專利名稱：雜環(huán)化合物、有機發(fā)光二極管和平板顯示裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種雜環(huán)化合物、一種包括該雜環(huán)化合物的有機發(fā)光二極管和一種包括該有機發(fā)光二極管的平板顯示裝置。
背景技術(shù)：
作為自發(fā)射裝置的有機發(fā)光二極管(OLED)具有諸如寬視角、優(yōu)異的對比度、快速的響應(yīng)、高亮度、優(yōu)異的驅(qū)動電壓特性的優(yōu)點，并可以提供多色的圖像。因此，OLED受到關(guān)注。
一般的有機發(fā)光二極管具有這樣的結(jié)構(gòu)，所述結(jié)構(gòu)包括基底以及順序地堆疊在基底上的陽極、空穴傳輸層(HTL)、發(fā)射層(EML)、電子傳輸層(ETL)和陰極。在這方面，HTL、 EML和ETL是由有機化合物形成的有機薄膜。當在陽極和陰極之間施加電壓時，從陽極注入的空穴經(jīng)由HTL移動到EML，從陰極注入的電子經(jīng)由ETL移動到EML?？昭ê碗娮釉贓ML中復(fù)合，從而產(chǎn)生激子。當激子從激發(fā)態(tài)降至基態(tài)時，發(fā)射光。在這方面，當單線態(tài)激子從激發(fā)態(tài)降至基態(tài)時發(fā)生的發(fā)射稱作“熒光”，當三線態(tài)激子從激發(fā)態(tài)降至基態(tài)時發(fā)生的發(fā)射稱作“磷光”。因為在熒光中激發(fā)的單線態(tài)激子的概率為25%，所以發(fā)光效率受到限制。然而， 在磷光中可以使用75%的激發(fā)的三線態(tài)激子和25%的激發(fā)的單線態(tài)激子，因此，內(nèi)部量子效率提高至100%。
第6，596，415號和第6，465，115號美國專利公開了一種使用4,4' -N,N' -二咔唑-聯(lián)苯(CBP)作為發(fā)射層的主體的有機發(fā)光二極管。CBP是磷光發(fā)射材料的廣為人知的主體材料，綠色和紅色的發(fā)射效率高并使用磷光的有機發(fā)光二極管在本領(lǐng)域中眾所周知。該有機發(fā)光二極管包括Ir (ppy) 3、PtOEP和CBP，Ir (ppy) 3作為在其中心具有重元素(例如，具有高自旋-軌道耦合的Ir和Pt)的磷光染料，PtOEP作為摻雜劑，CBP作為主體，從而在三線態(tài)狀態(tài)下有效地發(fā)射光(磷光)。近來，銥(III)配合物作為磷光摻雜劑材料是已知的， 并且(acac) Ir (btp)2、Ir (ppy)3和Firpic在本領(lǐng)域中用于RGB發(fā)射是眾所周知的。另外， 報告了包括CBP作為磷光發(fā)射材料的主體材料并在空穴阻擋層中包括BCP和Balq的有機發(fā)光二極管，并公開了使用BAlq衍生物作為主體的高性能有機發(fā)光二極管。然而，該有機發(fā)光二極管具有150小時或更短的短壽命。這是因為，CBP具有110°C或更低的低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg，易于結(jié)晶化，并具有低的熱穩(wěn)定性。因此，在高溫沉積期間，CBP變形。
第W02009/148015號國際公布公開了一種包括多環(huán)化合物作為主體材料的有機發(fā)光二極管。該多環(huán)化合物具有與碳原子、氮原子、氧原子或硫原子交聯(lián)的η共軛雜并苯主鏈，并通過鹵素化合物的合成來制備。包括該多環(huán)化合物的有機發(fā)光二極管具有高發(fā)光效率和長壽命。然而，這些有機發(fā)光二極管不具有足夠的電穩(wěn)定性，因此不能被商業(yè)化。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供了一種雜環(huán)化合物、一種包括含有該雜環(huán)化合物的有機層的有機發(fā)光二極管和一種包括該有機發(fā)光二極管的平板顯示裝置。
根據(jù)本發(fā)明的一方面，提供了一種由下面的式I表示的雜環(huán)化合物
式I
權(quán)利要求
1.一種雜環(huán)化合物，所述雜環(huán)化合物由下面的式I表示 式I
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，X是*-Ari。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar1是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的并環(huán)戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的甘菊環(huán)基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引達省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺芴基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的熒蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的窟基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的茜基、取代的或未取代的茈基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯基苯并咪唑基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基吡啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的噠嗪基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的異吲哚基基、取代的或未取代的吲唑基、取代的或未取代的嘌呤基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的苯并喹啉基、取代的或未取代的酞嗪基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的噌啉基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的菲啶基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的菲咯啉基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并[b]噻吩基、取代的或未取代的硫芴基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的異噻唑基、取代的或未取代的苯并噻唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的異噁唑基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的苯基三唑基、取代的或未取代的四唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的苯基噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基三嗪基、取代的或未取代的苯基乙炔基苯基、取代的或未取代的苯基乙炔基芴基或取代的或未取代的苯基乙炔基萘基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar1是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯基苯并咪唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基吡啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的苯基咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并[b]噻吩基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的苯基三唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的苯基噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯基三嗪基、苯基乙炔基苯基、苯基乙炔基芴基或苯基乙炔基萘基。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar1是由下面的式4A至式4X表示的基團之一
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，X是
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar2是取代的或未取代的亞苯基、取代的或未取代的亞聯(lián)苯基、取代的或未取代的亞并環(huán)戊二烯基、取代的或未取代的亞茚基、取代的或未取代的亞萘基、取代的或未取代的亞芴基、取代的或未取代的亞螺芴基、取代的或未取代的亞非那烯基、取代的或未取代的亞菲基、取代的或未取代的亞蒽基、取代的或未取代的亞熒蒽基、取代的或未取代的亞苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的亞芘基、取代的或未取代的亞窟基、取代的或未取代的亞咔唑基或者取代的或未取代的亞苯基乙炔基苯基。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的雜環(huán)化合物，其中，Ar2是由下面的式5A至式5E表示的基團之一 式5A 式5B 式5C
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，RpRyR3和R4均獨立地為氫原子、氘、氚、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C5tl烷基或者取代的或未取代的C5-C6tl芳基；以及 Y1^\、Y3和Y4均獨立地為CR5R6、NR7, O和S ;R5、R6和R7均獨立地為氫原子、氘、氚、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、羧基、甲硅烷基、取代的或未取代的C1-C5tl烷基或取代的或未取代的C5-C6tl芳基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，RpRyR3和R4均獨立地為取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基；以及 \、Y2、Y3和Y4均獨立地為CR5R6、NR7, O或S ;R5和R6均獨立地為取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基或取代的或未取代的丁基，R7是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的萘基或取代的或未取代的芴基。
11.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，所述雜環(huán)化合物由下面的式6表示 式6
12.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，所述雜環(huán)化合物由下面的式7表示 式7
13.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，所述雜環(huán)化合物由下面的式8表示 式8
14.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，所述雜環(huán)化合物由下面的式9表示 式9
15.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，所述雜環(huán)化合物是下面的化合物I至化合物83中之一
16.根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，其中，R1^R2> R3、R4> R5> R6和R7中的彼此相鄰的至少兩個彼此結(jié)合，以形成飽和或不飽和環(huán)。
17.—種有機發(fā)光二極管,所述有機發(fā)光二極管包括 第一電極； 第二電極，設(shè)置為與所述第一電極相對；以及 有機層，布置在所述第一電極和所述第二電極之間，所述有機層包括根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物作為單種材料或不同材料的混合物。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括從由空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層、電子阻擋層、發(fā)射層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層組成的組中選擇的至少一個層。
19.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括發(fā)射層，所述發(fā)射層包括所述雜環(huán)化合物。
20.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括含有熒光或磷光主體的發(fā)射層，其中，所述熒光或磷光主體包括所述雜環(huán)化合物。
21.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括含有熒光摻雜劑的發(fā)射層，其中，所述熒光摻雜劑包括所述雜環(huán)化合物。
22.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層中的至少一個，電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層中的至少一個包括所述雜環(huán)化合物。
23.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層中的至少一個，電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層中的至少一個包括所述雜環(huán)化合物和含金屬的材料。
24.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括 電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層中的至少一個，其中，所述至少一個包括所述雜環(huán)化合物；以及 紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、藍色發(fā)射層和白色發(fā)射層中的至少一個發(fā)射層，其中，所述至少一個發(fā)射層包括磷光化合物。
25.根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，其中，所述有機層包括空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層、電子阻擋層、發(fā)射層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層中的至少一個，空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層、電子阻擋層、發(fā)射層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及具有電子傳輸和電子注入能力的功能層中的至少一個通過濕式工藝形成。
26.一種平板顯示裝置，所述平板顯示裝置包括晶體管和根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光二極管，所述晶體管包括源極、漏極、柵極和有源層，其中，所述源極和所述漏極中的一個電連接到所述有機發(fā)光二極管的第一電極。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種由下面的式1表示的雜環(huán)化合物、一種包括該雜環(huán)化合物的有機發(fā)光二極管和一種包括該有機發(fā)光二極管的平板顯示裝置，式1其中，X是*-Ar1或其中，Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Y1、Y2、Y3、Y4、a、b、c和d如在說明書中定義的。
文檔編號C07D491/048GK103030585SQ20121034717
公開日2013年4月10日 申請日期2012年9月7日 優(yōu)先權(quán)日2011年10月10日
發(fā)明者金榮國, 黃晳煥, 鄭惠珍, 林珍娛, 韓相鉉, 趙世珍, 李鐘赫 申請人:三星顯示有限公司