两个人的电影免费视频_国产精品久久久久久久久成人_97视频在线观看播放_久久这里只有精品777_亚洲熟女少妇二三区_4438x8成人网亚洲av_内谢国产内射夫妻免费视频_人妻精品久久久久中国字幕

合成9,10-雙萘基蒽的方法

文檔序號(hào):3568092閱讀:542來源:國知局
專利名稱:合成9,10-雙萘基蒽的方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種合成蒽衍生物的方法。
背景技術(shù)
有機(jī)電致發(fā)光是在20世紀(jì)80年代末才蓬勃發(fā)展起來的,但是早在20世紀(jì)60年 代人們就開始了有機(jī)材料制作電致發(fā)光器件的探索。1963年P(guān)ope等人最初是在蒽單晶片 的兩側(cè)加400V的直流電壓時(shí)觀測(cè)到發(fā)光現(xiàn)象,這是有機(jī)電致發(fā)光的最早報(bào)道,但需100V以 上的電壓驅(qū)動(dòng),且效率極低。后經(jīng)改進(jìn)成蒽薄膜,但驅(qū)動(dòng)電壓仍需30V,最大效率僅0. 05%, 使得有機(jī)電致發(fā)光一直沒有引起人們的注意。自從1987年華人科學(xué)家鄧青云和他的合作 者報(bào)道了利用真空蒸鍍法制作由有機(jī)小分子和金屬薄膜組成的層狀結(jié)構(gòu)器件,獲得了高效 率和低驅(qū)動(dòng)電壓的有機(jī)電致發(fā)光器件,此項(xiàng)工作開創(chuàng)了層狀結(jié)構(gòu)有機(jī)電致發(fā)光器件的基本 模型,并推動(dòng)了有機(jī)電致發(fā)光的蓬勃發(fā)展。目前文獻(xiàn)中記載的9,10- 二( 0 _萘基)蒽的制備方法是使用四三苯基膦鈀.作為 催化劑,但此催化劑不穩(wěn)定易分解成金屬鈀而使催化劑失活,且使用此催化劑的反應(yīng)時(shí)間 長,產(chǎn)物收率低,產(chǎn)物后處理難(由于四三苯基膦鈀催化劑不穩(wěn)定,易分解,所以產(chǎn)物很容易 表面沉鈀,造成產(chǎn)品發(fā)黑)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的發(fā)明目的是為了解決現(xiàn)有合成9,10- 二( 0 _萘基)蒽的方法反應(yīng)時(shí)間 長,收率低的問題,提供了一種合成9,10-雙萘基蒽的方法。本發(fā)明合成9,10-雙萘基蒽的方法如下將芳基硼酸與鹵代芳烴按照1 5 1的 摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和堿, 二 - 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占鹵代芳烴的摩爾百分比為0. 25mol% 3mol%,堿與 鹵代芳烴的摩爾比為1 5 : 1,然后加熱回流反應(yīng)2 9小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用 乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10-雙萘基蒽;所述的溶劑由甲 苯、水和乙醇組成,其中甲苯與水的體積比為0. 75 8 1,水與乙醇的體積比為1/3 41;所述的芳基硼酸為a-萘硼酸或萘硼酸;所述的鹵代芳烴為9,10 二溴蒽;所述的 堿為碳酸鉀。本發(fā)明用二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀為催化劑,縮短了反應(yīng)時(shí)間,本發(fā)明合成 的9,10-雙萘基蒽收率可達(dá)98%,并且本發(fā)明采用二甲苯重結(jié)晶來處理9,10-雙萘基蒽,使 9,10-雙萘基蒽純度品相大幅度提高。


圖1是具體實(shí)施方式
二十五所得 ,10- ( a -萘基)蒽的力匪! 譜圖;圖2是具體 實(shí)施方式二十六所得9,10- 萘基)蒽的1HNMR譜圖。
具體實(shí)施例方式本發(fā)明技術(shù)方案不局限于以下所列舉具體實(shí)施方式
,還包括各具體實(shí)施方式
間的 任意組合。
具體實(shí)施方式
一本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下將芳基硼酸與 鹵代芳烴按照1 5 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦二 茂鐵二氯化鈀催化劑和堿,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占鹵代芳烴的摩爾百分比 為0.25 3mol%,堿與鹵代芳烴的摩爾比為1 5 1,然后加熱回流反應(yīng)2 9小時(shí),得 粗品,將粗品抽濾,先用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10-雙萘 基蒽;所述的溶劑由甲苯、水和乙醇組成,其中甲苯與水的體積比為0.75 8 1,水與乙 醇的體積比為1/3 4 1。
具體實(shí)施方式
二 本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一不同的是所述的芳基硼酸為 α-萘硼酸或β-萘硼酸。其它與具體實(shí)施方式
一相同。
具體實(shí)施方式
三本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一或二之一不同的是所述的鹵代芳 烴為9,10 二溴蒽。其它與具體實(shí)施方式
一或二之一相同。
具體實(shí)施方式
四本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一至三之一不同的是所述的堿為碳 酸鉀。其它與具體實(shí)施方式
一至三之一相同。
具體實(shí)施方式
五本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一至四之一不同的是所述的芳基硼 酸與鹵代芳烴的摩爾比為3 1。其它與具體實(shí)施方式
一至四之一相同。
具體實(shí)施方式
六本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一至五之一不同的是所述的溶劑中 甲苯、水與乙醇的體積比為6 2 I0其它與具體實(shí)施方式
一至五之一相同。
具體實(shí)施方式
七本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一至六之一不同的是所述二 _ 二苯 基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占鹵代芳烴的摩爾百分比為0. 5mol%。其它與具體實(shí)施方式
一 至六之一相同。
具體實(shí)施方式
八本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一至七之一不同的是所述堿與鹵代 芳烴的摩爾比為3.6 1。其它與具體實(shí)施方式
一至七之一相同。
具體實(shí)施方式
九本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一至八之一不同的是所述回流反應(yīng) 時(shí)間為3 8小時(shí)。其它與具體實(shí)施方式
一至八之一相同。
具體實(shí)施方式
十本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
一至八之一不同的是所述回流反應(yīng) 時(shí)間為7小時(shí)。其它與具體實(shí)施方式
一至八之一相同。
具體實(shí)施方式
十一本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下將α _萘硼 酸與9,10 二溴蒽按照1 5 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二 苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和碳酸鈉,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴 蒽的摩爾百分比為0.2511101% 311101%,碳酸鈉與9,10二溴蒽的摩爾比為1 5 1,然后 加熱回流反應(yīng)2 9小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二 甲苯重結(jié)晶,即得9,10-雙萘基蒽;所述的溶劑由甲苯、水和乙醇組成,其中甲苯與水的體 積比為0.75 8 1,水與乙醇的體積比為1/3 4 1,反應(yīng)方程式如下
具體實(shí)施方式
十二 本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下將0 -萘硼酸與 9,10 二溴蒽按照1 5 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦 二茂鐵二氯化鈀催化劑和碳酸鈉,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩 爾百分比為0. 25 3mol%,碳酸鈉與9,10 二溴蒽的摩爾比為1 5 : 1,然后在室溫的條 件下,回流反應(yīng)2 9小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用 二甲苯重結(jié)晶,即得9,10-雙萘基蒽;所述的溶劑由甲苯、水和乙醇組成,其中甲苯與水的 體積比為0.75 8 1,水與乙醇的體積比為1/3 4 1,反應(yīng)方程式如下
具體實(shí)施方式
十三本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中加入 甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的 摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入28. 5倍鈀摩爾數(shù)的三苯基膦、二-二苯基 膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和碳酸鈉,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽 的摩爾百分比為0.5mol%,碳酸鈉與9,10 二溴蒽的摩爾比為3. 6 1,然后加熱回流反應(yīng)5 小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率為29%。
具體實(shí)施方式
十四本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中 加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和 碳酸鈉,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳酸 鈉與9,10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用 乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率為 61%。
具體實(shí)施方式
十五本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中 加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和 碳酸鈉,二- 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 25mol%,碳 酸鈉與9,10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先 用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率 為 45%。
具體實(shí)施方式
十六本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中 加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和 碳酸鈉,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳酸 鈉與9,10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用 乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率為 61%。
具體實(shí)施方式
十七本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中 加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和 碳酸鈉,二- 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為1. 25mol%,碳 酸鈉與9,10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先 用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10-(a-萘基)蒽。產(chǎn)物收率 為 62%。
具體實(shí)施方式
十八本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中 加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和 碳酸鈉,二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為3mol%,碳酸鈉 與9,10 二溴蒽的摩爾比為3. 6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用 乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率為 62%。
具體實(shí)施方式
十九本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中 加入甲苯作為溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通
入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和碳酸鈉,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳酸鈉與9,10 二溴蒽的摩爾比為 3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用乙醇洗2次再用甲苯洗2次, 然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- (a-萘基)蒽。產(chǎn)物收率為10%。
具體實(shí)施方式
二十本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器中 加入甲苯與水體積比為3 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾 比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和碳酸鈉, 二 - 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳酸鈉與9, 10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用乙醇洗 2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- (a-萘基)蒽。產(chǎn)物收率為50%。
具體實(shí)施方式
二十一本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器 中加入四氫氟喃與水體積比為3 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的 摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和碳 酸鈉,二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳酸鈉 與9,10 二溴蒽的摩爾比為3. 6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用 乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率為 64%。
具體實(shí)施方式
二十二 本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器 中加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑
和碳酸鉀,二 - 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳 酸鉀與9,10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先 用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率 為 71%。
具體實(shí)施方式
二十三本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器 中加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和 K3P04 -3H20, 二 - 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%, ▽04*31120與9,10二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品 抽濾,先用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。 產(chǎn)物收率為75%。
具體實(shí)施方式
二十四本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器 中加入甲苯與乙醇體積比為6 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照4 1的摩 爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和甲醇 鈉,二 -二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,甲醇鈉與 9,10 二溴蒽的摩爾比為3. 6 1,然后加熱回流反應(yīng)5小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用乙醇 洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10-( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率為37%。
具體實(shí)施方式
二十五本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器 中加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將a-萘硼酸與9,10 二溴蒽按照3 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和碳酸鉀,二 _ 二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳 酸鉀與9,10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)7小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先 用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( a -萘基)蒽。產(chǎn)物收率 為 98%。
具體實(shí)施方式
二十六本實(shí)施方式中合成9,10-雙萘基蒽的方法如下在反應(yīng)器 中加入甲苯、水與乙醇體積比為6 2 1的溶劑,再將萘硼酸與9,10 二溴蒽按照3 1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑 和碳酸鉀,二 _二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占9,10 二溴蒽的摩爾百分比為0. 5mol%,碳 酸鉀與9,10 二溴蒽的摩爾比為3.6 1,然后加熱回流反應(yīng)7小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先 用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10- ( 0 -萘基)蒽。產(chǎn)物收率 為 97%。
權(quán)利要求
合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于合成9,10-雙萘基蒽的方法如下將芳基硼酸與鹵代芳烴按照1~5﹕1的摩爾比加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和堿,二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占鹵代芳烴的摩爾百分比為0.25mol%~3mol%,堿與鹵代芳烴的摩爾比為1~5﹕1,然后加熱回流反應(yīng)2~9小時(shí),得粗品,將粗品抽濾,先用乙醇洗2次再用甲苯洗2次,然后用二甲苯重結(jié)晶,即得9,10-雙萘基蒽;所述的溶劑由甲苯、水和乙醇組成,其中甲苯與水的體積比為0.75~8﹕1,水與乙醇的體積比為1/3~4﹕1。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述的芳基硼酸為 a-萘硼酸或萘硼酸。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述的鹵代芳烴 為9,10 二溴蒽。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述的堿為碳酸鉀。
5.根據(jù)權(quán)利要求1、2或4所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述的芳基硼 酸與鹵代芳烴的摩爾比為3 1。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述的溶劑中甲苯、水 與乙醇的體積比為6 : 2 : 1。
7.根據(jù)權(quán)利要求1、2、4或6所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述二_ 二 苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑占鹵代芳烴的摩爾百分比為`0. 5mol%。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述堿與鹵代芳烴的 摩爾比為3. 6 1。
9.根據(jù)權(quán)利要求1、2、4、6或8所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述回流 反應(yīng)時(shí)間為3 8小時(shí)。
10.根據(jù)權(quán)利要求1、2、4、6或8所述合成9,10-雙萘基蒽的方法,其特征在于所述回流 反應(yīng)時(shí)間為7小時(shí)。
全文摘要
合成9,10-雙萘基蒽的方法,它涉及一種合成蒽衍生物的方法。本發(fā)明解決了現(xiàn)有合成9,10-二(β-萘基)蒽的方法反應(yīng)時(shí)間長,收率低的問題。本方法如下將芳基硼酸與鹵代芳烴加入到溶劑中,通入氮?dú)庵翢o氧氣,加入二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀催化劑和堿,然后加熱回流反應(yīng),抽濾,分別用乙醇和甲苯洗,重結(jié)晶,即得9,10-雙萘基蒽。本發(fā)明用二-二苯基膦二茂鐵二氯化鈀為催化劑,縮短了反應(yīng)時(shí)間,本發(fā)明合成的9,10-雙萘基蒽收率可達(dá)98%,并且本發(fā)明采用二甲苯重結(jié)晶來處理9,10-雙萘基蒽,使9,10-雙萘基蒽純度、品相大幅度提高。
文檔編號(hào)C07C1/32GK101875595SQ20101019584
公開日2010年11月3日 申請(qǐng)日期2010年6月9日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月9日
發(fā)明者呂宏飛, 王艷華, 白雪峰 申請(qǐng)人:黑龍江省科學(xué)院石油化學(xué)研究院
網(wǎng)友詢問留言 已有0條留言
  • 還沒有人留言評(píng)論。精彩留言會(huì)獲得點(diǎn)贊!
1
国产精品人妻久久久影院| 国产精品嫩草影院av在线观看 | 欧美成人a在线观看| 午夜爱爱视频在线播放| 久久亚洲真实| 嫩草影院新地址| 久久国内精品自在自线图片| 国产精品久久久久久av不卡| 国产精品久久久久久av不卡| 久久亚洲真实| 午夜爱爱视频在线播放| 免费看日本二区| 欧美色欧美亚洲另类二区| 熟女人妻精品中文字幕| 韩国av在线不卡| 成年免费大片在线观看| 韩国av在线不卡| 精品久久久久久久久久久久久| 中文字幕久久专区| 搞女人的毛片| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 美女黄网站色视频| 高清毛片免费观看视频网站| 精品人妻一区二区三区麻豆 | 在线观看免费视频日本深夜| 亚洲美女视频黄频| 欧美成人性av电影在线观看| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 亚洲,欧美,日韩| 欧美+亚洲+日韩+国产| 五月玫瑰六月丁香| 1024手机看黄色片| 午夜精品一区二区三区免费看| 日韩精品中文字幕看吧| 久久99热这里只有精品18| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 日本在线视频免费播放| 在线a可以看的网站| 精品一区二区免费观看| 久久九九热精品免费| 直男gayav资源| 99久久九九国产精品国产免费| 国产真实伦视频高清在线观看 | av福利片在线观看| 香蕉av资源在线| 精品久久久久久久末码| 乱码一卡2卡4卡精品| 小说图片视频综合网站| 天堂动漫精品| 热99re8久久精品国产| 成人欧美大片| av天堂在线播放| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 1024手机看黄色片| 在线国产一区二区在线| av中文乱码字幕在线| 九色成人免费人妻av| av女优亚洲男人天堂| 联通29元200g的流量卡| 久久欧美精品欧美久久欧美| 国产精品自产拍在线观看55亚洲| 亚洲成a人片在线一区二区| 赤兔流量卡办理| 久久久久久久久久成人| 男女啪啪激烈高潮av片| 色哟哟哟哟哟哟| 国产乱人视频| 国产欧美日韩精品亚洲av| 一个人观看的视频www高清免费观看| 一边摸一边抽搐一进一小说| 国产中年淑女户外野战色| 久久国内精品自在自线图片| 毛片一级片免费看久久久久 | 国产真实乱freesex| 午夜亚洲福利在线播放| 亚洲va在线va天堂va国产| 真人一进一出gif抽搐免费| 美女高潮的动态| 亚洲人成网站高清观看| 天天一区二区日本电影三级| av在线蜜桃| 日韩人妻高清精品专区| 精品一区二区免费观看| 亚洲无线在线观看| 国产av不卡久久| 淫秽高清视频在线观看| 春色校园在线视频观看| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 午夜视频国产福利| 在线观看免费视频日本深夜| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 国产av在哪里看| 国产成年人精品一区二区| 国产国拍精品亚洲av在线观看| 国产一区二区三区在线臀色熟女| 搡老妇女老女人老熟妇| 欧美成人一区二区免费高清观看| 熟女人妻精品中文字幕| 欧美国产日韩亚洲一区| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看| 成年版毛片免费区| 日韩精品青青久久久久久| 午夜福利18| 亚洲综合色惰| or卡值多少钱| 午夜福利视频1000在线观看| 蜜桃亚洲精品一区二区三区| av专区在线播放| 特级一级黄色大片| 国产黄片美女视频| 欧美又色又爽又黄视频| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 精品欧美国产一区二区三| 亚洲国产精品久久男人天堂| 日本熟妇午夜| 麻豆久久精品国产亚洲av| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区 | 麻豆成人午夜福利视频| 国产在视频线在精品| 亚洲色图av天堂| 免费观看在线日韩| 亚洲国产精品sss在线观看| 国产免费av片在线观看野外av| 成人国产麻豆网| 少妇丰满av| 国产精品日韩av在线免费观看| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放| 日本欧美国产在线视频| 成人二区视频| 国产在线男女| 色综合色国产| 国产精品综合久久久久久久免费| 99久久精品热视频| 国产精品爽爽va在线观看网站| 久久国内精品自在自线图片| 亚洲一区高清亚洲精品| 黄色欧美视频在线观看| 黄色日韩在线| 99国产极品粉嫩在线观看| 在线观看一区二区三区| 国产精品爽爽va在线观看网站| 最近最新免费中文字幕在线| 美女高潮的动态| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 22中文网久久字幕| 有码 亚洲区| 亚洲精品久久国产高清桃花| 久久精品国产亚洲av天美| 国产伦一二天堂av在线观看| 精品人妻偷拍中文字幕| 国产精品一区二区三区四区久久| 男女边吃奶边做爰视频| 日本免费a在线| 国产精品嫩草影院av在线观看 | 国产伦在线观看视频一区| 少妇高潮的动态图| 国产av在哪里看| 国国产精品蜜臀av免费| 最近中文字幕高清免费大全6 | 国产午夜精品论理片| 我的老师免费观看完整版| 搡老岳熟女国产| 88av欧美| 97热精品久久久久久| 成人二区视频| 在线播放国产精品三级| 成人永久免费在线观看视频| 成人毛片a级毛片在线播放| 91麻豆精品激情在线观看国产| 亚洲精品影视一区二区三区av| 国产精品久久久久久久久免| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 欧美区成人在线视频| 午夜a级毛片| or卡值多少钱| 国产成人av教育| 99精品在免费线老司机午夜| 国产伦一二天堂av在线观看| 一进一出抽搐gif免费好疼| 婷婷色综合大香蕉| 99久久无色码亚洲精品果冻| 91麻豆av在线| 国产精品99久久久久久久久| 2021天堂中文幕一二区在线观| 国产欧美日韩精品亚洲av| 国产毛片a区久久久久| 看免费成人av毛片| 国语自产精品视频在线第100页| 美女大奶头视频| 亚州av有码| 永久网站在线| 一区二区三区高清视频在线| 午夜影院日韩av| a级毛片免费高清观看在线播放| 成人午夜高清在线视频| 中文字幕免费在线视频6| 亚洲国产精品合色在线| 日本色播在线视频| 国产一区二区激情短视频| 欧美性感艳星| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 99精品在免费线老司机午夜| 欧美一区二区精品小视频在线| 搡女人真爽免费视频火全软件 | 国产精品av视频在线免费观看| 亚洲av免费高清在线观看| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 又粗又爽又猛毛片免费看| 中文字幕熟女人妻在线| 桃色一区二区三区在线观看| 搡老熟女国产l中国老女人| 欧美bdsm另类| 日韩欧美精品免费久久| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 2021天堂中文幕一二区在线观| 国产黄a三级三级三级人| 美女 人体艺术 gogo| 国产午夜精品论理片| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 舔av片在线| 两人在一起打扑克的视频| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 日韩欧美在线乱码| 成人毛片a级毛片在线播放| 综合色av麻豆| 日本一二三区视频观看| 久久久久久久久久黄片| 99riav亚洲国产免费| 国产亚洲欧美98| 亚洲av成人精品一区久久| 一区二区三区激情视频| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | 九色国产91popny在线| 在线观看66精品国产| 国产主播在线观看一区二区| 久久久精品欧美日韩精品| 国产69精品久久久久777片| 国产精品不卡视频一区二区| 午夜福利高清视频| 欧美性猛交黑人性爽| 欧美丝袜亚洲另类 | 床上黄色一级片| 成熟少妇高潮喷水视频| 久久欧美精品欧美久久欧美| 日韩亚洲欧美综合| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 亚洲av一区综合| 国产色婷婷99| av国产免费在线观看| 国内精品宾馆在线| 免费看光身美女| 麻豆国产97在线/欧美| 黄色丝袜av网址大全| 亚洲真实伦在线观看| 日本一二三区视频观看| 小说图片视频综合网站| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 久久精品国产鲁丝片午夜精品 | 天堂影院成人在线观看| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 午夜爱爱视频在线播放| 精品一区二区三区人妻视频| 男人的好看免费观看在线视频| 亚洲国产精品合色在线| 一夜夜www| 国产又黄又爽又无遮挡在线| 内射极品少妇av片p| 熟女人妻精品中文字幕| av在线老鸭窝| 免费av不卡在线播放| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | 麻豆成人av在线观看| 欧美黑人欧美精品刺激| 久99久视频精品免费| 欧美最黄视频在线播放免费| 精品人妻1区二区| 国产精品人妻久久久影院| 少妇人妻精品综合一区二区 | 亚洲欧美日韩卡通动漫| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 麻豆久久精品国产亚洲av| 欧美一区二区亚洲| 美女高潮的动态| 国产视频一区二区在线看| 婷婷六月久久综合丁香| 成人国产麻豆网| 1024手机看黄色片| 淫妇啪啪啪对白视频| 熟女电影av网| 免费高清视频大片| 两人在一起打扑克的视频| 国产高清不卡午夜福利| 久久久久久久午夜电影| 蜜桃亚洲精品一区二区三区| 国产高清不卡午夜福利| 亚洲性夜色夜夜综合| 精品99又大又爽又粗少妇毛片 | 禁无遮挡网站| 欧美绝顶高潮抽搐喷水| 久久亚洲精品不卡| 日本 欧美在线| av黄色大香蕉| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 波多野结衣高清作品| 精品无人区乱码1区二区| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片 | 国产精品永久免费网站| 1000部很黄的大片| 淫秽高清视频在线观看| 性欧美人与动物交配| 国产成人av教育| 少妇的逼水好多| 久久99热这里只有精品18| 日韩亚洲欧美综合| 日韩在线高清观看一区二区三区 | 精品人妻视频免费看| 国产精品日韩av在线免费观看| 国产麻豆成人av免费视频| 伊人久久精品亚洲午夜| 香蕉av资源在线| 国产中年淑女户外野战色| 伦理电影大哥的女人| 亚洲国产欧洲综合997久久,| aaaaa片日本免费| 国语自产精品视频在线第100页| 亚洲国产欧美人成| 校园春色视频在线观看| 国产极品精品免费视频能看的| 偷拍熟女少妇极品色| 乱码一卡2卡4卡精品| 婷婷精品国产亚洲av在线| 久久午夜福利片| 看片在线看免费视频| www日本黄色视频网| 99在线视频只有这里精品首页| 国产精品99久久久久久久久| 97超视频在线观看视频| xxxwww97欧美| 全区人妻精品视频| 免费搜索国产男女视频| av福利片在线观看| a在线观看视频网站| 小说图片视频综合网站| 男人的好看免费观看在线视频| 亚洲av二区三区四区| 日本免费a在线| 欧美极品一区二区三区四区| 少妇丰满av| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 97人妻精品一区二区三区麻豆| 欧美3d第一页| 91av网一区二区| 免费看av在线观看网站| 精品久久久久久久久亚洲 | 亚洲av美国av| 亚洲人成网站高清观看| 日本精品一区二区三区蜜桃| 国产成人a区在线观看| 亚洲av免费在线观看| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 97超视频在线观看视频| 免费在线观看日本一区| 成人特级av手机在线观看| 欧美最黄视频在线播放免费| 成人特级av手机在线观看| 免费观看精品视频网站| 色噜噜av男人的天堂激情| 少妇人妻精品综合一区二区 | 精品无人区乱码1区二区| 日本-黄色视频高清免费观看| 欧美一区二区亚洲| a级一级毛片免费在线观看| 亚洲综合色惰| 亚洲精品456在线播放app | 超碰av人人做人人爽久久| 给我免费播放毛片高清在线观看| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 国产黄片美女视频| 亚洲av免费在线观看| 51国产日韩欧美| 看免费成人av毛片| 国产精品自产拍在线观看55亚洲| 欧美潮喷喷水| 亚洲av成人av| 亚洲不卡免费看| 亚洲欧美日韩无卡精品| 欧美xxxx性猛交bbbb| 国产高清视频在线播放一区| 一本久久中文字幕| 网址你懂的国产日韩在线| 国产精品日韩av在线免费观看| 午夜福利成人在线免费观看| 神马国产精品三级电影在线观看| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 亚洲va日本ⅴa欧美va伊人久久| 久久久久久久午夜电影| 亚洲不卡免费看| 两个人的视频大全免费| 天美传媒精品一区二区| 99精品在免费线老司机午夜| 日本精品一区二区三区蜜桃| 国产av一区在线观看免费| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆| 中出人妻视频一区二区| 久久久午夜欧美精品| 99在线视频只有这里精品首页| 又紧又爽又黄一区二区| 国产精品女同一区二区软件 | 日日撸夜夜添| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 成人高潮视频无遮挡免费网站| 99热只有精品国产| 91麻豆av在线| 欧美又色又爽又黄视频| 日韩亚洲欧美综合| 亚洲av二区三区四区| 一夜夜www| 亚洲成av人片在线播放无| 国产精品一区二区三区四区久久| 亚洲图色成人| 美女免费视频网站| 久久精品国产亚洲网站| 成人av一区二区三区在线看| 日韩欧美精品免费久久| 黄色一级大片看看| 日本免费a在线| netflix在线观看网站| 天堂动漫精品| 亚洲天堂国产精品一区在线| 国内揄拍国产精品人妻在线| 精品无人区乱码1区二区| 亚洲国产精品合色在线| 亚洲av.av天堂| 又爽又黄a免费视频| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 联通29元200g的流量卡| 有码 亚洲区| 九色国产91popny在线| 丰满的人妻完整版| 免费电影在线观看免费观看| 亚洲男人的天堂狠狠| 此物有八面人人有两片| 免费观看的影片在线观看| 国产白丝娇喘喷水9色精品| a级毛片免费高清观看在线播放| 久久草成人影院| av天堂中文字幕网| 男女边吃奶边做爰视频| 九色国产91popny在线| 久久精品国产自在天天线| 国内精品久久久久久久电影| 国产极品精品免费视频能看的| 男女视频在线观看网站免费| 国产亚洲欧美98| 日本黄大片高清| 色播亚洲综合网| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 精品福利观看| 99久久久亚洲精品蜜臀av| a在线观看视频网站| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 国产男人的电影天堂91| 真实男女啪啪啪动态图| 国产精品久久久久久精品电影| 九九爱精品视频在线观看| 免费看a级黄色片| 在现免费观看毛片| 国产极品精品免费视频能看的| www.www免费av| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 桃红色精品国产亚洲av| 波野结衣二区三区在线| 亚洲精品久久国产高清桃花| 日韩,欧美,国产一区二区三区 | 欧美xxxx性猛交bbbb| 91午夜精品亚洲一区二区三区 | 国产精品一区二区性色av| 毛片女人毛片| 日韩中文字幕欧美一区二区| 国产精品久久视频播放| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 国产亚洲精品久久久com| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 亚洲精品久久国产高清桃花| 免费无遮挡裸体视频| 性插视频无遮挡在线免费观看| 又黄又爽又免费观看的视频| 我要搜黄色片| 色5月婷婷丁香| a级毛片免费高清观看在线播放| 中文字幕高清在线视频| 久久久久久久午夜电影| 成人综合一区亚洲| 亚洲内射少妇av| 小蜜桃在线观看免费完整版高清| a级毛片免费高清观看在线播放| 赤兔流量卡办理| 日韩强制内射视频| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片 | 黄色配什么色好看| 久久6这里有精品| 免费无遮挡裸体视频| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 国产成人一区二区在线| 舔av片在线| 成人欧美大片| 天堂√8在线中文| 国产精品一区二区免费欧美| 草草在线视频免费看| 国产亚洲欧美98| 国产精品福利在线免费观看| 精品日产1卡2卡| 男人舔女人下体高潮全视频| 国产av一区在线观看免费| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 国产精品久久电影中文字幕| 黄色女人牲交| 精品一区二区三区av网在线观看| 国产精品人妻久久久影院| 黄色欧美视频在线观看| 有码 亚洲区| 成人精品一区二区免费| 亚洲国产欧洲综合997久久,| 成人综合一区亚洲| 亚洲精品国产成人久久av| 欧美另类亚洲清纯唯美| 男女下面进入的视频免费午夜| 亚洲久久久久久中文字幕| 亚洲精品成人久久久久久| 国产69精品久久久久777片| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 久久久色成人| 国产精品一区二区性色av| 成年人黄色毛片网站| 国产精品久久久久久久电影| 一区二区三区免费毛片| 亚洲色图av天堂| 色精品久久人妻99蜜桃| 熟女电影av网| 真人一进一出gif抽搐免费| 91久久精品电影网| 无人区码免费观看不卡| 亚洲真实伦在线观看| 男人狂女人下面高潮的视频| 美女大奶头视频| 精品久久久久久成人av| 久久久久久伊人网av| 国产成人a区在线观看| 床上黄色一级片| 亚洲成av人片在线播放无| 亚洲七黄色美女视频| 亚洲,欧美,日韩| 国产精品精品国产色婷婷| 午夜日韩欧美国产| 亚洲五月天丁香| 日日啪夜夜撸| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 黄色视频,在线免费观看| 女同久久另类99精品国产91| 亚洲一区高清亚洲精品| 十八禁网站免费在线| 婷婷亚洲欧美| 国产中年淑女户外野战色| 国产精品一及| 不卡视频在线观看欧美| 午夜爱爱视频在线播放| 久久久成人免费电影| 国产精品人妻久久久久久| 俺也久久电影网| 少妇人妻一区二区三区视频| 啦啦啦韩国在线观看视频| 国产精品久久久久久av不卡| av天堂在线播放| 99热这里只有是精品50| 91在线精品国自产拍蜜月| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 久久九九热精品免费| 亚洲精品成人久久久久久| 国产伦精品一区二区三区四那| 国产精品久久视频播放| 午夜福利18| 精品国内亚洲2022精品成人| 亚洲精华国产精华精| 日本与韩国留学比较| 中文字幕久久专区| 日本 欧美在线| 日本与韩国留学比较| 日韩大尺度精品在线看网址| 99久久无色码亚洲精品果冻| av中文乱码字幕在线| 亚洲在线观看片| 成人午夜高清在线视频| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 九色国产91popny在线| 两个人视频免费观看高清| 亚洲精品亚洲一区二区| 最近最新中文字幕大全电影3| 91在线精品国自产拍蜜月| 嫩草影视91久久| 男女那种视频在线观看| 欧美在线一区亚洲| 国产爱豆传媒在线观看| 中文在线观看免费www的网站| 亚洲av第一区精品v没综合| 久久精品人妻少妇| 中文在线观看免费www的网站| а√天堂www在线а√下载| 嫩草影视91久久| 国产精品一区二区免费欧美| 日本a在线网址| 久久欧美精品欧美久久欧美| 天堂网av新在线| 99国产精品一区二区蜜桃av| av中文乱码字幕在线|