新的芴類衍生物合成方法與流程

本發(fā)明涉及一種化合物的合成方法，特別是一種新的芴類衍生物合成方法。

背景技術(shù)：

芴是由一個(gè)五元環(huán)連接兩個(gè)苯環(huán)而構(gòu)成的剛性平面結(jié)構(gòu)，白色晶體，有與萘相似的芳香性氣味。芴可從煤焦油中提取，在農(nóng)藥、醫(yī)藥、洗滌劑等方面都有很高實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。芴的2, 7位非常活潑，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)而形成芴的衍生物。芴的衍生物作為具有剛性結(jié)構(gòu)的有機(jī)功能材料，已經(jīng)因?yàn)樗鼈兲厥獾奈锢砗突瘜W(xué)性質(zhì)而引起人們的關(guān)注，如高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度、良好的溶解性和它們無定形的性質(zhì)等。這使得它們成為非常有前途的光電材料。然而，芴的酯類衍生物合成方法都較為復(fù)雜。因此本發(fā)明中所涉及的9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴是一種具有巨大潛在商業(yè)價(jià)值的熒光傳感物質(zhì)。但目前文獻(xiàn)并未報(bào)道。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種原料易得、操作簡單、反應(yīng)條件溫和的芴的酯類衍生物的合成方法，克服現(xiàn)有技術(shù)的不足。

本發(fā)明的新的芴類衍生物合成方法，合成步驟為:

在氬氣或氮?dú)獗Ｗo(hù)的條件下，將摩爾比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲?；脚鹚岷土姿徕浕旌虾笕苡诙趿h(huán)，加入四三苯基膦鈀催化劑，四三苯基膦鈀催化劑的用量為9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120^oC油浴下回流反應(yīng)15~30小時(shí)；

冷卻后先用體積比為1︰2的乙酸乙酯和飽和食鹽水對體系進(jìn)行萃取，然后用飽和食鹽水對有機(jī)層進(jìn)行洗滌；

收集有機(jī)相并用無水硫酸鈉對其進(jìn)行除水處理，過濾，減壓旋蒸，除去溶劑；最后用體積比為1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶劑為洗脫劑用柱色譜法分離，得到的產(chǎn)物以甲醇為溶劑回流1~2小時(shí)，最終得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。

本發(fā)明的新的芴類衍生物合成方法，與現(xiàn)有技術(shù)相比具有如下優(yōu)點(diǎn)：

1、原料易得，節(jié)約成本；

2、操作簡單；

3、反應(yīng)條件溫和。

附圖說明

圖1、化合物的結(jié)構(gòu)式；

圖2、化合物的合成路線；

圖3、化合物的紅外譜圖；

圖4、化合物的核磁共振氫譜圖；

圖5、化合物的核磁共振碳譜圖；

圖6、化合物的質(zhì)譜圖。

具體實(shí)施方式

本發(fā)明的新的芴類衍生物合成方法，合成步驟如下:

在氬氣或氮?dú)獗Ｗo(hù)的條件下，將摩爾比1︰ 1.2︰ 1.5的9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴、4-甲酰基苯硼酸和磷酸鉀混合后溶于二氧六環(huán)，加入四三苯基膦鈀催化劑，四三苯基膦鈀催化劑的用量為9, 9-二甲基-2, 7-二溴芴的1~2% ，在90~120^oC油浴下回流反應(yīng)15~30小時(shí)；

冷卻后先用體積比為1︰2的乙酸乙酯和飽和食鹽水對體系進(jìn)行萃取，然后用飽和食鹽水對有機(jī)層進(jìn)行洗滌；

收集有機(jī)相并用無水硫酸鈉對其進(jìn)行除水處理，過濾，減壓旋蒸，除去溶劑；

最后用體積比為1︰1的石油醚和二氯甲烷混合溶劑為洗脫劑用柱色譜法分離，得到的產(chǎn)物以甲醇為溶劑回流1~2小時(shí)，最終得到化合物: 9, 9-二甲基-2-溴-7-(4-甲氧羰基苯基)芴。