芴衍生物、發(fā)光元件、發(fā)光器件、電子器件和照明器件的制作方法

本發(fā)明涉及芴衍生物、發(fā)光元件、發(fā)光器件，電子器件和照明器件。
背景技術(shù)：
：近年來，人們對利用電致發(fā)光性的發(fā)光元件進(jìn)行深入研究和開發(fā)。在這種發(fā)光元件的基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)中，將包含具有發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)的層插入一對電極之間。通過向該元件施加電壓，可從具有發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)獲得光發(fā)射。由于這類發(fā)光元件屬于自發(fā)光類型，人們認(rèn)為該發(fā)光元件與液晶顯示器相比的優(yōu)點(diǎn)是像素可見度高，并且不需要背光等，因此適合用作平板顯示元件。此外，這種發(fā)光元件的優(yōu)點(diǎn)在于它能形成薄而輕的元件，并具有極快的響應(yīng)速度。而且，由于這種發(fā)光元件可以形成膜狀，可以容易地獲得平面光發(fā)射。因此，可以形成利用平面光發(fā)射的大面積元件。這是由白熾燈和LED代表的點(diǎn)光源或者熒光燈代表的線光源很難獲得的特性。因此，所述發(fā)光元件在照明等用途中用作表面光源特別有效。利用電致發(fā)光性質(zhì)的發(fā)光元件可以廣義地根據(jù)利用有機(jī)化合物還是無機(jī)化合物作為發(fā)光物質(zhì)來分類。使用有機(jī)化合物作為發(fā)光物質(zhì)時(shí)，通過向發(fā)光元件施加電壓，可將電子和空穴從一對電極注入包含發(fā)光有機(jī)化合物的層中，從而產(chǎn)生電流。當(dāng)載流子(電子和空穴)重新組合且有機(jī)化合物的電子和空穴從激發(fā)態(tài)回到基態(tài)時(shí)發(fā)射光，其中電子和空穴同時(shí)在具有發(fā)光性質(zhì)的有機(jī)分子中產(chǎn)生。根據(jù)這種機(jī)理，這種發(fā)光元件稱為電流激發(fā)型發(fā)光元件。應(yīng)注意，有機(jī)化合物產(chǎn)生的激發(fā)態(tài)可以是單重激發(fā)態(tài)或三重激發(fā)態(tài)，從單重激發(fā)態(tài)發(fā)出的光被稱為熒光，從三重激發(fā)態(tài)發(fā)出的光稱為磷光。除了上述通過重新組合電流激發(fā)的載流子而發(fā)光外，還有將激發(fā)能轉(zhuǎn)移至另一種有機(jī)化合物，從而激發(fā)所述有機(jī)化合物來提供光發(fā)射的方法。在這種元件結(jié)構(gòu)中發(fā)光材料擴(kuò)散(摻雜)到普通有機(jī)EL的發(fā)光層中。主體材料表示發(fā)光材料擴(kuò)散入其中的材料，摻雜劑表示擴(kuò)散到主體材料中的材料。為了解決有機(jī)分子中當(dāng)有機(jī)分子濃度高(濃度猝滅)時(shí)，由于層疊相互作用的發(fā)生導(dǎo)致提供具有的光發(fā)射發(fā)光效率低的問題，這樣有利于通過向主體材料摻雜有機(jī)分子和抑制層疊得到高的發(fā)光效率。同時(shí)，電流激發(fā)的激發(fā)能從被電流激發(fā)的主體材料轉(zhuǎn)移至摻雜劑，從而使摻雜劑發(fā)射光。僅在高激發(fā)能向低激發(fā)能轉(zhuǎn)移時(shí)發(fā)生這種激發(fā)能轉(zhuǎn)移。因此，優(yōu)選使用具有高激發(fā)態(tài)的材料作為主體材料。有機(jī)EL層具有多個(gè)層，載流子傳輸層通常設(shè)置在發(fā)光層和電極之間。其中一個(gè)原因是載流子傳輸層能防止發(fā)光層中的激發(fā)能因能量轉(zhuǎn)移至電極導(dǎo)致猝滅。此外，激發(fā)能高于發(fā)光層的材料(激子阻擋材料)優(yōu)選用于鄰近所述發(fā)光層的載流子傳輸層，這樣發(fā)光層中的激發(fā)能不進(jìn)行轉(zhuǎn)移。在有機(jī)EL的發(fā)光層和電極之間設(shè)置載流子注入層和載流子傳輸層的另一個(gè)原因是調(diào)節(jié)相鄰層之間的載流子注入分配(partition)。相應(yīng)地，在發(fā)光層中能有效地進(jìn)行重組。在改進(jìn)這種發(fā)光元件的元件特性的過程中，存在許多取決于物質(zhì)的問題，為了解決這些問題，已對元件結(jié)構(gòu)、物質(zhì)研發(fā)等作出改進(jìn)(例如，參見專利文獻(xiàn)1)。[參考文獻(xiàn)][專利文獻(xiàn)][專利文獻(xiàn)1]PCT國際公開第08/062636號(hào)技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：本發(fā)明一個(gè)實(shí)施方式的目的是提供一種新的芴衍生物作為具有高空穴傳輸性的物質(zhì)。另一個(gè)目的是通過將所述新的芴衍生物應(yīng)用于發(fā)光元件提供具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。本發(fā)明一個(gè)實(shí)施方式的另一個(gè)目的是提供各自具有低功率消耗和低驅(qū)動(dòng)電壓的發(fā)光器件、電子器件和照明器件。本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式是由以下通式(G1)表示的芴衍生物：[化學(xué)式1]式中，R1-R8獨(dú)立地表示氫原子、具有1-6個(gè)碳原子的烷基、取代或未取代的苯基，或者取代或未取代的聯(lián)苯基中的任一種。此外，α1-α4獨(dú)立地表示任一種具有6-12個(gè)碳原子的取代或未取代的亞芳基。此外，Ar1和Ar2獨(dú)立地表示任一種具有6-13個(gè)環(huán)碳原子的芳基，Ar3表示具有1-6個(gè)碳原子的烷基或具有6-12個(gè)碳原子的取代或未取代的芳基。J,k,m,和n獨(dú)立地表示0或1。應(yīng)注意J和k中的至少一個(gè)是1。在上述結(jié)構(gòu)中，通式(G1)中的R1-R8獨(dú)立地表示結(jié)構(gòu)式(R-1)至結(jié)構(gòu)式(R-9)中的任一種。[化學(xué)式2]在上述結(jié)構(gòu)中，通式(G1)中的α1-α4獨(dú)立地表示結(jié)構(gòu)式(α-1)至結(jié)構(gòu)式(α-3)中的任一種。[化學(xué)式3]在上述結(jié)構(gòu)中，通式(G1)中的Ar1和Ar2獨(dú)立地表示結(jié)構(gòu)式(Ar-1)至結(jié)構(gòu)式(Ar-6)中的任一種，Ar3表示結(jié)構(gòu)式(Ar3-1)至(Ar3-8)中的任一種。[化學(xué)式4][化學(xué)式5]本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方式表示以下結(jié)構(gòu)式(101)、結(jié)構(gòu)式(151)或結(jié)構(gòu)式(118)。[化學(xué)式6][化學(xué)式7][化學(xué)式8]此外，本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方式是包括位于一對電極之間的EL層的發(fā)光元件。所述EL層至少包括發(fā)光層和空穴傳輸層，所述空穴傳輸層包括一種或多種上述芴衍生物。此外，本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方式是使用上述發(fā)光元件形成的發(fā)光器件。本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方式是使用上述發(fā)光器件形成的電子器件。本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施方式是使用上述發(fā)光器件形成的照明器件。本發(fā)明一個(gè)實(shí)施方式的發(fā)光器件是包括前述發(fā)光元件和控制裝置的發(fā)光器件，所述控制裝置控制所述發(fā)光元件中的光發(fā)射。應(yīng)注意本說明書中所述發(fā)光器件包括圖像顯示器件、發(fā)光器件或光源(包括照明器件)。另外，所述發(fā)光器件包括所有以下模塊中的任意模塊：其中連接器(諸如柔性印刷電路(FPC)、帶式自動(dòng)接合(TAB)帶或帶載封裝(TCP))連接于板的模塊；在TAB帶或TCP端部裝配印刷線路板的模塊；包括通過玻璃上的芯片(ChiponGlass(COG))法直接安裝在發(fā)光元件上的集成電路(IC)模塊。此外，本發(fā)明的發(fā)光器件的一個(gè)實(shí)施方式中用于顯示器部分的電子器件也包含在本發(fā)明的范圍內(nèi)。因此，本發(fā)明的電子器件的實(shí)施方式包括顯示器部分，其中所述顯示器部分設(shè)置有上述發(fā)光器件。此外，使用本發(fā)明發(fā)光器件的實(shí)施方式的照明器件也包含在本發(fā)明的范圍內(nèi)。因此，本發(fā)明照明裝置的實(shí)施方式設(shè)置有上述發(fā)光器件。由于本發(fā)明的芴衍生物具有高的空穴傳輸性，主要可以用于發(fā)光元件的EL層中的空穴傳輸層。另外，本發(fā)明的芴衍生物用于空穴傳輸層來形成發(fā)光元件，從而可以形成具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。同時(shí)，使用這種發(fā)光元件，可以獲得具有低功率消耗和低驅(qū)動(dòng)電壓的發(fā)光器件、電子器件和照明器件。附圖簡述圖1A和1B各自是顯示發(fā)光元件的圖；圖2A-2C各自是顯示發(fā)光元件的圖；圖3A和3B各自是顯示發(fā)光元件的圖；圖4A和4B各自是顯示發(fā)光器件的圖；圖5A和5B各自是顯示發(fā)光器件的圖；圖6A-6D是顯示電子器件的圖；圖7是顯示電子器件的圖；圖8是顯示照明器件的圖；圖9是顯示照明器件的圖；圖10A和10B是4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的1H-NMR譜圖；圖11是4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的吸收光譜；圖12是4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的發(fā)射光譜；圖13是顯示4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的CV測試結(jié)果的圖；圖14A和14B是4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的1H-NMR譜圖；圖15是4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的吸收光譜；圖16是4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的發(fā)射光譜；圖17是顯示4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺的CV測試結(jié)果的圖；圖18是顯示實(shí)施例中發(fā)光元件的圖。圖19是顯示比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2的電流密度與亮度的特性圖。圖20是顯示比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2的電壓與亮度的特性圖。圖21是顯示比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2的亮度與電流效率的特性圖。圖22是顯示發(fā)光元件3的電流密度與亮度的特性圖；圖23是顯示發(fā)光元件3的電壓與亮度的特性圖；圖24是顯示發(fā)光元件3的亮度與電流效率的特性圖；圖25是顯示發(fā)光元件3可靠性測試結(jié)果的圖；圖26是顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5的電流密度與亮度的特性圖；圖27是顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5的電壓與亮度的特性圖；圖28是顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5的亮度與電流效率的特性圖；圖29是顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5的可靠性測試結(jié)果的圖；圖30是顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的電流密度與亮度的特性圖；圖31是顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的電壓與亮度的特性圖。圖32是顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的亮度與電流效率的特性圖；圖33是顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的發(fā)射光譜的圖；圖34是顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10的電流密度與亮度的特性圖；圖35是顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10的電壓與亮度的特性圖；圖36是顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10的亮度與電流效率的特性圖；圖37是顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10的可靠性測試結(jié)果的圖；圖38是顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的電流密度與亮度的特性圖；圖39是顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的電壓與亮度的特性圖；圖40是顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的亮度與電流效率的特性圖；圖41是顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的發(fā)射光譜的圖；圖42是顯示發(fā)光元件13的電流密度與亮度的特性圖；圖43是顯示發(fā)光元件13的電壓與亮度的特性圖；圖44是顯示發(fā)光元件13的亮度與電流效率的特性圖；圖45A和45B是4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的1H-NMR譜圖；圖46是顯示4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺吸收光譜的圖；圖47是顯示4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺的發(fā)射光譜的圖；圖48是顯示發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15的電流密度與亮度的特性圖；圖49是顯示發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15的電壓與亮度的特性圖；圖50是顯示發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15的亮度與電流效率的特性圖；本發(fā)明最佳實(shí)施方式以下將參考附圖來描述本發(fā)明的實(shí)施方式。應(yīng)注意，本發(fā)明不限于以下說明，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以很容易地理解，在不背離本發(fā)明目的和范圍的前提下可以進(jìn)行各種變動(dòng)和改進(jìn)。因此,本發(fā)明不限于以下在實(shí)施方式中的描述。(實(shí)施方式1)在實(shí)施方式1中，描述本發(fā)明一個(gè)實(shí)施方式的芴衍生物。本發(fā)明一個(gè)實(shí)施方式的芴衍生物是由通式(G1)表示的芴衍生物。[化學(xué)式9]式中，R1-R8獨(dú)立地表示氫原子、具有1-6個(gè)碳原子的烷基、取代或未取代的苯基，或者取代或未取代的聯(lián)苯基中的任一種。此外，α1-α4獨(dú)立地表示任一種具有6-12個(gè)碳原子的取代或未取代的亞芳基。此外，Ar1和Ar2獨(dú)立地表示任一種具有6-13個(gè)環(huán)碳原子的芳基，Ar3表示具有1-6個(gè)碳原子的烷基或具有6-12個(gè)碳原子的取代或未取代的芳基。J,k,m,和n獨(dú)立地表示0或1。應(yīng)注意J和k中的至少一個(gè)是1。當(dāng)R1-R8,α1至α4,Ar1,Ar2,Ar3具有取代基時(shí)，取代基的例子可以是烷基，如甲基、乙基、丙基、戊基或己基，或芳基，如苯基或聯(lián)苯基?；蛘撸鋈〈梢员舜诉B接形成環(huán)(例如，聯(lián)苯基與Ar1或Ar2的芴基團(tuán)成環(huán)(為9,9′-螺芴基)，或者己基成環(huán)(為環(huán)己基))。據(jù)認(rèn)為在通式(G1)中使用烷基時(shí)，在有機(jī)溶劑中的溶解度得以改進(jìn)；因此，當(dāng)使用該材料通過濕法形成元件時(shí)，使用具有烷基的材料能容易地制造元件，這是優(yōu)選的。對于通式(G1)中的R1至R8，可以是氫原子，烷基，如甲基、乙基、丙基、戊基或己基，取代或未取代的苯基，或取代或未取代的芳基，如聯(lián)苯基。具體給出結(jié)構(gòu)式(R-1)至(R-9)。[化學(xué)式10]對于通式(G1)中的α1至α4，可以是取代或未取代的亞苯基。具體給出結(jié)構(gòu)式(α-1)至(α-3)。[化學(xué)式11]對于通式(G1)中的Ar1和Ar2，可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的芳基，如螺芴基。具體給出結(jié)構(gòu)式(Ar-1)至(Ar-6)。在以下示出的(Ar-4)中聯(lián)苯基與Ar1或Ar2的芴基形成環(huán)，即9,9′-螺芴基。在這種情況下，使用(Ar-2)或(Ar-3)所示的稠環(huán)基團(tuán)時(shí)，載流子傳輸性能得以提高，這是優(yōu)選的。同樣在這種情況下，當(dāng)稠環(huán)基團(tuán)和氮原子之間的α1或α2為1時(shí)，分子可以保持較寬的帶隙(Bg)，這是優(yōu)選的。此外，如(Ar-5)所示，通過σ鍵鍵合的結(jié)構(gòu)使得來自氮原子的共軛難以延伸，Bg和T1能級(jí)高。因此，認(rèn)為可以在波長較短的發(fā)光元件中使用該材料作為鄰近發(fā)光層的層材料，或者作為發(fā)光層的摻雜材料，這是優(yōu)選的。另外，使用具有大和剛性的分子量的稠環(huán)基團(tuán)，如(Ar-2),(Ar-3)或(Ar-4)時(shí)，熱物理學(xué)性質(zhì)如玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)得以改進(jìn)，這是優(yōu)選的。[化學(xué)式12]對于通式(G1)中的Ar3，可以是烷基，如甲基、乙基、丙基、戊基或己基，取代或未取代的苯基，或取代或未取代的芳基，如聯(lián)苯基。具體給出結(jié)構(gòu)式(Ar3-1)至(Ar3-8)。[化學(xué)式13]給出由結(jié)構(gòu)式(100)至(123)或結(jié)構(gòu)式(150)至(173)表示的芴衍生物作為由通式(G1)表示的芴衍生物的具體例子。但本發(fā)明的實(shí)施方式不限于此。[化學(xué)式14][化學(xué)式15][化學(xué)式16][化學(xué)式17][化學(xué)式18][化學(xué)式19][化學(xué)式20][化學(xué)式21]各種反應(yīng)可以應(yīng)用于本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物的合成方法。例如，本發(fā)明實(shí)施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物可以通過以下描述的合成反應(yīng)進(jìn)行合成。應(yīng)注意，本發(fā)明實(shí)施方式中芴衍生物的合成方法不限于以下合成方法。<由通式(G1)表示的芴衍生物的合成方法1>如方案(A-1)所示，將1-鹵代聯(lián)苯基衍生物(a1)鋰化或制成格氏試劑，并與苯甲酰衍生物(a2)反應(yīng)進(jìn)行脫羥基化(dehydroxilated)，從而得到鹵代芳基芴衍生物(a3)。[化學(xué)式22]將方案(A-1)中包含鹵素的芳基化合物進(jìn)行活化，與苯甲?；苌锓磻?yīng)形成苯酚衍生物，通過酸加成進(jìn)行脫羥基化，從而可以獲得芴衍生物。使用烷基鋰試劑進(jìn)行鋰化的反應(yīng)或使用活性鎂得到格氏試劑的反應(yīng)可以用作活化的例子正丁基鋰、叔丁基鋰和甲基鋰等作為烷基鋰的例子。酸可以使用鹽酸等?？梢允褂妹讶缫颐?，或四氫呋喃(THF)作為脫水溶劑。如方案(A-2)所示，將鹵代芳烴衍生物(a4)和芳基胺衍生物(a5)偶聯(lián)，從而可以得到二芳基胺衍生物(a6)。[化學(xué)式23]如方案(A-3)所示，將鹵代芳基芴衍生物(a3)和二芳基胺衍生物(a6)進(jìn)行偶聯(lián)，從而可以得到上述通式(G1)表示的芴衍生物。[化學(xué)式24]應(yīng)注意，上述方案(A-1)-(A-3)中的X1,X2或X3是鹵素，優(yōu)選是溴或碘，由于高反應(yīng)性更優(yōu)選碘。在方案(A-2)和(A-3)中，包含鹵素基團(tuán)的芳基化合物和包含胺的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶聯(lián)反應(yīng)有多種反應(yīng)條件。作為一個(gè)例子，可以采用在堿的存在下使用金屬催化劑的合成方法。示出在方案(A-2)和(A-3)中進(jìn)行布齊沃德-哈特威格反應(yīng)(Buchwald-Hartwigreaction)的情況。可以使用鈀催化劑作為金屬催化劑，鈀絡(luò)合物及其配體的混合物可以用作鈀催化劑。給出二(二亞芐基丙酮)鈀(0)和乙酸鈀(II)等作為鈀催化劑的例子。給出三叔丁基膦、三正己基膦、三環(huán)己基膦、1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵(縮寫：DPPF)等作為配體。給出有機(jī)堿如叔丁醇鈉和無機(jī)堿如碳酸鉀等作為可以用作堿的物質(zhì)。另外，上述反應(yīng)優(yōu)選在溶液中進(jìn)行，甲苯、二甲苯和苯等可以在上述反應(yīng)中用作溶劑。但可以使用的催化劑、配體、堿和溶劑不限于此。另外，該反應(yīng)優(yōu)選在氮?dú)?、氬氣等惰性氣氛下進(jìn)行。示出在方案(A-2)和(A-3)中進(jìn)行烏爾曼(Ullmann)反應(yīng)的情況?？梢允褂勉~催化劑作為金屬催化劑，給出碘化亞銅(I)和乙酸銅(II)作為銅催化劑。給出無機(jī)堿，例如碳酸鉀作為可以用作堿的物質(zhì)的例子。上述反應(yīng)優(yōu)選在溶液中進(jìn)行，給出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(縮寫:DMPU)、甲苯、二甲苯和苯等作為可以在上述反應(yīng)中使用的溶劑。但可以使用的催化劑、配體、堿和溶劑不限于此。另外，該反應(yīng)優(yōu)選在氮?dú)?、氬氣等惰性氣氛下進(jìn)行。應(yīng)注意優(yōu)選使用高沸點(diǎn)的溶劑如DMPU或二甲苯，這是由于反應(yīng)溫度高于或等于100℃時(shí)，通過烏爾曼反應(yīng)能在較短的時(shí)間內(nèi)并以較高的產(chǎn)率獲得目標(biāo)物質(zhì)。具體地，由于反應(yīng)溫度更優(yōu)選高于或等于150℃，故更優(yōu)選DMPU。<由通式(G1)表示的芴衍生物的合成方法2>例如，如方案(B-1)所示，將鹵代芳基芴衍生物(a3)和芳基胺衍生物(a5)進(jìn)行偶聯(lián)，從而可以得到具有芴基(b1)的二芳基胺衍生物。[化學(xué)式25]如方案(B-2)所示，將包含芴基的二芳基胺衍生物(b1)和鹵代芳烴衍生物(a4)進(jìn)行偶聯(lián)，從而可以得到上述通式(G1)表示的芴衍生物。[化學(xué)式26]應(yīng)注意，上述方案(B-1)和(B-2)中的X2或X3是鹵素，優(yōu)選是溴或碘，由于碘的高反應(yīng)性故更優(yōu)選碘。在方案(B-1)和(B-2)+中，包含鹵素基團(tuán)的芳基化合物和包含胺的芳基化合物(芳基伯胺化合物或芳基仲胺化合物)的偶聯(lián)反應(yīng)有多種反應(yīng)條件。作為一個(gè)例子，可以采用在堿的存在下使用金屬催化劑的合成方法。可以在方案(B-1)和(B-2)中采用與方案(A-2)和(A-3)類似的方式進(jìn)行布齊沃德-哈特威格反應(yīng)和烏爾曼反應(yīng)。<由通式(G1)表示的芴衍生物的合成方法3>例如，如方案(C-1)所示，將鹵代芳基芴衍生物(c1)進(jìn)行鋰化或制成格氏試劑，并與有機(jī)硼酸反應(yīng)，從而可以得到具有芴基的芳基硼酸衍生物(c2)(應(yīng)注意J表示1)。[化學(xué)式27]如方案(C-2)所示，三芳基胺衍生物(c3)被鹵化，從而可以得到鹵代三芳基胺衍生物(c4)。[化學(xué)式28]如方案(C-3)所示，將包含芴基的芳基硼酸衍生物(c2)和鹵代三芳基胺衍生物(c4)進(jìn)行偶聯(lián)，從而可以得到上述通式(G1)表示的芴衍生物。[化學(xué)式29]應(yīng)注意方案(C-2)和(C-3)中k表示1。上述方案(C-1)至(C-3)中的X4或X5是鹵素，優(yōu)選是溴或碘，由于碘的高反應(yīng)性故更優(yōu)選碘。在方案(C-1)中使用包含鹵素基團(tuán)的芳基化合物得到包含硼酸基團(tuán)(或有機(jī)硼基團(tuán))的芳基化合物的反應(yīng)具有多種反應(yīng)條件。方案中的R1至R8表示氫或烷基。作為反應(yīng)的一個(gè)例子，在使用烷基鋰試劑將包含鹵素基團(tuán)的芳基化合物鋰化之后，添加硼試劑將包含鹵素基團(tuán)的芳基化合物進(jìn)行硼氧化或有機(jī)硼酸化(organoboration)。可以使用正丁基鋰或甲基鋰等作為烷基鋰試劑?？梢允褂门鹚崛柞セ蚺鹚岙惐サ茸鳛榕鹪噭？梢允褂妹讶缫颐眩蛩臍溥秽?THF)作為脫水溶劑?；蛘撸梢允褂镁哂谢钚枣V的格氏試劑代替鋰化試劑。方案(C-2)中的鹵化反應(yīng)具有多種反應(yīng)條件。例如，可以采用在極性溶劑的存在下使用鹵化劑的反應(yīng)?？梢允褂肗-溴代琥珀酰亞胺(縮寫:NBS)、N-碘代琥珀酰亞胺(縮寫:NIS)、溴、碘或碘化鉀等作為鹵化劑。由于可以低成本進(jìn)行合成，優(yōu)選使用溴作為鹵化劑。優(yōu)選使用碘作為鹵化劑，這是由于在接下來進(jìn)行的反應(yīng)使用生成的物質(zhì)作為來源時(shí)，反應(yīng)能更容易地進(jìn)行(被碘取代的部分具有較高的活性)。應(yīng)注意，方案(C-2)中k為1，鹵化反應(yīng)具體在胺的對位上發(fā)生。方案(C-3)中包含鹵素基團(tuán)的芳基化合物和包含硼酸的芳基化合物(芳基硼酸)的偶聯(lián)反應(yīng)具有多種反應(yīng)條件。作為其中一個(gè)例子，可以采用在堿的存在下使用金屬催化劑的合成方法。在方案(C-3)中，描述采用鈴木-宮浦反應(yīng)(Suzuki-Miyaurareaction)的情況?？梢允褂免Z催化劑，如鈀絡(luò)合物及其配體的混合物作為金屬催化劑。給出乙酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)等作為鈀催化劑。給出三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦和三環(huán)己基膦等作為配體。另外，給出有機(jī)堿如叔丁醇鈉和無機(jī)堿如碳酸鉀等作為堿。反應(yīng)優(yōu)選在溶液中進(jìn)行，可以使用甲苯和水的混合溶劑；甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、醇如乙醇和水的混合溶劑；醚如乙二醇二甲醚和水的混合溶劑等作為溶劑。但可以使用的催化劑、配體、堿和溶劑不限于此?；蛘?，在所述方案中可以使用芳基衍生物、芳基鋁、芳基鋯、芳基鋅或芳基錫化合物的有機(jī)硼化合物代替芳基硼酸。另外，該反應(yīng)優(yōu)選在氮?dú)?、氬氣等惰性氣氛下進(jìn)行。(實(shí)施方式2)在實(shí)施方式2中，描述實(shí)施方式1中所述本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物用于空穴傳輸層形成的發(fā)光元件。實(shí)施方式2的發(fā)光元件包括用作陽極的第一電極，用作陰極的第二電極，和置于第一電極和第二電極之間的EL層。應(yīng)注意，當(dāng)在各電極上施加電壓使第一電極的電勢高于第二電極時(shí)，實(shí)施方式2中的發(fā)光元件可以發(fā)光。此外，實(shí)施方式2中發(fā)光元件的EL層從第一電極一側(cè)開始包括第一層(空穴注入層)、第二層(空穴傳輸層)、第三層(發(fā)光層)、第四層(電子傳輸層)和第五層(電子注入層)。結(jié)合圖1A和1B描述實(shí)施方式2中發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)?；?01用作發(fā)光元件的支承體?？梢允褂帽热绮Ａ?、石英或塑料等作為基材101。應(yīng)注意雖然上述基材101可以保留在采用本發(fā)明實(shí)施方式的發(fā)光元件的產(chǎn)品發(fā)光器件或電子器件中，基材101僅在發(fā)光元件的加工過程中用作發(fā)光元件的支撐，而不保留在終端產(chǎn)品中。對在基材101上形成的第一電極102，優(yōu)選使用具有高功函(具體地，大于或等于4.0eV的功函)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物或它們的混合物等。以下給出具體例子：氧化銦錫(ITO)、含硅或氧化硅的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。此外，有金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、金屬氮化物材料(如氮化鈦)等。應(yīng)注意，在本發(fā)明中，由于與第一電極102接觸的EL層103中的第一層111包含有利于空穴注入的復(fù)合材料，而不考慮第一電極102的功函，可以使用任何已知的材料，只要該材料可以用作電極材料(例如，金屬、合金、導(dǎo)電化合物及其混合物，和屬于元素周期表第1族或第2族的元素)即可。這些材料一般通過濺射法形成。例如，氧化銦-氧化鋅(IZO)膜可采用濺射方法使用向氧化銦中加入1-20重量％氧化鋅的靶形成；包含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦的膜可采用濺射方法使用向氧化銦中加入0.5-5重量％的氧化鎢和0.1-1重量％的氧化鋅的靶形成?；蛘?，可以使用真空蒸發(fā)法、涂覆法、噴墨法或旋涂法等。此外，在第一電極102上形成的EL層103中，使用下述復(fù)合材料用于與第一電極102接觸形成的第一層111時(shí)，多種金屬、合金、導(dǎo)電化合物及其混合物中的任一種可以作為用于第一電極102的物質(zhì)，而不考慮功函的高低。例如，也可以使用鋁(Al),銀(Ag),含鋁合金(AlSi)等?；蛘?，可以使用任一種屬于元素周期表第1和第2族的元素，即堿金屬，如鋰(Li)和銫(Cs)，堿土金屬，如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)，包含它們的合金(例如，MgAg和AlLi)，稀土金屬，如銪(Eu)和鐿(Yb)，包含它們的合金等具有低功函的材料。應(yīng)注意，當(dāng)?shù)谝浑姌O102使用堿金屬、堿土金屬或其合金形成時(shí)，可以使用真空蒸發(fā)法或?yàn)R射法?；蛘撸谑褂勉y糊等的情況，可以采用涂覆法或噴墨法等。在第一電極102上形成的EL層103可以使用已知的材料形成，可以使用低分子化合物或高分子化合物。應(yīng)注意形成EL層103的物質(zhì)不限于有機(jī)化合物，可以包含部分無機(jī)化合物。將包含高空穴注入性物質(zhì)的空穴注入層，包含高空穴傳輸性物質(zhì)的空穴傳輸層，包含發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層，包含高電子傳輸性物質(zhì)的電子傳輸層和包含高電子注入性物質(zhì)的電子注入層等適當(dāng)組合層疊形成EL層103。應(yīng)注意，圖1A中所示的EL層103包括從第一電極102一側(cè)依次層疊的第一層(空穴注入層)111，第二層(空穴傳輸層)112，第三層(發(fā)光層)113，第四層(電子傳輸層114)和第五層(電子注入層)115。第一層111(空穴注入層)是包含具有高空穴注入性質(zhì)的物質(zhì)的空穴注入層。作為具有高空穴注入性質(zhì)的物質(zhì)，可以使用氧化鉬、氧化鈦、氧化釩、氧化錸、氧化釕、氧化鉻、氧化鋯、氧化鉿、氧化鉭、氧化銀、氧化鎢或氧化錳等。或者可以使用酞菁基化合物如酞菁(縮寫：H2Pc)或酞菁銅(II)(縮寫：CuPc)或酞菁氧釩(縮寫：VOPc)作為低分子有機(jī)化合物。應(yīng)注意，在實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物也可以以類似的方式使用。此外，作為低分子有機(jī)化合物的例子有：芳族胺化合物如4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、4,4'-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫：DPAB)、4,4'-二(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮寫：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA1)、3,6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)等。應(yīng)注意，在實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的咔唑衍生物也可以以類似的方式使用。此外，或者可以使用任一種高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。例如，高分子化合物的例子有聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](縮寫：PTPDMA)或聚[N,N′-二(4-丁基苯基)-N,N′-二(苯基)聯(lián)苯胺](縮寫：聚-TPD)等?；蛘呖梢允褂闷渲屑尤胨岬母叻肿踊衔铮?，聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。此外，可以使用將受體物質(zhì)混合入具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)中而得到的復(fù)合材料用于第一層111。使用這種包含受體物質(zhì)的高空穴傳輸性物質(zhì)，可以在不考慮功函的情況下選擇用來形成電極的材料。換而言之,不僅高功函材料可以用于第一電極102，而且低功函材料也可用作第一電極102。這種復(fù)合材料可以通過將具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)和具有受體性質(zhì)的物質(zhì)共沉積而形成。應(yīng)注意在本說明書中，術(shù)語“復(fù)合”不僅表示兩種材料簡單混合的狀態(tài)，也表示多種材料混合并且電子在材料之間轉(zhuǎn)移的狀態(tài)。作為用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，可以使用各種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如，低聚物、枝狀聚合物或聚合物)。用于所述復(fù)合材料的有機(jī)化合物優(yōu)選具有高空穴傳輸性質(zhì)的有機(jī)化合物。具體地，優(yōu)選使用空穴遷移率大于或等于10-6cm2/V的物質(zhì)。但是，除了上述物質(zhì)以外的任何物質(zhì)也可使用，只要它是空穴傳輸性質(zhì)高于電子傳輸性質(zhì)的物質(zhì)即可?？梢杂糜趶?fù)合材料的有機(jī)化合物的具體例子如下。例如，作為可以用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，有：芳族胺化合物如MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫：NPB或α-NPD)和N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1′-聯(lián)苯]-4,4′-二胺(縮寫：TPD)；和咔唑衍生物如4,4'-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：CzPA)和1,4-二[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯。應(yīng)注意，在實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的咔唑衍生物也可以以類似的方式使用。此外，芳基烴化合物有，例如2-叔-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-叔-丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-叔-丁基-9,10-二(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth),2-叔-丁基蒽(縮寫：t-BuAnth),9,10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、9,10-二[2-(1-萘基)苯基)-2-叔-丁基蒽、9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽和2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽。此外，芳烴化合物有，例如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯(lián)蒽、10,10'-二苯基-9,9'-聯(lián)蒽、10,10'-二(2-苯基苯基)-9,9'-聯(lián)蒽、10,10'-二[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯(lián)蒽、蒽、并四苯、紅熒烯(rubrene)、苝、2,5,8,11-四(叔丁基)苝、并五苯(pentacene)、六苯并苯(coronene)、4,4'-二(2,2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(縮寫：DPVBi)和9,10-二[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)等。作為具有受體性質(zhì)的物質(zhì)，可給出有機(jī)化合物，例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉并二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)和氯醌，以及過渡金屬氧化物。此外，還有周期表第4-8族的金屬的氧化物。具體來說，優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因?yàn)樗鼈兙哂懈唠娮咏邮苄再|(zhì)。其中，尤其優(yōu)選氧化鉬，因?yàn)檠趸f在空氣中的穩(wěn)定性以及其吸濕性低，容易進(jìn)行處理。應(yīng)注意，對于第一層111，可以使用由任意上述高分子化合物例如PVK、PVTPA、PTPDMA或聚-TPD與任意上述受體物質(zhì)形成的復(fù)合材料。應(yīng)注意，也可以使用通過將實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的咔唑化合物與上述具有受體性質(zhì)的物質(zhì)結(jié)合形成的復(fù)合材料用于第一層111。第二層112是包含具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)的空穴傳輸層。應(yīng)注意，在實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物也可以用于實(shí)施方式2中的第二層112。由于本發(fā)明實(shí)施方式的上述芴衍生物具有寬帶隙，使用所述芴衍生物形成的第二層112難以吸收鄰近第二層112的第三層(發(fā)光層)113中產(chǎn)生的激發(fā)能，并且激子被有效地約束在發(fā)光層中。從而可以獲得高效率的發(fā)光元件。此外，在實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物可以用于同時(shí)第一層111和第二層112。在這種情況下，可以容易地形成元件并且可以提高材料的使用效率。此外，由于第一層111和第二層112的能量圖相同或類似，載流子能容易地在第一層111和第二層112之間傳輸。第三層113是包含具有高發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)的層。以下所述的低分子有機(jī)化合物可以用于第三層113。應(yīng)注意，由于實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物具有發(fā)光性質(zhì)，所述芴衍生物也可以用作發(fā)光材料。作為發(fā)光物質(zhì)，可以使用例如發(fā)射熒光的熒光化合物或發(fā)射磷光的磷光化合物?？梢杂糜诎l(fā)光層113的熒光化合物，例如發(fā)射藍(lán)光的發(fā)光物質(zhì)有N,N'-二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4′-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)等。發(fā)射綠光的發(fā)光物質(zhì)有N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-二(1,1′-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N′,N′-三苯基-1,4-亞苯基二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-二(1,1′-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-N,N′,N′-三苯基-1,4-亞苯基二胺(縮寫：2DPABPhA)、9,10-二(1,1′-聯(lián)苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。發(fā)射黃光的發(fā)光物質(zhì)有紅熒烯、5,12-二(1,1′-聯(lián)苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(縮寫：BPT)等。此外，發(fā)射紅光的發(fā)光物質(zhì)的例子有N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等?？梢杂米靼l(fā)光層113的磷光化合物，例如用作發(fā)射藍(lán)光的物質(zhì)有四(1-吡唑基)硼酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶-N,C2′]合銥(III)(縮寫：FIr6)、吡啶甲酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶-N,C2′]合銥(III)(縮寫：FIrpic)、吡啶甲酸二{2-[3′,5′-二(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2'}合銥(III)(縮寫：Ir(CF3ppy)2(pic))或乙酰丙酮酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶-N,C2']合銥(III)(縮寫：FIr(acac))等。用于綠光發(fā)射的物質(zhì)有三(2-苯基吡啶-N,C2′)銥(III)(縮寫：Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶-N,C2′)銥(III)(縮寫：Ir(ppy)2(acac))、乙酰丙酮酸二(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)銥(III)(縮寫：Ir(pbi)2(acac))、或乙酰丙酮酸二(苯并[h]喹啉)銥(III)(縮寫：Ir(bzq)2(acac))等。用于黃光發(fā)射的物質(zhì)有乙酰丙酮酸二(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(dpo)2(acac))、乙酰丙酮酸二[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶]銥(III)(縮寫：Ir(p-PF-ph)2(acac))、或乙酰丙酮酸二(2-苯基苯并噻唑-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(bt)2(acac))等。用于橙色光發(fā)射的物質(zhì)有三(2-苯基喹啉合-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(pq)3)、或乙酰丙酮酸二(2-苯基喹啉合-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(pq)2(acac))等。用于紅光發(fā)射的物質(zhì)是有機(jī)金屬絡(luò)合物，例如，乙酰丙酮酸二[2-(2′-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶酸合-N,C3')銥(III)(縮寫：Ir(btp)2(acac))、乙酰丙酮酸二(1-苯基異喹啉酸合-N,C2')銥(III)(縮寫：Ir(piq)2(acac)、(乙酰丙酮根)二[2,3-二(4-氟苯基)喹喔啉酸合]銥(III)(縮寫：Ir(Fdpq)2(acac))或2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩酸合鉑(II)(縮寫：PtOEP)等。此外，稀土金屬絡(luò)合物，如三(乙酰丙酮根)(單菲咯啉)鋱(III)(縮寫：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionato))(單菲咯啉)合銪(III)(縮寫：Eu(DBM)3(Phen))或三[1-(2-噻吩甲?；?-3,3,3-三氟丙酮根](單菲咯啉)合銪(III)(縮寫：Eu(TTA)3(Phen))呈現(xiàn)出來自稀土金屬離子的光發(fā)射(不同多重態(tài)之間的電子傳輸)；因此這種稀土金屬絡(luò)合物可以用作磷光化合物。第三層113可以具有上述具有高發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)分散在另一種物質(zhì)中的結(jié)構(gòu)。應(yīng)注意在分散的情況下，分散的物質(zhì)(摻雜劑)的濃度優(yōu)選小于或等于總量的20質(zhì)量％。此外，可以使用已知的物質(zhì)作為被分散的具有發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)(主體材料)。優(yōu)選使用其最低未占據(jù)分子軌道能級(jí)(LUMO能級(jí))比發(fā)光性物質(zhì)淺(絕對值較小)且最高已占分子軌道能級(jí)(HOMO能級(jí))比發(fā)光性物質(zhì)深(絕對值較大)的物質(zhì)。此外，優(yōu)選主體材料的能隙(bandgap)(Bg:HOMO能級(jí)和LUMO能級(jí)之差)大于具有發(fā)光性質(zhì)的摻雜劑的Bg。此外，當(dāng)摻雜劑發(fā)射的光是處于S1能級(jí)的熒光時(shí)，摻雜劑優(yōu)選高于主體材料，當(dāng)摻雜劑發(fā)射的光是處于T1能級(jí)的磷光時(shí)，摻雜劑優(yōu)選高于主體材料。具體地，金屬絡(luò)合物有，三(8-羥基喹啉(quinolinolato))鋁(III)(縮寫：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫：Almq3)、二(10-羥基苯并[h]-喹啉)鈹(II)(縮寫：BeBq2)、二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)鋁(III)(縮寫：BAlq)、二(8-羥基喹啉)鋅(II)(縮寫：Znq)、二[2-(2-苯并噁唑基)酚酸]鋅(II)(縮寫：ZnPBO)或二[2-(2-苯并噻唑基)酚酸]鋅(II)(縮寫：ZnBTZ)。此外，雜環(huán)化合物有2-(聯(lián)苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-二[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(聯(lián)苯基-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、2,2′,2″-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(縮寫:TPBI)、紅菲繞啉(縮寫：BPhen)或浴銅靈(縮寫：BCP)?；蛘?，也可使用稠合芳族化合物，如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DPCzPA)、9,10-二(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、9,9'-聯(lián)蒽(縮寫：BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(縮寫：DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(縮寫：DPNS2)或3,3',3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(縮寫：TPB3)?？梢允褂枚喾N物質(zhì)作為被分散的具有發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)。例如，為了抑制結(jié)晶，可以進(jìn)一步加入抑制結(jié)晶的物質(zhì)如紅熒烯。另外，可以進(jìn)一步加入NPB或Alq等，從而向具有發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)有效地傳輸能量。應(yīng)注意，可以使用實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物。使用具有高發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)這樣分散在另一種物質(zhì)中的結(jié)構(gòu)，可以抑制第三層113的結(jié)晶。此外，也可以抑制因高濃度的具有高發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)引起的濃度猝滅。此外，在上述物質(zhì)中，特別優(yōu)選使用具有電子傳輸性質(zhì)的物質(zhì)，使具有發(fā)光性質(zhì)的物質(zhì)分散其中，形成第三層113。具體地，也可以使用任意上述金屬絡(luò)合物和雜環(huán)化合物；上述稠合芳族化合物中的CzPA,DNA,和t-BuDNA；以下將給出更大分子的化合物作為能用于第四層114的物質(zhì)。或者，也可以使用以下給出的高分子化合物用于第三層113。用于藍(lán)光發(fā)射的發(fā)光物質(zhì)有聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)(縮寫：PFO)、[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)]共聚物(縮寫：PF-DMOP)、{(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-[N,N′-二-(對-丁基苯基)-1,4-苯二胺]}共聚物(縮寫：TAB-PFH)等。用于綠光發(fā)射的發(fā)光物質(zhì)有聚(對-亞苯基亞乙烯基)(縮寫：PPV)、[(9,9-二己基芴-2,7-二聚)-(苯并[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)]交叉共聚物(縮寫：PFBT)、[(9,9-二辛基-2,7-二亞乙烯基亞芴基(fluorenylene))-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亞苯基)交叉共聚物等。用于橙光至紅光發(fā)射的發(fā)光物質(zhì)有聚[2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1,4-亞苯基亞乙烯基](縮寫：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)(縮寫：R4-PAT)、{[9,9-二己基-2,7-二(1-氰基亞乙烯基)亞芴基]-[2,5-二(N,N′-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交叉共聚物、{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-二(1-氰基亞乙烯基亞苯基)]-[2,5-二(N,N′-二苯基氨基)-1,4-亞苯基]}交叉共聚物(縮寫：CN-PPV-DPD)等。發(fā)光層113可以是兩層或更多層的層疊。例如，當(dāng)?shù)谝话l(fā)光層和第二發(fā)光層從空穴傳輸層一側(cè)依次層疊形成發(fā)光層113時(shí)，第一發(fā)光層可以使用具有空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)作為主體材料形成，第二發(fā)光層可以使用具有電子傳輸性質(zhì)的物質(zhì)作為主體材料形成。更優(yōu)選其空穴傳輸性質(zhì)大于電子傳輸性質(zhì)的材料用于第一發(fā)光層的主體材料和其電子傳輸性質(zhì)大于空穴傳輸性質(zhì)的材料用于第二發(fā)光層的主體材料。采用上述結(jié)構(gòu)，在第一發(fā)光層和第二發(fā)光層之間形成發(fā)光位點(diǎn)，從而可以得到更高效的元件。當(dāng)具有上述結(jié)構(gòu)的發(fā)光層使用多種材料形成時(shí)，所述發(fā)光層可以由真空蒸發(fā)法共蒸發(fā)形成；或者使用噴墨法、旋涂法或浸涂法等作為混合溶液的方法。第四層114是包含具有高電子傳輸性質(zhì)的物質(zhì)的電子傳輸層。例如，對于第四層114，可以使用金屬絡(luò)合物如Alq,Almq3,BeBq2,BAlq,Znq,ZnPBO,或ZnBTZ作為低分子量有機(jī)化合物?；蛘?，可以使用雜環(huán)化合物如PBD,OXD-7,TAZ,TPBI,BPhen或BCP代替金屬絡(luò)合物。在此提及的物質(zhì)主要是電子遷移率大于或等于10-6cm2/Vs的那些物質(zhì)。注意除了上述物質(zhì)以外的任何物質(zhì)也可用于電子傳輸層，只要它是電子傳輸性質(zhì)高于空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)即可。此外，所述電子傳輸層不限于單層,可以是由上述物質(zhì)形成的兩個(gè)或更多個(gè)層的疊層。還可以使用高分子化合物用于第四層114。例如可以使用[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-(吡啶-3,5-二基)]共聚物(縮寫:PF-Py)或[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-(2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二基)]共聚物(縮寫:PF-BPy)等。第五層115是包含具有高電子注入性質(zhì)的物質(zhì)的電子注入層。對第五層115，可以使用堿金屬、堿土金屬或其化合物，例如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2)?；蛘撸梢允褂冒瑝A金屬、堿土金屬或其化合物的電子傳輸物質(zhì)層，具體地，可以使用包含鎂(Mg)的Alq層。應(yīng)注意在這種情況下，能更有效地從第二電極104注入電子。對第二電極104，可以使用具有低功函(具體地，小于或等于3.8eV的功函)的金屬、合金或?qū)щ娀衔锘蛩鼈兊幕旌衔锏?。給出屬于元素周期表第1和第2族的元素，即堿金屬，如鋰(Li)和銫(Cs)，堿土金屬，如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)，包含它們的合金(例如，MgAg和AlLi)，稀土金屬，如銪(Eu)和鐿(Yb)，包含它們的合金等作為這種陰極材料的具體例子。應(yīng)注意，當(dāng)?shù)诙姌O104使用堿金屬、堿土金屬或其合金形成時(shí)，可以使用真空蒸發(fā)法或?yàn)R射法。在使用銀糊等的情況，可以采用涂覆法或噴墨法等。應(yīng)注意通過提供第五層115，可以使用任意多種導(dǎo)電材料如Al,Ag,ITO和包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫形成第二電極104，不考慮功函。可以通過濺射法、噴墨法或旋涂法等方法形成這樣的導(dǎo)電材料的膜。此外，對于其中第一層(空穴注入層)111、第二層(空穴傳輸層)112、第三層(發(fā)光層)113、第四層(電子傳輸層)114和第五層(電子注入層)115依次層疊的EL層103的形成方法，可以采用多種方法中的任一種，而不考慮該方法是干法還是濕法。例如，可以使用真空蒸發(fā)法,噴墨法,旋涂法等等。應(yīng)注意對于各層可以使用不同的形成方法。第二電極104可以通過濕法(如使用金屬糊料的溶膠-凝膠法)代替干法(如濺射法或真空蒸發(fā)法)。由于空穴通常在第一電極102和第一層(空穴注入層)111之間、第一層(空穴注入層)111和第二層(空穴傳輸層)112之間、第二層(空穴傳輸層)112和第三層(發(fā)光層)113之間流動(dòng)，其HOMO能級(jí)(就金屬來說的功函)優(yōu)選相同或幾乎相同，從而減少相鄰層之間的載流子注入勢壘(carrierinjectionbarrier)。類似地，電子通常在第三層(發(fā)光層)113和第四層(電子傳輸層)114之間，第四層(電子傳輸層)114和第五層(電子注入層)115之間，以及第五層(電子注入層)115和第二電極104之間流動(dòng)，其LUMO能級(jí)(金屬時(shí)的功函)優(yōu)選相同或幾乎相同，從而減少相鄰層之間的載流子注入勢壘。差值優(yōu)選小于或等于0.2eV，更優(yōu)選小于或等于0.1eV。優(yōu)選HOMO能級(jí)在第二層(空穴傳輸層)112和第三層(發(fā)光層)113之間的差值和LUMO能級(jí)在第三層(發(fā)光層)113和第四層(電子傳輸層)114之間的差值增加，以使載流子限制在發(fā)光層中，從而可以得到更高效的發(fā)光元件。應(yīng)注意在這種情況下，當(dāng)勢壘過高時(shí)，驅(qū)動(dòng)電壓高，這將成為元件的負(fù)擔(dān)。因此，各差值優(yōu)選小于或等于0.4eV，更優(yōu)選小于或等于0.2eV。在本發(fā)光實(shí)施方式的上述發(fā)光元件中，因?yàn)樵诘谝浑姌O102和第二電極104之間產(chǎn)生的電勢差以及在EL層103中空穴和電子重新結(jié)合，導(dǎo)致產(chǎn)生電流，從而發(fā)光。然后發(fā)射的光通過第一電極102和第二電極104中的一者或者兩者被提取(extractedout)。相應(yīng)地，第一電極102和第二電極104中的一者或兩者是具有透射光性質(zhì)的電極。如圖2A所示，在只有第一電極102具有發(fā)光性質(zhì)時(shí)，發(fā)射的光通過第一電極102從基材一側(cè)被提取?；蛘撸鐖D2B所示，在只有第二電極104具有發(fā)光性質(zhì)時(shí)，發(fā)射的光通過第二電極104從與基材101相對的一側(cè)被提取。如圖2C所示，當(dāng)?shù)谝浑姌O102和第二電極104各自具有發(fā)光性質(zhì)時(shí)，發(fā)射的光同時(shí)通過第一電極102和第二電極104從基材101一側(cè)和與基材101相對的一側(cè)被提取。在第一電極102和第二電極104之間設(shè)置的層結(jié)構(gòu)不限于上述結(jié)構(gòu)?？梢圆捎贸鲜鼋Y(jié)構(gòu)之外的結(jié)構(gòu)，只要至少包括第二層112(空穴傳輸層)和第三層113(發(fā)光層)即可?；蛘?，如圖1B所示，可以使用其中作為陰極的第二電極104、EL層103和作為陽極的第一電極102以上述次序?qū)盈B在基材101上的結(jié)構(gòu)。應(yīng)注意在這種情況下EL層103具有其中第五層115、第四層114、第三層113、第二層112、第三層111和第一電極102以上述次序?qū)盈B在第二電極104上的結(jié)構(gòu)。應(yīng)注意，通過使用在本發(fā)明的發(fā)光元件，可以制造無源矩陣發(fā)光器件或有源矩陣發(fā)光器件，這些器件中通過薄膜晶體管(TFT)控制發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)。應(yīng)注意在制造有源矩陣發(fā)光器件的情況下，對TFT的結(jié)構(gòu)沒有特別限制。例如，可以適當(dāng)?shù)厥褂媒诲e(cuò)TFT(staggeredTFT)或反轉(zhuǎn)交錯(cuò)TFT。此外，在TFT基材上形成的驅(qū)動(dòng)電路可以同時(shí)使用n-型TFT和p-型TFT或僅使用n-型TFT或p-型TFT中的一種形成。而且，對TFT中使用的半導(dǎo)體膜的結(jié)晶度沒有特別限制。可以使用無定形半導(dǎo)體膜，或者可以使用晶體半導(dǎo)體膜。在實(shí)施方式2描述的發(fā)光元件中，由于第二層(空穴傳輸層)112使用本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物形成，不僅可以實(shí)現(xiàn)元件效率的提高，還能降低功率消耗。(實(shí)施方式3)參見圖3A和3B，在實(shí)施方式3中，描述具有多個(gè)層疊的發(fā)光單元(也稱為EL層)的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件(下文稱為層疊型元件)的模式。所述發(fā)光元件是在第一電極和第二電極之間具有多個(gè)發(fā)光單元的層疊型發(fā)光元件。發(fā)光單元的各自結(jié)構(gòu)可以與實(shí)施方式2類似。換言之，實(shí)施方式2所述的發(fā)光元件是具有一個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。在實(shí)施方式3中，描述具有多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。在圖3A中，在第一電極521和第二電極522之間，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512層疊在一起。所述第一電極521和第二電極522可以與實(shí)施方式2中的電極相似。第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同或不同的結(jié)構(gòu)，可以使用與實(shí)施方式2所述結(jié)構(gòu)類似的結(jié)構(gòu)。當(dāng)電壓施用于第一電極521和第二電極522時(shí)，電荷產(chǎn)生層513是從一側(cè)將電子注入發(fā)光單元并從另一側(cè)將空穴注入發(fā)光單元的層，它可以是單層結(jié)構(gòu)或者是多個(gè)層的層疊結(jié)構(gòu)。對于多個(gè)層的層疊結(jié)構(gòu)，優(yōu)選將注入空穴的層與注入電子的層層疊的結(jié)構(gòu)。對于注入空穴的層，可以使用半導(dǎo)體或絕緣體，例如氧化鉬、氧化釩、氧化錸或氧化釕?；蛘撸⑷肟昭ǖ膶涌梢跃哂邢蚓哂懈呖昭▊鬏斝再|(zhì)的物質(zhì)中加入受體物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。包含具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)和受體物質(zhì)的層包含7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉并二甲烷(縮寫:F4-TCNQ)或金屬氧化物，例如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢。對于具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)，可以使用多種化合物，例如芳族胺化合物、咔唑衍生物，芳烴、高分子化合物、低聚物,樹枝狀聚合物和聚合物等。應(yīng)注意，在實(shí)施方式1中描述的本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物也可以以類似的方式使用。應(yīng)注意優(yōu)選使用空穴遷移率大于或等于10-6cm2/Vs的物質(zhì)作為具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)。但是，除了上述物質(zhì)以外的任何物質(zhì)也可使用，只要它是空穴傳輸性質(zhì)高于電子傳輸性質(zhì)的物質(zhì)即可。由于具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)和受體物質(zhì)的復(fù)合材料具有良好的載流子注入性質(zhì)和良好的載流子傳輸性質(zhì)，可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)和低電流驅(qū)動(dòng)。對于注入電子的層，可以使用半導(dǎo)體或絕緣體，例如氧化鋰、氟化鋰或碳酸銫。或者，空穴注入層可以具有向具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)中加入供體物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。作為供體物質(zhì)，可以使用堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、元素周期表第13族的金屬，或者它們的氧化物或碳酸鹽。具體地，優(yōu)選使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰或碳酸銫等?；蛘?，可以使用有機(jī)化合物如四硫富瓦烯作為供體物質(zhì)?？梢允褂脤?shí)施方式1所述的材料作為具有高電子傳輸性質(zhì)的物質(zhì)。應(yīng)注意優(yōu)選使用空穴遷移率大于或等于10-6cm2/Vs的物質(zhì)作為具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)。但是，除了上述物質(zhì)以外的任何物質(zhì)也可使用，只要它是電子傳輸性質(zhì)高于空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)即可。由于具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)和供體物質(zhì)的復(fù)合材料具有良好的載流子注入性質(zhì)和良好的載流子傳輸性質(zhì)，可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)和低電流驅(qū)動(dòng)。此外，實(shí)施方式2所述的電極材料可以用于電荷產(chǎn)生層513。例如，電荷產(chǎn)生層513可以通過包含具有高空穴傳輸性質(zhì)的物質(zhì)和金屬氧化物的層與透明導(dǎo)電膜結(jié)合形成?？紤]光提取效率，優(yōu)選電荷產(chǎn)生層513是高度透光的層。在任何情況下，設(shè)置在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生層513都是可接受的，只要它是當(dāng)電壓施用于第一電極521和第二電極522時(shí)，能從一側(cè)向發(fā)光單元注入電荷并從另一側(cè)向發(fā)光單元注入空穴的層即可。例如，電荷產(chǎn)生層513的任何結(jié)構(gòu)都是可接受的，只要以第一電極的電勢高于第二電極的電勢的方式施用電壓時(shí)，電荷產(chǎn)生層513分別向第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512注入電子和空穴即可。在實(shí)施方式3中，描述了具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件，但是也可以類似地使用其中三個(gè)或更多個(gè)發(fā)光單元層疊的發(fā)光元件，如圖3B所示。通過在實(shí)施方式3的發(fā)光元件中設(shè)置多個(gè)發(fā)光單元，所述發(fā)光單元被成對電極之間的電荷產(chǎn)生層513隔開，可以實(shí)現(xiàn)高亮度區(qū)的光發(fā)射同時(shí)保持低電流密度，從而可以實(shí)現(xiàn)長壽命的光發(fā)射。當(dāng)發(fā)光元件用于發(fā)光器件作為一個(gè)應(yīng)用的例子時(shí)，可以降低因電極材料的電阻造成的壓降,從而可以在很大的面積上實(shí)現(xiàn)均勻的發(fā)光。此外，可以實(shí)現(xiàn)能在低電壓下驅(qū)動(dòng)的具有低功率消耗的發(fā)光器件。發(fā)光單元發(fā)射各不相同顏色的光，從而使整個(gè)發(fā)光元件發(fā)射所需顏色的光。例如，在具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件中，使第一發(fā)光單元和第二發(fā)光單元發(fā)射的光互補(bǔ)，因此作為整體發(fā)光元件可以獲得發(fā)射白光的發(fā)光元件。應(yīng)注意，詞語互補(bǔ)摂表示當(dāng)顏色混合時(shí)獲得的消色差顏色中的顏色關(guān)系。也即是說，通過將一些物質(zhì)發(fā)射出的作為互補(bǔ)色的光混合起來，能夠得到白光。同樣原理可以應(yīng)用于具有三個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。例如，當(dāng)?shù)谝话l(fā)光單元的發(fā)射色是紅色，第二發(fā)光單元的發(fā)射色是綠色，第三發(fā)光單元的發(fā)射色是藍(lán)色時(shí)，發(fā)光元件作為整體提供白光發(fā)射。應(yīng)注意該實(shí)施方式3可以與任何其它實(shí)施方式適當(dāng)結(jié)合。(實(shí)施方式4)在實(shí)施方式4中，將參考圖4A和4B描述發(fā)光器件，該發(fā)光器件在像素部分包含本發(fā)明的發(fā)光元件。圖4A是發(fā)光器件的俯視圖,圖4B是沿圖4A的直線A-A'和B-B'的截面圖。在圖4A中，附圖標(biāo)記401指驅(qū)動(dòng)電路部分(源側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)，附圖標(biāo)記402表示像素部分，附圖標(biāo)記403指驅(qū)動(dòng)電路部分(柵側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)，它們由虛線示出。附圖標(biāo)記404指密封基板，附圖標(biāo)記405指密封材料，被密封材料405包圍的部分是空間407。應(yīng)注意，引線408用于傳輸信號(hào)，將信號(hào)據(jù)輸入到源側(cè)驅(qū)動(dòng)電路401和柵側(cè)側(cè)驅(qū)動(dòng)電路403，并接收來自撓性印刷電路(FPC)409的圖像信號(hào)、時(shí)鐘信號(hào)、起始信號(hào)、重置信號(hào)等，所述FPC409用作外部輸入終端。盡管只顯示了FPC，但是可以將FPC與印刷線路板(PWB)連接。本說明書中的發(fā)光器件不僅包括發(fā)光器件本身，而且還包括具有與之相連的FPC或PWB的發(fā)光器件。隨后，將參考圖4B說明截面結(jié)構(gòu)。在元件基板410上形成驅(qū)動(dòng)電路部分和像素部分。在這種情況，圖中顯示了在像素部分402和所述驅(qū)動(dòng)電路部分的源側(cè)驅(qū)動(dòng)電路401中的一個(gè)像素。形成了作為源側(cè)驅(qū)動(dòng)電路401的CMOS電路，該電路是n-溝道TFT423和p-溝道TFT424的組合。這種驅(qū)動(dòng)電路可以使用各種電路，例如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。雖然在實(shí)施方式4中描述驅(qū)動(dòng)電路形成在基材上的驅(qū)動(dòng)-集成型器件，但是本發(fā)明不限于這種類型，可以在該基材外形成驅(qū)動(dòng)電路。像素部分402包括多個(gè)像素，這些像素包括開關(guān)TFT411、電流控制TFT412以及與電流控制TFT412的漏極電連接的第一電極413。應(yīng)注意，絕緣體414形成以便覆蓋第一電極413的端部。為改進(jìn)覆蓋，優(yōu)選提供絕緣體414時(shí)使絕緣體414的上端部或下端部具有一定曲率的曲面。例如，當(dāng)使用正性光敏丙烯酸樹脂作為絕緣體414的材料時(shí)，僅在絕緣體414的上端部具有一定曲率半徑(0.2-3微米)的曲面。或者，可以使用負(fù)性光敏材料或正性光敏材料形成絕緣體414，所述負(fù)性光敏材料通過光輻照而不溶于蝕刻劑中，正性光敏材料通過光輻照而溶于蝕刻劑中。在第一電極413上形成EL層416和第二電極417。在這種情況下，可以使用多種材料如金屬、合金和導(dǎo)電化合物或其混合物中的任一種形成第一電極413。應(yīng)注意，對于具體的材料，可以使用實(shí)施方式2中所述的材料，所述材料用作可用于第一電極的材料。可采用多種方法，例如使用蒸發(fā)掩模的蒸發(fā)法、噴墨法和旋涂法中的任一種形成EL層416。EL層416是實(shí)施方式2中所述的任意結(jié)構(gòu)。此外，對于EL層416中包含的另一種材料，可以使用低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物和枝狀聚合物)。對于EL層的材料，不僅可以使用有機(jī)化合物，還可以使用無機(jī)化合物。第二電極417可以使用多種金屬、合金和導(dǎo)電化合物或其混合物中的任一種形成。在這種材料中，當(dāng)?shù)诙姌O417用作陰極時(shí)，優(yōu)選使用具有低功函(功函小于或等于3.8eV)的金屬、合金和導(dǎo)電化合物或其混合物等。給出元素周期表第1或2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)，堿土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)，包含它們中的任一種的合金(例如MgAg和AlLi)等作為例子。應(yīng)注意，當(dāng)EL層416中產(chǎn)生的光透射通過第二電極417時(shí)，第二電極417可以使用厚度小的金屬薄膜和透明導(dǎo)電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO)或者包含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦等)層疊形成。用密封劑405將密封基板404貼附于元件基板410；因此，在被元件基板410、密封基板404和密封劑405圍繞的空間407中提供了發(fā)光元件418。應(yīng)注意，用填料例如惰性氣體(如氮?dú)饣驓鍤?或者密封材料405填充該空間407。注意，優(yōu)選將環(huán)氧基樹脂用作密封劑405。用于該目的的材料優(yōu)選是使水分或氧氣不能透過的材料?？墒褂貌ＡЩ濉⑹⒒?、或者包括玻璃纖維增強(qiáng)的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸類材料等構(gòu)成的塑料基板作為形成密封基板404的材料。如上所述，可以獲得具有本發(fā)明的發(fā)光元件的有源矩陣發(fā)光器件。此外，本發(fā)明的發(fā)光元件可以用于無源矩陣發(fā)光器件，代替上述有源矩陣發(fā)光器件。圖5A和5B顯示使用本發(fā)明發(fā)光元件的無源矩陣發(fā)光器件的透視圖和截面圖。圖5A是發(fā)光器件的透視圖，圖5B是沿圖5A的X-Y線的截面圖。在圖5A和5B中，在基板501上的第一電極502和第二電極503之間提供EL層504。第一電極502的端部被絕緣層505覆蓋。而且，在絕緣層505上提供分隔層506。該分隔層506的側(cè)壁為傾斜的，使兩個(gè)側(cè)壁之間的距離向基板表面方向緩慢變窄。換言之，沿分隔層506在窄側(cè)方向的截面為梯形，并且底邊(與絕緣層505接觸的邊，是梯形截面一對平行邊中的一條)的長度小于頂邊(不與絕緣層505接觸的邊，是一對平行邊中的另一邊)的長度。這種方式的分隔層506可以防止發(fā)光元件因?yàn)殪o電荷等產(chǎn)生缺陷。因此,可以制得包括本發(fā)明的發(fā)光元件的無源矩陣發(fā)光器件。應(yīng)注意在實(shí)施方式4中描述的任意發(fā)光器件(有源矩陣發(fā)光器件和無源矩陣發(fā)光器件)都使用本發(fā)明的發(fā)光元件形成，具有高的發(fā)光效率，因此可以獲得低功率消耗的發(fā)光器件。注意到在實(shí)施方式4中，可以使用在實(shí)施方式1-3中所述結(jié)構(gòu)的適當(dāng)組合。(實(shí)施方式5)在實(shí)施方式中，描述包括實(shí)施方式4中所述本發(fā)明發(fā)光器件的電子器件。電子器件的例子包括：攝像機(jī)如攝影機(jī)和數(shù)碼相機(jī)；眼鏡式顯示器、導(dǎo)航系統(tǒng)、放聲裝置(例如車載音頻立體聲系統(tǒng)或音頻立體聲裝置)、計(jì)算機(jī)、游戲機(jī)、便攜式信息終端(如，移動(dòng)計(jì)算機(jī)、移動(dòng)電話機(jī)、便攜式游戲機(jī)、電子書閱讀器等)、裝有記錄介質(zhì)的圖像重現(xiàn)裝置(具體地，能夠?qū)?shù)字通用盤(DVD)之類的記錄介質(zhì)進(jìn)行重現(xiàn)、并裝配有能顯示圖像的顯示裝置的裝置)等。這些電子器件的具體例子顯示在圖6A-6D中。圖6A顯示了按照本發(fā)明一個(gè)實(shí)施方式的電視接收機(jī)，其包括外殼611、支承基座612、顯示部分613、揚(yáng)聲器部分614、視頻輸入終端615等。在電視接收機(jī)中，本發(fā)明的發(fā)光器件可應(yīng)用于顯示器部分613。因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光元件具有高發(fā)射效率的特征，通過使用本發(fā)明發(fā)光器件可以獲得低功率消耗的電視接受機(jī)。圖6B顯示根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式的計(jì)算機(jī)，其包括主體621、外殼622、顯示部分623、鍵盤624、外部連接端口625、點(diǎn)擊裝置626等。在該計(jì)算機(jī)中，本發(fā)明的發(fā)光器件可應(yīng)用于顯示器部分623。因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光元件具有高發(fā)射效率的特征，通過使用本發(fā)明發(fā)光器件可以獲得低功率消耗的計(jì)算機(jī)。圖6C顯示本發(fā)明一個(gè)實(shí)施方式的移動(dòng)電話機(jī)，其包括主體631、外殼632、顯示部分633、聲音輸入部分634、聲音輸出部分635、操作鍵636、外部連接端口637、天線638等。在該移動(dòng)電話機(jī)中，本發(fā)明的發(fā)光器件可應(yīng)用于顯示器部分633。因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光元件具有高發(fā)射效率的特征，通過使用本發(fā)明發(fā)光器件可以獲得低功率消耗的移動(dòng)電話機(jī)。圖6D顯示根據(jù)本實(shí)施方式的攝像機(jī)，其包括主體641、顯示部分642、外殼643、外部連接端口644、遠(yuǎn)程控制接收部分645、圖像接收部分646、電池647、聲音輸入部分648、操作鍵649和目鏡部分650等。在該攝像機(jī)中，本發(fā)明的發(fā)光器件可應(yīng)用于顯示器部分642。因?yàn)楸景l(fā)明的發(fā)光元件具有高發(fā)射效率的特征，通過使用本發(fā)明發(fā)光器件可以獲得低功率消耗的攝像機(jī)。如上所述,本發(fā)明的發(fā)光器件的應(yīng)用范圍極廣，所述發(fā)光器件可應(yīng)用于各種電子器件領(lǐng)域。通過使用本發(fā)明的發(fā)光器件，可以獲得降低了功率消耗的電子器件。此外，本發(fā)明的發(fā)光器件可以用作照明器件。圖7顯示液晶顯示器件的例子，在該液晶顯示器件中，本發(fā)明的發(fā)光器件用作背光。圖7中顯示的液晶顯示器件包括外殼701、液晶層702、背光703和外殼704。液晶層702與驅(qū)動(dòng)器IC505連接。本發(fā)明的發(fā)光器件作為背光703，通過端子706提供電流。通過使用本發(fā)明的發(fā)光器件作為上述液晶顯示器的背光，可以獲得低功率消耗的背光。此外，由于本發(fā)明的發(fā)光器件是表面發(fā)光器件，可以形成很大的面積，也可以獲得較大面積的背光。因此，可以獲得具有低功率消耗的大面積液晶顯示器。圖8是使用本發(fā)明的發(fā)光器件作為照明器件臺(tái)燈的一個(gè)例子。圖8中顯示的臺(tái)燈包括外殼801和光源802，本發(fā)明的發(fā)光器件用作光源802。本發(fā)明的發(fā)光器件具有高發(fā)射效率的發(fā)光元件，因此該發(fā)光器件可作低功率消耗的臺(tái)燈。圖9顯示應(yīng)用本發(fā)明的發(fā)光器件用作內(nèi)部照明系統(tǒng)901的例子。由于本發(fā)明的發(fā)光器件可以放大，所述發(fā)光器件可以用作大面積照明器件。此外，本發(fā)明的發(fā)光器件具有高發(fā)射效率的發(fā)光元件，因此該發(fā)光器件可作低功率消耗的照明器件。在使用本發(fā)明的發(fā)光器件用作內(nèi)部照明器件901的室內(nèi)，可以放置圖6A所示的本發(fā)明的電視接收機(jī)902，可以在那里欣賞公共廣播或電影。注意到在實(shí)施方式5中，可以使用實(shí)施方式1-4所述結(jié)構(gòu)的適當(dāng)組合。(實(shí)施例1)《合成例1》在實(shí)施例1中，描述實(shí)施方式1中和本發(fā)明實(shí)施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物的合成例。具體地，描述實(shí)施方式1中由結(jié)構(gòu)式(101)表示的4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成方法。BPAFLP的結(jié)構(gòu)如下所示。[化學(xué)式30][步驟1:9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]在一個(gè)100毫升三頸燒瓶中，在減壓條件下加熱1.2克(50毫摩爾)鎂并攪拌30分鐘使其活化。將燒瓶冷卻至室溫后，在氮?dú)夥障?，加入幾滴二溴甲烷，確定形成泡沫體并產(chǎn)生熱量。將12克(50毫摩爾)溶解于10毫升二乙醚中的2-溴聯(lián)苯緩慢滴加到該混合物中之后，在回流條件下攪拌和加熱混合物2.5小時(shí)，制得格氏試劑。在一個(gè)500毫升三頸燒瓶中放入10克(40毫摩爾)4-溴二苯甲酮和100毫升二乙醚。將按照預(yù)先合成的格氏試劑緩慢滴加到該混合物中，在回流條件下加熱和攪拌9小時(shí)。反應(yīng)之后，將混合物過濾獲得殘余物。將得到的殘余物溶解在150毫升乙酸乙酯中，向其中加入1N鹽酸溶液，直至混合溶液變?yōu)樗嵝詾橹梗瑪嚢杌旌衔?小時(shí)。該溶液的有機(jī)層用水洗滌。然后加入硫酸鎂以除去水分。將該懸浮液過濾，將得到的濾液濃縮獲得糖果狀的物質(zhì)。接著，在500毫升回收燒瓶中加入該糖果狀物質(zhì)、50毫升冰乙酸和1.0毫升鹽酸，在氮?dú)鈿夥眨?30℃條件下加入并攪拌該混合物1.5小時(shí)，進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)之后，將反應(yīng)混合物溶液過濾獲得殘余物。依次用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇洗滌獲得的殘余物，然后進(jìn)行干燥，這樣得到11克目標(biāo)白色粉末，產(chǎn)率為69％。上述合成方法的反應(yīng)方案示于以下(J-1)。[化學(xué)式31][步驟2:4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的合成方法]向100毫升三頸燒瓶中加入3.2克(8.0毫摩爾)9-(4-溴苯基)-9-苯基芴、2.0克(8.0毫摩爾)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫摩爾)叔丁醇鈉和23毫克(0.04毫摩爾)二(二亞芐基丙酮)鈀(0)，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的氣氛。然后在該混合物中加入20毫升無水二甲苯。在減壓下攪拌同時(shí)對混合物脫氣之后，在混合物中加入0.2毫升(0.1毫摩爾)三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)。在氮?dú)鈿夥罩杏?10℃加熱并攪拌該混合物2小時(shí)使反應(yīng)。反應(yīng)之后，在反應(yīng)混合物溶液中加入200毫升甲苯，產(chǎn)生的懸浮液通過Florisil(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.)生產(chǎn)，目錄編號(hào)540-00135)和Celite(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)531-16855)進(jìn)行過濾。將獲得的濾液濃縮，并通過硅膠柱層析進(jìn)行純化(洗脫溶劑，甲苯：己烷＝1：4)。濃縮得到的餾分，并向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻照該混合物，然后重結(jié)晶，得到4.1克目標(biāo)白色粉末，產(chǎn)率為92％。上述合成方法的反應(yīng)方案示于以下(J-2)。[化學(xué)式32]目標(biāo)物質(zhì)的Rf值是0.41，9-(4-溴苯基)-9-苯基芴的Rf值是0.51和4-苯基-二苯基胺的Rf值是0.27，這些測量值是通過硅膠柱薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑，乙酸乙酯：己烷＝1:10)。將上面步驟2獲得的化合物進(jìn)行核磁共振(1H-NMR)測定。測量數(shù)據(jù)如下所示。圖10A和10B顯示1H-NMR譜圖。測量結(jié)果顯示獲得由結(jié)構(gòu)式(101)表示的本發(fā)明的芴衍生物BPAFLP(縮寫)。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)＝6.63–7.02(m,3H),7.06–7.11(m,6H),7.19–7.45(m,18H),7.53–7.55(m,2H),和7.75(d,J＝6.9,2H)。對得到的目標(biāo)物質(zhì)BPAFLP(縮寫)的各種物理性質(zhì)進(jìn)行下述測試。使用紫外光-可見光分光光度計(jì)(V-550,由JASCO公司制造)測量吸收光譜(測量范圍：200納米-800納米)。圖11示出甲苯溶液和薄膜的吸收光譜。橫軸表示波長(納米)，縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。將甲苯溶液置于石英池中進(jìn)行測量，顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜得到。對于薄膜，測量在石英基材上蒸發(fā)的樣品，顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英的吸收光譜得到。從這些光譜中可以看出，對于甲苯溶液的情況，在長波長一側(cè)約314納米處有吸收峰，對于薄膜的情況，在長波長一側(cè)約324納米處有吸收峰。用熒光分光光度計(jì)(FS920,由濱松光子學(xué)公司制造)測量發(fā)射光譜。圖12示出甲苯溶液和薄膜的發(fā)射光譜。橫軸表示波長(納米)，縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。將甲苯溶液置于石英池中進(jìn)行測量，對于薄膜，測量在石英基材上蒸發(fā)的樣品。從這些光譜中，對于甲苯溶液的情況可以觀察到在386納米處的最大發(fā)射波長(激發(fā)波長：330納米)，對于薄膜的情況，可以觀察到在400納米處的最大發(fā)射波長(激發(fā)波長：349納米)。在該氣氛中用光電子分光光度計(jì)(AC-2,由理研計(jì)器有限公司(RikenKeikiCo.,Ltd)制造)測量薄膜的結(jié)果表明該薄膜的HOMO能級(jí)為-5.63eV。薄膜吸收光譜的Tauc曲線顯示吸收邊緣是3.34eV。因此，固體狀態(tài)中能隙約為3.34eV，這表示薄膜的LUMO能級(jí)為-2.29eV。這表明BPAFLP(縮寫)具有相對深的HOMO能級(jí)和寬的帶隙(Bg)。用循環(huán)伏安(CV)曲線檢測BPAFLP(縮寫)的氧化-還原反應(yīng)的特性。應(yīng)注意使用電化學(xué)分析儀(ALS型號(hào)600A或600C，由BAS公司(BASInc.)制造)進(jìn)行測量。應(yīng)注意，對于氧化特性的測量，從-0.10V至1.50V，然后從1.50V至-0.10V掃描工作電極相對于參比電極的電勢。結(jié)果發(fā)現(xiàn)HOMO能級(jí)為-5.51[eV]。此外，即使在100次循環(huán)之后氧化峰仍為類似的值。相應(yīng)地，發(fā)現(xiàn)氧化態(tài)和中性態(tài)之間的氧化還原重復(fù)過程具有有利的特性。注意以下描述測量方法。(計(jì)算參比電極相對于真空級(jí)的電勢能)首先，計(jì)算實(shí)施例1中使用的參比電極(Ag/Ag+電極)相對于真空級(jí)的電勢能(eV)。換言之，計(jì)算Ag/Ag+電極的費(fèi)米能級(jí)。已知二茂鐵在甲醇中相對于標(biāo)準(zhǔn)氫電極的氧化還原電勢是+0.610[Vvs.SHE](參考文獻(xiàn)：ChristianR.Goldsmith等J.Am.Chem.Soc.,第124卷,第1,83-96號(hào),2002)。另一方面，使用實(shí)施例1中的參比電極，計(jì)算二茂鐵在甲醇中的氧化還原電勢為+0.11[Vvs.Ag/Ag+]。因此，發(fā)現(xiàn)實(shí)施例1中參比電極的電勢能比標(biāo)準(zhǔn)氫電極的電勢能低0.50[eV]。注意已知標(biāo)準(zhǔn)氫電極對真空級(jí)的電勢能是-4.44eV(參考文獻(xiàn)：ToshihiroOhnishi和TamamiKoyama，高分子EL材料(HighmolecularELmaterial)，Kyoritsushuppan，第64-67頁)。相應(yīng)地，計(jì)算實(shí)施例1中使用的參比電極相對與真空級(jí)的電勢能-4.44-0.50＝-4.94[eV]。(目標(biāo)物質(zhì)的CV測試條件)對用于CV測量的溶液，使用脫水的二甲基甲酰胺(DMF,西格瑪-奧爾德里奇公司(Sigma-AldrichInc.)產(chǎn)品，99.8％，目錄編號(hào)22705-6)作為溶劑，高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4,東京化學(xué)工業(yè)公司(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.)，目錄編號(hào)T0836)是負(fù)載電解質(zhì)(supportingelectrolyte)，溶解于溶劑中，使高氯酸四正丁基銨的濃度為100毫摩爾/升。此外，將需測量的目標(biāo)物溶解于該溶劑中，使其濃度為2毫摩爾/升。使用一種鉑電極(由BAS公司制造，PTE鉑電極)作為工作電極，使用一種鉑電極(由BAS公司制造，VC-3的Pt對電極，5厘米))作為輔助電極，和Ag/Ag+電極(由BAS公司制造，RE-7參比電極，用于非水性溶劑)作為參比電極。應(yīng)注意測量在室溫下(20℃-25℃)進(jìn)行。此外，在所有測量中，CV測量中的掃描速度設(shè)定為0.1伏/秒。接下來，根據(jù)CV測量計(jì)算HOMO能級(jí)。圖13顯示氧化還原特性的CV測量結(jié)果。如圖13所示，氧化峰電勢(從中性態(tài)到氧化態(tài))Epa為0.62V。此外，還原峰電勢(氧化態(tài)至中性態(tài))為0.52V。因此，計(jì)算半波電勢(Epa和Epc之間的中間電勢),Epa+Epc/2[V]為0.57V。這顯示氧化反應(yīng)發(fā)生，電能為+0.57[Vvs.Ag/Ag+]。在本文中，如上所述，實(shí)施例1中使用的參比電極相對于真空級(jí)的的電勢能為-4.94[eV]；因此，應(yīng)理解按照以下方式計(jì)算BPAFLP(縮寫)的HOMO能級(jí)：-4.94-0.57＝-5.51[eV]。用差示掃描量熱法(Pyris1DSC，由帕金埃爾默公司(PerkinElmer)制造)測量玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度。根據(jù)測量結(jié)果，確定玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度為107℃。在這種方式中，BPAFLP(縮寫)具有高玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度和良好的耐熱性。此外，不存在結(jié)晶峰；因此，發(fā)現(xiàn)BPAFLP(縮寫)是難以結(jié)晶的物質(zhì)。(實(shí)施例2)《合成例2》在實(shí)施例2中，描述實(shí)施方式1中和本發(fā)明實(shí)施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物的合成例。具體地，描述實(shí)施方式1中由結(jié)構(gòu)式(151)表示的4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫：BPAFLBi)的合成方法。BPAFLBi的結(jié)構(gòu)如下所示。[化學(xué)式33][步驟1:9-(4′-溴-4-聯(lián)苯基)-9-苯基芴的合成方法]在500毫升的三頸燒瓶中，加入5.1克(22毫摩爾)2-溴聯(lián)苯，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的氣氛。然后，向混合物中加入200毫升無水四氫呋喃(縮寫：THF)，將混合物溶液冷卻至-78℃。向該混合物溶液中滴加14毫升(22毫摩爾)正丁基鋰的己烷溶液，并攪拌該混合物2.5小時(shí)。之后，向混合物中加入6.7克(20毫摩爾)4-苯甲?；?4′-溴聯(lián)苯，-78℃條件下攪拌混合物2小時(shí)，然后室溫下攪拌85小時(shí)。反應(yīng)后，在該反應(yīng)溶液中加入1N稀鹽酸，直到使該混合溶液為酸性，攪拌該混合物4小時(shí)。用水洗滌該溶液。洗滌之后，加入硫酸鎂以除去水分。過濾該懸浮液，將得到的濾液濃縮并通過硅膠柱層析進(jìn)行純化(洗脫溶劑，己烷)。濃縮得到的餾分，并向其中加入甲醇，施加超聲波，再進(jìn)行重結(jié)晶，獲得目標(biāo)白色粉末。接著，在200毫升回收燒瓶中加入該白色粉末、50毫升冰乙酸和1.0毫升鹽酸，在氮?dú)鈿夥眨?30℃條件下加入并攪拌該混合物2.5小時(shí)，進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)之后，將反應(yīng)混合物溶液過濾獲得濾液。將得到的濾液溶解于100毫升甲苯，并依次用水、氫氧化鈉水溶液和水洗滌，向其中加入硫酸鎂以去除水分。過濾該懸浮液，將得到的濾液濃縮，向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻照該混合物，然后重結(jié)晶，得到6.3克目標(biāo)白色粉末，產(chǎn)率為67％。上述合成方法的反應(yīng)方案示于以下(J-3)。[化學(xué)式34][步驟2:4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫：BPAFLBi)的合成方法]向100毫升三頸燒瓶中加入3.8克(8.0毫摩爾)9-(4′-溴-4-聯(lián)苯基)-9-苯基芴、2.0克(8.0毫摩爾)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫摩爾)叔丁醇鈉和23毫克(0.04毫摩爾)二(二亞芐基丙酮)鈀(0)，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的氣氛。然后在該混合物中加入20毫升無水二甲苯。在減壓下攪拌同時(shí)對混合物脫氣之后，在混合物中加入0.2毫升(0.1毫摩爾)三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)。在氮?dú)鈿夥罩?10℃條件下加熱并攪拌該混合物2小時(shí)進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)之后，向反應(yīng)混合物溶液中加入200mL甲苯，通過Florisil和C鹽(Celite)過濾得到的懸浮液。將獲得的濾液濃縮，并通過硅膠柱層析進(jìn)行純化(洗脫溶劑，甲苯：己烷＝1：4)。濃縮得到的餾分，并向其中加入丙酮和甲醇。用超聲波輻照該混合物，然后重結(jié)晶，得到4.4克目標(biāo)白色粉末，產(chǎn)率為86％。上述合成方法的反應(yīng)方案示于以下(J-4)。[化學(xué)式35]目標(biāo)物質(zhì)的Rf值是0.51，9-(4′-溴-4-聯(lián)苯基)-9-苯基芴的Rf值是0.56和4-苯基-二苯基胺的Rf值是0.28，這些測量值是通過硅膠柱薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑，乙酸乙酯：己烷＝1:10)。將步驟2獲得的化合物進(jìn)行核磁共振(1H-NMR)測定。測量數(shù)據(jù)如下所示。圖14A和14B顯示1H-NMR譜圖。測量結(jié)果顯示獲得由結(jié)構(gòu)式(151)表示的本發(fā)明的芴衍生物BPAFLBi(縮寫)。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)＝7.04(t,J＝6.6,1H),7.12–7.49(m,30H),7.55–7.58(m,2H),和7.77(d,J＝7.8,2H)。對得到的目標(biāo)物質(zhì)BPAFLBi(縮寫)的各種物理性質(zhì)進(jìn)行下述測試。使用紫外光-可見光分光光度計(jì)(V-550,由JASCO公司制造)測量吸收光譜(測量范圍：200納米-800納米)。圖15示出甲苯溶液和薄膜的吸收光譜。橫軸表示波長(納米)，縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。將甲苯溶液置于石英池中進(jìn)行測量，顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜得到。對于薄膜，測量在石英基材上蒸發(fā)的樣品，顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英的吸收光譜得到。從這些光譜中可以看出，對于甲苯溶液的情況，在長波長一側(cè)約340納米處有吸收峰，對于薄膜的情況，在長波長一側(cè)約341納米處有吸收峰。用熒光分光光度計(jì)(FS920,由濱松光子學(xué)公司制造)測量發(fā)射光譜。圖16示出甲苯溶液和薄膜的發(fā)射光譜。橫軸表示波長(納米)，縱軸表示發(fā)射強(qiáng)度(任意單位)。將甲苯溶液置于石英池中進(jìn)行測量，對于薄膜，測量在石英基材上蒸發(fā)的樣品。從這些光譜中，對于甲苯溶液的情況可以觀察到在386納米處的最大發(fā)射波長(激發(fā)波長：345納米)，對于薄膜的情況，可以觀察到在399納米，419納米處的最大發(fā)射波長(激發(fā)波長：348納米)。在該氣氛中用光電子分光光度計(jì)(AC-2,由理研計(jì)器有限公司(RikenKeikiCo.,Ltd)制造)測量薄膜的結(jié)果表明該薄膜的HOMO能級(jí)為-5.64eV。薄膜吸收光譜的Tauc曲線顯示吸收邊緣是3.28eV。因此，固體狀態(tài)中能隙約為3.28eV，這表示薄膜的LUMO能級(jí)為-2.36eV。這表明BPAFLBi(縮寫)具有相對深的HOMO能級(jí)和寬的帶隙(Bg)。用循環(huán)伏安(CV)曲線檢測BPAFLBi(縮寫)的氧化-還原反應(yīng)的特性。應(yīng)注意使用電化學(xué)分析儀(ALS型號(hào)600A或600C，由BAS公司(BASInc.)制造)進(jìn)行測量。測量方法與實(shí)施例1相似，因此省略對測量方法的描述。應(yīng)注意，對于氧化特性的測量，從-0.10V至1.50V，然后從1.50V至-0.10V掃描工作電極相對于參比電極的電勢。結(jié)果發(fā)現(xiàn)HOMO能級(jí)為-5.49[eV]。此外，即使在100次循環(huán)之后氧化峰仍為類似的值。相應(yīng)地，發(fā)現(xiàn)氧化態(tài)和中性態(tài)之間的氧化還原重復(fù)過程具有有利的特性。圖17顯示BPAFLBi(縮寫)的氧化還原特性的CV測量結(jié)果。用差示掃描量熱法(Pyris1DSC，由帕金埃爾默公司(PerkinElmer)制造)測量玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度。根據(jù)測量結(jié)果，確定玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度為126℃。在這種方式中，BPAFLBi(縮寫)具有高玻璃態(tài)轉(zhuǎn)變溫度和良好的耐熱性。此外，不存在結(jié)晶峰；因此，發(fā)現(xiàn)BPAFLBi(縮寫)是難以結(jié)晶的物質(zhì)。(實(shí)施例3)在實(shí)施例3中，描述使用實(shí)施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成的發(fā)光元件的制造方法和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例3中發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。使用本發(fā)明的芴衍生物(縮寫：BPAFLP)用于空穴傳輸層1512形成發(fā)光元件2。此外，發(fā)光元件1是采用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)用于空穴傳輸層1512形成的比較發(fā)光元件。為了使發(fā)光元件1和發(fā)光元件2具有同樣的比較條件，比較發(fā)光元件1在與發(fā)光元件2相同的基材上形成，將發(fā)光元件1與發(fā)光元件2進(jìn)行比較。實(shí)施例3中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示。[化學(xué)式36]首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例5中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。接著，在第一電極1502上，共蒸發(fā)4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI)，形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4：1＝(NPB：氧化鉬(VI))。應(yīng)注意，共蒸發(fā)法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個(gè)處理室中同時(shí)由多個(gè)蒸發(fā)源對多個(gè)材料進(jìn)行蒸鍍。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。應(yīng)注意，比較發(fā)光元件1使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)形成，發(fā)光元件2使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。第三層1513是通過共蒸發(fā)9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為30納米形成的。這里控制蒸發(fā)速率，是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.10＝(CzPA:PCBAPA)。此外，在第三層1513上，通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)的膜，并在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜，從而形成第四層1514(電子傳輸層)。在第四層1514上，形成厚度為1納米的氟化鋰(LiF)膜作為第五層1515(電子注入層)。最后，通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為200納米的鋁膜，形成第二電極1504。這樣，形成比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2。應(yīng)注意，除第二層1512之外，比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2以同樣的步驟形成。將這樣得到的比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以防止接觸空氣。然后，測量其操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖19顯示比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2的電流密度與亮度特性。圖20顯示比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2的電壓與亮度特性。圖21顯示比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2的亮度與電流效率特性。在圖19中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖20中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖21中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表1顯示比較發(fā)光元件1和發(fā)光元件2在1000cd/m2附近各自的電壓、色度和電流效率。[表1]電壓(V)色度x色度y電流效率(cd/A)比較發(fā)光元件13.80.160.195.2發(fā)光元件24.20.150.218.5發(fā)光元件2的驅(qū)動(dòng)電壓為4.2V時(shí)，亮度和電流值分別為880cd/m2和0.41mA。通過與使用NPB(縮寫)用于第二層1512的比較發(fā)光元件1進(jìn)行比較發(fā)現(xiàn)，使用BPAFLP(縮寫)用于第二層1512的發(fā)光元件2具有較高的電流效率。這是由于與發(fā)光元件1相比，認(rèn)為發(fā)光元件2的載流子平衡得到改進(jìn)。由于BPAFLP(縮寫)的HOMO能級(jí)與NPB的HOMO能級(jí)相比，更接近CzPA(縮寫)(發(fā)光層的主體材料)的HOMO能級(jí)，認(rèn)為從空穴傳輸層至發(fā)光層的空穴注入性質(zhì)得以改進(jìn)。此外，由于BPAFLP(縮寫)的LUMO能級(jí)高于NPB的LUMO能級(jí)，認(rèn)為從發(fā)光層到空穴傳輸層的電子阻擋性質(zhì)得以改進(jìn)。此外，由于BPAFLP(縮寫)具有寬帶隙(Bg)(與NPB相比)，認(rèn)為第三層(發(fā)光層)1513中產(chǎn)生的激子不會(huì)轉(zhuǎn)移到鄰近的第二層1512(也就是說，沒有猝滅)并被限制。(實(shí)施例4)在實(shí)施例4中，描述使用實(shí)施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成的發(fā)光元件的制造方法和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例4中發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。使用本發(fā)明的上述芴衍生物(縮寫：BPAFLP)用于空穴傳輸層1512形成發(fā)光元件3。實(shí)施例4中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示。[化學(xué)式37]首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例4中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。接著，在第一電極1502上，共蒸發(fā)9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和氧化鉬(VI)，形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使CzPA與氧化鉬(VI)的重量比為4：1＝(CzPA：氧化鉬(VI))。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。應(yīng)注意，發(fā)光元件3使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。第三層1513是通過共蒸發(fā)9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為30納米形成的。這里控制蒸發(fā)速率，是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.10＝(CzPA:PCBAPA)。之后，采用與比較發(fā)光元件1類似的方式，形成第四層電子傳輸層，第五層電子注入層和第二電極。這樣形成發(fā)光元件3。將獲得的發(fā)光元件3密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲校苑乐菇佑|空氣。然后測量發(fā)光元件3的操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖22顯示發(fā)光元件3的電流密度與亮度特性。圖23顯示發(fā)光元件3的電壓與亮度特性。圖24顯示發(fā)光元件3的亮度與電流效率特性。在圖22中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖23中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖24中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表2顯示發(fā)光元件3在1000cd/m2附近的電壓、色度和電流效率。[表2]電壓(V)色度x色度y電流效率(cd/A)發(fā)光元件33.60.160.226.9根據(jù)實(shí)施例4，確認(rèn)使用本發(fā)明的芴衍生物(縮寫:BPAFLP)的發(fā)光元件具有作為發(fā)光元件的特性和全部功能。此外，從可靠性測試結(jié)果可以看出，得到高度可靠的發(fā)光元件，在該發(fā)光元件中，即便在該發(fā)光元件連續(xù)發(fā)光的情況下，也不會(huì)引起由膜缺陷等導(dǎo)致的短路。圖25顯示發(fā)光元件3在恒定電流驅(qū)動(dòng)下連續(xù)發(fā)光的連續(xù)照明測試結(jié)果，初始亮度設(shè)定為1000cd/m2(假設(shè)1000cd/m2為100％，縱軸表示相對亮度)。從圖25的結(jié)果可以看出，發(fā)光元件3即使在1000小時(shí)之后也能表現(xiàn)78％的初始亮度，使得發(fā)光元件3具有長壽命。因此，發(fā)現(xiàn)使用本發(fā)明的BPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發(fā)光元件。(實(shí)施例5)在實(shí)施例5中，描述使用實(shí)施例1和實(shí)施例2中合成的芴衍生物4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫：BPAFLBi)形成的發(fā)光元件的制造方法，使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成的發(fā)光元件和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例5中發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。使用本發(fā)明的上述芴衍生物用于空穴注入層和空穴傳輸層形成發(fā)光元件。實(shí)施例5中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示。[化學(xué)式38]首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例5中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。接著，在第一電極1502上，將本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物和氧化鉬(VI)共蒸發(fā)，形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使芴衍生物與氧化鉬(VI)的重量比為4：1＝(芴衍生物：氧化鉬)。應(yīng)注意，發(fā)光元件4使用4-苯基-4′-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(縮寫：BPAFLBi)作為芴衍生物形成，發(fā)光元件5使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)作為芴衍生物形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。注意發(fā)光元件4使用BPAFLBi形成，發(fā)光元件5使用BPAFLP形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。注意在實(shí)施例5中，發(fā)光層具有兩層(第一發(fā)光層和第二發(fā)光層)。第一發(fā)光層是在第二層1512上通過共蒸發(fā)9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為15納米形成的。這里控制蒸發(fā)速率，是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.10＝(CzPA:PCBAPA)。接下來，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一發(fā)光層上形成第二發(fā)光層。第二發(fā)光層是在第一發(fā)光層上通過共蒸發(fā)9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)至厚度為15納米形成的。這里控制蒸發(fā)速率，是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.05＝(CzPA:PCBAPA)。之后，采用與比較發(fā)光元件1類似的方式，形成第四層電子傳輸層，第五層電子注入層和第二電極。這樣，形成發(fā)光元件4和發(fā)光元件5。應(yīng)注意，除第一層1511和第二層1512之外，發(fā)光元件4和發(fā)光元件5以同樣的步驟形成。將這樣得到的發(fā)光元件4和發(fā)光元件5密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以防止接觸空氣。然后，測量其操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖26顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5的電流密度與亮度特性。圖27顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5的電壓與亮度特性。圖28顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5的亮度與電流效率特性。在圖26中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖27中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖28中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表3顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表3]根據(jù)實(shí)施例5，確認(rèn)分別使用BPAFLBi(縮寫)和BPAFLP(縮寫)的發(fā)光元件具有作為發(fā)光元件的特性和全部功能。此外，從可靠性測試結(jié)果可以看出，得到高度可靠的發(fā)光元件，在該發(fā)光元件中，即便在該發(fā)光元件連續(xù)發(fā)光的情況下，也不會(huì)引起由膜缺陷等導(dǎo)致的短路。圖29顯示發(fā)光元件4和發(fā)光元件5在恒定電流驅(qū)動(dòng)下連續(xù)發(fā)光的連續(xù)照明測試結(jié)果，初始亮度設(shè)定為1000cd/m2(假設(shè)1000cd/m2為100％，縱軸表示相對亮度)。從圖29的結(jié)果可以看出，發(fā)光元件4即使在850小時(shí)之后也能表現(xiàn)74％的初始亮度，發(fā)光元件5即使在850小時(shí)之后也能表現(xiàn)75％的初始亮度，使得發(fā)光元件4和發(fā)光元件5具有長壽命。因此，發(fā)現(xiàn)使用本發(fā)明的BPAFLBi(縮寫)和BPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發(fā)光元件。(實(shí)施例6)在實(shí)施例6中，描述使用實(shí)施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成的發(fā)光元件的制造方法和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例6中發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。使用本發(fā)明的上述芴衍生物用于空穴傳輸層形成發(fā)光元件6。實(shí)施例6中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示。[化學(xué)式39]首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例6中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。接著，在第一電極1502上，共蒸發(fā)4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI)，形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(NPB：氧化鉬)。應(yīng)注意，共蒸發(fā)法是一種蒸鍍方法，該方法中，在一個(gè)處理室中同時(shí)由多個(gè)蒸發(fā)源對多個(gè)材料進(jìn)行蒸鍍。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。應(yīng)注意，發(fā)光元件6使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成，發(fā)光元件7使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。共蒸發(fā)3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)和乙酰丙酮酸(2-苯基吡啶酸合-N,C2′)銥(III)(縮寫:Ir(ppy)2acac)形成40納米厚的膜，作為第三層1513。這里，控制蒸發(fā)速率，使CO11II與Ir(ppy)2acac的重量比為1:0.08＝(CO11II:Ir(ppy)2acac)。此外，在第三層1513上，通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的二(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚酸)鋁(III)(縮寫：BAlq)的膜，并在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜，從而形成第四層1514(電子傳輸層)。之后，采用與比較發(fā)光元件1類似的方式，形成第四層電子傳輸層，第五層電子注入層和第二電極。這樣，形成比較發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7。應(yīng)注意，除第二層1512之外，發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7以同樣的步驟形成。將這樣得到的發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲校苑乐菇佑|空氣。然后，測量其操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖30顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的電流密度與亮度特性。圖31顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的電壓與亮度特性。圖32顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的亮度與電流效率特性。在圖30中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖31中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖32中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表4顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表4]圖33顯示發(fā)光元件6和比較發(fā)光元件7的發(fā)射光譜。如圖33所示，在比較發(fā)光元件7中，除了來自摻雜劑的發(fā)射波長之外，觀察到來自空穴傳輸層中NPB的發(fā)射波長。這表明NPB阻擋電子的能力低，即使在內(nèi)量子效率的NPB中也有部分重新組合發(fā)生。結(jié)果認(rèn)為電流效率和外部量子效率降低。此外，認(rèn)為由于NPB具有低的三重激發(fā)能，三重激發(fā)能容易從發(fā)光層轉(zhuǎn)移至NPB，這導(dǎo)致電流效率和外部量子效率降低。另一方面，在發(fā)光元件6中，僅觀察到來自發(fā)光層中摻雜劑的發(fā)射，未觀察到來自空穴傳輸層中BPAFLP(縮寫)的發(fā)射。相應(yīng)地，表明BPAFLP具有高的電子阻擋能力，也具有大的三重激發(fā)能。結(jié)果是，產(chǎn)生的激發(fā)能主要被摻雜劑(發(fā)光層中的磷光材料)消耗而形成光，從而可以得到高的電流效率。因此，確認(rèn)可以使用本發(fā)明實(shí)施方式的BPAFLP(縮寫)用于空穴傳輸層獲得高效的元件。(實(shí)施例7)在實(shí)施例7中，描述分別使用實(shí)施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成的發(fā)光元件的制造方法和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例7中的發(fā)光元件8-發(fā)光元件10各自的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。發(fā)光元件9使用本發(fā)明的上述芴衍生物用于傳輸層形成，發(fā)光元件10分別使用本發(fā)明的上述芴衍生物用于空穴注入層和空穴傳輸層形成。實(shí)施例7中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示。[化學(xué)式40]首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例7中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。然后，在第一電極1502上，沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。應(yīng)注意，形成發(fā)光元件8和發(fā)光元件9時(shí)，共蒸發(fā)4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI)，形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(NPB：氧化鉬)。此外，形成發(fā)光元件10時(shí)，共蒸發(fā)4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(BPAFLP：氧化鉬)。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。應(yīng)注意，發(fā)光元件8使用4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)]形成，發(fā)光元件9和發(fā)光元件10使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-3-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。共蒸發(fā)3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)，4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBA1BP)]和二{2-(4-氟苯基)-3,5-二甲基吡啶酸合}(吡啶甲酸)銥(III)(縮寫:Ir(dmFppr)2pic)形成40納米厚的膜，作為第三層1513。這里，控制蒸發(fā)速率，使CO11II與PCBA1BP和Ir(dmFppr)2pic)的重量比為1:0.15:0.1＝(CO11II:PCBA1BP:Ir(dmFppr)2pic))。之后，采用與比較發(fā)光元件1類似的方式，形成第四層電子傳輸層，第五層電子注入層和第二電極。這樣，形成發(fā)光元件8至發(fā)光元件10。應(yīng)注意，除第一層1511和第二層1512之外，發(fā)光元件8至發(fā)光元件10以同樣的步驟形成。將這樣得到的發(fā)光元件8至發(fā)光元件10密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以防止接觸空氣。然后，測量其操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖34顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10的電流密度與亮度特性。圖35顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10的電壓與亮度特性。圖36顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10的亮度與電流密度特性。在圖34中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖35中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖36中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表5顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表5]發(fā)光元件8至發(fā)光元件10各自可以得到高的發(fā)光效率；但是，發(fā)現(xiàn)使用BPAFLP用于空穴傳輸層的發(fā)光元件9比發(fā)光元件8的電流效率高。此外，發(fā)現(xiàn)使用BPAFLP同時(shí)用于空穴注入層和空穴傳輸層的發(fā)光元件10比發(fā)光元件9的電流效率高。圖37顯示發(fā)光元件8至發(fā)光元件10在恒定電流驅(qū)動(dòng)下連續(xù)發(fā)光的連續(xù)照明測試結(jié)果，初始亮度設(shè)定為1000cd/m2(假設(shè)1000cd/m2為100％，縱軸表示相對亮度)。從圖37的結(jié)果可以看出，發(fā)光元件8即使在650小時(shí)后能表現(xiàn)64％的初始亮度。發(fā)光元件9在500小時(shí)后能表現(xiàn)71％的初始亮度，發(fā)光元件10在500小時(shí)后能表現(xiàn)72％的初始亮度。因此，發(fā)現(xiàn)使用本發(fā)明實(shí)施方式的BPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發(fā)光元件。(實(shí)施例8)這里，顯示的模擬結(jié)果表明本發(fā)明實(shí)施方式的芴衍生物適合用于空穴傳輸材料。模擬過程中使用的結(jié)構(gòu)式如下所示。[化學(xué)式41]首先，使用密度泛函理論計(jì)算結(jié)構(gòu)式(101)(縮寫:BPAFLP)、結(jié)構(gòu)式(109)、結(jié)構(gòu)式(114)、結(jié)構(gòu)式(151)(縮寫:BPAFLBi)、結(jié)構(gòu)式(164)和NPB在單重態(tài)和三重態(tài)的最穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。使用高斯03(Gaussian03)作為量子化學(xué)計(jì)算程序。對H,C和N原子使用6-311G(d,p)作為基礎(chǔ)函數(shù)。使用B3LYP作為泛函。接著，使用通過上述計(jì)算得到的在單重態(tài)和三重態(tài)的最穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，通過依賴于時(shí)間的密度泛函理論分別計(jì)算結(jié)構(gòu)式(101)(縮寫:BPAFLP)、結(jié)構(gòu)式(109)、結(jié)構(gòu)式(114)、結(jié)構(gòu)式(151)(縮寫:BPAFLBi)、結(jié)構(gòu)式(164)和NPB的激發(fā)能。該計(jì)算使用的基礎(chǔ)函數(shù)和泛函與上述函數(shù)相同。表6顯示通過上述計(jì)算在單重態(tài)的最穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的最高已占分子軌道(HOMO)能級(jí)的能級(jí)結(jié)果。[表6]從表6的結(jié)果可以看出，上述芴衍生物的HOMO能級(jí)低于NPB。因此，證明當(dāng)任意上述芴衍生物用作空穴傳輸材料時(shí)，與NPB相比，所述芴衍生物具有良好的向HOMO能級(jí)較深的發(fā)光層注入空穴的性質(zhì)。表7顯示用TDDFT計(jì)算得到的單重態(tài)中最穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的第一激發(fā)能(單重)結(jié)果。[表7]從表7中可以看出，當(dāng)任意上述芴衍生物用作空穴傳輸材料時(shí)，與NPB相比，所述芴衍生物很難將發(fā)光層和空穴傳輸層之間的界面上的單重態(tài)激子釋放到空穴傳輸層一側(cè)。表8顯示用TDDFT計(jì)算得到的三重態(tài)中最穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的第一激發(fā)能(三重)結(jié)果。[表8]從表8中可以看出，當(dāng)任意上述芴衍生物用作空穴傳輸材料時(shí)，與NPB相比，所述芴衍生物很難將發(fā)光層和空穴傳輸層之間的界面上的三重態(tài)激子從發(fā)光層釋放到空穴傳輸層一側(cè)。此外，發(fā)現(xiàn)使用任意芴衍生物作為磷光主體材料時(shí)，能容易地激發(fā)客體材料。(實(shí)施例9)在實(shí)施例9中，描述使用實(shí)施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成的發(fā)光元件的制造方法和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例9中的發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。使用本發(fā)明的上述芴衍生物用于空穴注入層和空穴傳輸層形成發(fā)光元件11。首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例9中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。然后，在第一電極1502上，沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。形成發(fā)光元件11時(shí)，共蒸發(fā)4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(BPAFLP：氧化鉬)。此外，形成比較發(fā)光元件12時(shí)，共蒸發(fā)4,4′,4″-三(咔唑基-9-基)三苯基胺(縮寫：TCTA)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使TCTA與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(TCTA：氧化鉬)。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。應(yīng)注意，發(fā)光元件11使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:BPAFLP)形成，比較發(fā)光元件12使用4,4′,4″-三(咔唑基-9-基)三苯基胺(縮寫：TCTA)形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。共蒸發(fā)9-[4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzTAZ1)和吡啶甲酸二[2-(4′,6′-二氟苯基)吡啶酸合-N,C2′]銥(III)(縮寫：FIrpic)形成30納米厚的膜作為第三層。這里控制蒸發(fā)速率，是CzTAZ1與FIrpic的重量比為1:0.06＝(CzTAZ1:FIrpic)。此外，在第三層1513上，通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ01)的膜，并在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜，從而形成第四層1514(電子傳輸層)。之后，采用與比較發(fā)光元件1類似的方式，形成第五層電子注入層和第二電極。這樣，形成發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12。應(yīng)注意，除第一層1511和第二層1512之外，發(fā)光元件11至比較發(fā)光元件12以同樣的步驟形成。將這樣得到的發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以防止接觸空氣。然后，測量其操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖38顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的電流密度與亮度特性。圖39顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的電壓與亮度特性。圖40顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的亮度與電流效率特性。在圖38中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖39中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖40中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表9顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12在1000cd/m2附近各自的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表9]使用本發(fā)明的芴衍生物BPAFLP(縮寫)用于第一層1511和第二層1512的發(fā)光元件11的驅(qū)動(dòng)電壓為5.2V時(shí)，亮度為910cd/m2，電流值為0.18mA。使用TCTA(縮寫)代替BPAFLP(縮寫)的比較發(fā)光元件12的驅(qū)動(dòng)電壓是5.2V時(shí)，亮度為850cd/m2，電流值為0.19mA。因此，確認(rèn)使用BPAFLP(縮寫)用于第一層1511和第二層1512的發(fā)光元件11與比較發(fā)光元件12相比具有更高的電流效率。發(fā)現(xiàn)將本發(fā)明實(shí)施方式的BPAFLP(縮寫)應(yīng)用與空穴注入層和空穴傳輸層可以獲得高效的發(fā)光元件。圖41顯示發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12的發(fā)射光譜。在發(fā)光元件11和比較發(fā)光元件12中，均觀察到來自磷光摻雜材料FIrpic(縮寫)的發(fā)射光譜，均未觀察到來自第三層1513的相鄰層的光發(fā)射。這表示在兩個(gè)元件中，載流子優(yōu)選在第三層1513中重新結(jié)合，可以從良好的載流子平衡中發(fā)射光。表明因?yàn)榇藭r(shí)發(fā)光元件11與比較發(fā)光元件12相比顯示較高的電流效率，BPAFLP(縮寫)具有更好的載流子平衡(阻擋來自第三層1513的電子和得到更多流向第三層1513的空穴)，并且其三重激發(fā)能也高。這時(shí)，本發(fā)明實(shí)施方式的BPAFLP(縮寫)的LUMO能級(jí)幾乎與TCTA(縮寫)相同(-2.30eV)，BPAFLP(縮寫)的帶隙(Bg)窄于TCTA(縮寫)(3.40eV)；因此，本發(fā)明實(shí)施方式的BPAFLP(縮寫)是具有較高空穴傳輸性質(zhì)的材料。因此，認(rèn)為發(fā)光層中可以有效地進(jìn)行載流子重新結(jié)合，從而可以得到更高的效率。(實(shí)施例10)在實(shí)施例10中，描述使用實(shí)施例1中合成的芴衍生物4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成的發(fā)光元件的制造方法和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例10中發(fā)光元件13的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。使用本發(fā)明的上述芴衍生物(縮寫:BPAFLP)用于空穴注入層和空穴傳輸層形成發(fā)光元件13。實(shí)施例10中使用的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示。首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例9中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。然后，在第一電極1502上，沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。形成發(fā)光元件13時(shí)，共蒸發(fā)4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使BPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(BPAFLP：氧化鉬)。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。應(yīng)注意，發(fā)光元件13使用4-苯基-4′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。共蒸發(fā)4-[3-(苯并[9,10]菲-2-基)苯基]二苯并噻吩(縮寫:mDBTPTp-II)和三(2-苯基吡啶合-N,C2′)銥(III)(縮寫:Ir(ppy)3)，形成第三層1513。這里，控制蒸發(fā)速率，使mDBTPTp-II與Ir(ppy)3的重量比為1:0.08＝(mDBTPTp-II:Ir(ppy)3)。此外，在第三層1513上，通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的mDBTPTp-II膜，并在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜，從而形成第四層1514(電子傳輸層)。之后，采用與比較發(fā)光元件1類似的方式，形成第五層電子注入層和第二電極。這樣形成發(fā)光元件13。將獲得的發(fā)光元件13密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以防止接觸空氣。然后測量發(fā)光元件13的操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖42顯示發(fā)光元件13的電流密度與亮度特性。圖43顯示發(fā)光元件13的電壓與亮度特性。圖44顯示發(fā)光元件13的亮度與電流效率特性。在圖42中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖43中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖44中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表10顯示發(fā)光元件13在1000cd/m2附近的電壓、色度、電流效率和外部量子效率。[表10]根據(jù)實(shí)施例10，確認(rèn)使用本發(fā)明的芴衍生物(縮寫:BPAFLP)的發(fā)光元件具有足以用作發(fā)光元件的特性。此外，從可靠性測試結(jié)果可以看出，得到高度可靠的發(fā)光元件，在該發(fā)光元件中，即便在該發(fā)光元件連續(xù)發(fā)光的情況下，也不會(huì)引起由膜缺陷等導(dǎo)致的短路。此外，將發(fā)光元件13在恒定電流驅(qū)動(dòng)下連續(xù)發(fā)光進(jìn)行連續(xù)照明測試，初始亮度設(shè)定為1000cd/m2，即使在1900個(gè)小時(shí)之后，仍保持86％的初始亮度。因此，發(fā)現(xiàn)發(fā)光元件13具有長壽命。因此，確認(rèn)將本發(fā)明實(shí)施方式的BPAFLP(縮寫)應(yīng)用于空穴注入層可以獲得長壽命的發(fā)光元件。(實(shí)施例11)《合成例3》在實(shí)施例11中，描述實(shí)施方式1中和本發(fā)明實(shí)施方式中由通式(G1)表示的芴衍生物的合成例。具體地，描述實(shí)施方式1中由結(jié)構(gòu)式(118)表示的4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：mBPAFLP)的合成方法。mBPAFLP的結(jié)構(gòu)如下所示。[化學(xué)式42][步驟1:9-(3-溴苯基)-9-苯基芴的合成方法]向200毫升三頸燒瓶中加入30毫升4.2克(18毫摩爾)2-溴聯(lián)苯的無水THF溶液，將混合物溶液在-78℃條件下攪拌。向該混合物溶液中滴加11毫升(18毫摩爾)n-BuLi的己烷溶液(1.57M)，并攪拌該混合物2.5小時(shí)。之后，向該混合物滴加40毫升3.9克(15毫摩爾)3-溴二苯甲酮的無水THF溶液，將混合物攪拌2小時(shí)，并在室溫下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)之后，向該混合物溶液加入1N稀鹽酸，攪拌該混合物1小時(shí)。用水洗滌該混合物。將得到的有機(jī)相濃縮，得到糖果狀物質(zhì)。接著，在200毫升回收燒瓶中加入該糖果狀物質(zhì)、20毫升冰乙酸和1.0毫升鹽酸，在氮?dú)鈿夥眨?30℃條件下加入并攪拌該混合物2小時(shí)，進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)之后，將該反應(yīng)混合物溶液滴加到150毫升冰水中，沉淀得到焦糖狀固體。傾潷去除不可溶的組分。將該焦糖狀固體溶解于100毫升甲苯中，向其中加入碳酸氫鈉的飽和水溶液，并攪拌甲苯溶液，直至不再有氣泡產(chǎn)生。用水洗滌有機(jī)層，再加入硅膠吸收水分。將過濾該混合物得到的濾液進(jìn)行濃縮，向其中加入甲醇。用超聲波輔助該混合物，同時(shí)用冰冷卻，再過濾產(chǎn)生的固體。獲得4.9克目標(biāo)白色粉末，產(chǎn)率為83％。上述合成方法的反應(yīng)方案示于以下(J-5)。[化學(xué)式43][步驟2:4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：mBPAFLP)的合成方法]向200毫升三頸燒瓶中加入2.4克(6.0毫摩爾)9-(3-溴苯基)-9-苯基芴、1.5克(6.0毫摩爾)4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫摩爾)叔丁醇鈉和3.0毫克(0.005毫摩爾)二(二亞芐基丙酮)鈀(0)，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的氣氛。然后在該混合物中加入25毫升無水二甲苯。在減壓下攪拌同時(shí)對混合物脫氣之后，在混合物中加入0.2毫升(0.1毫摩爾)三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)。在氮?dú)夥罩杏?30℃加熱并攪拌該混合物2.5小時(shí)使反應(yīng)。反應(yīng)之后，在反應(yīng)混合物溶液中加入200毫升甲苯，產(chǎn)生的懸浮液通過Florisil(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)540-00135)、氧化鋁和Celite(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)531-16855)進(jìn)行過濾。將獲得的濾液濃縮，并通過硅膠柱層析進(jìn)行純化(展開溶劑，甲苯：己烷＝1：4)。濃縮得到的餾分，并向其中加入丙酮和甲醇。用超聲輻照該混合物，然后重結(jié)晶，得到3.2克目標(biāo)白色粉末，產(chǎn)率為97％。上述合成方法的反應(yīng)方案示于以下(J-6)。[化學(xué)式44]目標(biāo)物質(zhì)的Rf值是0.51，9-(3-溴苯基)-9-苯基芴的Rf值是0.62和4-苯基-二苯基胺的Rf值是0.39，這些測量值是通過硅膠柱薄層層析(TLC)測得的(展開溶劑，乙酸乙酯：己烷＝1:10)。將步驟2獲得的化合物進(jìn)行核磁共振(1H-NMR)測定。測量數(shù)據(jù)如下所示。圖45A和45B顯示1H-NMR譜圖。測量結(jié)果顯示獲得由結(jié)構(gòu)式(118)表示的本發(fā)明的芴衍生物mBPAFLP(縮寫)。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)＝6.72(d,J＝8.4,1H),6.92–7.36(m,22H),7.40–7.44(m,4H),7.54–7.57(m,2H),和7.72–7.75(m,2H)。用GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC/MS系統(tǒng)，由塞摩費(fèi)舍爾公司(ThermoFishe)制造)測量步驟2中得到的化合物的分子量。相應(yīng)地，測得分子量為561.3的主峰(模式為EI+)，確認(rèn)獲得目標(biāo)mBPAFLP(縮寫)。對得到的目標(biāo)物質(zhì)mBPAFLP(縮寫)的各種物理性質(zhì)進(jìn)行下述測試。使用紫外光-可見光分光光度計(jì)(V-550,由JASCO公司制造)測量吸收光譜(測量范圍：200納米-800納米)。圖46示出甲苯溶液和薄膜的吸收光譜。橫軸表示波長(納米)，縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。將甲苯溶液置于石英池中進(jìn)行測量。顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英和甲苯的吸收光譜得到。測量在石英基材上蒸發(fā)得到薄膜的樣品，顯示的光譜從樣品的吸收光譜中減去石英的吸收光譜得到。從這些光譜中可以看出，對于甲苯溶液的情況，在長波長一側(cè)約310納米和325納米處有吸收峰，對于薄膜的情況，在長波長一側(cè)約312納米和329納米處有吸收峰。用熒光分光光度計(jì)(FS920,由濱松光子學(xué)公司制造)測量發(fā)射光譜。圖47示出甲苯溶液和薄膜的發(fā)射光譜。橫軸表示波長(納米)，縱軸表示發(fā)射強(qiáng)度(任意單位)。將甲苯溶液置于石英池中進(jìn)行測量，對于薄膜，測量在石英基材上蒸發(fā)的樣品。從這些光譜中，對于甲苯溶液的情況可以觀察到在382納米處的最大發(fā)射波長(激發(fā)波長：340納米)，對于薄膜的情況，可以觀察到在393納米處的最大發(fā)射波長(激發(fā)波長：343納米)。在該氣氛中用光電子分光光度計(jì)(AC-2,由理研計(jì)器有限公司(RikenKeikiCo.,Ltd)制造)測量薄膜的結(jié)果表明該薄膜的HOMO能級(jí)為-5.73eV。薄膜吸收光譜的Tauc曲線顯示吸收邊緣是3.34eV。因此，固體狀態(tài)中能隙約為3.34eV，這表示薄膜的LUMO能級(jí)為-2.39eV。這表明mBPAFLP(縮寫)具有相對深的HOMO能級(jí)和寬的帶隙(Bg)。用循環(huán)伏安(CV)曲線檢測mBPAFLP(縮寫)的氧化-還原反應(yīng)的特性。應(yīng)注意使用電化學(xué)分析儀(ALS型號(hào)600A或600C，由BAS公司(BASInc.)制造)進(jìn)行測量。應(yīng)注意，對于氧化反應(yīng)特性的測量，從-0.38V至0.69V，然后從0.69V至0.38V掃描工作電極相對于參比電極的電勢。結(jié)果發(fā)現(xiàn)HOMO能級(jí)為-5.53[eV]。此外，即使在100次循環(huán)之后氧化峰仍為類似的值。相應(yīng)地，發(fā)現(xiàn)氧化態(tài)和中性態(tài)之間的氧化還原重復(fù)過程具有有利的特性。測量熔點(diǎn)。熔點(diǎn)為211℃-212℃。(實(shí)施例12)在實(shí)施例12中，描述使用實(shí)施例1中合成的芴衍生物4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：mBPAFLP)形成的發(fā)光元件的制造方法和元件特性的測試結(jié)果。實(shí)施例12中發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)如圖18所示。使用本發(fā)明的上述芴衍生物(縮寫:mBPAFLP)用于空穴注入層和空穴傳輸層形成發(fā)光元件14。首先，通過濺射法在基材1501上沉積含氧化硅的氧化銦-氧化錫，形成第一電極1502。注意第一電極1502的厚度為110納米，電極面積為2毫米×2毫米。然后，在第一電極1502上形成包括多個(gè)層層疊的EL層1503。在實(shí)施例9中，EL層1503具有第一層1511(空穴注入層)、第二層1512(空穴傳輸層)、第三層1513(發(fā)光層)、第四層1514(電子傳輸層)和第五層1515(電子注入層)依次堆疊的結(jié)構(gòu)。將設(shè)置有第一電極1502的基材固定在真空蒸鍍設(shè)備的基材夾具上，使設(shè)置有第一電極1502的表面向下設(shè)置。降低真空蒸鍍設(shè)備的壓力至約10-4Pa。然后，在第一電極1502上，沉積空穴注入材料至50納米厚形成第一層1511(空穴注入層)。形成發(fā)光元件14時(shí)，共蒸發(fā)4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫：mBPAFLP)和氧化鉬(VI)形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使mBPAFLP與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(mBPAFLP：氧化鉬)。應(yīng)注意，形成比較發(fā)光元件15時(shí)，共蒸發(fā)4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)和氧化鉬(VI)，形成第一層1511(空穴注入層1511)。厚度為50納米，控制蒸發(fā)速率以使NPB與氧化鉬(VI)的重量比為4：2＝(NPB：氧化鉬)。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第一層1511上沉積空穴傳輸材料至厚度為10納米，形成第二層1512(空穴傳輸層)。應(yīng)注意，發(fā)光元件14使用4-苯基-3′-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(縮寫:mBPAFLP)形成，比較發(fā)光元件15使用4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:NPB)形成。接著，通過蒸鍍法使用電阻加熱在第二層1512上形成第三層1513(發(fā)光層)。通過共蒸發(fā)9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CzPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)，形成厚度為30納米的膜作為第三層1513。這里控制蒸發(fā)速率，是CzPA與PCBAPA的重量比為1:0.075＝(CzPA:PCBAPA)。此外，在第三層1513上，通過蒸鍍法使用電阻加熱形成厚度為10納米的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)的膜，并在其上形成厚度20納米的紅菲繞啉(縮寫:BPhen)的膜，從而形成第四層1514(電子傳輸層)。在第四層1514上，形成厚度為1納米的氟化鋰(LiF)膜作為第五層1515(電子注入層)。最后，通過蒸鍍法使用電阻加熱形成200納米厚的鋁膜，從而形成第二電極1504。以這種方式，形成發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15。應(yīng)注意，除第一層1511和第二層1512之外，發(fā)光元件14至比較發(fā)光元件15以同樣的步驟形成。將這樣得到的發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15密封在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以防止接觸空氣。然后，測量其操作特性。注意測量在室溫下進(jìn)行(氣氛保持在25℃)。圖48顯示發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15的電流密度與亮度特性。圖49顯示發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15的電壓與亮度特性。圖50顯示發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15的亮度與電流效率特性。在圖48中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖49中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖50中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，表11顯示發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15在1000cd/m2附近各自的電壓、色度和電流效率。[表11]發(fā)光元件14的驅(qū)動(dòng)電壓為3.4V時(shí)，亮度為1100cd/m2和電流值為0.72mA。發(fā)現(xiàn)使用mBPAFLP(縮寫)用于第二層1512的發(fā)光元件14的電流效率高于使用NPB用于第二層1512的比較發(fā)光元件15。應(yīng)理解這是因?yàn)榕c比較發(fā)光元件15相比，發(fā)光元件14的載流子平衡得以提高。認(rèn)為由于mBPAFLP(縮寫)的HOMO能級(jí)接近CzPA(縮寫)(發(fā)光層的主體材料)的HOMO能級(jí)(與NPB相比)，mBPAFLP從空穴傳輸層至發(fā)光層的空穴注入性質(zhì)得以改進(jìn)。此外，認(rèn)為由于mBPAFLP(縮寫)具有高的LUMO能級(jí)(與NPB相比)，mBPAFLP(縮寫)從發(fā)光層至空穴傳輸層的電子阻擋性質(zhì)得以提高。此外，由于mBPAFLP(縮寫)具有寬帶隙(Bg)(與NPB相比)，認(rèn)為第三層(發(fā)光層)1513中產(chǎn)生的激子不會(huì)轉(zhuǎn)移到鄰近的第二層1512(也就是說，沒有猝滅)并被限制。此外，對發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15在恒定電流驅(qū)動(dòng)下連續(xù)發(fā)光而進(jìn)行連續(xù)照明測試時(shí)，初始亮度設(shè)定為1000cd/m2(假設(shè)1000cd/m2為100％，縱軸表示相對亮度)，在280小時(shí)后，發(fā)光元件14表現(xiàn)為80％的初始亮度，比較發(fā)光元件15表現(xiàn)為72％的初始亮度，因此發(fā)光元件14和比較發(fā)光元件15具有長壽命。因此，發(fā)現(xiàn)使用本發(fā)明的mBPAFLP(縮寫)可以得到長壽命的發(fā)光元件。(比較例1)詳細(xì)描述實(shí)施例3-實(shí)施例5中使用的4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)的合成方法。[化學(xué)式45]在以下(X-1)中示出4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)的合成方案。[化學(xué)式46]向300毫升三頸燒瓶中加入7.8克(12毫摩爾)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、4.8克(12毫摩爾)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺(縮寫:PCBA)、和5.2克(52毫摩爾)叔丁醇鈉，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的氣氛。然后，向該混合物中加入60毫升甲苯和0.30毫升三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)。在減壓下攪拌同時(shí)對混合物脫氣之后，在混合物中加入136毫克(0.24毫摩爾)二(二亞芐基丙酮)鈀(0)。將該混合物在100℃條件下攪拌3小時(shí)。攪拌之后，向該混合物中加入約50毫升甲苯。通過生產(chǎn)、Celite(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)531-16855)、氧化鋁和Florisil(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司，目錄編號(hào)540-00135)對該混合物進(jìn)行抽濾。將產(chǎn)生的濾液濃縮獲得黃色固體。將該固體用甲苯/己烷重結(jié)晶得到6.6克淺黃色粉末狀固體PCBAPA，是合成的目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為75％。然后，通過多級(jí)升華(trainsublimation)方法，對3.0克獲得的淺黃色粉末狀固體進(jìn)行升華和純化。對于升華純化條件，在8.7Pa壓力和氬氣流速為3.0mL/min的條件下于350℃加熱PCBAPA。升華純化后，得到2.7克淺黃色PCBAPA固體，產(chǎn)率為90％。將得到的化合物進(jìn)行核磁共振(NMR)法測量。測量數(shù)據(jù)如下所示。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)＝7.09–7.14(m,1H),7.28–7.72(m,33H),7.88(d,J＝8.4Hz,2H),8.19(d,J＝7.2Hz,1H),和8.37(d,J＝1.5Hz,1H)。測量結(jié)果表明獲得4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)。以上實(shí)施例中所述的發(fā)光元件1-發(fā)光元件5可以使用4-(10-苯基-9-蒽基)-4′-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)三苯基胺(縮寫:PCBAPA)形成。(比較例2)詳細(xì)描述實(shí)施例6和實(shí)施例7中使用的3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)的合成方法。[化學(xué)式47](Y-1)中示出3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)的合成方案。[化學(xué)式48]向100毫升三頸燒瓶中加入2.3克(6.6毫摩爾)2-(4-碘苯基)-5-苯基1,3,4-噁二唑、1.6克(6.6毫摩爾)3-苯基-9H-咔唑、和1.4克(15毫摩爾)叔丁醇鈉，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的氣氛。向該混合物中加入30毫升甲苯和0.2毫升10重量％的三(叔丁基)膦的己烷溶液，用吸氣器降低燒瓶的壓力對混合物進(jìn)行脫氣，然后，用氮?dú)庵脫Q燒瓶中的氣氛。向混合物中加入0.058克(0.10毫摩爾)二(二亞芐基丙酮)鈀(0)，接著在80℃氮?dú)鈿饬髦袛嚢?5小時(shí)。攪拌之后，向混合物中加入甲苯，用碳酸鈉的飽和水溶液和飽和鹽水依次洗滌該懸浮液。然后，向有機(jī)層中加入硫酸鎂以去除水分。之后，對該混合物進(jìn)行抽濾，得到濾液。對獲得的濾液用Celite(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)531-16855)進(jìn)行抽濾，從而得到濾液。將濃縮所得濾液獲得的化合物用硅膠柱層析進(jìn)行純化。先使用甲苯作為洗脫溶劑，再使用甲苯：乙酸乙酯＝4:1的混合溶劑作為洗脫溶劑進(jìn)行柱層析。向濃縮所得餾分得到的固體中加入丙酮，用超聲波輻照洗滌。該化合物進(jìn)行抽濾來收集固體。用氯仿和己烷的混合溶劑對收集到的固體進(jìn)行重結(jié)晶，得到2.0克粉末狀白色固體，產(chǎn)率為64％。通過多級(jí)升華方法，對1.1克所得淺黃色粉末狀固體進(jìn)行升華和純化。在3.0Pa減壓和5毫升/分鐘氬氣流速條件下，于240℃進(jìn)行升華純化16小時(shí)。這樣，得到0.98克白色固體，產(chǎn)率為89％。將得到的化合物進(jìn)行核磁共振(NMR)法測量。測量數(shù)據(jù)如下所示。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)＝7.30–7.76(m,13H),7.79(d,J＝8.3Hz,2H),8.14–8.24(m,3H),8.35(sd,J＝1.5Hz,1H),和8.39(d,J＝8.8Hz,2H)。測量結(jié)果顯示得到3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)?？梢允褂?-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫:CO11II)來形成上述實(shí)施例所述的發(fā)光元件6-發(fā)光元件10。(比較例3)詳細(xì)描述實(shí)施例7中使用的4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成方法。[化學(xué)式49]在(Z-1)中示出4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成方案。[化學(xué)式50]在一個(gè)100毫升三頸燒瓶中，加入2.0克(4.9毫摩爾)4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基胺、1.1克(4.9毫摩爾)4-溴聯(lián)苯和2.0克(20毫摩爾)叔丁醇鈉，燒瓶中的空氣用氮?dú)馓娲?。然后，向該混合物中加?0毫升甲苯和0.30毫升三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)。在減壓下攪拌同時(shí)對混合物脫氣之后，在混合物中加入0.10克二(二亞芐基丙酮)鈀(0)。85℃條件下加熱并攪拌該混合物5小時(shí)使之反應(yīng)。反應(yīng)之后，在該反應(yīng)混合物中加入甲苯。通過Celite(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)531-16855)、氧化鋁和Florisil(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司，目錄編號(hào)540-00135)對該懸浮液進(jìn)行抽濾，從而得到濾液。所得濾液用碳酸鈉的飽和水溶液和飽和鹽水依次進(jìn)行洗滌。然后，向有機(jī)層中加入硫酸鎂以去除水分。干燥之后，對該混合物進(jìn)行抽濾去除硫酸鎂，從而得到濾液。將獲得的濾液濃縮，并通過硅膠柱層析進(jìn)行純化。首先使用甲苯：己烷＝1:9的混合溶劑作為洗脫溶劑，再使用甲苯：己烷＝3:7的混合溶劑作為另一種洗脫溶劑進(jìn)行硅膠柱層析。對濃縮所得餾分得到的固體用氯仿和己烷的混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，得到2.3可白色粉末狀固體，產(chǎn)率為84％。通過多級(jí)升華方法，對1.2克所得白色粉末狀固體進(jìn)行升華和純化。在7.0Pa減壓和3毫升/分鐘氬氣流速條件下，于280℃進(jìn)行升華純化20小時(shí)。這樣，得到1.1克白色固體，產(chǎn)率為89％。將得到的化合物進(jìn)行核磁共振(NMR)法測量。測量數(shù)據(jù)如下所示。1H-NMR(DMSO-d6,300MHz):δ(ppm)＝7.05–7.20(m,7H),7.28–7.78(m,21H),8.34(d,J＝7.8Hz,1H),和8.57(s,1H)。測量結(jié)果表明獲得4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)?？梢允褂?-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)形成發(fā)光元件8-發(fā)光元件10。(比較例4)詳細(xì)描述比較例3中使用的4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的另一種合成方法。由于能容易地以高產(chǎn)率獲得較高純度的目標(biāo)物質(zhì)，優(yōu)選這種合成方法。[化學(xué)式51][步驟1：3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的合成方法](Z-2)示出3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑的合成方案。[化學(xué)式52]在300毫升三頸燒瓶中，將14克(50毫摩爾)4-溴碘代苯、14克(50毫摩爾)9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、110毫克(0.5毫摩爾)乙酸鈀(II)、300毫克(1.0毫摩爾)三(鄰甲苯基)膦、50毫升甲苯、10毫升乙醇和25毫升碳酸鉀水溶液(2摩爾/升)的混合物在減壓條件下攪拌脫氣，在氮?dú)鈿夥?0℃下加熱并攪拌6小時(shí)，進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)之后，在反應(yīng)混合物溶液中加入200毫升甲苯，產(chǎn)生的懸浮液通過Florisil(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)540-00135)和Celite(由瓦克純化學(xué)工業(yè)有限公司生產(chǎn)，目錄編號(hào)531-16855)進(jìn)行過濾。用水洗滌得到的濾液，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將該懸浮液過濾得到濾液。將獲得的濾液濃縮，并通過硅膠柱層析進(jìn)行純化。這時(shí)，使用甲苯和己烷(甲苯:己烷＝1:4)的混合溶劑作為層析的洗脫溶劑。濃縮得到的餾分，并向其中加入己烷。用超聲波輻照該混合物，然后重結(jié)晶，得到15克目標(biāo)白色粉末，產(chǎn)率為75％。目標(biāo)物質(zhì)的Rf值是0.32，4-溴碘代苯的Rf值是0.74，這些測量值是通過硅膠柱薄層層析(TLC)測得的(洗脫溶劑，乙酸乙酯：己烷＝1:10)。此外，副產(chǎn)物1,4-二(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯的RF值為0.23，(洗脫溶劑，乙酸乙酯：己烷＝1:10)；但是，在該反應(yīng)懸浮液中能在TLC上略微觀察到斑點(diǎn)(spots)。結(jié)果應(yīng)理解，由于4-溴碘代苯(二鹵化物并用于源材料)中的碘部分比溴部分具有更高的反應(yīng)性，它選擇性地(優(yōu)選)與硼化合物9-苯基-9H-咔唑基-3-硼酸反應(yīng)(即，二鹵化物與硼化合物幾乎以1:1反應(yīng))。此外，由于目標(biāo)物質(zhì)的RF值與副產(chǎn)物的RF值差距足夠大，目標(biāo)產(chǎn)物和副產(chǎn)物能容易地在上述層析中分離。將步驟1中得到的化合物進(jìn)行核磁共振(1H-NMR)法測量。測量數(shù)據(jù)如下所示。1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)＝7.24–7.32(m,1H),7.40–7.64(m,13H),8.17(d,J＝7.2,1H),和8.29(s,1H)。測試結(jié)果顯示獲得目標(biāo)物質(zhì)3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑。用GC-MS檢測器(ITQ1100離子阱GC/MS系統(tǒng)，由塞摩費(fèi)舍爾科學(xué)有限公司(ThermoFisherScientificK.K)制造)測量上述化合物的分子量。相應(yīng)地，測得分子量為397.13的主峰(模式為EI+)，確認(rèn)獲得目標(biāo)物質(zhì)3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑。該GC-MS檢測器為檢測到副產(chǎn)物1,4-二(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯(分子量，560.2)的峰。因此，確認(rèn)通過步驟1的反應(yīng)，能容易地以極高產(chǎn)率獲得較高純度的目標(biāo)物質(zhì)。[步驟2:4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成方法]在(Z-3)中示出4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)的合成方案。[化學(xué)式53]在有機(jī)溶劑中加熱并攪拌4-苯基-二苯基胺和3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑，使用鈀催化劑，鈀催化劑的配體和堿進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)之后，將反應(yīng)混合物溶液純化獲得目標(biāo)白色粉末。將得到的化合物進(jìn)行核磁共振(NMR)法測量。測量結(jié)果表明，確認(rèn)比較例3中獲得目標(biāo)物質(zhì)4-苯基-4′-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)。如上所述，確認(rèn)通過比較例4所述的合成方法，能容易地以極高產(chǎn)率獲得較高純度的目標(biāo)物質(zhì)。此申請基于2009年5月29日向日本專利局提交的日本專利申請第2009-131504號(hào)，其整個(gè)內(nèi)容通過引用結(jié)合于此。附圖標(biāo)記101：基材，102：第一電極，103：EL層，104：第二電極，111：層，112：層，113：層，114：層，115：層，301：電極，302：電極，303：EL層，304：EL層，305：電荷產(chǎn)生層，401：源側(cè)驅(qū)動(dòng)電路，402：像素部分，403：柵側(cè)驅(qū)動(dòng)電路，404：密封基材，405：密封劑；407：間隔，408：導(dǎo)線，409：柔性印刷電路(FPC)，410：元件基材，411：開關(guān)TFT，412：電流控制TFT，413：第一電極；414：絕緣體，416：EL層，417：第二電極，418：發(fā)光元件，423：n-溝道TFT，424：p-溝道TFT，501：基材，502：第一電極，503：第二電極，504：EL層，505：絕緣層，506：分隔層，511：第一發(fā)光單元，512：第二發(fā)光單元，513：電荷產(chǎn)生層，521：第一電極，522：第二電極，611：外殼，612：支撐基材，613：顯示器部分，614：揚(yáng)聲器部分，615：視頻輸入終端，621：主體，622：外殼，623：顯示器部分，624：鍵盤，625：外部連接部件，626：點(diǎn)擊裝置，631：主體，632：外殼，633：顯示器部分，634：聲音輸入部分，635：聲音輸出部分，636：操作鍵，637：外部連接部件，638：天線，641：主體，642：顯示器部分，643：外殼，644：外部連接部件，645：遠(yuǎn)程控制接收部分，646：圖像接收部分，647；電池，648：聲音輸入部分，649：操作鍵，650：目鏡部分，701：外殼，702：液晶層，703：背光，704：外殼，705：驅(qū)動(dòng)IC，706：終端，801：外殼，802：光源，901：照明器件，902：電視接收機(jī)，913：層，1501：基材，1502：第一電極，1503：EL層，1504：第二電極，1511：層，1512：層，1513：層，1514：層，和1515：層。當(dāng)前第1頁1 2 3