熒光化合物、產(chǎn)生其的方法和熒光樹脂組合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明目的為提供一種具有與樹脂的優(yōu)良相容性并可以簡單方式摻入到樹脂組合物中的熒光化合物，一種產(chǎn)生其的方法，和含有其的熒光樹脂組合物。本發(fā)明提供以下通式(1)代表的熒光化合物：其中R1至R4各獨立地代表取代基，所述取代基選自具有1至20個碳原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀單價烴基，具有1至20個碳原子的烷氧基，具有6至20個碳原子的芳氧基，鹵素原子，氫原子，氨基，氰基，含胺基團和含硅氧烷基團；前提條件是，當含胺基團作為取代基不被包括時，R1至R4中至少一個為Sx-A-代表的含硅氧烷基團，并且當含胺基團作為取代基被包括時，R1至R4和含胺基團的取代基中的至少一個為Sx-A-代表的含硅氧烷基團；一種產(chǎn)生其的方法；和一種含有其的熒光樹脂組合物。
【專利說明】熒光化合物、產(chǎn)生其的方法和熒光樹脂組合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種新型熒光化合物，一種用于產(chǎn)生其的方法和一種熒光樹脂組合物。
【背景技術(shù)】
[0002]具有熒光發(fā)色團(下文中稱為"熒光化合物")的有機化合物在紙張、纖維、樹脂等等的著色劑中用作熒光油墨和顏料，因為它們比熒光無機化合物更廉價。
[0003]著色劑一般分為兩個類別:染料和顏料。顏料為具有發(fā)色團的分子的聚集體并且具有很大粒度。相比之下，染料為不溶于諸如溶劑和樹脂的介質(zhì)中的含發(fā)色團分子。一般來講，顏料著色的材料在透射率、亮度和色彩飽和度方面比染料著色的材料低劣，因為顏料的著色劑具有更大粒度。
[0004]一般來講，除了其中分子之間發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的熒光標記，熒光化合物常常用作顏料。一個原因在于顏料可以增強耐光性，因為其一般具有很高耐光性。另一個原因在于染料在低極性介質(zhì)中具有低溶解度。
[0005]出于上述原因，當樹脂用熒光化合物著色時，具有相對高極性的樹脂如丙烯酸類樹脂和聚酯樹脂也可用染料著色。相比之下，在具有低極性的樹脂如聚烯烴樹脂和有機硅樹脂的情況下，因為染料的低溶解度而不可避免地使用顏料。在用顏料染色的情況下，顏料必須細磨至小于光波長的尺寸并且均勻分散在樹脂中以便獲得透明樹脂組合物。然而，這種方法需要大量的能量和時間。
[0006]作為一種用于增強低極性的樹脂和熒光化合物之間相容性的方法，提出一種方法，其中熒光化合物結(jié)合到樹脂。例如，專利文件1(日本專利特開平N0.2007-169535)描述一種通過將熒光化合物結(jié)合至氨基有機硅樹脂而獲得的有機硅樹脂。
[0007]用作熒光化合物的大量化合物是已知的。例如，可提供高亮度和高發(fā)光效率的光發(fā)射的三芳基胺衍生物可用作用于有機電致發(fā)光元件的發(fā)光材料(專利文件2:日本專利特開平N0.58-65440，和專利文件3:日本專利N0.3412348)。然而，專利文件2和專利文件3中公開的化合物在有機溶劑中溶解度較差并且與樹脂相容性較差。因此，專利文件4(日本專利N0.3897879)提供一種化合物，其通過用烷氧基硅烷基修飾三芳基胺衍生物以增強其在有機溶劑中的溶解度來產(chǎn)生。
[0008]另外，專利文件5 (日本專利特開平N0.2007-63273)是指一種化合物，其通過使用硅氧烷基作為間隔基偶合三芳基胺的兩個分子以增強其在有機溶劑中的溶解度來產(chǎn)生。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0009] 然而，需要進一步發(fā)展上述常規(guī)技術(shù)。例如，專利文件I中公開的方法并非優(yōu)選的，因為該方法難以完全移除未反應(yīng)熒光化合物，所述所述未反應(yīng)熒光化合物在儲存和使用期間聚集并沉積，導(dǎo)致外觀和光學(xué)性質(zhì)的改變。另外，該樹脂(其為聚合物)具有分子量分布并且各分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)是非均相的。因此，其難以均相地在樹脂內(nèi)分布熒光化合物。此外，當多種熒光取代基在分子內(nèi)彼此接近時，激基締合物發(fā)光可以改變色調(diào)。
[0010]專利文件4 (其為專利文件2和專利文件3的改進)中公開的方法的問題是處理和儲存期間穩(wěn)定性差，因為該烷氧基甲硅烷基為反應(yīng)性的并且受到水解和脫水縮合。
[0011]專利文件5中公開的方法提高有機溶劑中的溶解度。但其幾乎不提高在低極性溶劑和樹脂例如脂族烴類和有機硅樹脂中的溶解度，并且難以將該化合物在這些溶劑或樹脂中用作染料或熒光材料。
[0012]已根據(jù)上述情況創(chuàng)作的本發(fā)明的目的是提供一種熒光化合物，其在有機溶劑中具有優(yōu)良溶解度和與樹脂或預(yù)聚物和單體、尤其是有機硅樹脂的優(yōu)良相容性，并且其可以以簡單方式摻入到樹脂組合物中，提供一種含有所述熒光化合物的熒光樹脂組合物，和一種產(chǎn)生所述熒光化合物的方法。
[0013]也就是說，本發(fā)明提供一種以下通式(I)代表的熒光化合物:
[0014]
【權(quán)利要求】
1.一種由以下通式(I)代表的熒光化合物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒光化合物，其中在所述通式(I)中，η為1、3、或5，并且至少一個R4為所述通式(3)代表的含硅氧烷的基團。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒光化合物，其中在所述通式(I)中，至少一個R2為所述通式(2)代表的含胺基團，并且至少一個R5為所述通式(3)代表的含硅氧烷基團。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒光化合物，其中在所述通式(I)中，η為O，并且至少一個R2為所述通式(3)代表的含硅氧烷的基團。
5.一種熒光樹脂組合物，其包含根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒光化合物和樹脂。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的熒光樹脂組合物，其中所述樹脂為硅樹脂。
7.—種產(chǎn)生根據(jù)權(quán)利要求2所述的熒光化合物的方法，其包含在過渡金屬催化劑的存在下使以下通式(4)代表的胺化合物與以下通式(5)代表的芳族鹵素化合物反應(yīng)的步驟:
8.—種產(chǎn)生根據(jù)權(quán)利要求3所述的熒光化合物的方法，其包含在過渡金屬催化劑的存在下使以下通式(6)代表的胺化合物與以下通式(7)代表的芳族鹵素化合物反應(yīng)的步驟:
9.一種產(chǎn)生根據(jù)權(quán)利要求4所述的熒光化合物的方法，其包含在過渡金屬催化劑的存在下使以下通式(10)代表的胺化合物與以下通式(9)代表的芳族鹵素化合物反應(yīng)的步驟:
Zc-Xc-Xc-Zc (9) 其中等同于通式(I)中的XjP Zti為鹵素原子；
【文檔編號】C08L83/04GK103992344SQ201410054959
【公開日】2014年8月20日 申請日期:2014年2月18日 優(yōu)先權(quán)日:2013年2月18日
【發(fā)明者】伊藤雄佑, 清森步 申請人:信越化學(xué)工業(yè)株式會社