本發(fā)明涉及經(jīng)取代的吡唑基吡唑衍生物、及該化合物作為除草劑的利用。
背景技術：
近年來，對于農(nóng)作物的栽培，使用許多的除草劑而有助于農(nóng)作物的省力化或農(nóng)作物的生產(chǎn)性提升。在田地、水稻栽培中已有許多除草劑被實用化。
然而，雜草的種類繁多，且各種雜草的發(fā)芽和生長時期不同，并且，多年生雜草的發(fā)生為長期的。因此以一次除草劑噴淋來防治所有雜草是非常困難的。
水稻的早中期單次處理劑在野稗(田犬稗(echinochloaoryzicola)、犬稗(echinochloacrus-gallivar.crus-galli)、姬田犬稗(echinochloacrus-gallivar.formosensis)、姬犬稗(echinochloacrus-gallivar.praticola)、毛犬稗(echinochloacrus-gallivar.caudata)的總稱)的2~3葉期為止的處理顯示為有效的，可以一次的處理而防治主要雜草(參考非專利文獻1)。然而，對于已實用化的早中期單次處理劑，防治野稗已生長至3.5葉期以上的時期的雜草是非常困難的，對野稗的3葉期時的防治和3.5葉期時的防治，在技術上有很大的隔絕。
并且，長期間的除草效果的維持(或殘效性)在農(nóng)藥噴淋的減低、操作的省力化、成本削減等方面為重要的，在早中期單次處理劑中被視為是所必要的性能。
另外，近年來als(乙酰乳酸合成酶)抑制劑廣泛普及，對als抑制劑具有抵抗性的雜草成為問題。尤其，對多年生的野慈菇(sagittariatrifolia)或矮慈菇(sagittariapygmaea)的抗als抑制劑性生物型具有充分的效果的除草劑少。另外，作為近年來成為問題的雜草，多年生中可列舉：野荸薺(eleochariskuroguwai)、扁稈藨草(scirpusplaniculmis)、三江藨草(scirpusnipponicus)等，一年生中可列舉合萌(aeschynomeneindica)、千金子(leptochloachinensis)、疣草(murdanniakeisak)等，對這些難防治雜草具有充分效果的除草劑少。
另一方面，許多吡唑衍生物作為除草劑而被實用化，例如可以廣泛使用：4-(2,4-二氯苯甲?；?-1,3-二甲基-5-吡唑基對甲苯磺酸酯(通用名：“吡唑特(pyrazolate)”)、2-[4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基吡唑-5-基氧基]苯乙酮(通用名：“普芬草(pyrazoxyfen)”)、2-[4-(2,4-二氯間甲苯?；?-1,3-二甲基吡唑-5-基氧基]-4’-甲基苯乙酮(通用名：“吡草酮(benzofenap)”)等，但任一單劑均在日本為注冊上對野稗的適用范圍是至1.5葉期為止，這些吡唑衍生物對廣范圍的雜草有效，但對高葉齡的野稗的效果未必充分。
另外，專利文獻1所記載的實施例4.73的化合物即1-(3-氯-4,5,6,7-四氫吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-5-[甲基(丙-2-炔基)氨基]吡唑-4-甲腈(通用名：“雙唑草腈(pyraclonil)”，商品名pyraclon)對廣范圍的雜草有效，但對高葉齡的野稗的效果并不充分，在日本的注冊上的本劑單劑的對野稗的適用范圍是至1.5葉期為止。
并且，專利文獻1中雖然也公開關于對田地長出的雜草通過長出前和長出后處理而顯示除草效果的化合物，但關于葉齡并無記載，不能說這些化合物對高葉齡的雜草具有充分的效果。另外，作為對田地的雜草顯示廣范圍的除草效果的除草劑，已廣泛使用例如異丙基銨n-(膦酰甲基)甘氨酸酯(通用名：“草甘膦異丙基胺鹽”)，但近年來產(chǎn)生抵抗性的雜草發(fā)生等的課題。
此外，近年來，發(fā)生了由于農(nóng)藥所致的地下水和河流水的污染問題。因此，正謀求有效成分對施用處所以外流出的可能性低等，對環(huán)境的影響被控制到最小限度的除草劑的開發(fā)。
現(xiàn)有技術文獻
專利文獻
專利文獻1：wo94/08999
非專利文獻
非專利文獻1：水田雜草的生態(tài)及其防治-水稻作的雜草與除草劑解說-159頁。
技術實現(xiàn)要素：
發(fā)明所要解決的課題
本發(fā)明的目的在于提供一種化合物，其是作為除草劑成分而具有以下優(yōu)異特性：具有包含對現(xiàn)有的除草劑具有抵抗性的雜草的廣泛殺草譜，可防治實用上成為問題的較高葉齡的重要雜草，且對水稻等的作物不產(chǎn)生藥害等。
用于解決課題的手段
本發(fā)明人為了達成前述目的，不斷專心研究的結果，發(fā)現(xiàn)了具有特定化學結構的吡唑基吡唑衍生物是尤其在長期間中具有寬廣的殺草譜的同時，對高葉齡的重要雜草顯示優(yōu)異的除草效力，另一方面，對栽培作物具有充分的安全性，并基于如此見解，完成了本發(fā)明。
因此，本發(fā)明提供下述式(i)所示的化合物的吡唑基吡唑衍生物。
上式中，
r1表示氯原子、溴原子，
r2表示氰基、硝基，
r3表示(視情況被1個或其以上的鹵素原子所取代的)c3~c5烷基、(視情況被1個或其以上的鹵素原子所取代的)c2~c6烯基、(視情況被1個或其以上的鹵素原子所取代的)c2~c6炔基，且
a表示3~5，
其中，r3為未被鹵素原子取代的直鏈飽和烴所表示的化合物、及r1為氯原子、r2為氰基、r3為3-氯丙基所表示的化合物除外。
式(i)中，優(yōu)選：
r1表示氯原子，
r2表示氰基，
r3表示(視情況被1個或其以上的鹵素原子所取代的)c3~c5烷基、(視情況被1個或其以上的鹵素原子所取代的)c2~c5烯基，且
a表示4。
本說明書中，如各取代基前面的“ca~cb”的記載，各自意指該基團中存在a個~b個碳原子。
“鹵素原子”包含氟、氯、溴和碘原子。
基團本身或基團的部分所言及的“烷基”，可為直鏈狀或支鏈狀，不受限定，可列舉例如：甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔-丁基、正-戊基等，在各自指定的碳原子數(shù)的范圍內選擇。
“烯基”意指直鏈狀或支鏈狀，且分子內具有1個或2個以上的雙鍵的不飽和烴基，不受限定，可列舉例如：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基等作為具體例，在各自指定的碳原子數(shù)的范圍內選擇。
“炔基”意指直鏈狀或支鏈狀，且分子內具有1個或2個以上的三鍵的不飽和烴基，不受限定，可列舉例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基等作為具體例，在各自指定的碳原子數(shù)的范圍內選擇。
對于“烷基”、“烯基”、“炔基”，這些基團所含的氫原子的至少1個也可被鹵素原子取代，例如若舉烷基為例，則雖不受限定，但可為氯甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯乙基、二氯乙基、三氟乙基、四氟丙基、溴乙基、溴丙基、氯丁基、氯己基、全氟己基，在各自指定的碳原子數(shù)的范圍內選擇。
前述的基團或部分被鹵素原子多取代的情形，該基團可被多于1個的相同或不同的鹵素原子所取代。
根據(jù)取代基的種類和結合樣式，式(i)的化合物可作為立體異構體而存在。例如若存在1個或其以上的不對稱取代的碳原子，則如此的立體異構體可為對映異構體和非對映異構體。立體異構體可從制造所獲得的混合物，通過慣用的分離法，例如層析分離工序而獲得。立體異構體也可通過立體選擇性反應的使用、光學活性的起始原料和/或助劑的采用而制造。另外，本發(fā)明還涉及包含于式(i)所示的化合物中的未被具體地定義的全部的立體異構體及它們的混合物。
另外，在幾何異構體存在的情形，包含順式體和反式體。另外，本發(fā)明還涉及包含在以式(i)所示的化合物中的未被具體定義的全部幾何異構體及其混合物。
以下列舉的全部的式中，取代基和記號除非另外定義，否則具有與式(i)中定義者相同的含義。本發(fā)明提供的式(i)的化合物中r3為氫原子者，可通過式(ii)所示的化合物的酰胺化反應而簡便地合成。
[化學式2]
式(ii)的化合物可按照wo93/10100和wo94/08999記載的方法，由四氫-2h-吡喃-2-亞基乙腈或5-氯戊酰氯合成。
式(ii)的化合物的酰胺化反應本身可參考周知的反應條件來實施(例如，參照wo94/08999、tetrahedronlett.32,4019(1991))。
本發(fā)明提供的式(i)的化合物，如由記載于后述的試驗例1~4的除草活性試驗的結果所示，具有優(yōu)異的除草效果，作為除草劑有用。
本發(fā)明的式(i)的化合物對多種農(nóng)耕地雜草和非農(nóng)耕地雜草具有活性。作為栽培植物，除了可列舉例如稻、小麥、大麥、玉米、燕麥、高粱等的禾本科植物；或大豆、棉、甜菜、向日葵、油菜子等的闊葉作物之外，還有果樹、果菜類或根菜類、葉菜類等的蔬菜、草坪地等，可用于它們的栽培。
本發(fā)明的化合物在水田中對下列所列舉的成為問題的各種雜草，在以注水或未注水的狀態(tài)的土壤處理、土壤混合處理及莖葉處理的任一處理方法中皆具有除草效力。以下例示該雜草，但并不受限于這些實例。
作為可通過本發(fā)明的式(i)的化合物而防治的水田雜草，可列舉例如：窄葉澤瀉(alismacanaliculatum)、野慈菇(sagittariatrifolia)、矮慈菇(sagittariapygmaea)等的澤瀉科雜草；異花莎草(cyperusdifformis)、水莎草(cyperusserotinus)、螢藺(scirpusjuncoides)、野荸薺(eleochariskuroguwai)、扁稈藨草(scirpusplaniculmis)、三江藨草(scirpusnipponicus)等的莎草科雜草；陌上草(linderniaprocumbens)、北美母草杜比亞亞種(linderniadubiasubsp.dubia)、美洲母草(linderniadubia)等的玄參科雜草；鴨舌草(monochoriavaginalis)、雨久花(monochoriakorsakowii)等的雨久花科雜草；眼子菜(potamogetondistinctus)等的眼子菜科雜草；節(jié)節(jié)菜(rotalaindica)、多花水莧菜(ammanniamultiflora)等的千屈菜科雜草；狼把草(bidenstripartita)、大狼把草(bidensfrondosa)等的菊科雜草；合萌(aeschynomeneindica)等的豆科雜草；疣草(murdanniakeisak)等的鴨跖草科雜草；田犬稗(echinochloaoryzicola)、犬稗(echinochloacrus-gallivar.crus-galli)、姬田犬稗(echinochloacrus-gallivar.formosensis)、姬犬稗(echinochloacrus-gallivar.praticola)、毛犬稗(echinochloacrus-gallivar.caudata)、千金子(leptochloachinensis)、假稻(leersiajaponica)、雙穗雀稗(paspalumdistichum)、蓉草(leersiaoryzoides)等的禾本科雜草等。
另外，作為田地、非農(nóng)耕地，對下列所列舉的成為問題的各種雜草，在土壤處理、土壤混合處理及莖葉處理的任一者的處理方法中皆具有除草效力。以下例示該雜草，但并不受限于這些實例。
可列舉：龍葵(solanumnigrum)、曼陀羅花(daturastramonium)等的茄科雜草；苘麻(abutilonavicennae)、刺金午時花(sidaspinosa)、田旋花(convolvulusarvensis)等的錦葵科雜草；紫花牽牛(ipomoeapurpurea)等的旋花科雜草；凹頭莧(amaranthuslividus)、反枝莧(amaranthusretroflexus)、長芒莧(amaranthuspalmeri)、糙果莧(amaranthustuberculatus)等的莧科雜草；蒼耳(xanthiumstrumarium)、豚草(ambrosiaartemisiifolia)、睫毛牛膝菊(galinsogaciliata)、絲路薊(cirsiumarvense)、歐洲千里光(seneciovulgaris)、一年蓬(stenactisannuus)、牛膝菊(galinsogaparviflora)、苦荬菜(sonchusarvensis)、苦苣菜(sonchusoleraceus)、甘菊(matricariainodora)等的菊科雜草；印度蔊菜(rorippaindica)、野芥(sinapisarvensis)、薺菜(capsellabursa-pastoris)、菥蓂(thlaspiarvense)等的十字花科雜草；犬蓼(persicarialongiseta)、卷莖蓼(fallopiaconvolvulus)、扁蓄(polygonumavicularevar.condensatum)、扁蓄(polygonumavicularevar.monospeliense)，春蓼(polygonumpersicaria)、早苗蓼(persicarialapathifoliavar.incana)、大犬蓼(persicarialapathifoliavar.lapathifolia)等的蓼科雜草；馬齒莧(portulacaoleracea)等的馬齒莧科雜草；藜(chenopodiumalbum)、小藜(chenopodiumficifolium)、地膚(kochiascoparia)、草地濱藜(atriplexpatula)等的藜科雜草；繁縷(stellariamedia)等的石竹科雜草；阿拉伯婆婆納(veronicapersica)等的玄參科雜草；鴨跖草(commelinacommunis)等的鴨跖草科雜草；寶蓋草(lamiumamplexicaule)、紫花野芝麻(lamiumpurpureum)、辣子草(galeopsistetrahit)等的唇形花科雜草；小錦草(euphorbiasupina)、大錦草(euphorbiamaculata)等的大戟科雜草；豬殃殃(galiumspurium)、八重葎(galiumspuriumvar.echinospermon)、東南茜草(rubiaargyi)、原拉拉藤(galiumaparine)等的茜草科雜草；紫花地丁(violamandshurica)、野生堇菜(violaarvensis)等的菫菜科雜草；野地勿忘草(myosotisarvensis)等的紫草科雜草；田菁(sesbaniaexaltata)、決明(cassiaobfusitolia)等的豆科雜草等的闊葉雜草；高粱(sorghumbicolor)、洋野黍(panicumdichotomiflorum)、假高粱(sorghumhalepense)、犬稗(echinochloacrus-gallivar.crus-galli)、升馬唐(digitariaciliaris)、野燕麥(avenafatua)、牛筋草(eleusineindica)、狗尾草(setariaviridis)、看麥娘(alopecurusaequalis)、早熟禾(poaannua)、匍匐冰草(agropyronrepens)、狗牙根(cynodondactylon)、馬唐(digitariasanguinalis)、金色狗尾草(setariapumila)、大穗看麥娘(alopecurusmyosuroides)等的禾本科雜草；香附子(cyperusrotundus)等的莎草科雜草等。
并且，可將收割后的跡地、休耕田、樹園地、牧草地、草坪地、軌道邊、空地、林業(yè)地、或農(nóng)道、田埂、其他非農(nóng)耕地發(fā)生的廣范圍的雜草進行除草。
而且，本發(fā)明的式(i)的化合物在水稻的直播栽培或移植栽培等的任意的栽培方法中都未顯示對于水稻成為問題的藥害。
本發(fā)明的式(i)的化合物還可于植物發(fā)芽前和發(fā)芽后任一者中施用，并且，也可在播種前混合于土壤中。
本發(fā)明的式(i)的化合物的給予量可根據(jù)化合物的種類、對象植物的種類、適用時期、適用場所、所希望效果的性質等而廣范圍變化，但就大致的標準而言，作為每1公畝的活性化合物，可例示約0.01~100g，優(yōu)選約0.1~10g的范圍內。
本發(fā)明的式(i)的化合物也可單獨使用，但通常按照常規(guī)方法，向式(i)的化合物中摻混配方助劑等，不受限定，但優(yōu)選例如制劑化為粉劑、乳劑、油劑、助溶劑、懸乳劑、微粒劑、噴霧劑、dl粉劑、微粒劑f、細粒劑f、粒劑、水合劑、顆粒水合劑、可流動劑、大粒(jumbo)劑、片劑、糊劑、油性懸浮液、水溶劑、顆粒水溶劑、液劑、微膠囊劑等的任意劑型來使用。
作為可用于制劑化的配方助劑，不受限定，可列舉例如：固體載體、液體載體、粘合劑、增粘劑、表面活性劑、防凍劑、防腐劑等。
作為固體載體，不受限定，可列舉例如：滑石、膨潤土、蒙脫石、陶土、高嶺土、碳酸鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉、芒硝、沸石、淀粉、酸性白土、硅藻土、白炭、蛭石、消石灰、植物性粉末、氧化鋁、活性炭、糖類、玻璃中空體、硅砂、硫酸銨、尿素等。
作為液體載體，不受限定，可列舉例如：烴類(例如，煤油、礦物油等)；芳香族烴類(例如，甲苯、二甲苯、二甲基萘、苯基二甲苯基乙烷等)；氯化烴類(例如，氯仿、四氯化碳等)；醚類(例如，二噁烷、四氫呋喃等)；酮類(例如，丙酮、環(huán)己酮、異佛爾酮等)；酯類(例如，乙酸乙酯、乙二醇乙酸酯、馬來酸二丁酯等)；醇類(例如，甲醇、正己醇、乙二醇等)；極性溶劑類(例如，n,n-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、n-甲基吡咯烷酮等)；水等。
作為粘合劑和增粘劑，不受限定，可列舉例如：糊精、羧甲基纖維素的鈉鹽、聚羧酸系高分子化合物、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、木質素磺酸鈉、木質素磺酸鈣、聚丙烯酸鈉、阿拉伯樹膠、褐藻酸鈉、甘露糖醇、山梨糖醇、膨潤土類礦物質、聚丙烯酸及其衍生物、白炭、天然糖類衍生物(例如，黃原膠、瓜爾膠等)等。
作為表面活性劑，不受限定，可列舉例如：脂肪酸鹽、苯甲酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二甘醇醚硫酸鹽、醇硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基二苯基醚二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸酯鹽、烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯鹽、萘磺酸福爾馬林縮合物的鹽等的陰離子系表面活性劑和脫水山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚乙二醇醚、乙炔二醇、乙炔醇、氧化亞烷基嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧化亞乙基二醇烷基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脫水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯氫化蓖麻油、聚氧化丙烯脂肪酸酯等的非離子系的表面活性劑。
作為防凍劑，不受限定，可列舉例如：乙二醇、二乙二醇和丙二醇、甘油等。
作為防腐劑，不受限定，可列舉例如：苯甲酸、苯甲酸鈉、對羥基苯甲酸甲酯、對羥基苯甲酸丁酯、異丙基甲基苯酚、苯扎氯銨、鹽酸氯己啶、過氧化氫水、葡糖酸氯己啶、水楊酸、水楊酸鈉、吡啶硫酮鋅、山梨酸、山梨酸鉀、脫氫乙酸、脫氫乙酸鈉、苯氧基乙醇、5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮等的異噻唑啉衍生物、2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇、和水楊酸衍生物。
可根據(jù)使用目的等，而將以上所述固體載體、液體載體、粘合劑、增粘劑、表面活性劑、防凍劑和防腐劑各自單獨或適當組合來使用。
本發(fā)明的式(i)的化合物相對于本發(fā)明的除草劑組合物整體的摻混比例，可根據(jù)需要加減而不受特別限制，通常為0.01~90質量%左右，例如，制成粉劑或者粒劑時優(yōu)選為0.1~50質量%左右，更優(yōu)選為0.5~10質量%左右；制成乳劑、水合劑或者顆粒水合劑等時優(yōu)選為0.1~90質量%左右，更優(yōu)選為0.5~50質量%左右。
這些的制劑可通過根據(jù)需要稀釋為適當濃度來噴淋或直接施用于植物莖葉、土壤、水田的水面等，而供給于各種用途。
通過以下的實施例說明本發(fā)明。
實施例
實施例1.n-(1-(3-氯-4,5,6,7-四氫吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-4-氰基吡唑-5-基)異丁基酰胺的制法(化合物1)
向5-氨基-1-(3-氯-4,5,6,7-四氫吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)吡唑-4-甲腈(2.6g)中加入乙腈(10ml)，向其中緩慢滴加異丁酰氯(1.2g)，進行了5小時的加熱回流。反應結束后，向反應液中加入水，并用乙酸乙酯進行了萃取。用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌后，經(jīng)硫酸鈉干燥，減壓餾去了溶劑。將獲得的固體用異丙基醚洗滌，獲得了目標物(3.1g)。
起始原料的式(ⅱ)按照wo93/10100和wo94/08999合成。
下表所列舉的實施例是與上述方法同樣地制造、或與上述方法同樣地進行而獲得。
[表1]
[表2]
制劑實施例
1.粉劑
通過將
式(i)的化合物10重量份
滑石90重量份
混合并用錘磨機進行微粉碎而獲得。
2.水合劑
通過將
式(i)的化合物10重量份
聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽22.5重量份
白炭67.5重量份
混合，并將該混合物用錘磨機進行微粉碎而獲得。
3.可流動劑
通過將
式(i)的化合物10重量份
聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽10重量份
膨潤土5重量份
乙二醇5重量份
水70重量份
混合，并使用濕式粉碎機進行粉粹而獲得可流動劑。
4.乳劑
通過將
式(i)的化合物15重量份
乙氧基化壬基苯酚10重量份
環(huán)己酮75重量份
混合而獲得乳劑。
5.粒劑
將
式(i)的化合物5重量份
木質素磺酸鈣3重量份
聚羧酸鹽3重量份
碳酸鈣89重量份
混合，加入水而混煉后擠壓并造粒。然后通過干燥、整粒而獲得粒劑。
<生物試驗實施例>
1.水田除草試驗
在1/10000公畝的盆中填充水田土壤，加入適量水及化學肥料而混煉，并將野稗、鴨舌草和螢藺的種子進行播種，維持水深3cm的注水狀態(tài)。
將依據(jù)制劑例所調制的表1所示的目標化合物(i)的水合劑用適量的水稀釋，并在野稗3.5葉期移植2.0葉期的稻，使用吸量管以成為每10公畝規(guī)定的藥量的方式進行了滴加處理。
然后，在平均氣溫30℃的玻璃室中管理30天后，研究了它們的除草效果。
除草效果的評價是與無處理區(qū)的狀態(tài)比較生長抑制率(%)，藥害的評價是與完全除草區(qū)的狀態(tài)比較生長抑制率(%)，而以下列11階段表示。
0(指數(shù))：0%~小于10%(生長抑制率)、
1：10%以上~小于20%、
2：20%以上~小于30%、
3：30%以上~小于40%、
4：40%以上~小于50%、
5：50%以上~小于60%、
6：60%以上~小于70%、
7：70%以上~小于80%、
8：80%以上~小于90%、
9：90%以上~小于100%、
10：100%。
將其結果示于表2。
對照劑1.36(wo94/08999記載)
[化學式3]
對照劑1.37(wo94/08999記載)
[化學式4]
對照劑1.9(wo94/08999記載)
[化學式5]
對照劑2.17(wo94/08999記載)
[化學式6]
對照劑4.187(wo94/08999記載)
[化學式7]
[表3]
2.田地耕作土壤處理試驗
在1/6000公畝的盆中填充田地土壤，將升馬唐、藜、反枝莧的種子進行播種并覆土。
將依據(jù)制劑例所調制的表1所示的式(i)的化合物的水合劑用水稀釋成規(guī)定的藥量，在播種后雜草發(fā)生前以每10公畝100升的噴淋水量，對各土壤表層均勻地進行了噴霧處理。
然后，在平均氣溫30℃的玻璃室管理30天后，研究了它們的除草效果。
除草效果的評價是與前述試驗例1同樣地進行。
將其結果示于表3。
[表4]
3.田地耕作莖葉處理試驗
在1/6000公畝的盆中填充培養(yǎng)土，將升馬唐、藜、反枝莧的種子播種并覆土，在平均氣溫25℃的玻璃室中進行了栽培。
在升馬唐生長成為1.0~2.0葉期的時期，將依據(jù)制劑例所調制的表1所示的目標化合物(i)的水合劑用水稀釋成規(guī)定的藥量，以每10公畝150升的噴淋水量在雜草上均勻地進行了噴霧處理。
然后，在平均氣溫25℃的玻璃室中管理3周后，研究了它們的除草效果。
除草效果的評價是與前述試驗例1同樣地進行。
將其結果示于表4。
[表5]
4.田地耕作莖葉處理試驗
在1/4500公畝的盆中填充田地土壤，將升馬唐、牛膝菊(galinsogaparviflora)的種子進行播種并覆土，在平均氣溫25度的玻璃室中進行了栽培。
在升馬唐長成4~5葉期(雜草高度10~15cm)的時期，將依據(jù)制劑例所調制的表1所示的式(i)的化合物的水合劑用水稀釋成規(guī)定的藥量，以每10公畝100升的噴淋水量在雜草上均勻地進行了噴霧處理。
然后，在平均氣溫25℃的玻璃室管理20天后，研究了它們的除草效果。
除草效果的評價是與前述試驗例1同樣地進行。
將其結果示于表5。
[表6]
產(chǎn)業(yè)實用性
根據(jù)本發(fā)明，本發(fā)明的式(i)的化合物由于對不需要的植物具有優(yōu)異的防治效果，因此作為有害植物防治劑有用。