有機(jī)電子材料的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種有機(jī)電子材料，具有式(I)所示結(jié)構(gòu)，其為具有較好熱穩(wěn)定性，高空穴遷移率和良好溶解性的空穴傳輸、注入材料，由它制備的有機(jī)電致發(fā)光器件具有電致發(fā)光效率良好和色純度優(yōu)異以及壽命長(zhǎng)的優(yōu)點(diǎn)。
【專(zhuān)利說(shuō)明】有機(jī)電子材料
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新型的有機(jī)電子材料，可以通過(guò)真空蒸渡沉積或者旋涂成薄膜，應(yīng)用 在有機(jī)電致發(fā)光二極管上，屬于有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)電致發(fā)光器件作為一種新型的顯示技術(shù)，具有自發(fā)光、寬視角、低能耗、效率 高、薄、色彩豐富、響應(yīng)速度快、適用溫度范圍廣、低驅(qū)動(dòng)電壓、可制作柔性可彎曲與透明的 顯示面板以及環(huán)境友好等獨(dú)特優(yōu)點(diǎn)，因此，有機(jī)電致發(fā)光器件技術(shù)可以應(yīng)用在平板顯示器 和新一代照明上，也可以作為IXD的背光源。
[0003] 有機(jī)電致發(fā)光器件為在兩個(gè)金屬電極之間通過(guò)旋涂或者真空蒸渡沉積一層有機(jī) 材料而制備的器件，一個(gè)經(jīng)典的三層有機(jī)電致發(fā)光器件包含空穴傳輸層，發(fā)光層和電子傳 輸層。由陽(yáng)極產(chǎn)生的空穴經(jīng)空穴傳輸層跟由陰極產(chǎn)生的電子經(jīng)電子傳輸層結(jié)合在發(fā)光層 形成激子，而后發(fā)光。有機(jī)電致發(fā)光器件可以通過(guò)改變發(fā)光層的材料來(lái)發(fā)射紅光，綠光和藍(lán) 光。也可以通過(guò)在發(fā)光層進(jìn)行材料搭配，使器件發(fā)射白光。
[0004] 可是，現(xiàn)在的0LED器件由于效率低，使用壽命短等因素制約其應(yīng)用，因此要改善 這些條件的限制。其中，降低空穴注入/傳輸材料與發(fā)光材料之間的能壘和提到空穴傳輸 材料的熱穩(wěn)定性有助于改善0LED器件的效率和提高使用壽命。另外，由于小分子的空穴注 入/傳輸材料的溶解性比較差，只能通過(guò)蒸渡來(lái)制備器件，不利于商品化使用，因此發(fā)展良 好溶解性的高空穴遷移率的材料實(shí)現(xiàn)旋涂或者噴墨打印有利于大面積應(yīng)用。
[0005] 已有使用的空穴注入材料copper phthalocyanine(CuPc)，其降解慢，制備耗能 高，不利于環(huán)境保護(hù)。而常見(jiàn)的空穴傳輸材料為T(mén)H)和NPB，盡管具有很好的空穴遷移率，分 別是1. 0*10_3和5. NlO'mVS'但是這兩個(gè)材料的玻璃化溫度分別為65°C和98°C，其穩(wěn) 定性還是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足oled的應(yīng)用需求。因而，需要發(fā)展高效和穩(wěn)定性的有機(jī)電致發(fā)光材 料。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0006] 本發(fā)明就是克服上面化合物的缺陷，提供一系列具有較好熱穩(wěn)定性，高空穴遷移 率和良好溶解性的空穴傳輸、注入材料，由它制備的有機(jī)電致發(fā)光器件具有電致發(fā)光效率 良好和色純度優(yōu)異以及壽命長(zhǎng)的優(yōu)點(diǎn)。
[0007] -種有機(jī)電子材料，具有如下化學(xué)式I所述結(jié)構(gòu)式：
[0008] 結(jié)構(gòu)式I
[0009]
【權(quán)利要求】
1. 一種有機(jī)電子材料，具有如下化學(xué)式I所述結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)式I
其中，Ri-R3獨(dú)立地表示為氫，氘原子，鹵素，氰基，硝基，胺基，C1-C8烷基、C1-C8烷氧 基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的芳基，C3-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代 基R或者未取代的含有一個(gè)或者多個(gè)的雜原子芳基，C2-C8的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或 者未取代的烯烷基，C2-C8的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R取代或者未取代的炔烷基，C8-C30的 含一個(gè)或者多個(gè)取代基R取代或者未取代的二芳乙烯基，C8-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基 R取代或者未取代的二芳乙炔基，三烷基硅，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代 的三芳香硅基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的二芳香氧磷基、C6-C30的 含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的芳香羰基、C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者 未取代的芳硫基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的芳香稠環(huán)基，C6-C30的 含雜原子的取代或者未取代的芳香稠環(huán)基，C6-C30含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的 咔唑基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的二芳香胺基，或者兩個(gè)R 2基團(tuán)之 間形成螺結(jié)構(gòu)，所述雜原子為B，0, S，N，Se ; Ari-Ar2獨(dú)立地表示為C6-C30的含有一個(gè)或者多個(gè)取代基R的芳基，含一個(gè)或者多個(gè) 取代基R或者未取代的芳香稠環(huán)基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的咔唑 基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的三芳香胺基， 其中R獨(dú)立地表示烷基，五元或六元環(huán)的芳基，烷氧基，氘，鹵素，氰基，硝基，胺基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電子材料，其中獨(dú)立地選自氫，鹵素、C1-C8烷 基，C6-C30的含有一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的苯基，含有一個(gè)或者多個(gè)取代基R 或者未取代的二芳香胺基，C6-C30的含有一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的芳香稠環(huán) 基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的咔唑基，或者兩個(gè)R 2形成螺芴結(jié)構(gòu)； Ari-Ar2獨(dú)立地表示為含有一個(gè)或者多個(gè)取代基R的芳基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代 基R或者未取代的芳香稠環(huán)基，C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的咔唑基， C6-C30的含一個(gè)或者多個(gè)取代基R或者未取代的三芳香胺基，其中R獨(dú)立地表不燒基，五兀 或六元環(huán)的芳基，烷氧基，鹵素。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)電子材料，其中Ri_R3獨(dú)立地選自氫，C1-C8烷基，一個(gè)或 者多個(gè)C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、芳香基取代的或者未取代的苯基，一個(gè)或者多個(gè)C1-C3烷 基、C1-C3烷氧基、芳香基取代的或者未取代的萘基，一個(gè)或者多個(gè)C1-C3烷基、C1-C3烷氧 基、芳香基取代的或者未取代的二芳香胺基，含有一個(gè)或者多個(gè)C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、 芳香基取代或者未取代的咔唑基，或者兩個(gè)R 2基團(tuán)之間形成螺結(jié)構(gòu)。 4坦堆切去1丨亜古9所找的右如由罕甘由R . 妯立袖冼白訇_田其_ 7,其_而其. 異丙基，丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，正己基，異己基，環(huán)己基，正辛基，異辛基，C1-C3烷基 取代或未取代的苯基，C1-C3烷氧基取代或未取代的苯基，萘基，或者兩個(gè)R2基團(tuán)之間形成 螺結(jié)構(gòu)，一個(gè)或者多個(gè)甲基、苯基取代或者未取代的二芳香胺基，一個(gè)或者多個(gè)甲基、苯基 取代或者未取代的咔唑基，R 3獨(dú)立地選自氫，C1-C8的烷基，C1-C3取代或者未取代的苯基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)電子材料，其中心，R2獨(dú)立地選自氫，甲基，乙基，丙基， 異丙基，丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，正己基，異己基，環(huán)己基，正辛基，異辛基，苯基，甲苯 基，其中民獨(dú)立地選自氫，C1-C3烷基，C1-C3烷基取代或未取代的苯基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電子材料，其中R3優(yōu)選為氫，甲基，苯基，Ri、R2獨(dú)立地選 自氫，甲基，叔丁基，苯基或者兩個(gè)R 2基團(tuán)之間形成螺結(jié)構(gòu)，Ari-Ar2獨(dú)立的表示為下列表中 任一基團(tuán)。
7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電子材料，式1所述的化合物為：
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電子材料，其中Rp R2、R3獨(dú)立地選自氫，甲基，苯基， ArrAr2獨(dú)立的表示苯基、萘基或聯(lián)苯基。
9. 權(quán)利要求1-8任一所述有機(jī)電子材料在有機(jī)電致發(fā)光器件，有機(jī)太陽(yáng)能電池，有機(jī) 薄膜晶體管或有機(jī)光感受器領(lǐng)域的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C07D409/14GK104119861SQ201410169577
【公開(kāi)日】2014年10月29日 申請(qǐng)日期:2014年4月24日 優(yōu)先權(quán)日:2013年4月27日
【發(fā)明者】黃錦海, 蔡麗菲, 戴雷, 魯錦鴻 申請(qǐng)人:廣東阿格蕾雅光電材料有限公司, 北京阿格蕾雅科技發(fā)展有限公司