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木果楝檸檬苦素a作為椰心葉甲毒殺劑的應(yīng)用的制作方法

文檔序號(hào):310215閱讀:397來源:國知局
專利名稱:木果楝檸檬苦素a作為椰心葉甲毒殺劑的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及下述通式(I)表示的檸檬苦素化合物-木果楝檸檬苦素A的新應(yīng)用, 具體涉及木果楝檸檬苦素A作為椰心葉甲毒殺劑的應(yīng)用,尤其是作為椰心葉甲5齡幼蟲的 毒殺劑。
背景技術(shù)
下述通式(I)表示的檸檬苦素化合物-木果楝檸檬苦素A(Xyl0lim0n0id Α)于 2007年首次報(bào)道從漿果楝分離出來(見文獻(xiàn)L. S. Gan,X.N.Wang,Y. Wu et al. J. Nat. Prod. ,70(8) : 1344-1347(2007))。其通式如下 通式(I)通式(I)表示的化合物-木果楝檸檬苦素Α,該化合物外觀呈白色粉末,分子式為 C32H42O8,其化學(xué)名為6-去氧,3-0-2S-甲基丁?;?桃花心木內(nèi)酯[英文名6-Deoxy,3-0-2 S-methylbutyryl-swietenolide],中文名為木果楝檸檬苦素A。到目前為止,未發(fā)現(xiàn)上述通式(I)表示的化合物-木果楝檸檬苦素A對(duì)椰心葉甲 Brontispa longissima(Gestro)具有毒殺作用的 艮道。椰心葉甲Brontispa Iongissima(Gestro)是一種重大危險(xiǎn)性的外來毀滅性害蟲。 在國家林業(yè)局最新公布的19種林業(yè)檢疫性有害生物名單中名列第三位,是我國1992年新 增的禁止入境的二類檢疫性有害生物。目前椰心葉甲在我國海南省、廣東省、臺(tái)灣省和香港 地區(qū)危害嚴(yán)重,并且有蔓延的趨勢。該害蟲嚴(yán)重為害椰子、檳榔、大王棕等棕櫚科植物,對(duì)我 國亞熱帶甚至溫帶地區(qū)種植的棕櫚科園林植物的生長和繁殖構(gòu)成了嚴(yán)重威脅。目前國內(nèi)的 化學(xué)防治方法主要是采用高效氯氰菊酯、呲蟲啉、辛硫磷等人工合成的化學(xué)農(nóng)藥。這類農(nóng)藥 雖毒力強(qiáng)、見效快,但長期、大量使用易導(dǎo)致農(nóng)藥殘留、農(nóng)藥抗性、環(huán)境污染和慢性毒性等諸 多問題。因此,研發(fā)高效低毒、無公害、選擇性強(qiáng)的生物農(nóng)藥已成為當(dāng)今農(nóng)藥發(fā)展的新趨勢 和必然需求。上述通式(I)表示的化合物是由植物新陳代謝產(chǎn)生,屬于生物農(nóng)藥,開發(fā)作為椰心葉甲的毒殺劑可以很好的克服上述人工合成的化學(xué)農(nóng)藥作為椰心葉甲的毒殺劑而存在 的種種問題。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供木果楝檸檬苦素A作為椰心葉甲毒殺劑的新應(yīng)用。
本發(fā)明通過幼蟲活體模型實(shí)驗(yàn)證實(shí)木果楝檸檬苦素A對(duì)椰心葉甲的5齡幼蟲具有
很強(qiáng)的毒殺作用,因此可以作為椰心葉甲的毒殺劑,從而實(shí)現(xiàn)了本發(fā)明的目的。本發(fā)明的中的木果楝檸檬苦素A可以通過現(xiàn)有技術(shù)中的方法分離得到,如根據(jù)參 考文獻(xiàn) L.S.Gan,X. N. Wang, Y. Wu et al. J. Nat. Prod. ,70(8) 1344-1347 (2007)公開的分 離方法分離獲得。本發(fā)明人利用現(xiàn)代色譜技術(shù)從印度的木果楝屬紅樹植物Xylocarpus moluccensis中分離出檸檬苦素化合物木果楝檸檬苦素A(Xylolimonoid A),其分離方法 是以木果楝屬紅樹植物Xylocarpus moluccensis的種子為原料,粉碎后用乙醇提取,減壓 濃縮后得乙醇提取物,乙醇提取物加水混懸后,用乙酸乙酯萃取,減壓濃縮得到的乙酸乙酯 萃取物。該萃取物經(jīng)正相硅膠柱層析,以氯仿-甲醇為洗脫劑從體積比100 1-5 1梯 度洗脫,收集氯仿_甲醇體積比為100 1洗脫的餾分,然后經(jīng)反向硅膠柱層析洗脫,以乙 腈-水為洗脫劑從體積比50 50-100 0梯度洗脫,收集乙腈-水體積比為65 35洗 脫的餾分,最后通過高效液相色譜制備,用體積比為53 47的乙腈-水為洗脫劑洗脫,分 離純化而得到化合物木果楝檸檬苦素A(XylolimonoidA。本發(fā)明采用浸葉法測定木果楝檸檬苦素A對(duì)椰心葉甲5齡幼蟲的毒殺活性,結(jié)果 表明該化合物對(duì)椰心葉甲5齡幼蟲具有很強(qiáng)的毒殺作用。在供試濃度為50mg/L時(shí),椰心 葉甲5齡幼蟲的致死率為100%,在該濃度下,同等實(shí)驗(yàn)條件下,其殺蟲效果稍優(yōu)于對(duì)照藥 劑_魚藤酮,遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于對(duì)照藥劑_川楝素,毒殺結(jié)果見表1。表1化合物木果楝檸檬苦素A(Xyl0lim0n0id Α)對(duì)椰心葉甲5齡幼蟲的毒力 上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明木果楝檸檬苦素A可以用作椰心葉甲的毒殺劑,其對(duì)椰心葉甲 5齡幼蟲具有很好的毒殺效果。
具體實(shí)施例方式以下實(shí)施例是對(duì)本發(fā)明的進(jìn)一步說明,而不是對(duì)本發(fā)明的限制。木果楝檸檬苦素A(Xyl0lim0n0id Α)的制備以7. Okg印度木果楝屬植物Xylocarpus moluccensis的種子為原料,粉碎后用15kg 95% (體積分?jǐn)?shù))的乙醇室溫提取5次,減壓濃縮后得乙醇提取物1087g。乙醇提 取物加水混懸后,用乙酸乙酯萃取8次,減壓濃縮得到的乙酸乙酯萃取物320g。該萃取物 經(jīng)正相硅膠(100-200目)柱層析,以氯仿-甲醇洗脫系統(tǒng)從體積比100 1-5 1梯度 洗脫,收集氯仿-甲醇體積比為100 1洗脫的餾分,該餾分濃縮后,然后經(jīng)反向硅膠(0 75 μ m)柱層析洗脫,用乙腈_水洗脫系統(tǒng)從體積比50 50-100 0梯度洗脫,收集乙 腈-水體積比為65 35洗脫的餾分,該餾分最后通過高效液相色譜制備(Waters 600,色 譜柱 YMC 250X 10mm, i.d.,5ym,RP-C18,流速 3ml/min,保留時(shí)間 RT = 18. 5min),用體積 比為53 47的乙腈-水為洗脫劑洗脫,分離純化而得到白色化合物,該化合物經(jīng)結(jié)構(gòu)鑒定 為木果楝檸檬苦素A(Xyl0IimonoidA)。結(jié)構(gòu)鑒定由高分辨質(zhì)譜(HRTOF-MS)可知此化合物的[Μ+Na] +為577. 2795,確定其分子式為C32H4208。該化合物最大紫外吸收波長位于210. Onm。其核磁共振波譜(1H NMRj13C NMR)數(shù) 據(jù)與文獻(xiàn)[L. S. Gan, X. N. Wang, Y. Wu et al. J. Nat. Prod.,70 (8) 1344-1347 (2007)]報(bào)道 的數(shù)據(jù)對(duì)照一致,故此化合物確定為6-去氧,3-0-2S-甲基丁?;?桃花心木內(nèi)酯,英文名 6-Deoxy,3-0-2S-methylbutyryl-swietenolide,中文名為木果楝檸檬苦素 A。其1H NMR 與 13C NMR數(shù)據(jù)見表2。表2. 1H, 13C 匪R data of Xylolimonoid A. (500MHz for 1H and 125MHz for 13C NMR, Chloroform-d) 對(duì)比例1 :供試椰心葉甲幼蟲模型供試幼蟲系從海南儋州椰子樹上采回,在室內(nèi)飼養(yǎng)繁殖多代。試驗(yàn)時(shí)挑取個(gè)體大 小、顏色一致的5齡幼蟲供試。毒殺活性試驗(yàn)試驗(yàn)采用浸葉法,將椰子樹Cocos nuciferaLinnaeus的樹葉放入50mg/L的魚 藤酮_丙酮溶液中浸漬3秒后取出,放吸水紙上晾干,再將晾干的浸藥葉片放入培養(yǎng)皿中, 然后將大小一致的椰心葉甲5齡幼蟲放入裝有浸藥葉片的培養(yǎng)皿中,培養(yǎng)皿底鋪有濾紙保 濕。將處理好的培養(yǎng)皿置于培養(yǎng)箱(T :25士 1°C,RH = 70 80% )中。以丙酮作空白對(duì)照,試驗(yàn)重復(fù)3次,每次10頭幼蟲。定時(shí)檢查試蟲死亡情況,以毛筆輕觸蟲體,以完全不動(dòng)者視 為死亡。分別于給藥后12小時(shí)、24小時(shí)、48小時(shí)和72小時(shí)時(shí)統(tǒng)計(jì)死蟲數(shù),計(jì)算死亡率。其 結(jié)果見于表1。對(duì)比例2:供試椰心葉甲幼蟲模型供試幼蟲系從海南儋州椰子樹上采回,在室內(nèi)飼養(yǎng)繁殖多代。試驗(yàn)時(shí)挑取個(gè)體大 小、顏色一致的5齡幼蟲供試。毒殺活性試驗(yàn) 試驗(yàn)采用浸葉法,將椰子樹Cocos nucifera Linnaeus的樹葉放入50mg/L的川 楝素_丙酮溶液中浸漬3秒后取出,放吸水紙上晾干,再將晾干的浸藥葉片放入培養(yǎng)皿中, 然后將大小一致的椰心葉甲5齡幼蟲放入裝有浸藥葉片的培養(yǎng)皿中,培養(yǎng)皿底鋪有濾紙保 濕。將處理好的培養(yǎng)皿置于培養(yǎng)箱(T :25士 1°C,RH = 70 80% )中。以丙酮作空白對(duì)照, 試驗(yàn)重復(fù)3次,每次10頭幼蟲。定時(shí)檢查試蟲死亡情況,以毛筆輕觸蟲體,以完全不動(dòng)者視 為死亡。分別于給藥后12小時(shí)、24小時(shí)、48小時(shí)和72小時(shí)時(shí)統(tǒng)計(jì)死蟲數(shù),計(jì)算死亡率。其 結(jié)果見于表1。實(shí)施例1 供試椰心葉甲幼蟲模型供試幼蟲系從海南儋州椰子樹上采回,在室內(nèi)飼養(yǎng)繁殖多代。試驗(yàn)時(shí)挑取個(gè)體大 小、顏色一致的5齡幼蟲供試。毒殺活性試驗(yàn)試驗(yàn)采用浸葉法,將椰子樹Cocos nucifera Linnaeus的樹葉放入50mg/L的木果 楝檸檬苦素A-丙酮溶液中浸漬3秒后取出,放吸水紙上晾干,再將晾干的浸藥葉片放入培 養(yǎng)皿中,然后將大小一致的椰心葉甲5齡幼蟲放入裝有浸藥葉片的培養(yǎng)皿中,培養(yǎng)皿底鋪 有濾紙保濕。將處理好的培養(yǎng)皿置于培養(yǎng)箱(T :25士 1°C,RH = 70 80% )中。以丙酮作 空白對(duì)照,試驗(yàn)重復(fù)3次,每次10頭幼蟲。定時(shí)檢查試蟲死亡情況,以毛筆輕觸蟲體,以完 全不動(dòng)者視為死亡。分別于給藥后12小時(shí)、24小時(shí)、48小時(shí)和72小時(shí)時(shí)統(tǒng)計(jì)死蟲數(shù),計(jì)算 死亡率。其結(jié)果見于表1。
權(quán)利要求
下述通式(I)表示的化合物作為椰心葉甲毒殺劑的應(yīng)用通式(I)。FSA00000151270400011.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的通式(I)表示的化合物作為椰心葉甲毒殺劑的應(yīng)用,其特征 在于所述的椰心葉甲為椰心葉甲的5齡幼蟲。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種木果楝檸檬苦素A作為椰心葉甲毒殺劑的應(yīng)用,其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示。本發(fā)明采用浸葉法測定木果楝檸檬苦素A對(duì)椰心葉甲5齡幼蟲的毒殺活性,結(jié)果表明該化合物對(duì)椰心葉甲5齡幼蟲具有很強(qiáng)的毒殺作用。在供試濃度為50mg/L時(shí),椰心葉甲5齡幼蟲的致死率為100%,在該濃度下,同等實(shí)驗(yàn)條件下,其殺蟲效果稍優(yōu)于對(duì)照藥劑-魚藤酮,遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于對(duì)照藥劑-川楝素。由此可以表明木果楝檸檬苦素A可以用作椰心葉甲的毒殺劑,其對(duì)椰心葉甲5齡幼蟲具有很好的毒殺效果。通式(I)
文檔編號(hào)A01N43/16GK101849542SQ20101019405
公開日2010年10月6日 申請日期2010年6月3日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月3日
發(fā)明者吳軍, 李敏一 申請人:中國科學(xué)院南海海洋研究所
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