1,4-二烯丙基異喹啉的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種利用鈀催化劑合成1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法；該1，4-二烯丙基異喹啉結(jié)構(gòu)式為：其中，R1代表連接在苯環(huán)上的一個(gè)或一個(gè)以上的取代基，選自H、氯、-O-CH2-O-中的一種，R2為苯基、對(duì)甲氧基苯基、1-環(huán)己烯基中的一種。制備時(shí)，以1-疊氮甲基-2-乙炔基-苯為原料，在Pd(PPh3)4催化劑、堿性助催化劑、有機(jī)溶劑存在的條件下與甲基碳酸烯丙脂反應(yīng)，即可。本發(fā)明能夠高效的一鍋法合成1，4-二烯丙基異喹啉化合物，轉(zhuǎn)化效率高，反應(yīng)時(shí)間短，反應(yīng)條件中性，無副產(chǎn)物生成且本方案原料成本低、操作簡單、對(duì)環(huán)境污染小、有利于工業(yè)化生產(chǎn)，產(chǎn)物應(yīng)用廣泛，可以作為中間體進(jìn)一步合成更復(fù)雜的化合物。
【專利說明】1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于化學(xué)合成【技術(shù)領(lǐng)域】，具體涉及一種1，4_二烯丙基異喹啉的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 異喹啉骨架是一種常見化合物，它通常存在于許多植物和藥物中，含有取代基 的異喹啉在藥物化學(xué)和有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用，而含有烯丙基的取代基異喹啉是 其中比較重要的一種。有報(bào)道稱含有烯丙基的喹啉或異喹啉具有特殊抗利什曼蟲的藥 物作用[A. G. Tempone，A. C. Μ. P. Silva，C. A. Brandt，F(xiàn). S. Martinez，S. E. T. Borborema， M. A. B. Silveira, H. F.A.Jr, Antimicrobial Agents and Chemotherapy，2005,49， 1076-1080]，同時(shí)，烯丙基異喹啉還可以作為中間體合成其他的化合物，因此受到越來越多 的關(guān)注。目前主要的合成帶有烯丙基的異喹啉的方法是通過單取代的異喹啉與烯丙酯反應(yīng) 得到稀丙基異喹啉[(a) F.Berthiol，H. Doucet，M. Santelli，Synthesis 2005, 20, 3589. (b) B. E. Blough, F. I. Carroll, Tetrahedron Lett. 1993,34,7239. (c)M. Ishikura, M. Kamada, I. Oda，T. Ohta，M. Terashia，J. Heterocyclic Chem. 1987, 24, 377.]，具體合成路徑如下：
[0003]
【權(quán)利要求】
1. 一種1，4-二烯丙基異喹啉，其結(jié)構(gòu)式如下式（I)所示：
3. -種如權(quán)利要求1或2所述的1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法，其特征在于，所述
基苯基、1-環(huán)己烯基中的一種。
4. 如權(quán)利要求3所述的1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)是在 氬氣氣氛下進(jìn)行的。
5. 如權(quán)利要求3所述的1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)溫度 為80?120°C，反應(yīng)時(shí)間為1?24h。
6. 如權(quán)利要求3所述的1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)溶劑 為DMF、1，4-二氧六環(huán)、乙腈、乙酸乙酯、苯、四氫呋喃中的一種。
7. 如權(quán)利要求3所述的1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法，其特征在于，所述堿性助催 化劑為碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、乙酸鈉、磷酸鉀、磷酸二氫鉀、三乙基胺中的一 種。
8. 如權(quán)利要求3所述的1，4-二烯丙基異喹啉的制備方法，其特征在于，所述化合物
25 : 1 : 30 ?70 : 30 ?70。
【文檔編號(hào)】C07D217/02GK104478799SQ201410658848
【公開日】2015年4月1日 申請(qǐng)日期:2014年11月18日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月18日
【發(fā)明者】霍志保, 羅將, 任德章, 宋志遠(yuǎn), 傅駿, 金放鳴 申請(qǐng)人:上海交通大學(xué)