專利名稱：新型類胡蘿卜素酯的制作方法
交叉參考的有關(guān)申請(qǐng)本申請(qǐng)請(qǐng)求享受美國臨時(shí)專利申請(qǐng)?zhí)?0/270817(2001年2月23日提交)和60/347443(2002年1月11日提交)的權(quán)益。
背景技術(shù)：
類胡蘿卜素是重要的天然產(chǎn)品，它們參與植物的光合作用過程。類胡蘿卜素被用作動(dòng)物和人的營養(yǎng)補(bǔ)劑，也用在食品著色劑和化妝品中。雖然類胡蘿卜素對(duì)于健康很重要，但是動(dòng)物和人類不能生產(chǎn)它們，因此這些化合物必須通過飲食從水果和蔬菜中獲得。
類胡蘿卜素的一些性質(zhì)使得它們對(duì)于動(dòng)物和人的健康都很重要。例如，這些化合物是對(duì)自由基具有重要猝滅作用的抗氧化劑。它們直接地或作為免疫強(qiáng)化劑保護(hù)活組織抵抗多種疾病。另外，類胡蘿卜素參與活細(xì)胞間的間隙連接傳遞。近來的流行病學(xué)證據(jù)暗示，具有高的類胡蘿卜素含量的水果和蔬菜的消耗量與各種類型癌癥的發(fā)病率成反比關(guān)系。特別地，β-胡蘿卜素，葉黃素和番茄紅素已經(jīng)顯示其具有預(yù)防癌癥的作用(M.M.Mathews-Roth，當(dāng)代化學(xué)療法和傳染病(Current Chemotherapy andInfectious Diseases)(編者J.D.Nelson和C.Grassi，美國微生物學(xué)會(huì)，華盛頓DC1503-1505(1980))；B.P.Chew等人，抗癌研究，163689-3694(1996)；P.H.Gann等人，癌癥研究，591225-1230(1999))。
另外，一些類胡蘿卜素，例如葉黃素和玉米黃質(zhì)，對(duì)于視網(wǎng)膜具有特殊的功能，以保證一些動(dòng)物種類(包括人類)的健康視覺(J.D.Landrum等人，生物化學(xué)與生物物理文獻(xiàn)，385(1)28-40(2001))。最后，一些類胡蘿卜素具有前維生素A活性，而其它的類胡蘿卜素控制繁殖和生育，上調(diào)聯(lián)接蛋白43基因，降低變性疾病的危險(xiǎn)和預(yù)防冠狀心臟病(N.Krinsky，純粹應(yīng)用化學(xué)，66(5)1003-1010(1994))。
從化學(xué)的觀點(diǎn)出發(fā)，類胡蘿卜素可以根據(jù)它們的官能團(tuán)分為若干類別(見類胡蘿卜素解答(Key to Carotenoids)，第二次擴(kuò)大和修訂版，H.Pfander等人，Birkhuser Verlag，巴塞爾，1987)。它們包括碳?xì)浠衔镱惡}卜素例如β-胡蘿卜素和番茄紅素、單羥基類胡蘿卜素例如β-隱黃素、二羥基類胡蘿卜素如葉黃素和玉米黃質(zhì)、多羥基類胡蘿卜素如β，β-胡蘿卜素三醇、環(huán)氧類胡蘿卜素如紫黃質(zhì)和百合黃素、羰基類胡蘿卜素如海膽酮、辣椒紅、雞油菌黃質(zhì)和蝦青素，和類胡蘿卜素酸如胭脂樹橙和藏花酸。
類胡蘿卜素作為醇衍生部分的酯是熟知的。例如，天然形成了葉黃素和玉米黃質(zhì)與十六烷酸、十四烷酸和硬脂酸的單酯和二酯。它們也被稱作是大部分植物的花和葉中的“葉黃素”(Alam，脂質(zhì)，3183(1968))。這些酯也可以如Levy的美國專利第6191293號(hào)所述通過從金盞花植物(Tageteserecta)的花中提取然后再凈化從而在商業(yè)上制備。
另外，已經(jīng)通過合成方法制備了一些包括一種類胡蘿卜素作為醇衍生部分的酯。例如Eugster等人的美國專利第5536504號(hào)中描述了類胡蘿卜素玉米黃質(zhì)和異玉米黃質(zhì)的戊酸酯、月桂酸酯、油酸酯、亞油酸酯和己酸酯。Torres-Cardona等人的美國專利第5959138號(hào)中也描述了葉黃素和玉米黃質(zhì)的短鏈有機(jī)酸二酯。
包括一種類胡蘿卜素作為酸衍生部分的酯也是熟知的。然而，許多此類型的酯是天然形成的(類胡蘿卜素解答(Key to Carotenoids))，其它酯是通過合成制備的。例如Marbet等的美國專利第2768198號(hào)描述了胭脂樹橙和降胭脂樹橙與戊醇、辛醇和維生素A形成的酯的制備。
最終，通過酶促作用制備得到了具有類胡蘿卜素酸的甘油酯(Partali等人，德國應(yīng)用化學(xué)雜志，35329-330(1996))。如Larsen等所述(歐洲化學(xué)會(huì)志，4113-117(1998))β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酸與維生素E反應(yīng)產(chǎn)生α-生育酚-β-8’-類胡蘿卜素酯。另外，Humeau等人報(bào)道了(生物技術(shù)快報(bào)，22155-168(2000))利用含兩個(gè)醇羥基的L-抗壞血酸作用醇部分，對(duì)胭脂樹橙進(jìn)行酶催化酯化。
總之，雖然已知許多包含類胡蘿卜素成分的酯，但是所有已知的類胡蘿卜素酯都包含一個(gè)作為醇衍生部分或酸衍生部分的非類胡蘿卜素成分。
發(fā)明概述本發(fā)明涉及包含至少一個(gè)醇衍生部分和至少一個(gè)酸衍生部分的酯，其中至少一個(gè)醇衍生部分包含選自單羥基類胡蘿卜素、二羥基類胡蘿卜素和多羥基類胡蘿卜素的一種羥基類胡蘿卜素，且其中酸衍生部分包含選自單羧基類胡蘿卜素、二羧基類胡蘿卜素和多羧基類胡蘿卜素的一種羧基類胡蘿卜素。優(yōu)選的羥基類胡蘿卜素包括葉黃素、玉米黃質(zhì)、隱黃質(zhì)、紫黃質(zhì)、胡蘿卜素二醇、羥基胡蘿卜素、羥基番茄紅素、異葉黃素和脫氫隱黃質(zhì)。優(yōu)選的羧基類胡蘿卜素包括胭脂樹橙、降胭脂樹橙、β-阿樸-8-類胡蘿卜素酸、藏花酸、二阿樸類胡蘿卜酸、羧基胡蘿卜素和杜鵑紅素。
對(duì)于附圖的一些意見的概述結(jié)合附圖能夠更好地理解前面的概述和接下來的對(duì)于本發(fā)明優(yōu)選的具體實(shí)施方式
的詳細(xì)描述。為了闡述本發(fā)明，附圖表示了目前優(yōu)選的具體實(shí)施方式
。然而，對(duì)本發(fā)明的理解不應(yīng)局限于所給出的精確方式和手段。
圖中
圖1是葉黃素單胭脂樹橙酯的結(jié)構(gòu)式；和圖2是葉黃素二胭脂樹橙酯的結(jié)構(gòu)式。
發(fā)明詳述本發(fā)明涉及一種新類型的酯，其中的酸衍生部分和醇衍生部分都是類胡蘿卜素。對(duì)于本發(fā)明，術(shù)語“醇衍生部分”和“醇部分”都應(yīng)該理解為指的是醇衍生而來的酯分子的片段。相同地，術(shù)語“酸衍生部分”和“酸部分”都指的是從羧酸衍生而來的酯分子的片段。
這種包括單酯、二酯和聚酯的新種類的酯實(shí)質(zhì)上與已知的酯不同，因?yàn)檫@類酯的醇和酸部分都是類胡蘿卜素化合物。本發(fā)明中的酯因此可以被稱為“混合式類胡蘿卜素酯”或“全類胡蘿卜素酯”。這些全類胡蘿卜素酯顯示了兩個(gè)部分結(jié)合的顏色特性和結(jié)合的抗氧化潛力，這使得這些酯優(yōu)于單個(gè)的類胡蘿卜素化合物。它們格外高的抗氧化能力和突出的脂溶性使這種全類胡蘿卜素酯有希望成為著色劑、高效的抗氧化劑、具有高生物活性的藥劑，甚至可成為顯示獨(dú)特導(dǎo)電性的聚合物產(chǎn)品。
本發(fā)明的全類胡蘿卜素酯由至少一種羥基類胡蘿卜素酯和至少一種羧基類胡蘿卜素酯結(jié)合來制備?？梢杂脕硇纬蛇@些酯的羥基類胡蘿卜素可以是單羥基類胡蘿卜素，二羥基類胡蘿卜素或多羥基類胡蘿卜素。但是無意限制在表1中列出的示范的羥基類胡蘿卜素范圍內(nèi)。本發(fā)明優(yōu)選的羥基類胡蘿卜素包括葉黃素、玉米黃質(zhì)、隱黃質(zhì)、紫黃質(zhì)、胡蘿卜素二醇、羥基胡蘿卜素、羥基番茄紅素、異葉黃素和脫氫隱黃質(zhì)。更優(yōu)選的羥基類胡蘿卜素包括葉黃素、玉米黃質(zhì)、隱黃質(zhì)和紫黃質(zhì)，最優(yōu)選的類胡蘿卜素是葉黃素、玉米黃質(zhì)和脫氫隱黃質(zhì)。
表1羥基類胡蘿卜素實(shí)例異葉黃素羥基胡蘿卜酮阿樸胡蘿卜醇羥基海膽酮蝦紅素 羥基番茄紅素蝦青素 葉黃素辣椒紅 番茄黃素辣椒玉紅素 鏈孢紅素胡蘿卜素二醇八氫番茄紅素胡蘿卜素三醇六氫番茄紅素多萜醇 柔多平(rodopin)希純納散辛(Citranaxanthin) 河豚毒素隱黃質(zhì) Torulene的卡吡諾散辛(Decaprenoxanthin) 紫黃質(zhì)脫乙基河豚毒素 玉米黃質(zhì)艾吡路坦(Epilutein)巖藻黃質(zhì)本發(fā)明的羧基類胡蘿卜素可以是一種單羧基類胡蘿卜素，二羧基類胡蘿卜素或多羧基類胡蘿卜素。然而無意限制在表2中所列出的示范的羧基類胡蘿卜素范圍內(nèi)。優(yōu)選的羧基類胡蘿卜素包括胭脂樹橙、降胭脂樹橙、β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酸、藏花酸、二阿樸類胡蘿卜素酸、羧基胡蘿卜素和杜鵑紅素。更優(yōu)選的羧基類胡蘿卜素包括胭脂樹橙、降胭脂樹橙、藏花酸和β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酸，其中胭脂樹橙、降胭脂樹橙和β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酸是最優(yōu)選的羧基類胡蘿卜素。
表2羧基類胡蘿卜素實(shí)例阿樸類胡蘿卜素酸藏花酸β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酸二阿樸類胡蘿卜素酸杜鵑紅素紐羅斯波若散辛(Neurosporaxanthin)胭脂樹橙降胭脂樹橙羧基胡蘿卜素利括吡諾克酸(Lycopenoic acid)取決于用于酯化反應(yīng)的反應(yīng)物類胡蘿卜素的特定的類胡蘿卜素成分和化學(xué)計(jì)量比，產(chǎn)生的類胡蘿卜素酯可以是二類胡蘿卜素單酯，三類胡蘿卜素二酯或多類胡蘿卜素聚酯。例如，二類胡蘿卜素單酯來源于一分子的二羥基類胡蘿卜素如葉黃素或玉米黃質(zhì)與一分子的單羧基類胡蘿卜素如胭脂樹橙的反應(yīng)。三類胡蘿卜素二酯是一分子的二羥基類胡蘿卜素和兩分子的單羧基類胡蘿卜素的反應(yīng)產(chǎn)物。最后，多類胡蘿卜素聚酯是多分子的二羥基類胡蘿卜素和多分子的二羧基類胡蘿卜素如降胭脂樹橙的反應(yīng)產(chǎn)物。表3中作為示范給出了葉黃素與胭脂樹橙，降胭脂樹橙和阿樸類胡蘿卜素酸形成的類胡蘿卜素酯的可能組合表3全類胡蘿卜素酯的類型醇部分酸部分酯葉黃素(1mol)胭脂樹橙(1mol) 葉黃素單胭脂樹橙酯葉黃素(1mol)胭脂樹橙(1mol) 脫氫隱黃質(zhì)單胭脂樹橙酯葉黃素(1mol)胭脂樹橙(2mol) 葉黃素二胭脂樹橙酯葉黃素(1mol)降胭脂樹橙(1mol)葉黃素降胭脂樹橙酯葉黃素(1mol)降胭脂樹橙(2mol)葉黃素二降胭脂樹橙酯葉黃素(2mol)降胭脂樹橙(1mol)二葉黃素降胭脂樹橙酯葉黃素(摩爾過量)降胭脂樹橙(過量)多葉黃素聚降胭脂樹橙酯葉黃素(1mol)阿樸類胡蘿卜素酸葉黃素單阿樸類胡蘿卜素酯(1mol)葉黃素(1mol)阿樸類胡蘿卜素酸葉黃素二阿樸類胡蘿卜素酯(2mol)葉黃素和胭脂樹橙反應(yīng)形成的兩種酯(葉黃素單胭脂樹橙酯和葉黃素二胭脂樹橙酯)的結(jié)構(gòu)式分別如圖1和2所示。有趣的是，表3中列的第2種酯產(chǎn)品是脫水葉黃素或3′，4′-脫氫隱黃質(zhì)的胭脂樹橙酯，它是葉黃素和胭脂樹橙反應(yīng)意外得到的副產(chǎn)物。這一化合物通過葉黃素上未反應(yīng)的羥基發(fā)生脫水反應(yīng)得到。
二羧基類胡蘿卜素降胭脂樹橙和二羥基類胡蘿卜素葉黃素的酯化反應(yīng)在兩個(gè)反應(yīng)分子的兩側(cè)進(jìn)行，形成一種聚酯，它與眾所周知的由乙二醇與對(duì)苯二甲酸經(jīng)酯化反應(yīng)得到的聚酯材料(它被紡成一種叫做達(dá)可綸TM的纖維)相當(dāng)。本發(fā)明的多類胡蘿卜素聚酯不僅具有獨(dú)特的抗氧化和光吸收性質(zhì)，而且由于它們高度不飽和的聚合性質(zhì)，它們還是具有獨(dú)特導(dǎo)電性的塑料。它們可以作為“分子電線”用于電傳輸和作為半導(dǎo)體高分子用于新的應(yīng)用領(lǐng)域如燃料電池、塑料電路、發(fā)光裝置和晶體管。
其中的酸部分和醇部分都是類胡蘿卜素的酯可以用本領(lǐng)域已知用來酯化的任何方法來制備，包括在普通化學(xué)實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)中已知的、用酸來酯化醇的方法。第一種方法包括將至少一種羥基類胡蘿卜素與至少一種羧基類胡蘿卜素直接反應(yīng)。例如，羥基類胡蘿卜素和羧基類胡蘿卜素可能通過已知的催化技術(shù)來酯化，例如在二甲氨基吡啶的存在下通過碳二亞胺的耦合。利用脂肪酶的酶催化酯化是制備這些類胡蘿卜素酯的另一種途徑。
在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方式中，至少一種羧基類胡蘿卜素酯的酰氯被用作酯化反應(yīng)的中間體。酰氯可以通過本領(lǐng)域已知的任何方法來制備，例如通過已知的用磷的三或五氯化物、亞硫酰氯或高反應(yīng)性的甲酰氯的反應(yīng)(McGill U.，四面體快報(bào)(1997)38(37)6489)。在一個(gè)更優(yōu)選的實(shí)施方式中，酰氯通過羧基類胡蘿卜素與草酰氯的反應(yīng)來制備。這種草酰氯再和至少一種羥基類胡蘿卜素反應(yīng)以形成所需的類胡蘿卜素酯。
最好結(jié)合下面非限制的實(shí)施例更詳細(xì)地描述本發(fā)明。
實(shí)施例1如圖1所示的葉黃素單胭脂樹橙酯按照下面的步驟合成。通過加入草酰氯(500μL，5.25mmol)和N，N-二甲基甲酰胺(1滴)，胭脂樹橙(500mg，1.27mmol)在干燥的二氯甲(50mL)中轉(zhuǎn)化為胭脂樹橙酰氯。在室溫下攪拌混合物1小時(shí)，然后在減壓條件下將其蒸干以得到胭脂樹橙酰氯。
在1mL干燥的甲苯中，將胭脂樹橙酰氯(4mg，25μmol)與葉黃素(1mg，1.76μmol)。加入吡啶(1滴)并將混合物在室溫下攪拌6天。酯化反應(yīng)用薄層色譜法(TLC)監(jiān)控，在硅膠板上用含20％乙酸乙酯的二氯甲烷作為展開相。當(dāng)反應(yīng)物葉黃素(Rf＝0.2)的點(diǎn)基本上消失并且一個(gè)新的、低極性的紅點(diǎn)(它基本上跑在溶劑前沿(Rf＝0.95))出現(xiàn)的時(shí)候認(rèn)為反應(yīng)結(jié)束。
在此階段，停止混合并在減壓條件下蒸發(fā)反應(yīng)物。將干燥的剩余物溶解在二乙醚(2mL)中并在用二乙醚作為流動(dòng)相的硅膠柱中進(jìn)行色譜分析。收集跑在前面的物質(zhì)并在減壓條件下蒸發(fā)來獲得葉黃素單胭脂樹橙酯，使用硅膠柱色譜法對(duì)其純化。
使用TLC法(在硅膠板上用含20％乙酸乙酯的二氯甲作為展開相)分析產(chǎn)品，給出一單個(gè)點(diǎn)(Rf＝0.95)。1H核磁共振(NMR)(BruckerAC2SO，250MHz，CDC13)分析顯示胭脂樹橙的甲酯共振出現(xiàn)在3.75ppm，胭脂樹橙的雙鍵偶極子出現(xiàn)在7.4ppm和7.95ppm。觀察到葉黃素的信號(hào)出現(xiàn)在3.9ppm和4.19ppm，脂族質(zhì)子的共振出現(xiàn)在0.7-1.9ppm。葉黃素的信號(hào)從3.9ppm到3.15ppm的高磁場(chǎng)運(yùn)動(dòng)表明了從自由羥基到耦合酯的變化。因此，純化的產(chǎn)品包括胭脂樹橙和葉黃素形成的酯。利用APCI技術(shù)(大氣壓力化學(xué)電離)獲得的質(zhì)譜顯示出與葉黃素單胭脂樹橙酯(C65H84O5)一致的位于944的峰。
實(shí)施例2如圖2所示的葉黃素二胭脂樹橙酯按照下述步驟制備。通過加入草酰氯(1mL，10.5mmol)，胭脂樹橙(550mg，1.39mmol)在干燥的甲苯(10mL)中轉(zhuǎn)化為胭脂樹橙酰氯，并在氮?dú)鈿夥罩谢亓饕粋€(gè)小時(shí)得到一血紅色的溶液。將混合物稍微冷卻，然后在減壓條件下蒸干以得到胭脂樹橙酰氯。
在1mL干燥的甲苯中，將胭脂樹橙酰氯(8mg，19.4μmol)與葉黃素(1mg，1.76μmol)混合。加入吡啶和4-N，N-二甲胺吡啶(2滴)的混合物，并將混合物回流8小時(shí)。酯化反應(yīng)用TLC監(jiān)控，在硅膠板上使用含20％的乙酸乙酯的二氯甲烷作為展開劑。在反應(yīng)過程中，反應(yīng)物葉黃素的點(diǎn)((Rf＝0.2)基本消失，兩個(gè)新的、低極性的紅點(diǎn)出現(xiàn)，它們幾乎都跑在溶劑前沿(葉黃素單胭脂樹橙酯Rf＝0.95和葉黃素二胭脂樹橙酯Rf＝0.98)。當(dāng)反應(yīng)將要完成時(shí)，只剩下Rf＝0.98的點(diǎn)。在此階段將混合物在減壓條件下蒸發(fā)。將干燥的殘留物溶解在二乙醚(2mL)中并在硅膠柱上用二乙醚洗脫來進(jìn)行色譜分析。收集跑在前面的物質(zhì)并在減壓條件下蒸發(fā)以得到葉黃素單胭脂樹橙酯。
使用TLC法(在硅膠板上用含20％乙酸乙酯的二氯甲作為展開相)分析產(chǎn)品，給出一單個(gè)點(diǎn)(Rf＝0.99)。1H核磁共振(NMR)(Brucker 250MHz，CDC13)分析顯示在3.7ppm(兩倍強(qiáng)度的胭脂樹橙甲酯共振)和0.6-1.6ppm(葉黃素共振)產(chǎn)生共振。通過APCI質(zhì)譜測(cè)定顯示一個(gè)與葉黃素二胭脂樹橙酯(C90H112O8)一致的位于1323的峰。
實(shí)施例3葉黃素單-β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酯按照如下方法制備。β-阿樸-8’-胡蘿卜素酸的酰氯按照與實(shí)施例2的胭脂樹橙酰氯相同的方法來制備。將酰氯(1.03g，2.5mmol)溶解在苯(10mL)中。在氬氣氣氛中，向其中加入含有葉黃素(3.7g，6.55mmol)和嘧啶(1.2mL，12.8mmol)的苯溶液(10mL)。在室溫條件下攪拌反應(yīng)物3天。
將反應(yīng)混合物用乙醚(80mL)稀釋，用稀釋的鹽酸(0.5M，2×50mL)洗滌，干燥(Na2SO4)并蒸發(fā)。干閃光色譜法(裝入二氯甲烷并用含20％，40％和60％乙酸乙酯的石油醚洗脫)得到產(chǎn)品，該產(chǎn)品通過質(zhì)譜測(cè)定顯示一個(gè)與酯葉黃素單-β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酯一致的在808的峰(C55H68O5)。
由于所有這些新的全類胡蘿卜素酯具有高的油溶性，因此它們可用作脂肪的著色劑。另外，這些類胡蘿卜素的分子的結(jié)合也可以增加單個(gè)類胡蘿卜素的化學(xué)預(yù)防抗癌活性并且保護(hù)抵抗多種病理狀況。最后，由于它們的類胡蘿卜素成分的抗氧化作用的結(jié)合和協(xié)同增強(qiáng)作用，它們可以作為有用的抗氧化劑。例如，葉黃素二胭脂樹橙酯含有29個(gè)碳-碳雙鍵和4個(gè)碳-氧雙鍵，其中的31個(gè)是共軛類型的。這一全類胡蘿卜素二酯是已知不飽和度最高的化合物中的一種，顯示有空前的光吸收和抗氧化性質(zhì)。
本發(fā)明的單-，二-和多全類胡蘿卜素酯之所以是新的化合物是因?yàn)樗鼈儼辽賰蓚€(gè)類胡蘿卜素部分。通過一個(gè)合成的酯鍵將至少兩個(gè)類胡蘿卜素結(jié)合成單個(gè)的化合物，單個(gè)的類胡蘿卜素的相似的和互補(bǔ)的性質(zhì)得到了最大化。這些全類胡蘿卜素酯顯示了引人注目的比單個(gè)的成分胡蘿卜素的活性更大的抗氧化和生理作用。結(jié)果，此新的全類胡蘿卜素酯可以用作治療劑，家禽飼料中的色素成分和脂肪的著色劑。另外，全類胡蘿卜素聚酯可以作為具有獨(dú)特的導(dǎo)電性的分子電線。
本領(lǐng)域技術(shù)人員知道，可以對(duì)上述實(shí)施方式做出不偏離本發(fā)明的廣義概念的變化。因此，應(yīng)理解，本發(fā)明不限于公開的特定的實(shí)施方式，但是它試圖涵蓋附屬權(quán)利要求所限定的本發(fā)明的精神和范圍內(nèi)的修改。
權(quán)利要求
1.一種包括至少一個(gè)醇衍生部分和至少一個(gè)酸衍生部分的酯，其中至少一個(gè)醇衍生部分包括一種選自單羥基類胡蘿卜素、二羥基類胡蘿卜素和多羥基類胡蘿卜素的羥基類胡蘿卜素，并且其中至少一個(gè)酸衍生部分包括一種選自單羧基類胡蘿卜素、二羧基類胡蘿卜素和多羧基類胡蘿卜素的羧基類胡蘿卜素。
2.如權(quán)利要求1所述的酯，其中羥基類胡蘿卜素選自葉黃素、玉米黃質(zhì)、隱黃質(zhì)、紫黃質(zhì)、胡蘿卜素二醇、羥基胡蘿卜素、羥基番茄紅素、異葉黃素和脫氫隱黃質(zhì)。
3.如權(quán)利要求1所述的酯，其中羧基類胡蘿卜素選自胭脂樹橙、降胭脂樹橙、β-阿樸-8’-類胡蘿卜素酸、藏花酸、二阿樸類胡蘿卜素酸、羧基胡蘿卜素和杜鵑紅素。
全文摘要
本發(fā)明提供了單酯、二酯和多酯，其中酯的酸衍生部分和醇衍生部分都是類胡蘿卜素化合物。兩個(gè)或多個(gè)類胡蘿卜素之間的合成酯鍵提供了新的化合物，其中單個(gè)類胡蘿卜素的相似的和補(bǔ)充的性質(zhì)被結(jié)合在一起。此新的全類胡蘿卜素酯可以用作抗氧劑，治療劑，家禽飼料中的色素成分或作為脂肪的著色劑。此聚酯有潛力作為具有獨(dú)特導(dǎo)電性的分子電線。此全類類胡蘿卜素酯可以通過至少一種羥基類胡蘿卜素與至少一種羧基類胡蘿卜素酯化來制備，或通過羧基類胡蘿卜素的酰氯與一種羥基類胡蘿卜素反應(yīng)來制備。優(yōu)選的羥基類胡蘿卜素包括葉黃素、玉米黃質(zhì)、隱黃質(zhì)、紫黃質(zhì)、胡蘿卜素二醇、羥基胡蘿卜素、羥基番茄紅素、異葉黃素和脫氫隱黃質(zhì)。優(yōu)選的羧基類胡蘿卜素包括胭脂樹橙、降胭脂樹橙、β－阿樸－8－類胡蘿卜素酸、藏花酸、二阿樸類胡蘿卜素酸、羧基胡蘿卜素和杜鵑紅素。
文檔編號(hào)C07C57/00GK1492855SQ02805328
公開日2004年4月28日 申請(qǐng)日期2002年2月22日 優(yōu)先權(quán)日2001年2月23日
發(fā)明者路易斯·W·萊維, 理查德·H·賓寧頓, 安東尼·S·塔巴茨尼克, H 賓寧頓, S 塔巴茨尼克, 路易斯 W 萊維 申請(qǐng)人:巴洛維托國際公司, 路易斯·W·萊維