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雄甾和rgd的綴合物,其合成、抗骨質(zhì)疏松活性和應(yīng)用的制作方法

文檔序號:1239792閱讀:301來源:國知局
雄甾和rgd的綴合物,其合成、抗骨質(zhì)疏松活性和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及丁二酰、17β-氨基-11α-羥基雄甾-1,4-二烯-3-酮和RGD的綴合物及其合成方法和應(yīng)用。本發(fā)明化合物如通式I所示。AA選自Ser殘基、Phe殘基或Val殘基。本發(fā)明采用潑尼松誘導(dǎo)的小鼠骨質(zhì)疏松模型評價了本發(fā)明化合物的抗骨質(zhì)疏松活性。試驗(yàn)結(jié)果表明,本發(fā)明化合物具有優(yōu)異的抗骨質(zhì)疏松活性,可制備成抗骨質(zhì)疏松劑。在掃描電鏡下本發(fā)明化合物具有穩(wěn)定的納米結(jié)構(gòu)。
【專利說明】雄甾和RGD的綴合物,其合成、抗骨質(zhì)疏松活性和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及丁二酰、17 β -氨基-11 α -羥基雄甾_1,4_ 二烯_3_酮和RGD的綴合物,其合成方法,抗骨質(zhì)疏松活性和作為抗骨質(zhì)疏松劑的應(yīng)用。本發(fā)明的化合物如通式I所示。AA選自Ser殘基、Phe殘基或Val殘基。本發(fā)明采用潑尼松誘導(dǎo)的小鼠骨質(zhì)疏松模型評價了本發(fā)明化合物的抗骨質(zhì)疏松活性。試驗(yàn)結(jié)果表明,本發(fā)明化合物具有優(yōu)異的抗骨質(zhì)疏松活性,可制備成抗骨質(zhì)疏松劑。在掃描電鏡下本發(fā)明化合物具有穩(wěn)定的納米結(jié)構(gòu)。本發(fā)明屬于生物醫(yī)藥領(lǐng)域。
[0002]
【權(quán)利要求】
1.通式I的化合物AA選自Ser殘基、Phe殘基或Val殘基。
2.一種制備權(quán)利要求1所述化合物的方法,其特征在于: (1)將Ila-羥基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮氨基化生成17β -氨基_11 a -羥基雄留-1,4- 二烯-3-酮; (2)用丁二酸酐將17β-氨基-11 α-羥基雄甾-1,4-二烯-3-酮的17 β-氨基?;?,生成17 β - (3-羧丙酰氨基)-1 I a -羥基雄留-1,4- 二烯_3_酮;
(3)按常規(guī)多肽合成方法制備HCl.Arg (Tos) -Gly-Asp (OBzl) -Phe-OBzl, HCl.Arg- (Tos)-Gly-Asp(OBzl)-Val-OBzl 和 HCl.Arg (Tos)-Gly-Asp (OBzl)-Ser-OBzl ;
(4)按常規(guī)多肽合成方法將HCl.Arg (Tos) -Gly-Asp (OBzl) -Phe-OBzl, HCl.Arg-(Tos)-Gly-Asp (OBzl)-Val-OBzl 和 HCl.Arg (Tos) -Gly-Asp (OBzl) -Ser-OBzl 分別引入到17 β - (3-羧丙酰氨基)-1 I α -羥基雄留-1,4- 二烯_3_酮的羧基上,生成17 β - [ (3_氨甲氧乙基羰基-Arg(Tos) -Gly-Asp (OBzl) -Phe-OBzI) ]-11 α -羥基雄留-1,4_ 二烯 _3_ 酮,17 β-[ (3-氨甲氧乙基羰基-Arg(Tos)-Gly-Asp (OBzl)-Val-OBzl)]-1I α -羥基雄甾-1,4- 二烯-3-酮和 17 β _[ (3-氨甲氧乙基擬基-Arg(Tos) -Gly-Asp (OBzl) -Ser-OBzI) ]-11 α-羥基雄甾-1,4-二烯-3-酮; (5)在二甲硫醚、苯甲醚和三氟乙酸和三氟甲甲磺酸中將17β-[ (3-氨甲氧乙基羰基-Arg(Tos) -Gly-Asp (OBzl) -Phe-OBzl) ]-11 α -羥基雄留-1,4- 二烯-3-酮,17 β - [ (3_ 氨甲氧乙基羰基-Arg (Tos)-Gly-Asp (OBzl)-Val-OBzl)]-1 I α -羥基雄甾 _1,4_ 二烯-3-酮和17 β -[ (3-氨甲氧乙基羰基-Arg(Tos) -Gly-Asp (OBzl) -Ser-OBzI) ]-11 α -羥基雄留-1,4- 二烯-3-酮脫保護(hù)基生成17 β -(3-氨甲氧乙基羰基-Arg-Gly-Asp-Phe)-1I α -羥基雄甾-1,4- 二烯-3-酮,17 β -(3-氨甲氧乙基羰基-Arg-Gly-Asp-Val) -1I α -羥基雄甾-1,4- 二烯-3-酮和17 β -(3-氨甲氧乙基羰基-Arg-Gly-Asp-Ser)-11 α -羥基雄留-1,4- 二烯_3_酮。
3.權(quán)利要求1所述通式I的化合物的抗骨質(zhì)疏松作用。
4.權(quán)利要求1所述通式I的化合物在制備抗骨質(zhì)疏松藥物中的應(yīng)用。
【文檔編號】A61P19/10GK103509085SQ201210199860
【公開日】2014年1月15日 申請日期:2012年6月18日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月18日
【發(fā)明者】彭師奇, 趙明, 王玉記, 吳建輝, 李寧, 吳國鋒 申請人:首都醫(yī)科大學(xué)
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