專利名稱：多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明屬于有機合成技術領域，涉及一種多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應用。
背景技術：
隨著液晶顯示技術的不斷地發(fā)展，人們對液晶材料的性能提出了新的要求。由于任何單組分液晶都不可能滿足顯示的全部要求，因此需要開發(fā)性能各異的單體液晶，然后將多種液晶化合物按適當比例混合，以求得到各種特殊參數(shù)的最佳匹配來滿足各種不同顯示的要求。介電各向異性是液晶的重要性質，負介電各向異性液晶主要有以下兩種用途(I)在動態(tài)散射(DS)模式液晶顯示器件中，利用了液晶的電光效應，使用的式負介電各向異性液晶材料。參考文獻1:《液晶器件手冊》，1992年，466，作者黃錫銘，黃輝光，李之熔。電控雙折射(ECB)模式中的垂直排列相位畸變(DAP)型顯示中采用了介電各向異性為負的液晶。賓主(GH)型顯示中實現(xiàn)正性顯示的一種方法就是使用負介電各向異性液晶和P型染料，可以實現(xiàn)無色背景下的著色圖案。鐵電液晶(FLC)顯示要求鐵電液晶有負的介電各向異性的液晶，它具有快速尋址、高對比度及寬工作區(qū)間。參考文獻2 :Bull.Chem.Soc. Jpn.，1994年，67卷，2550。聚合物分散型液晶顯示(PDLC)中也可以用到負介電各向異性液晶實現(xiàn)反型顯示。(2)在液晶顯示中，常常要調節(jié)Λ ε / ε ±以改善顯示特性。由于負介電各向異性液晶具有較大的ε 1，可以通過在正介電各向異性液晶混合物中加入負介電各向異性液晶來降低△ ε/ε ±以提高超扭曲顯示的電光特性曲線的陡度，從而達到提高多路驅動能力和對比度、改善視角關系以及增大信 息顯示容量等目的。參考文獻3 Liq. Cryst.，1989年，5 卷，159。在已知的液晶化合物中，側向含有氰基取代類的液晶化合物具有大的負介電各向異性、高清亮點，但具有粘度大、電阻率低、光學穩(wěn)定性差等缺點。二側向具有氟取代類液晶化合物具有介電各向異性適中、粘度低、電阻率高以及穩(wěn)定性好等特點，在各種顯示模式的液晶顯示中具有很大的用途。
發(fā)明內容
本發(fā)明的目的是提供一種多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應用。本發(fā)明提供的多氟多氰類液晶化合物，其結構通式如式I所示，
權利要求
1.式I所示化合物，
2.根據(jù)權利要求1所述的化合物，其特征在于所述式I所示化合物為如下各化合物
3.一種制備權利要求1或2任一所述式I所示化合物的方法，包括如下步驟 ` I)在反應體系中的PH值為8-14和Pd(PPh3)4作為催化劑存在的條件下，將式III所示1，2_ 二氰基-3-碘苯、式IV所示苯硼酸和碳酸鈉混勻進行Suzuki交叉偶聯(lián)反應，反應完畢得到所述式V所示化合物；
4.根據(jù)權利要求3所述的方法，其特征在于所述步驟I)中，式III所示1，2_二氰基-3-碘苯與式IV所示苯硼酸的投料摩爾比為1:1 2，具體為1:1 ;或， 式III所示I，2-二氰基-3-碘苯與碳酸鈉的投料摩爾比為1:1 4，具體為1: 4;或， 式III所示I，2-二氰基-3-碘苯與Pd (PPh3)4的投料摩爾比為1: O. 002 O. 05，具體為I 0.02 ;或， 所述步驟2)中，式V所示化合物與2，2，6，6_四甲基哌啶基鋰的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 2 ;或， 式V所示化合物與ZnCl2 · TMEDA的投料摩爾比為1:1 3，具體為1:1 ;或， 式V所示化合物與碘的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 3 ;或， 所述步驟3)中，式VI所示化合物與式VII所示苯硼酸的投料摩爾比為1:1 2，具體為1:1; 式VI所示化合物與碳酸鈉的投料摩爾比為1:1 4，具體為1:4; 式VI所示化合物與Pd (PPh3)4的投料摩爾比為1: O. 002 O. 05，具體為1: 0.02。
5.根據(jù)權利要求3-4任一所述的方法，其特征在于所述步驟I)Suzuki交叉偶聯(lián)反應步驟中，溫度為60°C 110°C，具體為90°C 110°C，更具體為100°C ;時間為2 8小時，具體為4 8小時；或， 所述步驟2)負離子化反應步驟中，溫度為-40 °C 20 °C,具體為-40°C -20°C、-20°C 0°C、0°C 20°C，更具體為-20°C (TC，時間為O. 5 4小時，優(yōu)選為I 2小時；或， 碘化反應步驟中，溫度為-20°C 40°C，具體為-20°C (TC、(TC 20°C、20°C 40 V，更具體為0°C 20°C，時間為O. 5 4小時，具體為I 2小時；或， 所述室溫進行反應步驟中，時間為1-3小時,具體為2小時；或， 所述步驟3) Suzuki交叉偶聯(lián)反應步驟中，溫度為60°C 110°C，具體為90°C 110°C，時間為2 8小時,具體為4 6小時。
6.根據(jù)權利要求3-5任一所述的方法，其特征在于所述步驟I)Suzuki交叉偶聯(lián)反應在如下溶劑中的至少一種進行甲苯、苯和1，4_ 二氧六環(huán)；或， 所述步驟2)中負離子化反應、碘化反應和室溫進行反應均在均在如下溶劑中的至少一種進行四氫呋喃、己烷、甲基四氫呋喃和N，N-二甲基甲酰胺；或， 所述步驟3) Suzuki交叉偶聯(lián)反應在如下溶劑中的至少一種進行甲苯、苯和1，4_二氧六環(huán)。
7.根據(jù)權利要求3-6任一所述的方法，其特征在于所述步驟I)中式III所示1，2_二氰基-3-碘苯按照包括如下步驟的方法制備而得在ZnCl2 · TMEDA作為催化劑存在的條件下，將式II所示鄰苯二甲腈與2，2，6，6-四甲基哌啶基鋰進行負離子化反應，反應完畢保持溫度再加入碘進行碘化反應，反應完畢后升溫至室溫進行反應，得到式III所示1，2_ 二氰基-3-碘苯；
8.根據(jù)權利要求7所述的方法，其特征在于制備所述式III所示1，2-二氰基-3-碘苯的方法中，所述鄰苯二甲腈與2，2，6，6-四甲基哌啶基鋰的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 2 ;鄰苯二甲腈與ZnCl2 · TMEDA的投料摩爾比為1:1 3，具體為1:1 ;鄰苯二甲腈與碘的投料摩爾比為1:1 6，具體為1: 3;或， 所述負離子化反應步驟中，溫度為_40°C 20°C，具體為-40°C -20°C、-20°C (TC、(TC 20°C，更具體為-20°C 0°C，時間為O. 5 4小時，具體為I 2小時；碘化反應步驟中，溫度為_20°C 40°C，具體為-20°C 0°C、0°C 20°C、20°C 40°C，更具體為(TC 20°C，時間為O. 5 4小時，具體為I 2小時；所述室溫進行反應步驟中，時間為1-3小時，具體為2小時；或， 所述負離子化反應、碘化反應和室溫進行反應均在均在如下溶劑中的至少一種進行四氫呋喃、己烷、甲基四氫呋喃和N，N- 二甲基甲酰胺。
9.權利要求1-2任一所述式I所示化合物中任意至少兩種組成的液晶混合物。
10.權利要求1-2任一所述式I所示化合物或權利要求9所述液晶混合物在制備液晶顯示材料或制備有機發(fā)光二極管中的應用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種多氟多氰類液晶化合物及其制備方法與應用。該類多氟多氰類液晶化合物，其結構通式如式I所示。該類液晶化合物核磁檢測正確，可以作為液晶顯示材料液晶單體使用，具有重要的應用價值。式I。
文檔編號C07C255/51GK103058886SQ201310032619
公開日2013年4月24日 申請日期2013年1月29日 優(yōu)先權日2013年1月29日
發(fā)明者郭劍, 曹建華, 隋巖, 華瑞茂 申請人:石家莊誠志永華顯示材料有限公司