對羥基-β-硝基苯乙烯的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種對羥基-β-硝基苯乙烯的合成方法，是以對羥基苯甲醛、硝基甲烷為原料，乙酸銨為催化劑，冰乙酸為溶劑合成對羥基-β-硝基苯乙烯，通過加入抗氧化劑無水對苯二酚保護原料對羥基苯甲醛防止其氧化，并在反應后期加入甲苯將生成的水帶出反應體系，使反應向正反應方向進行。本發(fā)明方法具有反應成本低，產(chǎn)物收率高，后處理簡單等優(yōu)點，對羥基-β-硝基苯乙烯的收率可以達到92%以上。
【專利說明】對羥基-β -硝基苯乙烯的合成方法
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及一種a -芳基-β -硝基乙烯類化合物的合成方法，特別是涉及一種對羥基-β -硝基苯乙烯的合成方法。
【背景技術】
[0002]a-芳基-β_硝 基乙烯類化合物不僅具有明顯的殺菌、抗腫瘤活性，而且是用途廣泛的有機合成中間體。這是由于硝基基團的強吸電子性質，使得硝基乙烯具有明顯的缺電子特征，易受親核試劑進攻，是良好的親雙烯體。通過不同的方法，可以將a-芳基-β_硝基乙烯類化合物中的硝基轉變成多種官能團，從而生成如胺、肟、羥、腈、醛、醇、酮、雜環(huán)等不同類型的化合物。
[0003]對羥基-β-硝基苯乙烯(p-hydroxy-β-nitrostyrene)是(！-芳基-運-硝基乙烯類化合物的代表物質，分子式C8H7NO3,結構式如下，分子量165.15，黃色針狀晶體，熔點167-171 °C，溶于醚、乙醇、二硫化碳、苯，微溶于熱水。
【權利要求】
1.一種對羥基-β-硝基苯乙烯的合成方法，包括以下步驟: a).將冰乙酸與無水對苯二酚按照1:0.7-2的物質的量比混合放置30-50min ； b).按照對羥基苯甲醛:硝基甲烷:冰乙酸=1:1-3:9-18的物質的量比，向步驟a)溶液中加入對羥基苯甲醛和硝基甲烷，再加入對硝基苯甲醛質量10-60%的乙酸銨，升溫至60-110°C反應 2-8h ； c).按照對羥基苯甲醛與甲苯的物質的量比為1:4-8，向反應液中加入甲苯，蒸餾除去水與甲苯的共沸物的同時，繼續(xù)反應30-40min，冷卻后得到含有對羥基-β -硝基苯乙烯的反應液。
2.根據(jù)權利要求1所述的對羥基-β_硝基苯乙烯的合成方法，其特征是所述乙酸銨分二步加入，先加入60-70%質量份的乙酸銨，升溫至60-110°C反應l_2h，再加入余下質量份的乙酸銨，維持溫度反應2-6h。
3.一種對羥基-β -硝基苯乙烯的提純方法，是將冷卻的含有對羥基-β -硝基苯乙烯的反應液倒入冰水中析出黃色沉淀，把該體系加熱至60-70°C，攪拌下緩慢滴加乙醇，至沉淀完全溶解，再將溶液倒 入冰水中，析出亮黃色晶體，抽濾、干燥得到對羥基-β -硝基苯乙烯。
【文檔編號】C07C201/16GK103497108SQ201310431907
【公開日】2014年1月8日 申請日期:2013年9月22日 優(yōu)先權日:2013年9月22日
【發(fā)明者】崔建蘭, 王立敏, 鄧德志, 趙林秀 申請人:中北大學