專利名稱：N,n-二甲基-n[3-(糖酰胺基)]丙基-n-烷基溴化銨及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種糖基酰胺季銨鹽表面活性劑及其合成方法，具體地說涉及一種N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨及其合成方法。
背景技術(shù)：
近年來，隨著人們對環(huán)境問題的日益重視，制備環(huán)境友好型表面活性劑也越來越引起人們關(guān)注。用碳水化合物生產(chǎn)表面活性劑不僅原料價格低廉、資源豐富，而且所得產(chǎn)品溫和、無毒、性能優(yōu)良、環(huán)境兼容性好，是21世紀人們關(guān)注的熱點之一。葡萄糖酸內(nèi)酯和乳糖酸是由可再生資源淀粉制備而來的，具有價格便宜、綠色環(huán)保、易于與烷基胺進行胺酯反應(yīng)等優(yōu)點，且該反應(yīng)無需對糖上的羥基進行繁瑣、昂貴的保護，反應(yīng)具有溫度低，反應(yīng)轉(zhuǎn)化 率高，無副反應(yīng)發(fā)生等優(yōu)點，很符合原子經(jīng)濟性反應(yīng)的特點。因而，以葡萄糖酸內(nèi)酯和乳糖酸為原料生產(chǎn)的糖基酰胺型表面活性劑，具有良好的發(fā)展空間。糖基季銨鹽表面活性劑結(jié)合了糖基表面活性劑的溫和性與季銨鹽型表面活性劑的高效性，使其具有非離子表面活性劑的溫和性、低毒性、低刺激性，兼有陽離子表面活性劑的殺菌性、抗靜電性和抗硬水性，還有一般陽離子表面活性劑所不具備的能和陰離子表面活性劑良好的配伍性能，是一種多功能型表面活性劑。糖基季銨鹽表面活性劑目前的合成方法主要是用葡萄糖或烷基糖苷為原料，先季銨化再糖苷化或先糖苷化再季銨化的方法來合成。Kenneth B. Moser等人用低級叔胺(三甲胺、三乙胺、三丙胺)與環(huán)氧氯丙烷反應(yīng)生成陽離子化試劑，然后再與烷基糖苷反應(yīng)生成糖苷基季銨鹽。Manfred Weuthen等人開發(fā)出先將燒基糖苷與環(huán)氧氯丙燒反應(yīng),生成氯代糖苷中間體，然后再與叔胺反應(yīng)生成糖苷基季銨鹽。這兩種方法的主要不足在于烷基糖苷中各羥基的活性差別不大，反應(yīng)在什么位置不確定，反應(yīng)不均衡，常出現(xiàn)多取代John J.Tsai等人用葡萄糖先與氯代醇反應(yīng)，得到氯代糖苷，再與高級叔胺進行季銨化反應(yīng)，得到目標產(chǎn)物。此反應(yīng)中不僅需要催化劑，而且季銨化反應(yīng)過程中由于氯代糖苷和高級叔胺的相溶性不好，加之葡萄糖的位阻很大，反應(yīng)速率很慢。且在目前報道的糖基季銨鹽表面活性劑中大多都是以醚鍵相結(jié)合的產(chǎn)物，以酰胺鍵相結(jié)合的糖基季銨鹽表面活性劑未見報道。酰胺鍵類似于蛋白質(zhì)中的肽鍵，可以與皮膚具有更好的相容性，可賦予毛、皮膚自然光澤，并使之柔潤。用葡萄糖酸內(nèi)酯或乳糖酸與N，N- 二甲基-1，3-丙二胺反應(yīng)，再與溴代烷發(fā)生季銨化反應(yīng)生成N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨這類新型表面活性劑的合成方法和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)尚未見報道。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種利用葡萄糖酸內(nèi)酯或乳糖酸先與N，N- 二甲基-1，3-丙二胺反應(yīng)生成N，N- 二甲基-N'-糖?；?1，3-丙二胺中間體，再與溴代烷發(fā)生季銨化反應(yīng)制備的N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨及其合成方法。本發(fā)明提供的N，N- 二甲基-N[3_ (糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的結(jié)構(gòu)通式如下
權(quán)利要求
1.一種N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨，，其特征在于N，N- 二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的結(jié)構(gòu)通式如下
2.如權(quán)利要求I所述的一種N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的合成方法，，其特征在于包括如下步驟 (O按糖和N，N- 二甲基-1，3-丙二胺的摩爾配比為1.0:1. 0-1. 2，用甲醇做溶劑，將糖和N，N- 二甲基-1，3-丙二胺混合，最好是甲醇回流的情況下反應(yīng)，于反應(yīng)溫度為45-65V，反應(yīng)時間為6-10 h ；反應(yīng)完成后，蒸掉溶劑，用乙醚洗滌，得到N，N- 二甲基-N'-糖?；?1,3-丙二胺中間體； (2)將N，N- 二甲基-N、糖?；?1，3-丙二胺中間體和溴代烷，用低碳醇作溶劑，反應(yīng)溫度為60-80 °C，反應(yīng)時間為15-20 h，其中N，N-二甲基-N、糖?；?1,3-丙二胺中間體和溴代烷的摩爾配比為1.0:1. 0-1. 3，反應(yīng)完成后，蒸掉溶劑，用乙醚洗滌，得到N，N- 二甲基-N [3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨。
3.如權(quán)利要求2所述的一種N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的合成方法，，其特征在于所述的糖為葡萄糖酸內(nèi)酯和乳糖酸。
4.如權(quán)利要求2所述的一種N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的合成方法，，其特征在于所述的溴代烷為長鏈C8 - C14直鏈烷基溴代烷。
5.如權(quán)利要求2所述的一種N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的合成方法，，其特征在于所述的低碳醇溶劑為甲醇、無水乙醇或95%乙醇。
6.如權(quán)利要求2所述的一種N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的合成方法，，其特征在于糖和N，N- 二甲基-1，3-丙二胺的摩爾配比為1:1。
7.如權(quán)利要求2所述的一種N，N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的合成方法，，其特征在于，N- 二甲基-N、糖?；?1，3-丙二胺中間體和溴代烷的摩爾配比為 I. O: I. I。
全文摘要
一種N,N-二甲基-N[3-(糖酰胺基)]丙基-N-烷基溴化銨的結(jié)構(gòu)通式如下其中R為C8-C14的長鏈烴基，糖基為單糖基或二糖基。本發(fā)明具有合成工藝簡單，設(shè)備要求低，適合工業(yè)化，反應(yīng)溫度低、無需壓力和催化劑，糖基上的反應(yīng)位置確定，反應(yīng)均衡，不會出現(xiàn)多取代產(chǎn)物，產(chǎn)率高的優(yōu)點。
文檔編號B01F17/56GK102875410SQ20121034191
公開日2013年1月16日 申請日期2012年9月17日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月17日
發(fā)明者智麗飛, 李秋小, 李運玲 申請人:中國日用化學(xué)工業(yè)研究院