本申請要求于2015年10月26日向韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請第10-2015-0149014號和于2016年10月10日向韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請第10-2016-0130731號的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益,其全部內(nèi)容通過引用并入本文。
本說明書涉及具有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和包含其的有機(jī)發(fā)光器件。
背景技術(shù):
有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象通常是指使用有機(jī)材料將電能轉(zhuǎn)換成光能的現(xiàn)象。利用有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)發(fā)光器件通常具有這樣的結(jié)構(gòu):其包括陽極、陰極和介于其間的有機(jī)材料層。本文中,有機(jī)材料層通常形成為由不同材料形成的多層結(jié)構(gòu)以提高有機(jī)發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性,例如,有機(jī)材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。當(dāng)在這種有機(jī)發(fā)光器件結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)電極之間施加電壓時(shí),空穴和電子分別從陽極和陰極注入有機(jī)材料層,當(dāng)注入的空穴與電子相遇時(shí)形成激子,并且當(dāng)這些激子返回基態(tài)時(shí)發(fā)光。
一直需要開發(fā)用于這種有機(jī)發(fā)光器件的新材料。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
技術(shù)問題
本說明書描述了具有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和包含其的有機(jī)發(fā)光器件。
技術(shù)方案
本說明書的一個(gè)實(shí)施方案提供了由以下化學(xué)式1表示的化合物:
[化學(xué)式1]
其中,在化學(xué)式1中,
r1至r4彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),
a為0至10的整數(shù),
b為0至7的整數(shù),
c為0至5的整數(shù),
d為0至4的整數(shù),并且
當(dāng)a、b、c和d各自為2或更大時(shí),括號中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。
本說明書的另一個(gè)實(shí)施方案提供了有機(jī)發(fā)光器件,其包括第一電極;設(shè)置成與所述第一電極相對的第二電極;以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層,其中所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含化學(xué)式1的化合物。
有益效果
本說明書中描述的化合物可以用作有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層的材料。根據(jù)至少一個(gè)實(shí)施方案的化合物能夠使有機(jī)發(fā)光器件的效率提高,驅(qū)動(dòng)電壓降低和/或壽命特性提高。特別地,本說明書中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴傳輸、空穴注入和空穴傳輸、發(fā)光、電子傳輸或電子注入的材料。此外,本說明書中描述的化合物可以優(yōu)選地用作發(fā)光層、電子傳輸或電子注入的材料。更優(yōu)選地,當(dāng)使用本說明書中描述的化合物作為空穴注入、空穴傳輸和電子阻擋層的材料時(shí),表現(xiàn)出低電壓、高效率和/或長壽命的特性。
附圖說明
圖1示出了由基底(1)、陽極(2)、發(fā)光層(3)和陰極(4)形成的有機(jī)發(fā)光器件。
圖2示出了由基底(1)、陽極(2)、空穴注入層(5)、空穴傳輸層(6)、發(fā)光層(7)、電子傳輸層(8)和陰極(4)形成的有機(jī)發(fā)光器件。
<附圖標(biāo)記>
1:基底
2:陽極
3:發(fā)光層
4:陰極
5:空穴注入層
6:空穴傳輸層
7:電子傳輸層
具體實(shí)施方式
下文中,將更詳細(xì)地描述本說明書。
本說明書的一個(gè)實(shí)施方案提供了由化學(xué)式1表示的化合物。
取代基的實(shí)例描述如下,但是取代基不限于此。
在本說明書中,術(shù)語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;⒎蓟酋;?、未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基,或者未經(jīng)取代,或者經(jīng)連接有以上例示的取代基中的兩個(gè)或更多個(gè)取代基的取代基取代,或者未經(jīng)取代。例如,“連接有兩個(gè)或更多個(gè)取代基的取代基”可以包括聯(lián)苯基。換言之,聯(lián)苯基可以為芳基,或者解釋為連接有兩個(gè)苯基的取代基。
在本說明書中,表述“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”可意指優(yōu)選地經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和雜環(huán)基,或者未經(jīng)取代。
在本說明書中,“相鄰”基團(tuán)可意指取代與相應(yīng)取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間上最接近相應(yīng)取代基的取代基、或者取代相應(yīng)取代基所取代的原子的另一個(gè)取代基。例如,苯環(huán)中取代鄰位的兩個(gè)取代基以及脂肪族環(huán)中取代同一碳的兩個(gè)取代基可解釋為彼此“相鄰”的基團(tuán)。
在本說明書中,羰基的碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為1至40。具體地,可以包括具有如下結(jié)構(gòu)的化合物,但是羰基不限于此。
在本說明書中,在酯基中,酯基的氧可以經(jīng)具有1至25個(gè)碳原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀烷基,或者具有6至25個(gè)碳原子的芳基取代。具體地,可以包括具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物,但是酯基不限于此。
在本說明書中,酰亞胺基的碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為1至25。具體地,可以包括具有如下結(jié)構(gòu)的化合物,但是酰亞胺基不限于此。
在本說明書中,甲硅烷基可以由化學(xué)式-sirr’r”表示,并且r、r’和r”可以各自為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。甲硅烷基的具體實(shí)例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本說明書中,硼基可以由化學(xué)式-brr’表示,并且r和r’可以各自為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。硼基的具體實(shí)例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本說明書中,鹵素基團(tuán)的實(shí)例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,烷基可以為直鏈或支鏈的,并且碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為1至40。根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,烷基的碳原子數(shù)為1至20。根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方案,烷基的碳原子數(shù)為1至10。根據(jù)又一個(gè)實(shí)施方案,烷基的碳原子數(shù)為1至6。烷基的具體實(shí)例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本說明書中,烯基可以為直鏈或支鏈的,盡管碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為2至40。根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,烯基的碳原子數(shù)為2至20。根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方案,烯基的碳原子數(shù)為2至10。根據(jù)又一個(gè)實(shí)施方案,烯基的碳原子數(shù)為2至6。其具體實(shí)例可以包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本說明書中,環(huán)烷基沒有特別限制,但是優(yōu)選地具有3至60個(gè)碳原子,并且根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至30。根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方案,環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至20。根據(jù)又一個(gè)實(shí)施方案,環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至6。其具體實(shí)例可以包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等,但不限于此。
在本說明書中,烷氧基沒有特別限制,但是優(yōu)選地具有1至40個(gè)碳原子。根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,烷氧基的碳原子數(shù)為1至10。根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方案,烷氧基的碳原子數(shù)為1至6。烷氧基的具體實(shí)例可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基等,但不限于此。
在本說明書中,胺基的碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為1至30。胺基的具體實(shí)例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯(lián)苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本說明書中,芳基胺基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基胺基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個(gè)或更多個(gè)芳基的芳基胺基可以包括單環(huán)芳基、多環(huán)芳基、或者單環(huán)芳基和多環(huán)芳基二者。
芳基胺基的具體實(shí)例可以包括苯基胺基、萘基胺基、聯(lián)苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基聯(lián)苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等,但不限于此。
在本說明書中,雜芳基胺基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二雜芳基胺基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可以是單環(huán)雜環(huán)基或多環(huán)雜環(huán)基。包含兩個(gè)或更多個(gè)雜環(huán)基的雜芳基胺基可以包括單環(huán)雜環(huán)基、多環(huán)雜環(huán)基、或者單環(huán)雜環(huán)基和多環(huán)雜環(huán)基二者。
在本說明書中,芳基雜芳基胺基意指經(jīng)芳基和雜環(huán)基取代的胺基。
在本說明書中,芳基膦基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基膦基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個(gè)或更多個(gè)芳基的芳基膦基可以包括單環(huán)芳基、多環(huán)芳基、或者單環(huán)芳基和多環(huán)芳基二者。
在本說明書中,芳基沒有特別限制,但是優(yōu)選地具有6至60個(gè)碳原子,并且可以是單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,芳基的碳原子數(shù)為6至30。根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,芳基的碳原子數(shù)為6至20。單環(huán)芳基的實(shí)例可以包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等,但不限于此。多環(huán)芳基的實(shí)例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
在本說明書中,芴基可以是經(jīng)取代的,并且取代基中的兩個(gè)可以彼此鍵合以形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)。
當(dāng)芴基經(jīng)取代時(shí),可以包括
在本說明書中,雜環(huán)基為包含n、o、s、si和se中一者或更多者作為雜原子的雜環(huán)基,盡管其碳原子數(shù)沒有特別限制,但優(yōu)選為2至60。雜環(huán)基的實(shí)例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
在本說明書中,以上提供的關(guān)于雜環(huán)基的描述可用于雜芳基,不同之處在于雜芳基是芳香族基團(tuán)。
在本說明書中,以上提供的關(guān)于芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺?;?、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基雜芳基胺基中的芳基。
在本說明書中,以上提供的關(guān)于烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺?;?、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本說明書中,以上提供的關(guān)于雜環(huán)基的描述可用于雜芳基、雜芳基胺基和芳基雜芳基胺基中的雜芳基。
在本說明書中,以上提供的關(guān)于烯基的描述可用于芳烯基中的烯基。
在本說明書中,以上提供的關(guān)于芳基的描述可用于亞芳基,不同之處在于亞芳基是二價(jià)的。
在本說明書中,以上提供的關(guān)于雜環(huán)基的描述可用于亞雜芳基,不同之處在于亞雜芳基是二價(jià)的。
在本說明書中,與相鄰基團(tuán)鍵合以形成環(huán)是指與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族雜環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族雜環(huán)、或者其稠環(huán)。
在本說明書中,脂肪族烴環(huán)是指不是芳香族且僅由碳和氫原子形成的環(huán)。
在本說明書中,芳香族烴環(huán)的實(shí)例可以包括苯基、萘基、蒽基等,但不限于此。
在本說明書中,脂肪族雜環(huán)是指包含一個(gè)或更多個(gè)雜原子的脂肪族環(huán)。
在本說明書中,芳香族雜環(huán)是指包含一個(gè)或更多個(gè)雜原子的芳香族環(huán)。
在本說明書中,脂肪族烴環(huán)、芳香族烴環(huán)、脂肪族雜環(huán)和芳香族雜環(huán)可以是單環(huán)或多環(huán)。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1至10,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1至10的整數(shù),并且a為-nar1ar2、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的含n雜環(huán)基、-p(=o)r5r6、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基;或者經(jīng)鹵素基團(tuán)或腈基取代的芳基。本文中,ar1、ar2、r5和r6彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1至10,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1至10的整數(shù),并且a為-nar1ar2。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1至2的整數(shù),并且a為-nar1ar2。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1可以由以下化學(xué)式2表示。
[化學(xué)式2]
在化學(xué)式2中,
r2至r4、b、c和d的定義與化學(xué)式1中的相同,
r11與r1至r4具有相同的定義,
l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,
ar1和ar2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),
p為1至10的整數(shù),
f為0至10的整數(shù),
1≤p+f≤10,
m為1至10的整數(shù),并且
當(dāng)p、f和m各自為2或更大時(shí),括號中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1可以由以下化學(xué)式3或4表示。
[化學(xué)式3]
[化學(xué)式4]
在化學(xué)式3和4中,
r2至r4、b、c和d的定義與化學(xué)式1中的相同,
l1和l2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,
ar1至ar4以及y1和y2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),
y1為0至9的整數(shù),
y2為0至8的整數(shù),
m1和m2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為1至10的整數(shù),并且
當(dāng)y1、y2、m1和m2各自為2或更大時(shí),括號中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1可以由以下化學(xué)式5至8中的任一者表示:
[化學(xué)式5]
[化學(xué)式6]
[化學(xué)式7]
[化學(xué)式8]
在化學(xué)式5至8中,
r2至r4、b、c和d的定義與化學(xué)式1中的相同,
l1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,
ar1、ar2和y1彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),
y1為0至9的整數(shù),
m1和m2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為1至10的整數(shù),并且
當(dāng)y1和m1各自為2或更大時(shí),括號中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1可以由以下化學(xué)式9至12中的任一者表示:
[化學(xué)式9]
[化學(xué)式10]
[化學(xué)式11]
[化學(xué)式12]
在化學(xué)式9至12中,
r2至r4、b、c和d的定義與化學(xué)式1中的相同,
l1和l2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,
ar1至ar4和y2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),
y2為0至8的整數(shù),
m1和m2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為1至10的整數(shù),并且
當(dāng)y2、m1和m2各自為2或更大時(shí),括號中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1可以由以下化學(xué)式13或14表示。
[化學(xué)式13]
[化學(xué)式14]
在化學(xué)式13和14中,
r2至r4、b、c和d的定義與化學(xué)式1中的相同,
r11與r2至r4具有相同的定義,
l、l11和l21彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,
ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以與相鄰基團(tuán)鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),
p為1至10的整數(shù),
f為0至10的整數(shù),
1≤p+f≤10,
m、m11和m21彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為1至10的整數(shù),并且
當(dāng)p、f、m、m11和m21各自為2或更大時(shí),括號中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至五環(huán)亞芳基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至四環(huán)亞芳基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)芘基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、亞苯基、二價(jià)聯(lián)苯基、二價(jià)三聯(lián)苯基、二價(jià)四聯(lián)苯基、二價(jià)萘基、二價(jià)蒽基、二價(jià)芴基、二價(jià)菲基、二價(jià)芘基或二價(jià)
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵,或者可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者。
在所述結(jié)構(gòu)式中,
a1和a2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以彼此鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),并且
所述結(jié)構(gòu)可以是未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵,或者可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者。
在所述結(jié)構(gòu)式中,
a1和a2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以彼此鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),并且
所述結(jié)構(gòu)可以是未經(jīng)取代的或者經(jīng)一個(gè)或更多個(gè)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵,或者可以是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者。
在所述結(jié)構(gòu)式中,
a1和a2彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以彼此鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán),并且
所述結(jié)構(gòu)可以是未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;⒎蓟酋;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,l、l1、l2、l11和l12彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、亞苯基、亞聯(lián)苯基或亞芴基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含n、o和s中一者或更多者的雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至十環(huán)芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至十環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至九環(huán)芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至六環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至六環(huán)芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的芳基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;⒎蓟酋;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的雜環(huán)基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的取代基取代的芳基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的取代基取代的雜環(huán)基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的取代基取代的苯基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基;未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的取代基取代的聯(lián)苯基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基;未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的取代基取代的萘基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基;未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的取代基取代的蒽基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基;未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的取代基取代的
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含n、o和s中一者或更多者的雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至六環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至五環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至四環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二環(huán)至六環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三環(huán)至六環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲哚并咔唑基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻吩基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹喔啉基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán);經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含n、s和o中一者或更多者的二環(huán)雜環(huán)基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含n、o和s中二者或更多者的三環(huán)雜環(huán)基;經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含s和o中二者或更多者的四環(huán)雜環(huán)基;或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的包含一個(gè)或更多個(gè)n的五環(huán)或六環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為吡啶基;嘧啶基;三嗪基;咔唑基;吲哚并咔唑基;苯并咔唑基;噻吩基;呋喃基;二苯并噻吩基;二苯并呋喃基;喹啉基;喹喔啉基;喹唑啉基;氧化膦基團(tuán);甲硅烷基;包含n、s和o中一者或更多者的二環(huán)雜環(huán)基;包含n、o和s中二者或更多者的三環(huán)雜環(huán)基;包含s和o中一者或更多者的四環(huán)雜環(huán)基;或者包含一個(gè)或更多個(gè)n的五環(huán)或六環(huán)雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的芳基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和雜環(huán)基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的雜環(huán)基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的苯基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、烷基和經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)烷基或芳基取代的芴基、菲基、三亞苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的咔唑基、或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的1-萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2-萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2-芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的3-芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的4-芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2-菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的3-菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三亞苯基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的9-菲基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2-二苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2-二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的4-二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的n-咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的1-咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2-咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的3-咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的a-苯并咔唑基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的c-苯并咔唑基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、1-萘基、2-萘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-菲基、三亞苯基、3-菲基或9-菲基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為2-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、n-咔唑基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、a-苯并咔唑基或c-苯并咔唑基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的芳基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和雜環(huán)基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的雜環(huán)基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、烷基、三甲基甲硅烷基、芳基和雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的苯基:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、烷基和經(jīng)烷基取代的甲硅烷基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯、四聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)烷基或芳基取代的芴基、菲基、三亞苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的咔唑基、或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,ar1至ar4、ar11、ar12、ar21和ar22彼此相同或不同,并且可以各自獨(dú)立地是選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者。
所述結(jié)構(gòu)可以是未經(jīng)取代的或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?;?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,
所述結(jié)構(gòu)可以是未經(jīng)取代的或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?;?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1至2的整數(shù),a為-nar1ar2,并且ar1和ar2中的至少一者為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咔唑基,并且其余為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、亞芳基或亞雜芳基,m為1至2的整數(shù),a為-nar1ar2,并且ar1和ar2中的至少一者為未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的咔唑基、或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯并咔唑基,并且其余為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1至10,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1至10的整數(shù),并且a為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的含n雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1或2,并且a為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的含n雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵或具有6至20個(gè)碳原子的亞芳基,m為1或2,并且a為未經(jīng)取代或者經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的含n雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵或具有6至20個(gè)碳原子的亞芳基,m為1或2,并且a為未經(jīng)取代或者經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的含n雜環(huán)基,并且在本文中,含n雜環(huán)基為三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、苯并咪唑基、咔唑基或苯并咔唑基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵或具有6至20個(gè)碳原子的亞芳基,m為1或2,并且a為具有6至20個(gè)碳原子的芳基,或者未經(jīng)取代或經(jīng)包含n、o或s且具有2至20個(gè)碳原子的雜環(huán)基取代的含n雜環(huán)基,并且在本文中,含n雜環(huán)基為三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、苯并咪唑基、咔唑基或苯并咔唑基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、亞苯基或亞聯(lián)苯基,m為1或2,并且a為苯基、萘基、聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)苯基或萘基取代的咔唑基、未經(jīng)取代或經(jīng)苯基或萘基取代的苯并咔唑基、二苯并噻吩基、或者未經(jīng)取代或經(jīng)二苯并呋喃基取代的含n雜環(huán)基,并且在本文中,含n雜環(huán)基為三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹唑啉基、喹啉基、異喹啉基、苯并咪唑基、咔唑基或苯并咔唑基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1至10,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1至10的整數(shù),a為-p(=o)r5r6,并且r5和r6彼此相同或不同且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基,m為1或2,a為-p(=o)r5r6,并且r5和r6彼此相同或不同且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、或者具有6至20個(gè)碳原子的亞芳基,m為1或2,a為-p(=o)r5r6,并且r5和r6彼此相同或不同且各自獨(dú)立地為具有6至20個(gè)碳原子的芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為亞苯基,m為1或2,a為-p(=o)r5r6,并且r5和r6各自為苯基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1至10,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1至10的整數(shù),并且a為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、或者經(jīng)鹵素基團(tuán)或腈基取代的芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,m為1或2,并且a為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、或者經(jīng)鹵素基團(tuán)或腈基取代的芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵、亞芳基或亞雜芳基,m為1或2,并且a為經(jīng)未經(jīng)取代或經(jīng)鹵素基團(tuán)或腈基取代的芳基取代的蒽基、或者經(jīng)鹵素基團(tuán)或腈基取代的芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵或亞芳基,m為1或2,并且a為經(jīng)未經(jīng)取代或經(jīng)氟基或腈基取代的芳基取代的蒽基、或者經(jīng)氟基或腈基取代的芳基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,在化學(xué)式1中,a為1或2,r1中的至少一個(gè)由-(l)m-a表示,l為直接鍵,m為1或2,并且a為經(jīng)未經(jīng)取代或經(jīng)腈基取代的苯基取代的蒽基、或者經(jīng)氟基或腈基取代的苯基。
根據(jù)本公開內(nèi)容的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式1的化合物可以是選自以下化合物中的任一者。
由化學(xué)式1表示的化合物可以基于下述制備例來制備。
根據(jù)一個(gè)實(shí)施方案,由化學(xué)式1表示的化合物可以通過諸如以下反應(yīng)式1-1、1-2和1-3的步驟來制備。
[反應(yīng)式1-1]
[反應(yīng)式1-2]
[反應(yīng)式1-3]
在反應(yīng)式中,
ar1、ar2、ar3和ar4的定義與化學(xué)式1中的相同。
反應(yīng)式1-1、1-2和1-3中描述了在特定位置具有特定取代基的化合物的制備例,但是本領(lǐng)域技術(shù)人員可以使用本領(lǐng)域已知的材料參照上述反應(yīng)式修改取代基的位置、類型和數(shù)目。
此外,本說明書提供了包含由化學(xué)式1表示的化合物的有機(jī)發(fā)光器件。
本說明書的一個(gè)實(shí)施方案提供了一種有機(jī)發(fā)光器件,其包括第一電極;設(shè)置成與所述第一電極相對的第二電極;以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層,其中所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含化學(xué)式1的化合物。
本說明書的有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層可以形成為單層結(jié)構(gòu),但是也可以形成為其中層合有兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層的多層結(jié)構(gòu)。例如,本公開內(nèi)容的有機(jī)發(fā)光器件可以具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機(jī)材料層的結(jié)構(gòu)。然而,有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)不限于此,而是可以包括更少數(shù)量的有機(jī)材料層。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括空穴注入層、空穴傳輸層、或同時(shí)進(jìn)行空穴注入和傳輸?shù)膶?,并且空穴注入層、空穴傳輸層、或同時(shí)進(jìn)行空穴注入和傳輸?shù)膶影瘜W(xué)式1的化合物。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括電子阻擋層,并且電子阻擋層包含化學(xué)式1的化合物。
在另一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括發(fā)光層,并且發(fā)光層包含化學(xué)式1的化合物。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括空穴阻擋層,并且空穴阻擋層包含化學(xué)式1的化合物。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,電子傳輸層、電子注入層、或同時(shí)進(jìn)行電子傳輸和電子注入的層包含化學(xué)式1的化合物。
在另一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括發(fā)光層和電子傳輸層,并且電子傳輸層包含化學(xué)式1的化合物。
本說明書的一個(gè)實(shí)施方案提供了一種有機(jī)發(fā)光器件,其包括第一電極;設(shè)置成與所述第一電極相對的第二電極;設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的發(fā)光層;以及設(shè)置在所述發(fā)光層和所述第一電極之間或所述發(fā)光層與所述第二電極之間的兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層,其中兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層中的至少一個(gè)包含所述化合物。在一個(gè)實(shí)施方案中,作為兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層,兩個(gè)或更多個(gè)可以選自電子傳輸層、電子注入層、同時(shí)進(jìn)行電子轉(zhuǎn)移和電子注入的層、以及空穴阻擋層。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)材料層包括兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層,并且兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層中的至少一個(gè)包含所述化合物。具體地,在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,所述化合物可以包含于兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層之一中,或者可以包含于兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層中的每一個(gè)中。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,當(dāng)所述化合物包含于兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層中的每一個(gè)中時(shí),除所述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
在另一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)發(fā)光器件可以是具有其中陽極、一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層和陰極按順序?qū)雍显诨咨系慕Y(jié)構(gòu)(常規(guī)型)的有機(jī)發(fā)光器件。
在另一個(gè)實(shí)施方案中,所述有機(jī)發(fā)光器件可以是具有其中陰極、一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層和陽極按順序?qū)雍显诨咨系姆聪蚪Y(jié)構(gòu)(倒置型)的有機(jī)發(fā)光器件。
例如,圖1和圖2中示出了根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)。
圖1示出了由基底(1)、陽極(2)、發(fā)光層(3)和陰極(4)形成的有機(jī)發(fā)光器件。在這樣的結(jié)構(gòu)中,所述化合物可以包含于發(fā)光層中。
圖2示出了由基底(1)、陽極(2)、空穴注入層(5)、空穴傳輸層(6)、發(fā)光層(7)、電子傳輸層(8)和陰極(4)形成的有機(jī)發(fā)光器件。在這樣的結(jié)構(gòu)中,所述化合物可以包含于空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層中的一個(gè)或更多個(gè)層中。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,有機(jī)材料層包括發(fā)光層,并且發(fā)光層包含由以下化學(xué)式15表示的化合物。
[化學(xué)式15]
在化學(xué)式15中,
z1為1或更大的整數(shù),并且當(dāng)z1為2或更大時(shí),括號中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同,
ar100為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的一價(jià)或更高價(jià)的苯并芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的一價(jià)或更高價(jià)的熒蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的一價(jià)或更高價(jià)的芘基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的一價(jià)或更高價(jià)的
l100為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,并且
r100和r101彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,或者可以彼此鍵合以形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,發(fā)光層包含由化學(xué)式15表示的化合物作為發(fā)光層的摻雜劑。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,l100為直接鍵。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,z1為2。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar100為未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基或叔丁基取代的二價(jià)芘基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基或叔丁基取代的二價(jià)
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar100為未經(jīng)取代或者經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基或叔丁基取代的二價(jià)芘基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar100為二價(jià)芘基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r100和r101彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至60個(gè)碳原子的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至60個(gè)碳原子的雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r100和r101彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基鍺基取代的具有6至60個(gè)碳原子的芳基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基鍺基取代的具有2至60個(gè)碳原子的雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r100和r101彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基鍺基取代的具有6至60個(gè)碳原子的芳基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基鍺基取代的具有2至60個(gè)碳原子的雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r100和r101彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基鍺基取代的苯基;未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基鍺基取代的聯(lián)苯基;未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基鍺基取代的三聯(lián)苯基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)氘、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基鍺基取代的二苯并呋喃基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r100和r101彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)三甲基鍺基取代的苯基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r100為苯基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r101為經(jīng)三甲基鍺基取代的苯基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式15可以選自以下化合物。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,有機(jī)材料層包括發(fā)光層,并且發(fā)光層包含由以下化學(xué)式16表示的化合物。
[化學(xué)式16]
在化學(xué)式16中,
ar101和ar102彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,
l101和l102彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基,
r102為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?;⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基團(tuán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基,
z2和z3彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為1或2的整數(shù),z4為0至8的整數(shù),且當(dāng)z2至z4為2或更大時(shí),括號中的取代基彼此相同或不同,
v為1或更大的整數(shù),并且當(dāng)v為2或更大的整數(shù)時(shí),括號中的取代基彼此相同或不同。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,發(fā)光層包含由化學(xué)式16表示的化合物作為發(fā)光層的主體。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar101和ar102彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至60個(gè)碳原子的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至60個(gè)碳原子的雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar101和ar102彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)烷基、芳基或雜環(huán)基取代的具有6至60個(gè)碳原子的芳基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)烷基、芳基或雜環(huán)基取代的具有2至60個(gè)碳原子的雜環(huán)基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar101和ar102彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的苯基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的聯(lián)苯基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的三聯(lián)苯基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的萘基;未經(jīng)取代或經(jīng)烷基、芳基或雜環(huán)基取代的芴基;未經(jīng)取代或經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的菲基;或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基或雜環(huán)基取代的三亞苯基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar101和ar102彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、未經(jīng)取代或經(jīng)甲基或苯基取代的芴基、菲基、或者三亞苯基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar101為2-萘基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,ar102為1-萘基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,l101和l102彼此相同或不同,并且各自獨(dú)立地為直接鍵、亞苯基或亞萘基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,l101為亞苯基。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,l102為直接鍵。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,r102為氫。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,z2為1。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,v為1。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,v為2。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,化學(xué)式16可以選自以下化合物。
根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方案,有機(jī)材料層包括發(fā)光層,并且發(fā)光層包含由化學(xué)式15表示的化合物作為發(fā)光層的摻雜劑并包含由化學(xué)式16表示的化合物作為發(fā)光層的主體。
本說明書的有機(jī)發(fā)光器件可以使用本領(lǐng)域已知的材料和方法制造,不同之處在于,有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含本說明書的化合物,即化學(xué)式1的化合物。
當(dāng)有機(jī)發(fā)光器件包括多個(gè)有機(jī)材料層時(shí),有機(jī)材料層可以由彼此相同或不同的材料形成。
本說明書的有機(jī)發(fā)光器件可以使用本領(lǐng)域已知的材料和方法制造,不同之處在于,有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含化學(xué)式1的化合物,即由化學(xué)式1表示的化合物。
例如,本說明書的有機(jī)發(fā)光器件可以通過將第一電極、有機(jī)材料層和第二電極按順序?qū)雍显诨咨蟻碇圃?。本文中,有機(jī)發(fā)光器件可以通過以下過程來制造:使用物理氣相沉積(pvd)法如濺射或電子束蒸發(fā)法使金屬、具有導(dǎo)電性的金屬氧化物或其合金沉積來在基底上形成陽極;在其上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機(jī)材料層;然后使能夠用作陰極的材料沉積在其上。除這樣的方法之外,有機(jī)發(fā)光器件還可以通過使陰極材料、有機(jī)材料層和陽極材料按順序沉積在基底上來制造。
此外,當(dāng)制造有機(jī)發(fā)光器件時(shí),可以使用溶液涂覆法和真空沉積法使化學(xué)式1的化合物形成為有機(jī)材料層。在此,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷、噴涂法、輥涂等,但不限于此。
除了這樣的方法之外,有機(jī)發(fā)光器件還可以通過使陰極材料、有機(jī)材料層和陽極材料按順序沉積在基底上來制造(國際專利特許公開第2003/012890號)。然而,制造方法不限于此。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,第一電極是陽極,并且第二電極是陰極。
在另一個(gè)實(shí)施方案中,第一單劑是陰極,并且第二電極是陽極。
作為陽極材料,具有大功函數(shù)的材料通常是優(yōu)選的,以使得空穴順利注入有機(jī)材料層。能夠用于本公開內(nèi)容的陽極材料的具體實(shí)例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅和金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)和氧化銦鋅(izo);金屬和氧化物的組合,例如zno:al或sno2:sb;導(dǎo)電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
作為陰極材料,具有小功函數(shù)的材料通常是優(yōu)選的,以使得電子順利注入有機(jī)材料層。能夠用于本公開內(nèi)容的陰極材料的具體實(shí)例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛,或其合金;多層結(jié)構(gòu)材料,例如lif/al或lio2/al等,但不限于此。
空穴注入層是注入來自電極的空穴的層,并且空穴注入材料優(yōu)選是這樣的化合物:其具有傳輸空穴的能力從而在陽極具有空穴注入效應(yīng),對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的空穴注入效應(yīng),防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子遷移至電子注入層或電子注入材料,此外,還具有優(yōu)異的薄膜形成能力??昭ㄗ⑷氩牧系淖罡哒紦?jù)分子軌道(homo)優(yōu)選在陽極材料的功函數(shù)與周圍有機(jī)材料層的homo之間??昭ㄗ⑷氩牧系木唧w實(shí)例包括金屬卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有機(jī)材料、基于六腈六氮雜三亞苯基的有機(jī)材料、基于喹吖啶酮的有機(jī)材料、基于苝的有機(jī)材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的導(dǎo)電聚合物等,但不限于此。
空穴傳輸層是接收來自空穴注入層的空穴并將空穴傳輸至發(fā)光層的層,并且作為空穴傳輸材料,能夠接收來自陽極或空穴注入層的空穴、將空穴傳輸至發(fā)光層并且對空穴具有高遷移率的材料是合適的。其具體實(shí)例包括基于芳胺的有機(jī)材料、導(dǎo)電聚合物、同時(shí)具有共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
發(fā)光材料是能夠通過接收分別來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子并使空穴和電子結(jié)合而在可見光區(qū)內(nèi)發(fā)光的材料,并且優(yōu)選地是對熒光或磷光具有良好量子效率的材料。其具體實(shí)例包括:8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;balq;10-羥基苯并喹啉-金屬化合物;基于苯并
發(fā)光層可以包含主體材料和摻雜劑材料。主體材料包括稠合芳香族環(huán)衍生物、含雜環(huán)化合物等。具體地,稠合芳香族環(huán)衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等,并且含雜環(huán)化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但材料不限于此。
摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼絡(luò)合物、熒蒽化合物、金屬絡(luò)合物等。具體地,芳香族胺衍生物為具有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基的稠合芳香族環(huán)衍生物并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、
電子傳輸層是接收來自電子注入層的電子并且將電子傳輸至發(fā)光層的層,并且作為電子傳輸材料,能夠良好地接收來自陰極的電子、將電子遷移至發(fā)光層并且對電子具有高遷移率的材料是合適的。其具體實(shí)例包括8-羥基喹啉的al絡(luò)合物、包含alq3的絡(luò)合物、有機(jī)自由基化合物、羥基黃酮-金屬絡(luò)合物等,但不限于此。電子傳輸層可以與如本領(lǐng)域所使用的任何期望陰極材料一起使用。特別地,合適的陰極材料的實(shí)例包括具有小功函數(shù)的常見材料,后接鋁層或銀層。具體地,陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿和釤,并且在每種情況下后接鋁層或銀層。
電子注入層是注入來自電極的電子的層,并且電子注入材料優(yōu)選是這樣的化合物:其具有傳輸電子的能力、具有來自陰極的電子注入效應(yīng)并且對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的電子注入效應(yīng),防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子遷移至空穴注入層,并且此外,具有優(yōu)異的薄膜形成能力。其具體實(shí)例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯(lián)苯醌、噻喃二氧化物、
金屬絡(luò)合物化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲苯酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等,但不限于此。
根據(jù)所使用的材料,根據(jù)本說明書的有機(jī)發(fā)光器件可以為頂部發(fā)光型、底部發(fā)光型或雙側(cè)發(fā)光型。
在本說明書的一個(gè)實(shí)施方案中,除了有機(jī)發(fā)光器件之外,化學(xué)式1的化合物還可以包含于有機(jī)太陽能電池或有機(jī)晶體管中。
將參照以下實(shí)施例具體地描述由化學(xué)式1表示的化合物的制備以及包含其的有機(jī)發(fā)光器件的制造。然而,以下實(shí)施例僅用于舉例說明的目的,并且本說明書的范圍不限于此。
<合成例1>
<制備例1>
以下化合物1的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和二苯胺(3.31g,19.61mmol)完全溶解于180ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇鈉(2.05g,21.39mol),然后添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌2小時(shí)。將所得物冷卻至室溫,過濾以除去堿,然后將二甲苯真空濃縮。所得物用150ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物1(8.85g,產(chǎn)率:77%)。
ms[m+h]+=650
<制備例2>
以下化合物2的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和n-苯基-[1,1’-聯(lián)苯基]-4-胺(4.80g,19.61mmol)完全溶解于200ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇鈉(2.05g,21.39mol),然后添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將所得物冷卻至室溫,過濾以除去堿,然后將二甲苯真空濃縮。所得物用200ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物2(9.42g,產(chǎn)率:73%)。
ms[m+h]+=726
<制備例3>
以下化合物3的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)胺(6.29g,19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇鈉(2.05g,21.39mol),然后添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌4小時(shí)。將所得物冷卻至室溫,過濾以除去堿,然后將二甲苯真空濃縮。所得物用250ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物3(12.22g,產(chǎn)率:86%)。
ms[m+h]+=803
<制備例4>
以下化合物4的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和n-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-[1,1’-聯(lián)苯基]-2-胺(6.29g,19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇鈉(2.05g,21.39mol),然后添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將所得物冷卻至室溫,過濾以除去堿,然后將二甲苯真空濃縮。所得物用230ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物4(11.01g,產(chǎn)率:77%)。
ms[m+h]+=803
<制備例5>
以下化合物5的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和n-([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.08g,19.61mmol)完全溶解于240ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇鈉(2.05g,21.39mol),然后添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌5小時(shí)。將所得物冷卻至室溫,過濾以除去堿,然后將二甲苯真空濃縮。所得物用280ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物5(11.32g,產(chǎn)率:76%)。
ms[m+h]+=843
<制備例6>
以下化合物6的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和n-([1,1’-聯(lián)苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(7.08g,19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇鈉(2.05g,21.39mol),然后添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將所得物冷卻至室溫,過濾以除去堿,然后將二甲苯真空濃縮。所得物用240ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物6(10.19g,產(chǎn)率:68%)。
ms[m+h]+=843
<制備例7>
以下化合物7的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和9,9-二甲基-n-苯基-9h-芴-2-胺(5.59g,19.61mmol)完全溶解于220ml二甲苯中之后,向其中添加叔丁醇鈉(2.05g,21.39mol),然后添加雙(三叔丁基膦)鈀(0)(0.09g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將所得物冷卻至室溫,過濾以除去堿,然后將二甲苯真空濃縮。所得物用240ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物7(10.02g,產(chǎn)率:75%)。
ms[m+h]+=767
<制備例8>
以下化合物8的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(5.92g,20.50mmol)完全溶解于220ml四氫呋喃中之后,向其中添加2m碳酸鉀水溶液(110ml),然后添加四(三苯基膦)鈀(0.21g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將溫度降至室溫,移除水層,并將所得物用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,然后用210ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物8(9.97g,77%)。
ms[m+h]+=726
<制備例9>
以下化合物9的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和(9-苯基-9h-咔唑-3-基)硼酸(5.92g,20.50mmol)完全溶解于260ml四氫呋喃中之后,向其中添加2m碳酸鉀水溶液(130ml),然后添加四(三苯基膦)鈀(0.21g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌5小時(shí)。將溫度降至室溫,移除水層,并將所得物用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,然后用280ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物9(10.47g,81%)。
ms[m+h]+=724
<制備例10>
以下化合物10的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a(10.0g,17.83mmol)和(4-(二苯基磷?;?苯基)硼酸(6.60g,20.50mmol)完全溶解于220ml四氫呋喃中之后,向其中添加2m碳酸鉀水溶液(110ml),然后添加四(三苯基膦)鈀(0.21g,0.18mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將溫度降至室溫,移除水層,并將所得物用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,然后用210ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物10(11.46g,85%)。
ms[m+h]+=759
<制備例11>
以下化合物11的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g,16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.83g,14.34mmol)完全溶解于240ml四氫呋喃中之后,向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml),然后添加四(三苯基膦)鈀(0.17g,0.14mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將溫度降至室溫,移除水層,并將所得物用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,然后用210ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物11(9.44g,80%)。
ms[m+h]+=714
<制備例12>
以下化合物12的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g,16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.83g,14.34mmol)完全溶解于280ml四氫呋喃中之后,向其中添加2m碳酸鉀水溶液(140ml),然后添加四(三苯基膦)鈀(0.17g,0.14mmol),并且將所得物加熱并攪拌5小時(shí)。將溫度降至室溫,移除水層,并將所得物用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,然后用230ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物12(8.49,71%)。
ms[m+h]+=713
<制備例13>
以下化合物13的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g,16.50mmol)和4-氯-4,6-二苯基嘧啶(3.83g,14.34mmol)完全溶解于240ml四氫呋喃中之后,向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml),然后添加四(三苯基膦)鈀(0.17g,0.14mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將溫度降至室溫,移除水層,并將所得物用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,然后用260ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物13(7.92g,67%)。
ms[m+h]+=713
<制備例14>
以下化合物14的化合物合成
在氮?dú)夥障略?00ml圓底燒瓶中使化合物a-1(10.0g,16.50mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(3.83g,14.34mmol)完全溶解于240ml四氫呋喃中之后,向其中添加2m碳酸鉀水溶液(120ml),然后添加四(三苯基膦)鈀(0.17g,0.14mmol),并且將所得物加熱并攪拌3小時(shí)。將溫度降至室溫,移除水層,并將所得物用無水硫酸鎂干燥,真空濃縮,然后用210ml乙酸乙酯重結(jié)晶,制備化合物14(8.23g,70%)。
ms[m+h]+=712
<制備例15>至<制備例28>
以與制備例1至14相同的方式制備化合物15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27和28,不同之處在于使用化合物b或b-1作為起始材料代替化合物a或a-1。
<實(shí)施例1-1>
將其上涂覆有厚度為
在如上制備的透明ito電極上,通過熱真空沉積以下化合物六腈六氮雜三亞苯基(hat)形成厚度為
[hat]
通過真空沉積作為傳輸空穴的材料的以下化合物4-4’-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(npb)
[npb]
隨后,通過真空沉積以下化合物1在空穴傳輸層上形成膜厚度為
[化合物1]
接下來,通過以25:1的重量比真空沉積以下示出的bh和bd在電子阻擋層上形成膜厚度為
通過以1:1的重量比真空沉積化合物et1和化合物喹啉鋰(liq)在發(fā)光層上形成厚度為
通過在上述過程中分別保持有機(jī)材料的沉積速率為
<實(shí)施例1-2>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物2代替化合物1。
<實(shí)施例1-3>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物3代替化合物1。
<實(shí)施例1-4>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物4代替化合物1。
<實(shí)施例1-5>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物5代替化合物1。
<實(shí)施例1-6>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物6代替化合物1。
<實(shí)施例1-7>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物7代替化合物1。
<實(shí)施例1-8>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物8代替化合物1。
<實(shí)施例1-9>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物15代替化合物1。
<實(shí)施例1-10>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物16代替化合物1。
<實(shí)施例1-11>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物17代替化合物1。
<實(shí)施例1-12>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物18代替化合物1。
<實(shí)施例1-13>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物19代替化合物1。
<實(shí)施例1-14>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物20代替化合物1。
<實(shí)施例1-15>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物21代替化合物1。
<實(shí)施例1-16>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物22代替化合物1。
<比較例1-1>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用以下eb1(tcta)代替化合物1。
[eb1]
<比較例1-2>
以與實(shí)施例1-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用eb2代替化合物1。
[eb2]
當(dāng)向?qū)嵤├?-1至1-16以及比較例1-1和1-2中制造的有機(jī)發(fā)光器件施加電流時(shí),得到下表1的結(jié)果。
[表1]
從表1可以看出,與使用現(xiàn)有tcta的比較例1和具有類似于本公開內(nèi)容的化學(xué)式1的核結(jié)構(gòu)的比較例2相比,在有機(jī)發(fā)光器件中使用由化學(xué)式1中表示的化合物作為電子阻擋層的實(shí)施例1-1至1-16的有機(jī)發(fā)光器件表現(xiàn)出低電壓和高效率的特性。
確定根據(jù)本公開內(nèi)容的化學(xué)式1的化合物具有優(yōu)異的電子阻擋能力,并表現(xiàn)出低電壓和高效率的特性,因此能夠用于有機(jī)發(fā)光器件。
<實(shí)施例2-1>
使用公知方法對合成例中合成的化合物進(jìn)行高純度升華純化,然后使用以下方法制造綠色有機(jī)發(fā)光器件。
將其上涂覆有厚度為
通過以m-mtdata(60nm)/tcta(80nm)/化合物11+10%ir(ppy)3(300nm)/bcp(10nm)/alq3(30nm)/lif(1nm)/al(200nm)的順序在如上使用化合物11作為主體制備的透明ito電極上形成發(fā)光元件來制造有機(jī)發(fā)光器件。
m-mtdata、tcta、ir(ppy)3和bcp的結(jié)構(gòu)如下。
[化合物11]
<實(shí)施例2-2>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物12代替化合物11。
<實(shí)施例2-3>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物13代替化合物11。
<實(shí)施例2-4>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物14代替化合物11。
<實(shí)施例2-5>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物25代替化合物11。
<實(shí)施例2-6>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物26代替化合物11。
<實(shí)施例2-7>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物27代替化合物11。
<實(shí)施例2-8>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用化合物28代替化合物11。
<比較例1>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用以下gh1(cbp)代替化合物11。
[gh1]
<比較例2>
以與實(shí)施例2-1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,不同之處在于使用以下gh2代替化合物11。
[gh2]
當(dāng)向?qū)嵤├?-1至2-8以及比較例1和2中制造的有機(jī)發(fā)光器件施加電流時(shí),得到下表2的結(jié)果。
[表2]
從測試結(jié)果可以確定,與使用現(xiàn)有cbp的比較例1和具有類似于本公開內(nèi)容的化學(xué)式1的核結(jié)構(gòu)的比較例2的綠色有機(jī)發(fā)光器件相比,使用根據(jù)本公開內(nèi)容的由化學(xué)式1表示的化合物作為綠色發(fā)光層的主體材料的實(shí)施例2-1至2-8的綠色有機(jī)發(fā)光器件在電流效率和驅(qū)動(dòng)電壓方面表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。
上文中,描述了本公開內(nèi)容的優(yōu)選實(shí)施方案(電子阻擋層、綠色發(fā)光層),然而,本公開內(nèi)容不限于此,并且可以在權(quán)利要求和詳細(xì)說明的范圍內(nèi)進(jìn)行各種修改,修改也包括在本公開內(nèi)容的范圍內(nèi)。