萘四碳二酰亞胺衍生物及電子照相感光體的制作方法

本發(fā)明涉及萘四碳二酰亞胺衍生物及電子照相感光體。

背景技術(shù)：

電子照相感光體用在電子照相方式的圖像形成裝置中。電子照相感光體例如有層疊型電子照相感光體和單層型電子照相感光體。電子照相感光體具備感光層。層疊型電子照相感光體具備具有電荷產(chǎn)生功能的電荷產(chǎn)生層和具有電荷傳輸功能的電荷輸送層，來(lái)作為感光層。單層型電子照相感光體具備具有電荷產(chǎn)生功能和電荷傳輸功能的單層型感光層，來(lái)作為感光層。

電子照相方式的圖像形成裝置在形成圖像時(shí)，有時(shí)會(huì)發(fā)生被稱(chēng)為白點(diǎn)現(xiàn)象的圖像不良的情況。白點(diǎn)現(xiàn)象是例如在調(diào)色劑像被轉(zhuǎn)印到記錄媒介而形成的區(qū)域(圖像區(qū)域)上，產(chǎn)生微小的圖像缺陷(更具體地，直徑為0.5mm以上2.5mm以下的圓形圖像缺陷)的現(xiàn)象。

專(zhuān)利文獻(xiàn)1記載的電子照相感光體所具備的感光層例如含有下述化學(xué)式(e-1)所表示的化合物。

【化1】

〔專(zhuān)利文獻(xiàn)〕

專(zhuān)利文獻(xiàn)1：日本特開(kāi)2005-154444號(hào)公報(bào)

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

然而，專(zhuān)利文獻(xiàn)1所記載的電子照相感光體卻不能充分抑制白點(diǎn)現(xiàn)象的產(chǎn)生。

本發(fā)明鑒于上述技術(shù)問(wèn)題，目的在于提供一種抑制電子照相感光體產(chǎn)生白點(diǎn)現(xiàn)象的萘四碳二酰亞胺衍生物。并且，本發(fā)明的另一目的在于提供一種抑制白點(diǎn)現(xiàn)象的產(chǎn)生的電子照相感光體。

本發(fā)明的萘四碳二酰亞胺衍生物由通式(1)表示。

【化2】

所述通式(1)中，r¹及r²各自獨(dú)立，表示從由碳原子數(shù)6以上14以下的芳基、碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基、碳原子數(shù)1以上8以下的烷基、及碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基所構(gòu)成的組中選擇的基團(tuán)，其中，碳原子數(shù)6以上14以下的芳基可以具有碳原子數(shù)1以上6以下的烷基和苯基羰基中任意一個(gè)。所述基團(tuán)中可以由1個(gè)以上的鹵素原子取代。r¹及r²中的至少一方具有1個(gè)以上的鹵素原子。

本發(fā)明的電子照相感光體具備導(dǎo)電性基體和感光層。所述感光層包括：電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、粘結(jié)樹(shù)脂及上述的萘四碳二酰亞胺衍生物。

本發(fā)明的萘四碳二酰亞胺衍生物能夠抑制電子照相感光體產(chǎn)生白點(diǎn)。并且，本發(fā)明的電子照相感光體能夠抑制白點(diǎn)現(xiàn)象的產(chǎn)生。

附圖說(shuō)明

圖1(a)、圖1(b)及圖1(c)分別是示出本發(fā)明的第二實(shí)施方式所涉及的電子照相感光體的一例的示意性剖視圖。

圖2(a)、圖2(b)及圖2(c)分別是示出本發(fā)明的第二實(shí)施方式所涉及的電子照相感光體的其他例子的示意性剖視圖。

圖3是本發(fā)明的第一實(shí)施方式所涉及的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)的¹h-nmr光譜。

圖4是示出摩擦帶電量的測(cè)定裝置的概要圖。

具體實(shí)施方式

以下，對(duì)本發(fā)明的實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。本發(fā)明不受以下實(shí)施方式的任何限定。在本發(fā)明的目的范圍內(nèi)，可以對(duì)本發(fā)明進(jìn)行適當(dāng)?shù)淖兏髞?lái)實(shí)施。另外，對(duì)于重復(fù)說(shuō)明的地方，存在適當(dāng)省略的情況，但并不因此限定發(fā)明的要旨。

以下，有時(shí)在化合物名稱(chēng)之后加上“類(lèi)”來(lái)統(tǒng)稱(chēng)該化合物及其衍生物。此外，在化合物名稱(chēng)之后加上“類(lèi)”來(lái)表示聚合物名稱(chēng)的情況下，表示聚合物的重復(fù)單元源自該化合物或者其衍生物。

以下，對(duì)于鹵素原子、碳原子數(shù)1以上8以下的烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、碳原子數(shù)1以上3以下的烷基、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基、碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基、碳原子數(shù)7以上9以下的芳烷基及碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基，如果沒(méi)有特別規(guī)定，則分別表示如下含義。

鹵素原子例如是氟原子、氯原子或溴原子。

碳原子數(shù)1以上8以下的烷基是直鏈狀或者支鏈狀的，且是無(wú)取代的。碳原子數(shù)1以上8以下的烷基例如是，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基或正辛基。

碳原子數(shù)1以上6以下的烷基是直鏈狀或者支鏈狀的，且是無(wú)取代的。碳原子數(shù)1以上6以下的烷基例如是，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基或己基。

碳原子數(shù)1以上3以下的烷基是直鏈狀或者支鏈狀的，且是無(wú)取代的。碳原子數(shù)1以上3以下的烷基例如是甲基、乙基、正丙基或異丙基。

碳原子數(shù)6以上14以下的芳基例如是，碳原子數(shù)6以上14以下的無(wú)取代的芳香族單環(huán)烴基、碳原子數(shù)6以上14以下的無(wú)取代的芳香族縮合雙環(huán)烴基或碳原子數(shù)6以上14以下的無(wú)取代的芳香族縮合三環(huán)烴基。碳原子數(shù)6以上14以下的芳基例如是苯基、萘基、蒽基或菲基。

碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基是無(wú)取代的。碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基是碳原子數(shù)6以上14以下的芳基與碳原子數(shù)1以上6以下的烷基結(jié)合的基。碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基中的碳原子數(shù)1以上6以下的烷基是直鏈狀或者支鏈狀的，且是無(wú)取代的。碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基例如是，苯基甲基(芐基)、2-苯乙基(苯乙基)、1-苯乙基、3-苯丙基或4-苯基丁基。

碳原子數(shù)7以上9以下的芳烷基是無(wú)取代的。碳原子數(shù)7以上9以下的芳烷基是苯基與碳原子數(shù)1以上3以下的烷基結(jié)合的基。碳原子數(shù)7以上9以下的芳烷基例如是，苯基甲基、2-苯乙基、1-苯乙基或3-苯乙基。

碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基是無(wú)取代的。碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基例如可以是：環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基或環(huán)癸基。

<第一實(shí)施方式：萘四碳二酰亞胺衍生物>

[1.萘四碳二酰亞胺衍生物]

本發(fā)明的第一實(shí)施方式涉及萘四碳二酰亞胺衍生物。第一實(shí)施方式所涉及的萘四碳二酰亞胺衍生物由通式(1)表示。以下，有時(shí)將通式(1)所表示的萘四碳二酰亞胺衍生物記載為萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。

【化3】

通式(1)中，r¹及r²各自獨(dú)立，表示從由可以具有碳原子數(shù)1以上6以下的烷基和苯基羰基中任意一個(gè)的、且碳原子數(shù)6以上14以下的芳基、碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基、碳原子數(shù)1以上8以下的烷基及碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基所構(gòu)成的組中選擇的基團(tuán)?；鶊F(tuán)中可以由1以上的鹵素原子取代。r¹及r²中的至少一方具有1以上的鹵素原子。

第一實(shí)施方式所涉及的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)能夠抑制感光體的白點(diǎn)現(xiàn)象。其理由推測(cè)如下。

為了便于理解，在此對(duì)白點(diǎn)現(xiàn)象進(jìn)行說(shuō)明。電子照相方式的圖像形成裝置具備：像承載體(感光體)、帶電部、曝光部、顯影部及轉(zhuǎn)印部。圖像形成裝置采用直接轉(zhuǎn)印方式的情況下，轉(zhuǎn)印部將通過(guò)顯影部而顯影的調(diào)色劑像轉(zhuǎn)印到記錄媒介(例如，記錄紙張)。更具體地，轉(zhuǎn)印部將顯影于感光體表面的調(diào)色劑像轉(zhuǎn)印至記錄媒介。其結(jié)果，記錄媒介上形成調(diào)色劑像。

調(diào)色劑像的轉(zhuǎn)印中，記錄媒介有時(shí)被感光體的表面摩擦而帶電(所謂的摩擦帶電)。該情況下，往往會(huì)造成記錄媒介相對(duì)于感光體的帶電極性帶電成相同極性且?guī)щ娦越档?，或者帶電成相反極性(所謂的逆帶電)。當(dāng)記錄媒介如此進(jìn)行帶電，記錄媒介所具有的細(xì)微成分(例如，紙粉)則會(huì)移動(dòng)并附著到感光體的表面。而當(dāng)細(xì)微成分附著于感光體表面的圖像區(qū)域，形成于記錄媒介的圖像上則會(huì)產(chǎn)生缺陷(白點(diǎn))。產(chǎn)生這樣的圖像缺陷的現(xiàn)象稱(chēng)為白點(diǎn)現(xiàn)象。產(chǎn)生白點(diǎn)現(xiàn)象的評(píng)價(jià)方法將在實(shí)施例中進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。

第一實(shí)施方式所涉及的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)具有鹵素原子。因此，若感光體的感光層含有萘四碳二酰亞胺衍生物(1)，則即使在轉(zhuǎn)印部中記錄媒介與感光體的表面產(chǎn)生摩擦，記錄媒介基本上也不會(huì)相對(duì)于感光體的帶電極性帶電成相同極性且?guī)щ娦越档停约盎旧弦膊粫?huì)逆帶電。因而，可以認(rèn)為細(xì)微成分難以附著到感光體的表面，從而白點(diǎn)現(xiàn)象的發(fā)生得以抑制。

接著，對(duì)第一實(shí)施方式所涉及的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)進(jìn)行說(shuō)明。通式(1)中，r¹及r²所表示的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基優(yōu)選為苯基。碳原子數(shù)6以上14以下的芳基可以具有取代基。這樣的取代基例如是鹵素原子、苯基羰基或碳原子數(shù)1以上6以下的烷基，優(yōu)選為氯原子、甲基、乙基或苯基羰基。取代基的數(shù)量?jī)?yōu)選為1以上3以下的整數(shù)。碳原子數(shù)6以上14以下的芳基是苯基的情況下，苯基中取代基的取代位置例如是苯基與氮原子結(jié)合的位置的鄰位(o位)、間位(m位)、對(duì)位(p位)或它們中的至少2個(gè)。具有取代基的苯基例如有：4-氯-2-苯羰基苯基、2，6-二氯化苯基、2，4，6-三氯化苯基或2-乙基-6-甲苯基。

通式(1)中，r¹及r²所表示的碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基優(yōu)選為碳原子數(shù)7以上9以下的芳烷基，更優(yōu)選為1-苯乙基。碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基可以具有取代基。這樣的取代基例如有，碳原子數(shù)1以上6以下的烷基或鹵素原子。具有鹵素原子的碳原子數(shù)7以上20以下的芳烷基例如是1-(2，4-二氯化苯基)乙基。

通式(1)中，r¹與r²既可以相同也可以不同。r¹與r²相同的情況下，r¹及r²優(yōu)選為表示：具有1個(gè)以上的鹵素原子的、碳原子數(shù)7以上9以下的芳烷基、或具有苯基羰基及鹵素原子各1個(gè)的、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。

通式(1)中，r¹與r²互不相同的情況下，優(yōu)選為，r¹及r²中的一方表示具有至少1個(gè)碳原子數(shù)1以上3以下的烷基的、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基；r¹及r²中的另一方表示：具有1以上的鹵素原子的、碳原子數(shù)7以上9以下的芳烷基，或具有1以上的鹵素原子的、可以具有苯基羰基的、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。

通式(1)中，r¹及r²所表示的基團(tuán)中，可以由1個(gè)以上的鹵素原子取代，r¹及r²中的至少一方具有1個(gè)以上的鹵素原子。r¹所表示的基團(tuán)具有的鹵素原子的數(shù)量與r²所表示的基團(tuán)具有的鹵素原子的數(shù)量的總數(shù)是1以上的整數(shù)，優(yōu)選為3或4。

萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的具體例子有化學(xué)式(1-1)～(1-6)所表示的萘四碳二酰亞胺衍生物(以下，有時(shí)記載為萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6))。

【化4】

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

[2.萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的制造方法]

[2-1.r¹與r²互不相同的情況]

通式(1)中，r¹與r²互不相同的情況下，萘四碳二酰亞胺衍生物(1)例如按照反應(yīng)式(r-1)所表示的反應(yīng)式、反應(yīng)式(r-2)所表示的反應(yīng)式及反應(yīng)式(r-3)所表示的反應(yīng)式(以下，有時(shí)分別記載為反應(yīng)(r-1)、反應(yīng)(r-2)及反應(yīng)(r-3))或與此類(lèi)似的方法來(lái)制造。萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的制造方法例如包含反應(yīng)(r-1)、反應(yīng)(r-2)及反應(yīng)(r-3)。

反應(yīng)(r-1)中，r¹與通式(1)中的r¹同義。r³表示烷基，優(yōu)選為表示碳原子數(shù)1以上3以下的烷基。

【化10】

反應(yīng)(r-1)中，使1摩爾當(dāng)量的通式(a)所表示的化合物(以下，有時(shí)記載為化合物(a))與1摩爾當(dāng)量的通式(b)所表示的化合物(第一胺化合物)(以下，有時(shí)記載為化合物(b))在堿的存在下反應(yīng)，得到1摩爾當(dāng)量的通式(c)所表示的化合物(以下，有時(shí)記載為化合物(c))?；衔?c)是中間產(chǎn)物。反應(yīng)(r-1)中，相對(duì)于1摩爾的化合物(a)，優(yōu)選為添加1摩爾以上2.5摩爾以下的化合物(b)。相對(duì)于1摩爾的化合物(a)添加1摩爾以上的化合物(b)，容易提高化合物(c)的收率。而相對(duì)于1摩爾的化合物(a)添加2.5摩爾以下的化合物(b)，則反應(yīng)(r-1)后未反應(yīng)的化合物(b)難以殘留，化合物(c)的提純變得容易。反應(yīng)(r-1)的反應(yīng)溫度優(yōu)選為80℃以上150℃以下。反應(yīng)(r-1)的反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為1小時(shí)以上8小時(shí)以下。反應(yīng)(r-1)可以在溶劑中進(jìn)行。溶劑例如是二惡烷。從提高化合物(c)的收率方面來(lái)考慮，堿優(yōu)選為親核性低的堿。這樣的堿例如是n，n-二異丙基乙基胺(hünig堿)。

反應(yīng)(r-2)中，r¹與通式(1)中的r¹同義。反應(yīng)(r-2)中，r³與反應(yīng)(r-1)中的r³同義。

【化11】

反應(yīng)(r-2)中，1摩爾當(dāng)量的化合物(c)在酸的存在下進(jìn)行反應(yīng)，得到1摩爾當(dāng)量的通式(d)所表示的化合物(以下，有時(shí)記載為化合物(d))?；衔?d)是中間產(chǎn)物。反應(yīng)(r-2)中，化合物(c)的酯在酸存在下進(jìn)行水解，成為二羧酸后，二羧酸閉環(huán)，成為羧酸酐。其結(jié)果，生成化合物(d)。反應(yīng)(r-2)的反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為5小時(shí)以上30小時(shí)以下。反應(yīng)(r-2)的反應(yīng)溫度優(yōu)選為70℃以上150℃以下。酸例如優(yōu)選為三氟乙酸。酸可以發(fā)揮溶劑的功能。

反應(yīng)(r-3)中，r¹及r²分別與通式(1)中的r¹及r²同義。

【化12】

反應(yīng)(r-3)中，1摩爾當(dāng)量的化合物(d)與1摩爾當(dāng)量的通式(e)所表示的化合物(第一胺化合物)(以下，有時(shí)記載為化合物(e))在堿的存在下進(jìn)行反應(yīng)，得到1摩爾當(dāng)量的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。反應(yīng)(r-3)中，相對(duì)于1摩爾的化合物(d)，優(yōu)選為添加1摩爾以上2.5摩爾以下的化合物(e)。相對(duì)于1摩爾的化合物(d)添加1摩爾以上的化合物(e)，容易提高萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的收率。而相對(duì)于1摩爾的化合物(d)添加2.5摩爾以下的化合物(e)，則反應(yīng)(r-3)后未反應(yīng)的化合物(e)難以殘留，從而萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的提純變得容易。反應(yīng)(r-3)的反應(yīng)溫度優(yōu)選為80℃以上150℃以下。反應(yīng)(r-3)的反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為1小時(shí)以上8小時(shí)以下。反應(yīng)(r-3)可以在溶劑中進(jìn)行。溶劑例如是二惡烷。從提高萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的收率方面來(lái)考慮，堿優(yōu)選為親核性低的堿。這樣的堿例如是n，n-二異丙基乙基胺(hünig堿)。

此外，對(duì)于萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的制造方法，也可以改變反應(yīng)(r-1)～(r-3)中具有r¹的第一胺及具有r²的第一胺所進(jìn)行的酰亞胺化的順序。萘四碳二酰亞胺衍生物(1)例如也可以按照反應(yīng)式(r’-1)所表示的反應(yīng)式、反應(yīng)式(r’-2)所表示的反應(yīng)式及反應(yīng)式(r’-3)所表示的反應(yīng)式(以下，有時(shí)分別記載為反應(yīng)(r’-1)、反應(yīng)(r’-2)及反應(yīng)(r’-3))或與此類(lèi)似的方法來(lái)制造。

【化13】

具體地，反應(yīng)(r’-1)除了將化合物(b)改為化合物(e)以外，與反應(yīng)(r-1)相同。反應(yīng)(r’-2)除了將化合物(c)改為通式(c’)所表示的化合物(以下，有時(shí)記載為化合物(c’))以外，與反應(yīng)(r-2)相同。反應(yīng)(r’-3)除了將化合物(d)改為通式(d’)所表示的化合物(以下，有時(shí)記載為化合物(d’))，將化合物(e)改為化合物(b)以外，與反應(yīng)(r-3)相同。萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的制造方法例如包含反應(yīng)(r-4)。

[2-2.r¹與r²相同的情況]

通式(1)中，r¹與r²相同的情況下，萘四碳二酰亞胺衍生物(1)例如按照反應(yīng)式(r-4)所表示的反應(yīng)式(以下，有時(shí)記載為反應(yīng)(r-4))或與此類(lèi)似的方法來(lái)制造。此外，為便于理解，反應(yīng)式(r-4)中將通式(1)中的r²換為r¹來(lái)表示。

【化14】

反應(yīng)(r-4)中，1摩爾當(dāng)量的化學(xué)式(f)所表示的化合物(以下，有時(shí)記載為化合物(f))與1摩爾當(dāng)量的通式(g)所表示的化合物(第一胺化合物)(以下，有時(shí)記載為化合物(g))在堿的存在下進(jìn)行反應(yīng)，得到1摩爾當(dāng)量的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。反應(yīng)(r-4)中，相對(duì)于1摩爾的化合物(f)，優(yōu)選為添加2摩爾以上5摩爾以下的化合物(g)。相對(duì)于1摩爾的化合物(f)添加2摩爾以上的化合物(g)，容易提高萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的收率。而相對(duì)于1摩爾的化合物(f)添加5摩爾以下的化合物(g)，則反應(yīng)(r-4)后未反應(yīng)的化合物(g)難以殘留，從而萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的提純變得容易。反應(yīng)(r-4)的反應(yīng)溫度優(yōu)選為80℃以上150℃以下。反應(yīng)(r-4)的反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選為1小時(shí)以上8小時(shí)以下。反應(yīng)(r-4)可以在溶劑中進(jìn)行。溶劑例如是皮考啉(甲基吡啶)。從提高萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的收率方面來(lái)考慮，堿優(yōu)選為親核性低的堿。這樣的堿例如是n，n-二異丙基乙基胺(hünig堿)。

萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的制造方法也可以根據(jù)需要具有適當(dāng)?shù)牟襟E。這樣的步驟例如是提純步驟。提純方法例如是周知的方法(更具體地，過(guò)濾、色譜法或晶化等)。

<第二實(shí)施方式：電子照相感光體>

本發(fā)明的第二實(shí)施方式涉及電子照相感光體(以下，有時(shí)記載為感光體)。感光體具備導(dǎo)電性基體和感光層。感光體例如是層疊型電子照相感光體(以下，有時(shí)記載為層疊型感光體)或單層型電子照相感光體(以下，有時(shí)記載為單層型感光體)。

[1.層疊型感光體]

層疊型感光體中，感光層具備電荷產(chǎn)生層和電荷輸送層。以下，參照?qǐng)D1，對(duì)層疊型感光體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行說(shuō)明。圖1示出第二實(shí)施方式所涉及的感光體1的一例，即層疊型感光體的結(jié)構(gòu)。

圖1中，感光體1表示層疊型感光體。如圖1(a)所示，層疊型感光體作為感光體1，例如具備導(dǎo)電性基體2和感光層3。感光層3具備電荷產(chǎn)生層3a和電荷輸送層3b。為了提高層疊型感光體的耐磨損性，如圖1(a)所示，優(yōu)選為電荷產(chǎn)生層3a設(shè)置在導(dǎo)電性基體2上，電荷輸送層3b設(shè)置在電荷產(chǎn)生層3a上。如圖1(b)所示，作為層疊型感光體的感光體1中，電荷輸送層3b可以設(shè)置在導(dǎo)電性基體2上，電荷產(chǎn)生層3a可以設(shè)置在電荷輸送層3b上。

如圖1(c)所示，層疊型感光體可以具備導(dǎo)電性基體2、感光層3及中間層(底涂層)4。中間層4位于導(dǎo)電性基體2與感光層3之間。此外，保護(hù)層5(參照?qǐng)D2)可以設(shè)置于感光層3上。

電荷產(chǎn)生層3a及電荷輸送層3b只要能夠充分發(fā)揮各自層的功能，其厚度沒(méi)有特別限制。電荷產(chǎn)生層3a的厚度優(yōu)選為0.01μm以上5μm以下，更優(yōu)選為0.1μm以上3μm以下。電荷輸送層3b的厚度優(yōu)選為2μm以上100μm以下，更優(yōu)選為5μm以上50μm以下。

[2.單層型感光體]

以下，參照?qǐng)D2，對(duì)單層型感光體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行說(shuō)明。圖2示出第二實(shí)施方式所涉及的感光體1的另一例子，即單層型感光體的結(jié)構(gòu)。

圖2中，感光體1表示單層型感光體。如圖2(a)所示，單層型感光體作為感光體1，例如具備導(dǎo)電性基體2和感光層3。單層型感光體具備單層型感光層3c來(lái)作為感光層3。單層型感光層3c是一層感光層3。

如圖2(b)所示，作為單層型感光體的感光體1可以具備：導(dǎo)電性基體2、單層型感光層3c及中間層(底涂層)4。中間層4設(shè)置于導(dǎo)電性基體2與單層型感光層3c之間。此外，如圖2(c)所示，保護(hù)層5設(shè)置在單層型感光層3c上。

單層型感光層3c只要能夠充分發(fā)揮作為單層型感光層的功能，其厚度沒(méi)有特別限制。單層型感光層3c的厚度優(yōu)選為5μm以上100μm以下，更優(yōu)選為10μm以上50μm以下。

以上，參照?qǐng)D1及圖2，說(shuō)明了感光體1的結(jié)構(gòu)。

第二實(shí)施方式所涉及的感光體具備感光層。感光層含有：電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、粘結(jié)樹(shù)脂及萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。層疊型感光體中，電荷產(chǎn)生層例如含有電荷產(chǎn)生劑及電荷產(chǎn)生劑用粘結(jié)樹(shù)脂(以下，有時(shí)記載為基體樹(shù)脂)。電荷輸送層例如含有：作為電子受體化合物的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)、空穴輸送劑及粘結(jié)樹(shù)脂。單層型感光體中，單層型感光層例如含有：電荷產(chǎn)生劑、作為電子輸送劑的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)、空穴輸送劑及粘結(jié)樹(shù)脂。電荷產(chǎn)生層、電荷輸送層及單層型感光層還可以含有添加劑。以下，對(duì)感光體的要素，即導(dǎo)電性基體、電子輸送劑、電子受體化合物、空穴輸送劑、電荷產(chǎn)生劑、粘結(jié)樹(shù)脂、基體樹(shù)脂、添加劑及中間層進(jìn)行說(shuō)明。并且，也對(duì)感光體的制造方法進(jìn)行說(shuō)明。

[3.導(dǎo)電性基體]

導(dǎo)電性基體只要能夠用作感光體的導(dǎo)電性基體，沒(méi)有特別限制。導(dǎo)電性基體只要至少表面部由導(dǎo)電性材料形成即可。導(dǎo)電性基體例如可以是由導(dǎo)電性材料形成的導(dǎo)電性基體。導(dǎo)電性基體例如還可以是由導(dǎo)電性材料包覆的導(dǎo)電性基體。導(dǎo)電性材料例如是：鋁、鐵、銅、錫、鉑、銀、釩、鉬、鉻、鎘、鈦、鎳、鈀或銦。這些導(dǎo)電性材料既可以單獨(dú)使用，也可以組合兩種以上來(lái)使用。兩種以上的組合例如是合金(更具體地，鋁合金、不銹鋼或黃銅等)。這些導(dǎo)電性材料中，以電荷從感光層向?qū)щ娦曰w的移動(dòng)性良好方面考慮，優(yōu)選為鋁或鋁合金。

導(dǎo)電性基體的形狀根據(jù)圖像形成裝置的結(jié)構(gòu)而適當(dāng)選擇。導(dǎo)電性基體的形狀例如可以為片狀或者鼓狀。此外，導(dǎo)電性基體的厚度根據(jù)導(dǎo)電性基體的形狀而適當(dāng)選擇。

[4.電子輸送劑、電子受體化合物]

如上所述，層疊型感光體中，電荷輸送層含有作為電子受體化合物的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。單層型感光體中，單層型感光層含有作為電子輸送劑的萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。通過(guò)使感光層含有萘四碳二酰亞胺衍生物(1)，第二實(shí)施方式所涉及的感光體能夠抑制白點(diǎn)現(xiàn)象的產(chǎn)生。

感光體是層疊型感光體的情況下，萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的含量相對(duì)于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹(shù)脂100質(zhì)量份，優(yōu)選為10質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為20質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下。

感光體是單層型感光體的情況下，萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的含量相對(duì)于單層型感光層中含有的粘結(jié)樹(shù)脂100質(zhì)量份，優(yōu)選為10質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為10質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下，尤其優(yōu)選為10質(zhì)量份以上75質(zhì)量份以下。

電荷輸送層除了含有萘四碳二酰亞胺衍生物(1)，還可以含有其他電子受體化合物。單層型感光層除了含有萘四碳二酰亞胺衍生物(1)，還可以含有其他電子輸送劑。其他電子受體化合物及電子輸送劑例如是：醌類(lèi)化合物、二酰亞胺類(lèi)化合物(萘四碳二酰亞胺衍生物(1)以外的二酰亞胺類(lèi)化合物)、腙類(lèi)化合物、丙二腈類(lèi)化合物、噻喃類(lèi)化合物、三硝基噻噸酮類(lèi)化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮類(lèi)化合物、二硝基蒽類(lèi)化合物、二硝基吖啶類(lèi)化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻噸酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、馬來(lái)酸酐或二溴馬來(lái)酸酐。醌類(lèi)化合物例如是：聯(lián)苯醌類(lèi)化合物、偶氮醌類(lèi)化合物、蒽醌類(lèi)化合物、萘醌類(lèi)化合物、硝基蒽醌類(lèi)化合物或二硝基蒽醌類(lèi)化合物。這些電子輸送劑既可以單獨(dú)使用一種，也可以組合兩種以上來(lái)使用。

[5.空穴輸送劑]

感光體是層疊型感光體的情況下，電荷輸送層可以含有空穴輸送劑。感光體是單層型感光體的情況下，單層型感光層可以含有空穴輸送劑?？昭ㄝ斔蛣├缈梢允褂煤h(huán)狀化合物或稠合多環(huán)狀化合物。含氮環(huán)狀化合物及稠合多環(huán)狀化合物例如是：二胺衍生物(更具體地，n，n，n’，n’-四苯基苯二胺衍生物、n，n，n’，n’-四苯基萘二胺衍生物或n，n，n’，n’-四苯基亞菲基二胺(n，n，n′，n′-tetraphenylphenanthrylenediamine)衍生物等)、惡二唑類(lèi)化合物(更具體地，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-惡二唑等)、苯乙烯化合物(更具體地，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具體地，聚乙烯基咔唑等)、有機(jī)聚硅烷化合物、吡唑啉類(lèi)化合物(更具體地，1-苯基-3-(對(duì)二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙類(lèi)化合物、吲哚類(lèi)化合物、惡唑類(lèi)化合物、異惡唑類(lèi)化合物、噻唑類(lèi)化合物、噻二唑類(lèi)化合物、咪唑類(lèi)化合物、吡唑類(lèi)化合物或三唑類(lèi)化合物。這些空穴輸送劑既可以單獨(dú)使用一種，也可以組合兩種以上來(lái)使用。這些空穴輸送劑中，優(yōu)選為通式(2)所表示的化合物(聯(lián)苯胺衍生物)。

【化15】

通式(2)中，r²¹、r²²、r²³、r²⁴、r²⁵及r²⁶各自獨(dú)立，表示碳原子數(shù)1以上6以下的烷基或碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基。r、s、v及w各自獨(dú)立，表示0以上5以下的整數(shù)。t及u各自獨(dú)立，表示0以上4以下的整數(shù)。

通式(2)中，r²¹～r²⁶各自獨(dú)立，優(yōu)選為表示碳原子數(shù)1以上6以下的烷基，更優(yōu)選為表示碳原子數(shù)1以上3以下的烷基，尤其優(yōu)選為表示甲基。r、s、v及w各自獨(dú)立，優(yōu)選為表示0或1。t及u優(yōu)選為表示0或1，更優(yōu)選為表示1。

通式(2)所表示的聯(lián)苯胺衍生物優(yōu)選為化學(xué)式(h-1)所表示的化合物(以下，有時(shí)記載為化合物(h-1))。

【化16】

感光體是層疊型感光體的情況下，空穴輸送劑的含量相對(duì)于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹(shù)脂100質(zhì)量份，優(yōu)選為10質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為20質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下。

感光體是單層型感光體的情況下，空穴輸送劑的含量相對(duì)于單層型感光層中含有的粘結(jié)樹(shù)脂100質(zhì)量份，優(yōu)選為10質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為10質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下，尤其優(yōu)選為10質(zhì)量份以上75質(zhì)量份以下。

[6.電荷產(chǎn)生劑]

感光體是層疊型感光體的情況下，電荷產(chǎn)生層也可以含有電荷產(chǎn)生劑。感光體是單層型感光體的情況下，單層型感光層可以含有電荷產(chǎn)生劑。

電荷產(chǎn)生劑只要是感光體用的電荷產(chǎn)生劑，沒(méi)有特別限制。電荷產(chǎn)生劑例如是：酞菁類(lèi)顏料、苝類(lèi)顏料、雙偶氮顏料、三偶氮顏料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)顏料、無(wú)金屬萘酞菁顏料、金屬萘酞菁顏料、方酸顏料、靛藍(lán)顏料、甘菊藍(lán)顏料、菁顏料、無(wú)機(jī)光導(dǎo)材料(更具體地，硒、硒-碲、硒-砷、硫化鎘或非晶硅等)的粉末、吡喃顏料、蒽嵌蒽醌類(lèi)顏料、三苯甲烷類(lèi)顏料、士林類(lèi)顏料、甲苯胺類(lèi)顏料、吡唑啉類(lèi)顏料或喹吖啶酮類(lèi)顏料。電荷產(chǎn)生劑既可以單獨(dú)使用一種，也可以組合兩種以上來(lái)使用。

酞菁類(lèi)顏料例如是化學(xué)式(c-1)所表示的無(wú)金屬酞菁(以下，有時(shí)記載為化合物(c-1))或金屬酞菁。金屬酞菁例如是化學(xué)式(c-2)所表示的氧鈦酞菁(以下，有時(shí)記載為化合物(c-2))、羥基鎵酞菁或氯鎵酞菁。酞菁類(lèi)顏料既可以為結(jié)晶的，也可以為非結(jié)晶的。對(duì)酞菁類(lèi)顏料的晶體形狀(例如，x型、α型、β型、y型、v型或ii型)沒(méi)有特別限制，使用各種晶體形狀的酞菁類(lèi)顏料。

【化17】

【化18】

對(duì)于無(wú)金屬酞菁的結(jié)晶，例如可以是無(wú)金屬酞菁的x型晶體(以下，有時(shí)記載為“x型無(wú)金屬酞菁”)。氧鈦酞菁的晶體例如是：氧鈦酞菁的α型、β型或y型晶體(以下，有時(shí)分別記載為α型氧鈦酞菁、β型氧鈦酞菁及y型氧鈦酞菁)。羥基鎵酞菁的結(jié)晶例如羥基鎵酞菁的v型晶體。氯鎵酞菁的晶體例如氯鎵酞菁的ii型晶體。

例如，在數(shù)字光學(xué)式圖像形成裝置中，優(yōu)選使用在700nm以上波長(zhǎng)區(qū)域具有感光度的感光體。數(shù)字光學(xué)式圖像形成裝置例如，使用半導(dǎo)體激光器之類(lèi)的光源的激光打印機(jī)或者傳真機(jī)。從700nm以上的波長(zhǎng)區(qū)域具有較高量子產(chǎn)率方面考慮，電荷產(chǎn)生劑優(yōu)選為酞菁類(lèi)顏料，更優(yōu)選為無(wú)金屬酞菁或氧鈦酞菁。在感光層含有萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的情況下，為了尤其提高感光體的電氣特性，電荷產(chǎn)生劑進(jìn)一步優(yōu)選為x型無(wú)金屬酞菁或y型氧鈦酞菁，尤其優(yōu)選為y型氧鈦酞菁。在感光層含有萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的情況下，為了抑制白點(diǎn)現(xiàn)象，電荷產(chǎn)生劑優(yōu)選為包含x型無(wú)金屬酞菁或y型氧鈦酞菁，更優(yōu)選為包含x型無(wú)金屬酞菁。

例如，y型氧鈦酞菁在cukα特征x射線(xiàn)衍射光譜中，在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。cukα特征x射線(xiàn)衍射光譜中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)為3°以上40°以下的范圍中具有第一大或者第二大強(qiáng)度的峰。

(cukα特征x射線(xiàn)衍射光譜的測(cè)量方法)

對(duì)cukα特征x射線(xiàn)衍射光譜的測(cè)量方法的一個(gè)例子進(jìn)行說(shuō)明。將樣品(氧鈦酞菁)填充到x射線(xiàn)衍射裝置(例如，rigakucorporation制造“rint(日本注冊(cè)商標(biāo))1100”)的樣品支架上，在x射線(xiàn)管cu、管電壓40kv、管電流30ma及cukα特征x射線(xiàn)波長(zhǎng)的條件下，測(cè)量x射線(xiàn)衍射光譜。例如，測(cè)量范圍(2θ)是3°以上40°以下(起始角：3°；停止角：40°)，掃描速度是10°/分。

采用短波長(zhǎng)激光光源的圖像形成裝置使用的感光體中，優(yōu)選使用蒽嵌蒽醌類(lèi)顏料來(lái)作為電荷產(chǎn)生劑。短波長(zhǎng)激光的波長(zhǎng)例如為350nm以上550nm以下。

在感光體是層疊型感光體的情況下，相對(duì)于電荷產(chǎn)生層中含有的基體樹(shù)脂100質(zhì)量份，電荷產(chǎn)生劑的含量?jī)?yōu)選為5質(zhì)量份以上1000質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為30質(zhì)量份以上500質(zhì)量份以下。

在感光體是單層型感光體的情況下，相對(duì)于單層型感光層中含有的粘結(jié)樹(shù)脂100質(zhì)量份，電荷產(chǎn)生劑的含量?jī)?yōu)選為0.1質(zhì)量份以上50質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.5質(zhì)量份以上30質(zhì)量份以下，尤其優(yōu)選為0.5質(zhì)量份以上4.5質(zhì)量份以下。

[7.粘結(jié)樹(shù)脂]

粘結(jié)樹(shù)脂例如是熱塑性樹(shù)脂、熱固性樹(shù)脂或光固化樹(shù)脂。熱塑性樹(shù)脂例如是：聚碳酸酯樹(shù)脂、聚芳酯樹(shù)脂、苯乙烯-丁二烯樹(shù)脂、苯乙烯-丙烯腈樹(shù)脂、苯乙烯-馬來(lái)酸樹(shù)脂、丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂、苯乙烯-丙烯酸樹(shù)脂、聚乙烯樹(shù)脂、乙烯-醋酸乙烯酯樹(shù)脂、氯化聚乙烯樹(shù)脂、聚氯乙烯樹(shù)脂、聚丙烯樹(shù)脂、離聚物樹(shù)脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂、聚酰胺樹(shù)脂、聚氨基甲酸酯樹(shù)脂、聚砜樹(shù)脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹(shù)脂、酮樹(shù)脂、聚乙烯醇縮丁醛樹(shù)脂、聚酯樹(shù)脂或聚醚樹(shù)脂。熱固性樹(shù)脂例如是：硅酮樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂或三聚氰胺樹(shù)脂。光固化樹(shù)脂例如是：環(huán)氧-丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂(更具體地，環(huán)氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂(聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物)。這些粘結(jié)樹(shù)脂既可以單獨(dú)使用一種，也可以組合兩種以上來(lái)使用。

這些樹(shù)脂中，從獲得加工性、機(jī)械強(qiáng)度、光學(xué)性能和耐磨損性的均衡性比較優(yōu)異的單層型感光層及電荷輸送層方面考慮，優(yōu)選為聚碳酸酯樹(shù)脂。聚碳酸酯樹(shù)脂的例子如，下述化學(xué)式(resin-1)所表示的雙酚z型聚碳酸脂樹(shù)脂(以下，有時(shí)記載為z型聚碳酸酯樹(shù)脂(resin-1))、雙酚zc型聚碳酸酯樹(shù)脂、雙酚c型聚碳酸酯樹(shù)脂或雙酚a型聚碳酸酯樹(shù)脂。從與萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的相容性良好、并提高萘四碳二酰亞胺衍生物(1)在感光層中的分散性方面考慮，優(yōu)選為z型聚碳酸酯樹(shù)脂(resin-1)。

【化19】

粘結(jié)樹(shù)脂的粘均分子量?jī)?yōu)選為40,000以上，更優(yōu)選為40,000以上52,500以下。若粘結(jié)樹(shù)脂的粘均分子量為40,000以上，則容易提高感光體的耐磨損性。若粘結(jié)樹(shù)脂的粘均分子量為52,500以下，則在形成感光層時(shí)，粘結(jié)樹(shù)脂易溶解于溶劑，電荷輸送層用涂布液或單層型感光層用涂布液的粘度不會(huì)變得過(guò)高。其結(jié)果，容易形成電荷輸送層或單層型感光層。

[8.基體樹(shù)脂]

感光體是層疊型感光體的情況下，電荷產(chǎn)生層含有基體樹(shù)脂?；w樹(shù)脂只要是能夠應(yīng)用于感光體的基體樹(shù)脂，沒(méi)有特別限制。基體樹(shù)脂例如是熱塑性樹(shù)脂、熱固性樹(shù)脂或光固化樹(shù)脂。熱塑性樹(shù)脂例如：苯乙烯-丁二烯樹(shù)脂、苯乙烯-丙烯腈樹(shù)脂、苯乙烯-馬來(lái)酸樹(shù)脂、苯乙烯-丙烯酸樹(shù)脂、丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂、聚乙烯樹(shù)脂、乙烯-醋酸乙烯酯樹(shù)脂、氯化聚乙烯樹(shù)脂、聚氯乙烯樹(shù)脂、聚丙烯樹(shù)脂、離聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂、聚酰胺樹(shù)脂、聚氨基甲酸酯樹(shù)脂、聚碳酸酯樹(shù)脂、聚芳酯樹(shù)脂、聚砜樹(shù)脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹(shù)脂、酮樹(shù)脂、聚乙烯醇縮丁醛樹(shù)脂、聚醚樹(shù)脂或聚酯樹(shù)脂。熱固性樹(shù)脂例如：硅酮樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂、三聚氰胺樹(shù)脂或其他交聯(lián)性的熱固性樹(shù)脂。光固化樹(shù)脂例如：環(huán)氧-丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂(更具體地，環(huán)氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂(更具體地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)?；w樹(shù)脂既可以單獨(dú)使用一種，也可以組合兩種以上來(lái)使用。

電荷產(chǎn)生層中含有的基體樹(shù)脂優(yōu)選為不同于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹(shù)脂。這是為了不使電荷產(chǎn)生層溶解于電荷輸送層用涂布液的溶劑的緣故。層疊型感光體的制造中，一般是在導(dǎo)電性基體上形成電荷產(chǎn)生層，在電荷產(chǎn)生層上形成電荷輸送層。因此，在形成電荷輸送層時(shí)，在電荷產(chǎn)生層上涂布電荷輸送層用涂布液。

[9.添加劑]

感光體的感光層(電荷產(chǎn)生層、電荷輸送層或單層型感光層)也可以根據(jù)需要，含有各種添加劑。添加劑例如可以是：劣化抑制劑(具體地，抗氧化劑、自由基捕獲劑、消光劑或紫外線(xiàn)吸收劑等)、軟化劑、表面改性劑、增量劑、增稠劑、分散穩(wěn)定劑、蠟、供體、表面活性劑、可塑劑、增感劑或流平劑。

[10.中間層]

中間層(底涂層)例如含有無(wú)機(jī)顆粒和樹(shù)脂(中間層用樹(shù)脂)?？梢哉J(rèn)為：由于存在中間層，所以在維持可抑制漏電的發(fā)生這種程度的絕緣狀態(tài)的同時(shí)，使曝光感光體時(shí)產(chǎn)生的電流流動(dòng)順利，從而抑制電阻的增加。

無(wú)機(jī)顆粒例如：金屬(更具體地，鋁、鐵或銅等)的顆粒、金屬氧化物(更具體地，二氧化鈦、氧化鋁、氧化鋯、氧化錫或氧化鋅等)的顆粒或非金屬氧化物(更具體地，二氧化硅等)的顆粒。這些無(wú)機(jī)顆粒既可以單獨(dú)使用一種，也可以?xún)煞N以上并用。

中間層用樹(shù)脂只要是能夠用作形成中間層的樹(shù)脂，沒(méi)有特別限制。中間層也可以含有各種添加劑。添加劑與感光層的添加劑相同。

[11.感光體的制造方法]

感光體是層疊型感光體的情況下，層疊型感光體例如按照如下來(lái)制造。首先，制備電荷產(chǎn)生層用涂布液及電荷輸送層用涂布液。將電荷產(chǎn)生層用涂布液涂布于導(dǎo)電性基體上，形成涂布膜。通過(guò)使涂布膜干燥，來(lái)形成電荷產(chǎn)生層。接著，將電荷輸送層用涂布液涂布于電荷產(chǎn)生層上，形成涂布膜。通過(guò)使涂布膜干燥，來(lái)形成電荷輸送層。由此來(lái)制造層疊型感光體。

通過(guò)使電荷產(chǎn)生劑及根據(jù)需要而添加的成分(例如，基體樹(shù)脂及各種添加劑)溶解或分散于溶劑，來(lái)制備電荷產(chǎn)生層形成用涂布液。通過(guò)使電子受體化合物及根據(jù)需要而添加的成分(例如，粘結(jié)樹(shù)脂、空穴輸送劑及各種添加劑)溶解或分散于溶劑，來(lái)制備電荷輸送層用涂布液。

接下來(lái)，對(duì)于單層型感光體而言，將單層型感光層用涂布液涂布于導(dǎo)電性基體上，形成涂布膜，并通過(guò)使涂布膜干燥來(lái)制造。單層型感光層用涂布液是通過(guò)將電子輸送劑和根據(jù)需要而添加的成分(例如，電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、粘結(jié)樹(shù)脂和各種添加劑)溶解或者分散在溶劑中來(lái)制造的。

對(duì)于電荷產(chǎn)生層用涂布液、電荷輸送層用涂布液或單層型感光層用涂布液(以下，有時(shí)將這3種涂布液都記載為涂布液)中含有的溶劑，只要涂布液中含有的各個(gè)成分能夠溶解或分散，沒(méi)有特別限制。溶劑例如是：醇(更具體地，甲醇、乙醇、異丙醇或丁醇等)、脂肪烴(更具體地，正己烷、辛烷或環(huán)己烷等)、芳香族烴(更具體地，苯、甲苯或二甲苯等)、鹵化烴(更具體地，二氯化甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯等)、醚(更具體地，二甲醚、二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或丙二醇一甲醚等)、酮(更具體地，丙酮、甲基乙基酮或環(huán)己酮等)、酯(更具體地，乙酸乙酯或乙酸甲基等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亞砜。這些溶劑既可以單獨(dú)使用一種，也可以組合兩種以上來(lái)使用。為了提高制造感光體時(shí)的操作性，作為溶劑，優(yōu)選使用的是無(wú)鹵素溶劑(鹵化烴以外的溶劑)。

涂布液通過(guò)將各成分混合并分散到溶劑中來(lái)制備?；旌匣蚍稚⒗缈梢允褂弥槟C(jī)、輥磨機(jī)、球磨機(jī)、磨碎機(jī)、油漆振蕩器或超聲波分散機(jī)來(lái)進(jìn)行。

為了提高各成分的分散性，涂布液例如也可以含有表面活性劑。

對(duì)于使用涂布液進(jìn)行涂布的方法，只要是能夠?qū)⑼坎家壕鶆蛲坎荚趯?dǎo)電性基體上的方法，沒(méi)有特別限制。涂布方法例如有浸涂法、噴涂法、旋涂法或棒涂法。

對(duì)于干燥涂布液的方法，只要能夠使涂布液中的溶劑蒸發(fā)，沒(méi)有特別限制。例如，有一種使用高溫干燥機(jī)或者減壓干燥機(jī)進(jìn)行熱處理(熱風(fēng)干燥)的方法。熱處理?xiàng)l件例如是溫度為40℃以上150℃以下、且時(shí)間為3分鐘以上120分鐘以下。

另外，感光體的制造方法也可以根據(jù)需要，進(jìn)一步包含形成中間層的工序和形成保護(hù)層的工序中的一個(gè)或者兩個(gè)工序。可以適當(dāng)?shù)剡x擇眾所周知的方法來(lái)實(shí)現(xiàn)形成中間層的工序和形成保護(hù)層的工序。

以上，對(duì)第二實(shí)施方式所涉及的感光體進(jìn)行了說(shuō)明。根據(jù)第二實(shí)施方式的感光體，能夠提高感光體的電氣特性。

【實(shí)施例】

以下，通過(guò)實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的說(shuō)明。但本發(fā)明并不受實(shí)施例范圍的任何限制。

<1.感光體的材料>

作為形成單層型感光體的單層型感光層的材料，準(zhǔn)備以下的電子輸送劑、空穴輸送劑、電荷產(chǎn)生劑及粘結(jié)樹(shù)脂。

[1-1.電子輸送劑]

作為電子輸送劑，準(zhǔn)備萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6)。萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6)分別通過(guò)以下的方法來(lái)制造。

[1-1-1.萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)的制造]

按照反應(yīng)式(r-4)所表示的反應(yīng)(以下，有時(shí)記載為反應(yīng)(r-4))來(lái)制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)。

【化20】

反應(yīng)(r-4)中，將化合物(f)(萘-1，4，5，8-四羧酸二酐)2.68g(10毫摩爾)、化學(xué)式(1g)所表示的化合物4.64g(20毫摩爾)以及皮考啉50ml投入燒瓶，制備皮考啉溶液。使燒瓶?jī)?nèi)含物的溫度升溫至100℃，并保持100℃攪拌燒瓶?jī)?nèi)含物4小時(shí)。反應(yīng)后，將離子交換水投入燒瓶，并通過(guò)氯仿來(lái)萃取。除去有機(jī)層的溶劑(皮考啉)，得到殘?jiān)Ｊ褂寐确伦鳛檎归_(kāi)劑，通過(guò)硅膠柱色譜法將所得到的殘?jiān)M(jìn)行提純。由此，獲得萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)。萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)的產(chǎn)量為4.16g，反應(yīng)(r-4)中來(lái)自化合物(f)的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)的收率為60摩爾％。

[1-1-2.萘四碳二酰亞胺衍生物(1-5)的制造]

除了下述方面有變更以外，通過(guò)與制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)相同的方法，來(lái)制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-5)。并且，制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-5)中使用的各個(gè)原料所添加的摩爾數(shù)與制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)中相應(yīng)原料的摩爾數(shù)相同。

萘四碳二酰亞胺衍生物(1-5)的制造中，將在反應(yīng)(r-4)中使用的化合物(1g)改為化合物(5g)。其結(jié)果，取代萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)而獲得萘四碳二酰亞胺衍生物(1-5)。表1中示出反應(yīng)(r-4)中的化合物(f)、化合物(g)及萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。表1中，f表示化合物(f)。1g表示化合物(1g)，5g表示化合物(5g)。

【表1】

表1示出萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的產(chǎn)量及收率。并且，化合物(5g)由化學(xué)式(5g)表示。

【化21】

[1-1-3.萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)的制造]

按照反應(yīng)式(r’-1)、(r’-2)及(r’-3)所表示的反應(yīng)(以下，有時(shí)分別記載為反應(yīng)(r’-1)、反應(yīng)(r’-2)及反應(yīng)(r’-3))來(lái)制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)。

【化22】

反應(yīng)(r’-1)中，將化合物(1a)3.42g(10毫摩爾)、化合物(2e)1.35g(10毫摩爾)、n，n-二異丙基乙基胺1.3g(10毫摩爾)及二惡烷50ml投入燒瓶，來(lái)制備二惡烷溶液。燒瓶?jī)?nèi)含物的溫度升溫至100℃，并保持100℃攪拌燒瓶?jī)?nèi)含物2小時(shí)。反應(yīng)后，除去二惡烷，得到殘?jiān)?。使用乙酸乙?己烷(體積比v/v＝1/2)作為展開(kāi)劑，通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)獲得的殘?jiān)M(jìn)行提純。由此，獲得化學(xué)式(2c’)所表示的中間產(chǎn)物(以下，有時(shí)記載為化合物(2c’))。

【化23】

反應(yīng)(r’-2)中，將化合物(2c’)和三氟乙酸15ml投入燒瓶，來(lái)制備三氟乙酸溶液。將反應(yīng)(r’-1)中得到的全部量的化合物(2c’)用到反應(yīng)(r’-2)中。使燒瓶?jī)?nèi)含物的溫度升溫至80℃，并保持80℃攪拌燒瓶?jī)?nèi)含物24小時(shí)。反應(yīng)后，除去三氟乙酸，得到殘?jiān)Ｊ褂靡宜嵋阴?己烷(體積比v/v＝1/4)作為展開(kāi)劑，通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)得到的殘?jiān)M(jìn)行提純。由此，獲得化學(xué)式(2d’)所表示的中間產(chǎn)物(以下，有時(shí)記載為化合物(2d’))。

【化24】

反應(yīng)(r’-3)中，將化合物(2d’)、化學(xué)式(2b)所表示的化合物2.32g(10毫摩爾)、二異丙基乙基胺1.3g(10毫摩爾)及二惡烷50ml投入燒瓶，來(lái)制備二惡烷溶液。使燒瓶?jī)?nèi)含物的溫度升溫至100℃，并保持100℃攪拌燒瓶?jī)?nèi)含物2小時(shí)。反應(yīng)后，去除二惡烷，得到殘?jiān)?。使用乙酸乙酯作為展開(kāi)劑，通過(guò)硅膠柱色譜法對(duì)得到的殘?jiān)M(jìn)行提純。由此，獲得萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)。萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)的產(chǎn)量為2.69g，反應(yīng)(r’一1)～(r’-3)中來(lái)自化合物(1a)的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)的收率為45摩爾％。

[1-1-4.萘四碳二酰亞胺衍生物(1-3)～(1-4)及(1-6)的制造]

除了下述方面有變更以外，通過(guò)與制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)相同的方法，來(lái)分別制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-3)～(1-4)及(1-6)。并且，萘四碳二酰亞胺衍生物(1-3)～(1-4)及(1-6)的合成中使用的各個(gè)原料所添加的摩爾數(shù)與制造萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)中相應(yīng)原料的摩爾數(shù)相同。

萘四碳二酰亞胺衍生物(1-3)～(1-4)及(1-6)的制造中，將反應(yīng)(r’-3)中使用的化合物(2b)分別改為化合物(3b)、(4b)及(5b)。從而，取代萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)而分別獲得萘四碳二酰亞胺衍生物(1-3)、(1-4)及(1-6)。表2示出反應(yīng)(r’-1)～(r’-3)中的化合物(a)、化合物(d)、化合物(b)及萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。

【表2】

表2示出萘四碳二酰亞胺衍生物(1)的產(chǎn)量及收率。并且，化合物(3b)、(4b)及(6b)分別由下述化學(xué)式(3b)、(4b)及(6b)表示。

【化25】

【化26】

【化27】

接下來(lái)，采用質(zhì)子核磁共振光譜儀(日本分光株式會(huì)社制，300mhz)，對(duì)所制造的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6)的¹h-nmr光譜進(jìn)行測(cè)定。使用cdcl3來(lái)作為溶劑。使用四甲基硅烷(tms)來(lái)作為內(nèi)部標(biāo)準(zhǔn)樣品。將它們中的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)作為代表例。圖3是萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)的¹h-nmr光譜。圖3中，縱軸表示信號(hào)強(qiáng)度(單位：任意單位)，橫軸表示化學(xué)位移(單位：ppm)。以下，示出萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)的化學(xué)位移值。

萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)：¹h-nmr(300mhz，cdcl3)δ＝8.70(d，4h)，7.62-7.75(m，8h)，7.36-7.55(m，8h).

根據(jù)¹h-nmr光譜及化學(xué)位移值，確認(rèn)到獲得了萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)。同樣地，也根據(jù)¹h-nmr光譜及化學(xué)位移值，分別確認(rèn)到獲得了萘四碳二酰亞胺衍生物(1-2)～(1-6)。

[1-1-5.化合物(e-1)～(e-3)的準(zhǔn)備]

準(zhǔn)備化學(xué)式(e-1)～(e-3)所表示的化合物(以下，有時(shí)分別記載為化合物(e-1)～(e-3))來(lái)作為電子輸送劑。

【化28】

【化29】

【化30】

[1-2.空穴輸送劑]

準(zhǔn)備第二實(shí)施方式中所說(shuō)明的化合物(h-1)來(lái)作為空穴輸送劑。

[1-3.電荷產(chǎn)生劑]

準(zhǔn)備第二實(shí)施方式中所說(shuō)明的化合物(c-1)及(c-2)來(lái)作為電荷產(chǎn)生劑?；衔?c-1)是化學(xué)式(c-1)所表示的無(wú)金屬酞菁(x型無(wú)金屬酞菁)。并且，化合物(c-1)的結(jié)晶結(jié)構(gòu)是x型。

化合物(c-2)是化學(xué)式(c-2)所表示的氧鈦酞菁(y型氧鈦酞菁)。并且，化合物(c-2)的結(jié)晶結(jié)構(gòu)是y型。

[1-4.粘結(jié)樹(shù)脂]

準(zhǔn)備z型聚碳酸酯樹(shù)脂(resin-1)(帝人株式會(huì)社制造“panlite(日本注冊(cè)商標(biāo))ts-2050」、粘均分子量50,000)來(lái)作為粘結(jié)樹(shù)脂。

<2.單層型感光體的制造>

使用用于形成感光層的材料，來(lái)制造單層型感光體(a-1)～(a-12)及單層型感光體(b-1)～(b-6)。

[2-1.單層型感光體(a-1)的制造]

將作為電荷產(chǎn)生劑的化合物(c-1)2質(zhì)量份、作為空穴輸送劑的化合物(h-1)50質(zhì)量份、作為電子輸送劑的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)30質(zhì)量份、作為粘結(jié)樹(shù)脂的z型聚碳酸酯樹(shù)脂(resin-1)100質(zhì)量份、以及作為溶劑的四氫呋喃600質(zhì)量份投入容器內(nèi)。使用球磨機(jī)，將容器的內(nèi)含物混合12小時(shí)，使材料(化合物(c-1)、化合物(h-1)、萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)及z型聚碳酸酯樹(shù)脂(resin-1))分散于溶劑。由此，獲得單層型感光層用涂布液。使用浸涂法，將單層型感光層用涂布液涂布于作為導(dǎo)電性基體的鋁制鼓狀支承體上，形成涂布膜。使涂布膜在120℃下熱風(fēng)干燥80分鐘。由此，在導(dǎo)電性基體上形成單層型感光層(膜厚30μm)。其結(jié)果，得到單層型感光體(a-1)。

[2-2.單層型感光體(a-2)～(a-12)及單層型感光體(b-1)～(b-6)的制造]

除了下述方面有變更以外，通過(guò)與制造單層型感光體(a-1)相同的方法，來(lái)分別制造單層型感光體(a-2)～(a-12)及單層型感光體(b-1)～(b-6)。將單層型感光體(a-1)的制造中使用的、作為電荷產(chǎn)生劑的化合物(c-1)改為表3所示種類(lèi)的電荷產(chǎn)生劑。將單層型感光體(a-1)的制造中使用的、作為電子輸送劑的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)改為表3所示種類(lèi)的電子輸送劑。并且，表3示出感光體(a-1)～(a-12)及感光體(b-1)～(b-6)的結(jié)構(gòu)。表3中，cgm、htm及etm分別表示電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑及電子輸送劑。表3中，cgm欄的x-h2pc及y-tiopc分別表示x型無(wú)金屬酞菁及y型氧鈦酞菁。htm欄的h-1表示化合物(h-1)。etm欄的1-1～1-6及e-1～e-3分別表示萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6)及化合物(e-1)～(e-3)。

<3.感光體的評(píng)價(jià)>

[3-1.單層型感光體的電氣特性(感光度特性)的評(píng)價(jià)]

分別對(duì)所制造的單層型感光體(a-1)～(a-12)及單層型感光體(b-1)～(b-6)評(píng)價(jià)電氣特性(感光度特性)。電氣特性的評(píng)價(jià)在溫度為23℃及濕度為50％rh(相對(duì)濕度)的環(huán)境下進(jìn)行。

使用鼓感光度試驗(yàn)機(jī)(gentec株式會(huì)社制造)，使單層型感光體的表面帶電為正極性。帶電條件設(shè)定為單層型感光體的轉(zhuǎn)速為31rpm。通過(guò)設(shè)定，使剛帶電后的單層型感光體的表面電位為+600v。接著，使用帶通濾波器，從鹵素?zé)舻陌咨庵腥〕鰡紊?波長(zhǎng)780nm、半寬度20nm、光能量1.5μj/cm²)。用所取出的單色光照射單層型感光體的表面。對(duì)照射結(jié)束后再經(jīng)過(guò)0.5秒時(shí)的單層型感光體的表面電位進(jìn)行測(cè)量。將測(cè)量出的表面電位作為感光度電位(vl，單位v)。表3示出測(cè)量出的單層型感光體的感光度電位(vl)。此外，感光度電位(vl)的絕對(duì)值越小，表示單層型感光體的感光度特性越優(yōu)異。

[3-2.單層型感光體的電氣特性(摩擦帶電性)的評(píng)價(jià)]

測(cè)定使感光層與碳酸鈣摩擦后的碳酸鈣的帶電量(摩擦帶電量)。碳酸鈣為紙粉的主要成分。以下，參照?qǐng)D4，說(shuō)明對(duì)使感光層3與碳酸鈣摩擦后的碳酸鈣的摩擦帶電量進(jìn)行測(cè)定的方法。圖4示出摩擦帶電量的測(cè)定裝置的概要。碳酸鈣的摩擦帶電量通過(guò)下述的第一步驟、第二步驟、第三步驟及第四步驟來(lái)進(jìn)行測(cè)定。碳酸鈣的摩擦帶電量的測(cè)定使用檢具10。

如圖4所示，檢具10具備：第一平臺(tái)12、轉(zhuǎn)軸14、旋轉(zhuǎn)驅(qū)動(dòng)部16(例如，馬達(dá))及第二平臺(tái)18。旋轉(zhuǎn)驅(qū)動(dòng)部16使轉(zhuǎn)軸14旋轉(zhuǎn)。轉(zhuǎn)軸14以轉(zhuǎn)軸14的旋轉(zhuǎn)軸s為中心進(jìn)行旋轉(zhuǎn)。第一平臺(tái)12與轉(zhuǎn)軸14為一體，以旋轉(zhuǎn)軸s為中心進(jìn)行旋轉(zhuǎn)。第二平臺(tái)18被固定而不旋轉(zhuǎn)。

(第一步驟)

第一步驟中，準(zhǔn)備2個(gè)感光層3。以下，將一個(gè)感光層3記載為第一感光層30，另一個(gè)感光層3記載為第二感光層32。將制造上述的單層型感光體(a-1)～(a-12)及單層型感光體(b一1)～(b-6)時(shí)所制備的感光層用涂布液涂布于纏繞在鋁管(直徑：78mm)上的投影片材(以下，有時(shí)記載為ohp片材)。將所涂布的涂布液在120℃下干燥80分鐘。由此，來(lái)制作摩擦帶電性評(píng)價(jià)用的片材，片材上形成了膜厚30μm的感光層3。其結(jié)果，獲得具備第一感光層30(膜厚l1：30μm)和第一ohp片材20的第一片材、及具備第二感光層32(膜厚l2：30μm)和第二ohp片材22的第二片材。第一ohp片材20及第二ohp片材22的尺寸都為：長(zhǎng)5cm，寬5cm。

(第二步驟)

第二步驟中，在第一感光層30上放置碳酸鈣0.007g。然后，在碳酸鈣層24上放置第二感光層32。具體順序如下：

首先，用雙面膠粘接第一ohp片材20和第一平臺(tái)12，并將第一片材固定于第一平臺(tái)12。用雙面膠粘接第二ohp片材22和第二平臺(tái)18，并將第二片材固定于第二平臺(tái)18。在第一片材所具備的第一感光層30上放置0.007g的碳酸鈣，并使其膜厚均勻，來(lái)形成碳酸鈣層24。碳酸鈣的量要達(dá)到在第三步驟中旋轉(zhuǎn)60秒時(shí)，碳酸鈣與第一感光層30以及碳酸鈣與第二感光層32充分完全地進(jìn)行摩擦來(lái)使碳酸鈣能夠充分完全地帶電。碳酸鈣層24以第三步驟中旋轉(zhuǎn)驅(qū)動(dòng)部16的驅(qū)動(dòng)不使其從第一感光層30與第二感光層32之間溢出掉下的方式，圍繞旋轉(zhuǎn)軸s形成于第一感光層30的內(nèi)側(cè)。然后，以使第一感光層30與第二感光層32隔著碳酸鈣層24相對(duì)的方式，使第二感光層32與碳酸鈣層24接觸，來(lái)在碳酸鈣層24上放置第二感光層32。由此，按從下至上的順序配置第一平臺(tái)12、第一ohp片材20、第一感光層30、碳酸鈣層24、第二感光層32、第二ohp片材22及第二平臺(tái)18。第一平臺(tái)12、第一ohp片材20、第一感光層30、碳酸鈣層24、第二感光層32、第二ohp片材22及第二平臺(tái)18配置為旋轉(zhuǎn)軸s通過(guò)各自的中心。

(第三步驟)

第三步驟中，在溫度為23℃及濕度為50％rh的環(huán)境下，在固定第二感光層32的情況下，使第一感光層30以60rpm的轉(zhuǎn)速旋轉(zhuǎn)60秒。具體地，驅(qū)動(dòng)旋轉(zhuǎn)驅(qū)動(dòng)部16，使轉(zhuǎn)軸14、第一平臺(tái)12、第一ohp片材20及第一感光層30以旋轉(zhuǎn)軸s為中心，以轉(zhuǎn)速60rpm旋轉(zhuǎn)60秒。由此，碳酸鈣與第一感光層30之間產(chǎn)生摩擦，且碳酸鈣與第二感光層32之間產(chǎn)生摩擦，從而碳酸鈣帶電。

(第四步驟)

第四步驟中，從檢具10中取出第三步驟中已帶電的碳酸鈣，使用帶電量測(cè)定裝置(抽吸式小型帶電量測(cè)定裝置，trek公司制造“model212hs”)進(jìn)行抽吸。使用帶電量測(cè)定裝置來(lái)測(cè)定所抽吸的碳酸鈣的總電量q(單位μc)和質(zhì)量m(單位g)。根據(jù)式“摩擦帶電量＝q/m”，計(jì)算碳酸鈣的摩擦帶電量(單位μc/g)。

測(cè)量出的碳酸鈣的摩擦帶電量如表3所示。并且，碳酸鈣的摩擦帶電量的值為正且越大，表示碳酸鈣相對(duì)于第一感光層30及第二感光層32容易帶正電。此外，碳酸鈣的摩擦帶電量的值為正且越大，表示第一感光層30及第二感光層32相對(duì)于碳酸鈣容易帶負(fù)電。

[3-3.圖像特性的評(píng)價(jià)(白點(diǎn)個(gè)數(shù)的測(cè)定)]

分別對(duì)單層型感光體(a-1)～(a-12)及單層型感光體(b-1)～(b-6)進(jìn)行圖像特性的評(píng)價(jià)。圖像特性的評(píng)價(jià)在溫度為32.5℃及濕度為80％rh的環(huán)境下進(jìn)行。評(píng)價(jià)設(shè)備使用的是圖像形成裝置(京瓷辦公信息系統(tǒng)株式會(huì)社制造“黑白打印裝置fs-1300d”)。該圖像形成裝置采用非接觸顯影方式、直接轉(zhuǎn)印方式及刮板清洗方式。該圖像形成裝置具備柵極管帶電器來(lái)作為帶電部。記錄媒介使用的是京瓷辦公信息系統(tǒng)株式會(huì)社銷(xiāo)售“京瓷辦公信息系統(tǒng)品牌紙vm-a4”(a4尺寸)。評(píng)價(jià)設(shè)備的評(píng)價(jià)使用單組分顯影劑(試生產(chǎn)樣品)。

使用評(píng)價(jià)設(shè)備，在單層型感光體的轉(zhuǎn)速為168mm/秒的條件下，連續(xù)在20，000枚的記錄媒介上印刷圖像i(印刷覆蓋率1％的圖像)。接著，在1張記錄媒介上印刷圖像ii(黑實(shí)心圖像，長(zhǎng)297mm×寬210mma4尺寸)。用肉眼觀察形成了圖像ii的記錄媒介，觀察形成圖像中是否存在圖像不良。數(shù)出黑實(shí)心圖像內(nèi)出現(xiàn)的白點(diǎn)數(shù)量，來(lái)表示圖像不良。若紙粉附著于感光體，黑實(shí)心圖像內(nèi)往往會(huì)出現(xiàn)白點(diǎn)。黑實(shí)心圖像內(nèi)出現(xiàn)的白點(diǎn)數(shù)量如表3所示。白點(diǎn)的數(shù)量越少，表示越能夠抑制由于紙粉的附著而導(dǎo)致的圖像不良(產(chǎn)生白點(diǎn)現(xiàn)象)。

【表3】

如表3所示，感光體(a-1)～(a-12)中，感光層含有：電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、作為電子輸送劑的萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6)中的某一種。萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6)是通式(1)所表示的萘四碳二酰亞胺衍生物。感光體(a-1)～(a-12)中，白點(diǎn)的個(gè)數(shù)為13個(gè)以上24個(gè)以下。

如表3所示，感光體(b-1)～(b-6)中，感光層含有：電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、作為電子輸送劑的化合物(e-1)～(e-3)中的某一種。化合物(e-1)～(e-3)不是萘四碳二酰亞胺衍生物(1)。感光體(b-1)～(b-6)中，白點(diǎn)的個(gè)數(shù)為38個(gè)以上70個(gè)以下。

萘四碳二酰亞胺衍生物(1-1)～(1-6)與化合物(e-1)～(e-3)相比，顯然能夠抑制感光體導(dǎo)致的白點(diǎn)現(xiàn)象。感光體(a-1)～(a-12)與感光體(b-1)～(b-6)相比，顯然能夠抑制產(chǎn)生白點(diǎn)現(xiàn)象。