一種海藻糖衍生物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種海藻糖衍生物及其制備方法和應(yīng)用，屬于食品添加劑合成【技術(shù)領(lǐng)域】。為了解決現(xiàn)有的海藻糖衍生物未提及在抑菌性能方面的問題，提供一種海藻糖衍生化合物及其制備方法，該方法包括使4-二甲氨基吡啶和敷酸劑的作用下，使海藻糖和三苯基氯甲烷反應(yīng)生成6,6’-二三苯基甲基-α,α-D-海藻糖；再在氫化鈉的作用下，使其與溴化芐反應(yīng)轉(zhuǎn)化成2,2’,3,3’,4,4’-六芐氧基-α,α-D-海藻糖后再脫去Trt保護基，與琥珀酸酐反應(yīng)生成物2,2’,3,3’,4,4’-六芐氧基6,6’-二琥珀酸-α,α-D-海藻糖酯；然后，脫去Bn保護基使生成最終產(chǎn)物。本發(fā)明的海藻糖衍生化合具有較好的抑菌作用且產(chǎn)物轉(zhuǎn)化率高。
【專利說明】一種海藻糖衍生物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種海藻糖衍生物及其制備方法和應(yīng)用，屬于食品添加劑合成【技術(shù)領(lǐng)域】。
【背景技術(shù)】
[0002]1832年，Wigge從黑麥中首次分離得到海藻糖，之后研究發(fā)現(xiàn)海藻糖廣泛存在于動植物體和微生物體內(nèi)，如蝦、海藻等海洋生物。海藻糖是由兩個吡喃環(huán)葡萄糖分子以α-1, 1-糖苷鍵連接的非還原性二糖，其化學結(jié)構(gòu)式如下所示:
[0003]
【權(quán)利要求】
1.一種海藻糖衍生化合物，其特征在于，該海藻糖衍生化合物如下式I所示:
2.一種如權(quán)利要求1所述海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，該方法包括以下步驟: A、在4-二甲氨基吡啶和敷酸劑的作用下，使海藻糖和三苯基氯甲烷進行反應(yīng)，得到式II化合物6，6’ - 二三苯基甲基-α，a-D-海藻糖；
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，在步驟D與步驟E之間還包括以下步驟: 在4-二甲氨基吡啶的作用下，將式V化合物溶于甲醇溶劑中進行反應(yīng)，得到式VI化合物2，2’，3，3’，4，4’ -六芐氧基6，6’ - 二琥珀酸甲酯-α，a -D-海藻糖酯；
4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，步驟A中所述敷酸劑選自吡啶、哌啶和吡咯中的一種或幾種。
5.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，步驟A中所述4- 二甲氨基吡啶的用量為海藻糖質(zhì)量的1%~5% ;所述海藻糖與三苯基氯甲烷的摩爾比為1:3~8 ;優(yōu)選，步驟A中所述的反應(yīng)溫度為30°C~60°C。
6.根據(jù)權(quán)利要求2或3所術(shù)海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，步驟A中所述反應(yīng)在極性有機溶劑中進行；優(yōu)選，所述極性有機溶劑選自吡啶、吡咯、DMF、四氫呋喃和哌啶中的一種或幾種。
7.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，步驟D所述琥珀酸酐與式IV化合物的摩爾比為2~15:1 ;所述4-二甲氨基吡啶的用量為式IV化合物的質(zhì)量的1%~5% ;優(yōu)選，步驟D中所述極性有機溶劑選自DMF、四氫呋喃、吡咯、哌啶和吡咯中的一種或幾種；優(yōu)選，步驟D所述的反應(yīng)在回流條件下進行。
8.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，步驟C具體為: 將式III化合物加入甲醇和二氯甲烷的混合溶劑中，再加入對甲苯磺酸調(diào)節(jié)PH值為3.0~4.5，然后，在室溫條件下進行反應(yīng)脫去Trt保護基，反應(yīng)結(jié)束后，除去溶劑、分離，得到式IV化合物2，2’，3，3’，4，4’ -六節(jié)氧基-a，a -D-海操糖。
9.根據(jù)權(quán)利要求3所述海藻糖衍生化合物的制備方法，其特征在于，步驟E具體為: 將式V化合物加入乙酸乙酯和甲醇的混合溶劑中，再加入Pd (OH) 2/C催化加氫催化劑，所述Pd(0H)2/C的加入量為式V化合物的質(zhì)量的1%~5%，在室溫條件下進行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，除去溶劑、分離，得到產(chǎn)物式I化合物。
10.一種如權(quán)利要求1所述海藻糖衍生化合物的應(yīng)用，其特征在于，所述海藻糖衍生化合物用于食品添加劑。`
【文檔編號】A23L3/3562GK103864860SQ201410097685
【公開日】2014年6月18日 申請日期:2014年3月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年3月17日
【發(fā)明者】柯中爐, 張昕欣, 蔣軍榮, 徐峰, 陳紅云, 陳曉芳, 奚立民, 吳翰桂 申請人:柯中爐, 臺州職業(yè)技術(shù)學院