專利名稱：一種制備2-芳基苯并咪唑的方法
技術領域：
本發(fā)明屬于化學合成領域，特別涉及一種制備2-芳基苯并咪唑的方法。
背景技術：
苯并咪唑類化合物是一種含有兩個氮原子的苯并雜環(huán)化合物。苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性(如抗癌、抗菌、抗寄生蟲等)，可作為藥物中間體，并已有部分產品應用于臨床治療，然而不斷修飾、改進現(xiàn)有品種的結構以獲得高活性、低毒性的新品種的研究始終沒有中斷。近年來，苯并咪唑類化合物的合成及其生物活性研究日益成為雜環(huán)化學研究的熱點，新的化合物、新的用途不斷地被報道，相關的合成研究也引起了研究者的廣范的關注，人們試圖尋找更高效、“綠色”的合成工藝。由張宗磊等在化學世界，第六期，2011年，349-351中發(fā)表的三甲基氯硅烷催化合成2-芳基苯并咪唑的研究文獻中，介紹采用三甲基氯硅烷(TMSCl)作為路易斯催化劑催化芳醛和鄰苯二胺合成了 2-芳基苯并咪唑化合物。該方法雖然成功的合成了產率很高的目標產物，但使用的催化劑成本較高，反應時間長，后處理過程復雜，其合成工藝還有待進一
步改善。
發(fā)明內容
本發(fā)明提供了一種操作簡便、成本低、反應時間短、產率高的制備2-芳基苯并咪唑的方法。為了達到上述目的，本發(fā)明采用的技術方案是:
I)向反應器中加入A mol鄰苯二胺和B mol苯甲酸或取代苯甲酸,再加入C mL的1，4- 二氧六環(huán)，然后在攪拌下滴加濃硫酸，攪拌回流3 5h，得混合液；其中，A:B=1:(1 1.4)，A: C=1: 500 ；2)將混合液冷卻至室溫，然后向混合液中加入NaOH水溶液，使混合液析出固體，再將混合液抽濾，得到的固體即為2-芳基苯并咪唑。所述的取代苯甲酸為4-硝基苯甲酸、3-甲基苯甲酸、2，4-二氯苯甲酸、4-氯苯甲酸、2，4- 二硝基苯甲酸或4-羥基苯甲酸。所述的步驟I)中A:B=1:L 2，且回流時間為4h。所述的濃硫酸的加入量為D mol，且D=0.1A。 所述的濃硫酸的質量濃度為98%。所述的步驟I)回流溫度為102°C。所述的步驟2)中NaOH水溶液的質量濃度為10%。所述步驟2 )加入NaOH水溶液后，混合液呈中性或堿性。與現(xiàn)有技術相比，本發(fā)明的有益效果在于:本發(fā)明以1，4-二氧六環(huán)為溶劑，濃硫酸作為催化劑，采用“一鍋煮”法制備2-芳基苯并咪唑，因此，本發(fā)明操作過程簡便；同時由于本發(fā)明中的濃硫酸廉價易得，對反應的催化效果佳，因此本發(fā)明成本低、反應時間短 ’另夕卜，本發(fā)明無需重結晶即可得產率較高的目標化合物，因此后處理簡單。
圖1為本發(fā)明的反應路線具體實施方式
參見圖1，本發(fā)明將鄰苯二胺和苯甲酸或取代苯甲酸溶于1，4-二氧六環(huán)中，然后加入濃硫酸作為催化劑，將反應體系加熱至102°C發(fā)生反應生成2-芳基苯并咪唑，由于本發(fā)明采用的原料之一為苯甲酸、4-羥基苯甲酸、2，4-二氯苯甲酸、4-硝基苯甲酸、3-甲基苯甲酸、4-氯苯甲酸或2，4- 二硝基苯甲酸，因此，本發(fā)明制備出的2-芳基苯并咪唑為如表I所示的一類化合物:表I
權利要求
1.一種制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)向反應器中加入Amol鄰苯二胺和B mol苯甲酸或取代苯甲酸，再加入C mL的1，4- 二氧六環(huán)，然后在攪拌下滴加濃硫酸，攪拌回流3 5h，得混合液；其中，A:B=1:(1 1.4)，A: C=1: 500 ； 2)將混合液冷卻至室溫，然后向混合液中加入NaOH水溶液，使混合液析出固體，再將混合液抽濾，得到的固體即為2-芳基苯并咪唑。
2.根據權利要求1所述的制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于:所述的取代苯甲酸為4-硝基苯甲酸、3-甲基苯甲酸、2，4- 二氯苯甲酸、4-氯苯甲酸、2，4- 二硝基苯甲酸或4-羥基苯甲酸。
3.根據權利要求1所述的制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于:所述的步驟I)中A:B=1:1.2，且回流時間為4h。
4.根據權利要求1所述的制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于:所述的濃硫酸的力口入量為D mol,且D=0.1A.
5.根據權利要求1或4所述的制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于:所述的濃硫酸的質量濃度為98%。
6.根據權利要求1所述的制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于:所述的步驟I)回流溫度為102 °C。
7.根據權利要求1所述的制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于:所述的步驟2)中NaOH水溶液的質量濃度為10%。
8.根據權利要求1所述的制備2-芳基苯并咪唑的方法，其特征在于:所述步驟2)加入NaOH水溶液后，混合液呈中性或堿性。
全文摘要
本發(fā)明提供一種制備2-芳基苯并咪唑的方法，首先向反應器中加入鄰苯二胺和苯甲酸或取代苯甲酸，再加入1,4-二氧六環(huán)，然后在攪拌下滴加濃硫酸，攪拌回流3～5h，得混合液；將混合液冷卻至室溫，然后向混合液中加入NaOH水溶液，使混合液析出固體，然后經過減壓抽濾、干燥，即得到2-芳基苯并咪唑。本發(fā)明以1,4-二氧六環(huán)為溶劑，濃硫酸作為催化劑，采用“一鍋煮”法制備2-芳基苯并咪唑，且濃硫酸廉價易得，催化效果佳，因此本發(fā)明操作過程簡便、成本低、反應時間短；另外，本發(fā)明無需重結晶即可得產率較高的目標化合物，因此后處理簡單。
文檔編號C07D235/18GK103073503SQ20131002985
公開日2013年5月1日 申請日期2013年1月25日 優(yōu)先權日2013年1月25日
發(fā)明者劉玉婷, 付青, 尹大偉, 蔣閃閃, 呂博, 李鑫 申請人:陜西科技大學