 8. 00 (s，1H)，7. 50(d，2H)，7. 47 (m，2H)，7. 46 (s, 1H)， 7. 44 (d, 1H)，7. 41 (m, 1H)，7. 40 (d, 2H)，5. 02 (s, 2H)，4. 05 (s, 3H)，3. 87 (s, 3H)，2. 17 (s, 3H).化合物57 粘稠狀液體。6 7. 95 (m, 2H), 7. 56 (m, 1H)，7. 42-7. 45(m，4H)，7. 23 (m, 1H)，6. 83 (s, 1H)，5. 35 (s, 2H)，4. 04 (s, 3H)，3. 84 (s, 3H)，2. 67 (s, 3H).化合物58 熔點(diǎn)149-151 °C。8 7. 50(d，2H)，7. 49 (m，2H)，7. 44 (d, 1H)，7. 43 (m, 1H)，7. 44 (d, 2H)，5. 36 (s, 2H)，4. 06 (s, 3H)，3. 85 (s, 3H)，2. 62 (s, 3H)，2. 09 (s, 3H).化合物59 熔點(diǎn)70-72°Co S 7. 57 (d，2H)，7. 56 (m，2H)，7. 53 (d，1H)，7. 45 (m，1H)， 7. 42 (d, 2H)，5. 56 (s, 2H)，3. 81 (s，3H)，3. 74 (s, 3H)，2. 54 (s, 3H)，2. 30 (s, 3H).化合物60 粘稠狀液體。6 7. 48(d，2H)，7. 42 (m，2H)，7. 39 (d, 1H)，7. 24 (m, 1H)， 7. 22 (d, 2H)，5. 36 (s, 2H)，4. 06 (s, 3H)，3. 85 (s, 3H)，2. 61 (s，3H)，2. 40 (s, 3H)，2. 11 (s，3H).化合物61 熔點(diǎn)99-101 °C。57. 96 (s, 1H)，7. 45(d，2H)，7. 44(m，2H)，7. 43 (d, 1H)，7. 42 (m, 1H)，7. 41 (d, 2H)，5. 02 (s, 2H)，4. 05 (s, 3H)，3. 87 (s, 3H)，2. 40 (s, 3H)，2. 19 (s, 3H).化合物62 熔點(diǎn)98-100 °C。57. 57 (d, 2H)，7. 55 (m, 2H)，7. 49 (d, 1H)，7. 38 (m, 1H), 7. 32(d，2H)，5. 37(s，2H)，4. 00(s，3H)，3. 87(s，3H)，2. 58(s，3H)，2. 40(s，3H)，2. 19 (s， 3H).化合物63 粘稠狀液體。8 7. 99 (s，1H)，7. 47 (d，2H)，7. 44 (m，2H)，7. 41 (d，1H)， 7. 28 (m, 1H)，7. 24 (d, 2H)，5. 02 (s, 2H)，4. 05 (s, 3H)，3. 87 (s, 3H)，2. 70 (m, 2H)，2. 20 (s, 3H)，1.26 (m, 3H).化合物64 熔點(diǎn):80-82°C。8 7. 61 (d, 2H)，7. 58 (m, 2H)，7. 47 (s, 1H)，7. 45 (d, 1H)， 7. 27 (m, 1H)，7. 22 (d, 2H)，5. 36 (s,2H)，4. 05 (s,3H)，3. 85 (s,3H)，2. 69 (s, 3H3)，2. 62 (m, 2H)，2. ll(s，3H)，l. 25 (m, 3H).化合物65 熔點(diǎn)99-101 °C。S 7. 56(d，2H)，7. 50 (m，2H)，7. 44 (d, 1H)，7. 40 (m, 1H)，7. 31 (d, 2H)，5. 21 (s, 2H)，4. 01 (s, 3H)，3. 85 (s, 3H)，3. 73 (s, 3H)，2. 57 (m, 2H)，2. 21 (s, 3H)，1. 26(m，3H)化合物66 熔點(diǎn)130-132 °Co S 7. 52 (d，2H)，7. 49 (m，2H)，7. 40 (d，1H)，7. 00 (m， 1H)，6. 97 (d, 2H)，5. 54 (s, 2H)，3. 86 (s, 3H)，3. 82 (s, 3H)，3. 80 (s, 3H)，2. 62 (s, 3H)，2. 21 (s， 3H).化合物67 熔點(diǎn)155-157 °C。8 7. 97 (s, 1H)，7. 48-7. 51(m，2H)，7. 39-7. 42 (m, 3H)，7. 18 (m, 1H)，6. 93-6. 96 (m, 2H)，5. 01 (s, 2H)，4. 08 (m, 2H)，4. 05 (s,3H)，3. 87 (s,3H)，
2.20(s，3H)，1. 44(t,2H).化合物69 粘稠狀液體。6 7. 59 (m, 1H)，7. 36-7. 50(m，7H)，6. 78 (m, 1H)，5. 36 (s, 2H)，3，95 (s，3H)，2. 88 (d, 3H)，2. 61 (s，3H)，2. 10 (s, 3H).化合物81 粘稠狀液體。8 8. 04 (s, 1H)，7. 48-7. 51 (m, 2H)，7. 36-7. 40 (m, 3H)， 7. 19 (m, 1H) ,6. 93-6. 96(m，3H)，5. 00(s，2H)，4. 07-4. 11 (m，2H)，3. 92(s，3H)，2. 91 (d，3H)， 2. 19(s，3H)，1. 44(t,2H).
劑產(chǎn)品


制劑實(shí)施例(各組分加入量均為重量百分含量，活性化合物折百后計(jì)量加入) 實(shí)施例4 30%化合物10可濕性粉劑 化合物1030%
2% 3% 5%
補(bǔ)足至100%
十二烷基硫酸鈉 木質(zhì)素磺酸鈉 萘磺酸甲醛縮合物 輕質(zhì)碳酸鈣
將化合物10及其他組分充分混合，經(jīng)超細(xì)粉碎機(jī)粉碎后，即得到30%的可濕性粉
實(shí)施例5 化合物43濃懸浮劑 化合物4340%
乙二醇10%
壬基苯酚聚乙二醇醚 6% 木質(zhì)素磺酸鈉10%
羧甲基纖維素
37%甲醛水溶液0.2%
75%硅油水乳液0.8%
水補(bǔ)足至100%
化合物表43及其他組分充分混合，由此得到的濃懸浮劑，用水稀釋所得懸浮劑可 得到任何所需濃度的稀釋液。
實(shí)施例6 :60 %化合物64水分散性粒劑
化合物6460%萘磺酸鈉甲醛縮合物12%N-甲基-N-油?；?牛磺酸鈉 8 %聚乙烯吡咯烷酮2%羧甲基纖維素2%高嶺土補(bǔ)足至100%將化合物64及其他組分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目篩網(wǎng)的造粒機(jī)中 進(jìn)行造粒，然后再經(jīng)干燥、篩分(按篩網(wǎng)范圍)。生物活性測(cè)定實(shí)例7殺菌活性測(cè)定用本發(fā)明化合物對(duì)植物的多種真菌病害進(jìn)行了試驗(yàn)。試驗(yàn)方法如下離體殺菌活性的測(cè)定待測(cè)化合物原藥用DMS0溶解，配制成2000mg/L、667mg/L、 222mg/L的待測(cè)液。取1 yl待測(cè)液加到96孔培養(yǎng)板的小孔中，再將79 u 1病原菌孢子或孢 子囊懸浮液加入其中，使藥液的最終濃度分別為25mg/L，8. 3mg/L和2. 8mg/L,處理后放置 培養(yǎng)箱中培養(yǎng)。24小時(shí)后進(jìn)行調(diào)查，調(diào)查時(shí)目測(cè)每個(gè)處理的孢子或孢子囊萌發(fā)情況，并根據(jù) DMS0處理的萌發(fā)情況，評(píng)價(jià)化合物抑菌率?；铙w保護(hù)活性測(cè)定采用活體盆栽測(cè)定方法。待測(cè)化合物原藥用少量丙酮(丙酮 與噴液量的體積比等于0.05)溶解，用含有0. 吐溫80的水稀釋至所需的濃度。噴霧施 藥到植物試材上，24小時(shí)后進(jìn)行病害接種。接種后，將植物放在人工氣候室中培養(yǎng)，24小時(shí) 后將植物試材移入溫室培養(yǎng)。待對(duì)照充分發(fā)病后(通常為一周時(shí)間)進(jìn)行化合物防病效果 評(píng)估。部分離體抑菌活性測(cè)試結(jié)果如下藥液濃度為25mg/L 時(shí)，化合物 2、4、17、41、43、47、52、55、57、62、66、71 對(duì)水稻稻瘟 病菌的抑制率均為100% ；化合物2、10、15、62對(duì)番茄晚疫病菌的抑制率均為100%。藥液濃度為8. 3mg/L時(shí)，化合物4、57對(duì)水稻稻瘟病菌的抑制率均為100% ；化合 物2、43、55、69對(duì)水稻稻瘟病菌的抑制率均為80%左右；化合物2對(duì)番茄晚疫病的抑制率 為100%，化合物4、55對(duì)番茄晚疫病的抑制率在80%左右。藥液濃度為2. 8mg/L時(shí)，2、4、57對(duì)水稻稻瘟病菌的抑制率均在80%左右。部分活體保護(hù)活性測(cè)試結(jié)果如下藥液濃度為400mg/L時(shí)，化合物15對(duì)黃瓜霜霉病的防效高于90% ；化合物17對(duì) 黃瓜炭疽病的防效為100% ；化合物2、19、53、69對(duì)小麥白粉病的防效為100%。藥液濃度為25mg/L時(shí)化合物2對(duì)小麥白粉病的防效為100%，化合物69對(duì)小麥白 粉病的防效為90%左右。實(shí)例8殺蟲殺螨活性測(cè)定用本發(fā)明化合物對(duì)幾種昆蟲和螨類進(jìn)行了殺蟲活性測(cè)定試驗(yàn)。測(cè)定的方法如下待測(cè)化合物用丙酮/甲醇(1 1)的混合溶劑溶解后，用含有0. 吐溫80的水 稀釋至所需的濃度。以甜菜夜娥(Spodoptera exigua)、小菜娥(Plutella xylostella)、桃蟲牙(Myzus persicae)和朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)為靶標(biāo)，采用Airbrush噴霧法進(jìn)行殺蟲活性測(cè)定，Airbrush噴霧處理的壓力為0. 7kg/cm2，噴液量為0. 5mL。處理后2_3日調(diào)查 靶標(biāo)的死亡率。部分測(cè)試結(jié)果如下藥液濃度為600mg/L時(shí)，化合物56、81對(duì)朱砂葉螨的致死率高于50%。
權(quán)利要求
一種取代嘧啶醚類化合物或其鹽，如通式I所示式中R1選自未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基或雜芳基鹵素、硝基、氰基、CONH2、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C2-C12烯基、鹵代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、鹵代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、鹵代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、鹵代C2-C12炔氧基、鹵代C1-C12烷硫基、鹵代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基氨基、鹵代C1-C12烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C12烷基羰基氨基、鹵代C1-C12烷基羰基氨基或R4；R2選自氫、鹵素、羥基、巰基、氰基、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基或雜芳基鹵素、硝基、氰基、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；R3選自氫、羥基、巰基、鹵素、氰基、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亞磺?；?、C1-C12烷磺?；?、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基或雜芳基鹵素、硝基、氰基、C1-C12烷基、鹵代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、鹵代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；R4選自未取代的或被1-5個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、苯氧基或芐氧基鹵素、C1-C6烷基、鹵代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或鹵代C1-C6烷氧基；X選自O(shè)或S；Q選自如下所示的基團(tuán)之一F2009100832079C0000011.tif,F2009100832079C0000012.tif,F2009100832079C0000021.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于通式I中R1選自未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻唑基或苯 并噻唑基鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代C1-C4烷氧基、 C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；R2選自氫、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、鹵代 C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、商代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷 磺酰基、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻吩基、噻唑基 或吡唑基鹵素、氰基W1-C4烷基、鹵代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、鹵代C1-C3烷氧基W1-C3烷 硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；R3選自氫、羥基、巰基、鹵素、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧 基、鹵代C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、鹵代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基、 C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷磺?；?、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、 芐基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基鹵素、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C3烷基、C1-C3烷氧 基、鹵代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基； X選自O(shè)或S ；Q選自Q1-Q9所示的基團(tuán)之一；或其鹽酸鹽、磷酸鹽、醋酸鹽、苯磺酸鹽或草酸鹽。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于通式I中R1選自未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻唑基或苯 并噻唑基鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、鹵代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、鹵代C1-C3烷氧基、 C1-C3烷硫基或C1-C3烷氧基羰基；R2選自氫、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、鹵代C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、鹵代 C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、商代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷 磺?；籖3選自氫、羥基、巰基、鹵素、氰基、OCF3、OCH2CF3、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C3烷氧 基、C1-C3烷基亞磺?；1-C3烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以 下基團(tuán)取代的苯基、芐基或吡啶基氯、溴、氟、氰基X1-C4烷基、CF3X1-C3烷氧基或C1-C3烷 硫基；X選自0或S ；Q選自Q1-Q5所示的基團(tuán)之一；或其鹽酸鹽、磷酸鹽、醋酸鹽、苯磺酸鹽或草酸鹽。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于通式I中R1選自未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯基、芐基、吡啶基、噻唑基或苯 并噻唑基氯、溴、氟、硝基、氰基W1-C4烷基，鹵代C1-C3烷基，C1-C3烷氧基或鹵代C1-C3烷氧基；R2選自氫、C1-C4烷基、鹵代C1-C3烷基、氯、溴、氟、氰基、OCH3、OCF3、SCH3或OCH2CF3 ； R3選自氫、羥基、巰基、氯、溴、氟、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亞 磺?；?、C1-C3烷基磺?；3-C6環(huán)烷基、未取代的或被1-3個(gè)獨(dú)立選自以下基團(tuán)取代的苯 基、芐基或吡啶基氯、溴、氟、氰基、C1-C4烷基、CF3> C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基； X選自0或S ；Q選自Q1-Q5所示的基團(tuán)之一。
5.一種按照權(quán)利要求1所述的通式I化合物在農(nóng)業(yè)和其他領(lǐng)域中防治病菌、害蟲和螨 的應(yīng)用。
6.一種殺菌殺蟲殺螨組合物，其特征在于含有作為活性組分的如權(quán)利要求1所述的 通式I化合物和農(nóng)業(yè)上可接受的載體，組合物中活性組分的重量百分含量為0. 1-99%。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種取代嘧啶醚類化合物，結(jié)構(gòu)如通式I所示式中各取代基的定義見說明書。通式I化合物對(duì)農(nóng)業(yè)、民用和動(dòng)物技術(shù)領(lǐng)域中有害的病菌表現(xiàn)出良好的殺菌活性，對(duì)害蟲和螨如朱砂葉螨等也表現(xiàn)出較好的殺螨活性。本發(fā)明還包括通式I化合物在農(nóng)業(yè)和其他領(lǐng)域中用作殺菌劑和殺蟲殺螨劑的應(yīng)用。
文檔編號(hào)A01P7/02GK101875639SQ20091008320
公開日2010年11月3日 申請(qǐng)日期2009年4月29日 優(yōu)先權(quán)日2009年4月29日
發(fā)明者劉若霖, 劉長(zhǎng)令, 張弘, 李志念, 李慧超, 李淼, 楊吉春 申請(qǐng)人:中國(guó)中化股份有限公司;沈陽化工研究院有限公司