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一種2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑的合成方法

文檔序號(hào):3588301閱讀:503來源:國(guó)知局
專利名稱:一種2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑的合成工藝,屬醫(yī)藥、化工技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)
2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑是一種無色透明針狀晶體,是許多醫(yī)藥中間體重要的中間原料。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明以易得的1,3- 二氯丙酮和硫代草氨酸乙酯為原料合成2-羧酸乙酯-5-氯甲基噻唑,然后通過鹵素的交換反應(yīng)得到即得2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑?!け景l(fā)明所述2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑的合成方法,是1,3-二氯丙酮溶于乙醇中,加入硫代草氨酸乙酯,加熱回流過夜,冷卻到室溫后,濃縮干后直接硅膠柱層析,用二氯甲烷洗脫后濃縮得到無色透明針狀晶體2-羧酸乙酯-5-氯甲基噻唑,該晶體溶于丙酮中,冷卻到零度后分批加入溴化鋰,攪拌48小時(shí)后加水,二氯甲烷萃取干燥濃縮石油醚乙醚結(jié)晶得到2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑,二步總收率60%以上。上述以1,3_ 二氯丙酮,硫代草氨酸乙酯和溴化鋰等為原料合成2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑的化學(xué)反應(yīng)及反應(yīng)式如下
(1)1,3_ 二氯丙酮溶于乙醇中,與硫代草氨酸乙酯關(guān)環(huán)的反應(yīng)方程式為
ο
ci^.c, -^廠O.
1 2
(2)2-羧酸乙酯-5-氯甲基噻唑與溴化鋰發(fā)生鹵素交換的反應(yīng)方程式為
O、 N、
^IO
rffUBr/Acetcme '%__女 |]
廠" y—O 、入』c。
具體實(shí)施例方式實(shí)施例
1,3- 二氯丙酮(6. 35g, O. 050摩爾)和硫代草氨酸乙酯(6. 65g, O. 050摩爾)加入到乙醇(75毫升)中,加熱回流攪拌16小時(shí),冷卻到室溫后,濃縮干后直接硅膠柱層析,用二氯甲烷洗脫后濃縮得到無色透明針狀晶體2-羧酸乙酯-5-氯甲基噻唑(5. 5g, 65%收率)。上一步得到的2-羧酸乙酯-5-氯甲基噻唑(2. 7克,13. 2毫摩爾)溶于丙酮(100毫升)中,冰水浴冷卻攪拌下分批加入溴化鋰(10當(dāng)量),加完室溫?cái)嚢?8小時(shí)后加水,二氯甲烷萃取干燥濃縮石油醚乙醚結(jié)晶得·到2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑(3g,收率95%)。
權(quán)利要求
1.本發(fā)明以易得的1,3-ニ氯丙酮和硫代草氨酸こ酯為原料合成2-羧酸こ酷-5-氯甲基噻唑,然后通過鹵素的交換反應(yīng)得到即得2-羧酸こ酯-5-溴甲基噻唑。
2.如權(quán)利要求所述2-羧酸こ酷-5-溴甲基噻唑的合成方法,其特征在于所述的初始原料,是指I,3- ニ氯丙酮和硫代草氨酸こ酯為原料。
3.上述2-羧酸こ酯-5-溴甲基噻唑的合成方法第一歩合成2-羧酸こ酯-5-氯甲基噻唑,其特征在于溶劑為醇類,優(yōu)選こ醇 ,溫度為0-100° C,優(yōu)選こ醇的沸點(diǎn)。
4.上述2-羧酸こ酯-5-溴甲基噻唑的合成方法第二步合成2-羧酸こ酯-5-溴甲基噻唑,其特征在于試劑為丙酮,鹵素交換試劑為溴化鋰,溴化鉀,溴化鈉等,優(yōu)選溴化鋰。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑的合成方法,以易得的1,3-二氯丙酮和硫代草氨酸乙酯為原料合成2-羧酸乙酯-5-氯甲基噻唑,然后通過鹵素的交換反應(yīng)得到即得2-羧酸乙酯-5-溴甲基噻唑。
文檔編號(hào)C07D277/56GK102952095SQ20121039958
公開日2013年3月6日 申請(qǐng)日期2012年10月19日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月19日
發(fā)明者湯木林, 丁炬平, 張仁延, 余強(qiáng) 申請(qǐng)人:盛世泰科生物醫(yī)藥技術(shù)(蘇州)有限公司
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