專利名稱：(2s,3r)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種3-羥基哌啶衍生物及其制備方法，尤其涉及(2S，3R) -1-取代芐基-2-烯丙基-3-輕基哌唳及其制備方法。
背景技術(shù)：
雜環(huán)化學(xué)是有機化學(xué)的一個主要組成部分。在現(xiàn)今的有機化合物中，雜環(huán)化合物的數(shù)量約占總數(shù)的三分之一。而含氮雜環(huán)化合物是雜環(huán)化合物中的一個重要分支。作為醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料和其他精細化工產(chǎn)品的中間體，含氮雜環(huán)化合物及其衍生物的應(yīng)用越來越廣泛。含氮雜環(huán)化合物具有廣泛的生物活性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥和生命科學(xué)等各個領(lǐng)域都占有極其重要的地位，這些化合物的合成一直是有機合成領(lǐng)域的研究熱點。而哌啶作為六元含氮雜環(huán)化合物，含有該結(jié)構(gòu)單元的化合物也具有較為廣泛的生物活性。(2S, 3R) -1-取代芐基-2-烯丙基_3_羥基哌啶該化合物及其合成方法目前尚未有文獻報道。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供了一類新化合物(2S，3R) -1-取代芐基-2-烯丙基_3_羥基哌啶及其制備方法。該化合物具有手性結(jié)構(gòu)，因而具有較高活性，具有良好的應(yīng)用前景。為實現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明采用下述技術(shù)方案予以實現(xiàn):
(2S, 3R) -1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶，該化合物的結(jié)構(gòu)式如下:
權(quán)利要求
1.(2S, 3R) -1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶，其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)式如下:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述(2S，3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法，其特征在于該類化合物的制備步驟為:
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法，其特征在于:所述步驟(I)中烯丙基取代基為烯丙基鹵化鎂、三烷基烯丙基硅烷或含烯丙基的金屬有機化合物，其中烯丙基齒化鎂為烯丙基氯化鎂、烯丙基溴化鎂或烯丙基碘化鎂，烷基為C1-C6的烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法，其特征在于:所述步驟(I)和(2)中惰性無水有機溶劑為乙醚、四氫呋喃或甲基叔丁基醚中的一種或幾種。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法，其特征在于:所述步驟(2)中有機堿為三甲胺、三乙胺或N-乙基-N-二丙基胺。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法，其特征在于:所述步驟(2)中無機堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或碳酸鉀中的一種或幾種。
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的(2S，3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的制備方法，其特征在于:所述步驟(2)中萃取用有機溶劑為乙酸乙酯、二氯甲烷或甲苯中的一種或幾種。
全文摘要
本發(fā)明提供了(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶及其制備方法，該化合物的結(jié)構(gòu)式如下本發(fā)明所述化合物是具有兩個手性中心的六元環(huán)含氮雜環(huán)化合物，而手性結(jié)構(gòu)往往會極大地影響化合物的生物活性，因此高選擇性地合成該化合物具有重要的意義。而且，本發(fā)明的(2S,3R)-1-取代芐基-2-烯丙基-3-羥基哌啶的原料易得，操作方法簡單，產(chǎn)率較高，該化合物可期望用做藥物或農(nóng)藥的合成中間體，具有良好的市場應(yīng)用前景。
文檔編號C07D211/42GK103204799SQ201310162250
公開日2013年7月17日 申請日期2013年5月6日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月6日
發(fā)明者曲寶涵, 魏紅濤, 劉曉杰, 郝智慧 申請人:青島農(nóng)業(yè)大學(xué)