專(zhuān)利名稱(chēng)：：新的鄰氨基苯甲酰胺殺蟲(chóng)劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及適于農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)用途，包括以下所列的那些用途的某些雜環(huán)酰胺、其N(xiāo)-氧化物、鹽和組合物，以及使用它們?cè)谵r(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)環(huán)境中防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的方法。
背景技術(shù)：
：無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的防治在實(shí)現(xiàn)高種植效率中極為重要。無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)對(duì)生長(zhǎng)和主菜的農(nóng)作物的損害會(huì)引起生產(chǎn)率的顯著降低，并因此導(dǎo)致消費(fèi)者的花費(fèi)增加。在林業(yè)、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、貯藏食物和纖維產(chǎn)品、家畜、家用品(household)、草皮、木制品，以及公眾和動(dòng)物健康中的無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)防治也是重要的。用于這些目的的許多產(chǎn)品是可商購(gòu)的，但是仍然需要更有效、低成本、低毒性、對(duì)環(huán)境安全或具有不同作用方式的新化合物。WO01/070671公開(kāi)了式i的N-酰基鄰氨基苯甲酸衍生物作為殺節(jié)肢動(dòng)物劑其中，A和B獨(dú)立地為O或S；J是任選被取代的苯環(huán)、5-或6-員雜芳環(huán)、萘基環(huán)系統(tǒng)或芳族8-、9-或10-員稠合雜雙環(huán)系統(tǒng)；R1和R3獨(dú)立地為H或任選被取代的C1-C6烷基；R2是H或C1-C6烷基；每個(gè)R4獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基或CN；并且n為1至4。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明提供式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物及農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽其中Y和V各自獨(dú)立地為N或CR4a；W是N、CH或CR6；R1是H；或C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，各自任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；?、C2-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷基氨基；或者R1是C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；R2是H、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；R3是H；G；C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，各自任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代鹵素、G、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、苯基、苯氧基和5-或6-員雜芳環(huán)，每個(gè)苯基、苯氧基和5-或6-員雜芳環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代R14；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6環(huán)烷基氨基；C2-C6烷氧羰基；C2-C6烷基羰基；或任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代的苯基；或者R2和R3和它們所連接的氮原子一起形成包含2至6個(gè)碳原子并任選包含一個(gè)附加氮、硫或氧原子的環(huán)，所述環(huán)任選被1至4個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基；G是5-或6-員非芳族碳環(huán)或雜環(huán)，其任選包含一個(gè)或兩個(gè)獨(dú)立地選自C(＝O)、S(O)或S(O)2的環(huán)成員，并且任選被1至4個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基；R4a和R4b各自獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、鹵素、CN、SCN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺酰基、C1-C4鹵烷基磺酰基、C1-C4鹵烷基磺酰氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者R4a和R4b各自獨(dú)立地為苯基、芐基或苯氧基，各自任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代；R5是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、C4-C7鹵烷基環(huán)烷基，各自被1至2個(gè)獨(dú)立地選自R11的取代基取代；或者R5是OR7、S(O)pR7、NR8R9、OS(O)2R10、NR9S(O)2R10、C(S)NH2、C(R13)＝NOR13、C4-C7鹵環(huán)烷基烷基、C1-C4烷基氨基硫代羰基或C1-C4二烷基氨基硫代羰基；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、鹵素、CN、CO2H、C(O)NH2、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺酰基、C1-C4鹵烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R6獨(dú)立地為苯基、芐基、苯甲?；?、苯氧基、5-或6-員雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-員稠合雜雙環(huán)系統(tǒng)，每個(gè)環(huán)任選被1至3個(gè)R14取代；每個(gè)R7獨(dú)立地為被一個(gè)R12取代的C1-C6烷基；C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7環(huán)烷基烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、C4-C7鹵烷基環(huán)烷基、C4-C7鹵環(huán)烷基烷基或C2-C6鹵烷基羰基，各自任選被一個(gè)R12取代；R8是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、C4-C7鹵烷基環(huán)烷基或C2-C6鹵烷基羰基，各自被一個(gè)R12取代；R9是H；或C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基或C4-C7鹵烷基環(huán)烷基，各自任選被一個(gè)R12取代；R10是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基或C4-C7鹵烷基環(huán)烷基，各自任選被一個(gè)R12取代；每個(gè)R11獨(dú)立地為C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵烷基磺?；N或C2-C4烷氧羰基；每個(gè)R12獨(dú)立地為C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；1-C6鹵烷基磺?；N、NO2、C2-C4烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或C2-C6二烷基氨基；或者每個(gè)R12獨(dú)立地為苯基或者5-或6-員雜芳環(huán)，每個(gè)環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代；每個(gè)R13獨(dú)立地為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；每個(gè)R14獨(dú)立地為C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵烷基、C2-C4鹵鏈烯基、C2-C4鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；n是0、1、2、3或4；并且p是0、1或2。本發(fā)明還提供用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的組合物，其包含生物學(xué)有效量的式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，以及至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的附加組分，所述組合物任選進(jìn)一步包含有效量的至少一種附加生物學(xué)活性化合物或試劑。本發(fā)明還提供用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的方法，其包括使該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)或其環(huán)境與生物學(xué)有效量的式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或其農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽接觸，或者與包含式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，以及至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的附加組分的組合物接觸，所述組合物任選進(jìn)一步包含有效量的至少一種附加生物學(xué)活性化合物或試劑。本發(fā)明進(jìn)一步提供噴霧組合物，其包含式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，或者上述組合物，以及拋射劑。本發(fā)明還提供餌料組合物，其包含式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或適宜的鹽；一種或多種食物材料；任選的誘蟲(chóng)劑；以及任選的致濕劑。本發(fā)明進(jìn)一步提供用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的裝置，其包含所述餌料組合物和適于接收所述餌料組合物的外殼，其中該外殼具有至少一個(gè)開(kāi)孔，其大小允許該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)通過(guò)該開(kāi)孔，使該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)可以從該外殼以外的位置接近所述餌料組合物，并且其中該外殼進(jìn)一步適于放在該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)可能或已知的活動(dòng)場(chǎng)所中或附近。具體實(shí)施例方式在以上敘述中，單獨(dú)使用或者在復(fù)合詞，如“烷硫基”或“鹵烷基”中使用的術(shù)語(yǔ)“烷基”包括直鏈或支鏈烷基，如甲基、乙基、正丙基、異丙基或不同的丁基、戊基或己基異構(gòu)體。“鏈烯基”包括直鏈或支鏈烯烴，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基異構(gòu)體?！版溝┗边€包括多烯烴，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基?！叭不卑ㄖ辨溁蛑ф溔矡N，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基異構(gòu)體?！叭不边€可以包括包含多個(gè)三鍵的基團(tuán)，如2，5-己二炔基?！巴檠趸迸e例來(lái)說(shuō)包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基異構(gòu)體。“烷硫基”包括支鏈或直鏈烷硫基基團(tuán)，如甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基和丁硫基異構(gòu)體?！巴榛鶃喕酋；卑ㄍ榛鶃喕酋；膬煞N對(duì)映異構(gòu)體?！巴榛鶃喕酋；钡膶?shí)例包括CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)和不同的丁基亞磺酰基異構(gòu)體?！巴榛酋；钡膶?shí)例包括CH3S(O)2、CH3CH2S(O)2、CH3CH2CH2S(O)2、(CH3)2CHS(O)2和不同的丁基磺?；悩?gòu)體?！巴榛酋Ｑ趸钡膶?shí)例包括CH3S(O)2O、CH3CH2S(O)2O、CH3CH2CH2S(O)2O、(CH3)2CHS(O)2O和不同的丁基磺酰氧基、戊基磺酰氧基和己基磺酰氧基異構(gòu)體?！巴榛被?、“二烷基氨基”等與上述實(shí)例類(lèi)似地定義?！碍h(huán)烷基”舉例來(lái)說(shuō)包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基?！巴榛h(huán)烷基”舉例來(lái)說(shuō)包括甲基環(huán)丙基、乙基環(huán)丁基和甲基環(huán)己基。術(shù)語(yǔ)“環(huán)烷基氨基”包括通過(guò)氮原子連接的相同基團(tuán)，如環(huán)戊基氨基和環(huán)己基氨基?！叭榛坠柰榛卑c硅原子連接和通過(guò)硅原子連接的3個(gè)支鏈或直鏈烷基，如三甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基和叔丁基-二甲基甲硅烷基。“芳香性”表示每個(gè)環(huán)原子基本上處于同一平面，并且具有垂直于該環(huán)平面的p-軌道，其中當(dāng)n是0或正整數(shù)時(shí)，(4n+2)個(gè)π電子與環(huán)結(jié)合滿(mǎn)足休克爾規(guī)則。術(shù)語(yǔ)“非芳族碳環(huán)或環(huán)系統(tǒng)”表示完全飽和的碳環(huán)和部分或完全不飽和的碳環(huán)，其中在環(huán)系統(tǒng)中任何環(huán)都不滿(mǎn)足休克爾規(guī)則。與環(huán)或環(huán)系統(tǒng)有關(guān)的術(shù)語(yǔ)“雜”指其中至少一個(gè)環(huán)原子不是碳并且可以含有1至4個(gè)雜原子的環(huán)或環(huán)系統(tǒng)，其中所述雜原子獨(dú)立地選自氮、氧和硫，條件是每個(gè)環(huán)含有不多于4個(gè)氮原子、不多于2個(gè)氧原子和不多于2個(gè)硫原子。術(shù)語(yǔ)“雜芳環(huán)或環(huán)系統(tǒng)”包括完全芳香性的雜環(huán)和其中多環(huán)系統(tǒng)的至少一個(gè)環(huán)是芳香性的雜環(huán)(其中芳香性表示滿(mǎn)足休克爾規(guī)則)。術(shù)語(yǔ)“非芳族雜環(huán)或環(huán)系統(tǒng)”表示完全飽和的雜環(huán)和部分或完全不飽和的雜環(huán)，其中在該環(huán)系統(tǒng)中任何環(huán)都不滿(mǎn)足休克爾規(guī)則。雜環(huán)或環(huán)系統(tǒng)可以通過(guò)取代可利用的碳或氮上的氫而通過(guò)所述碳或氮而連接。單獨(dú)的或者在諸如“鹵烷基”的復(fù)合詞中的術(shù)語(yǔ)“鹵素”包括氟、氯、溴或碘。此外，當(dāng)在復(fù)合詞，如“鹵烷基”、“鹵環(huán)烷基”或“鹵烷基環(huán)烷基”中使用時(shí)，所述烷基、環(huán)烷基或烷基環(huán)烷基可以被可以相同或不同的鹵原子部分或完全取代。“鹵烷基”的實(shí)例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。術(shù)語(yǔ)“鹵鏈烯基”、“鹵炔基”、“鹵烷氧基”、“鹵烷硫基”等與術(shù)語(yǔ)“鹵烷基”類(lèi)似地定義?！胞u鏈烯基”的實(shí)例包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2?！胞u炔基”的實(shí)例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2?！胞u烷氧基”的實(shí)例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O?！胞u烷硫基”的實(shí)例包括CCl3S、CF3S、CCl3CH2S和ClCH2CH2CH2S?！胞u烷基亞磺酰基”的實(shí)例包括CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O)和CF3CF2S(O)?！胞u烷基磺酰基”的實(shí)例包括CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2和CF3CF2S(O)2?！胞u烷基磺酰氧基”的實(shí)例包括CF3S(O)2O、CCl3S(O)2O、CF3CH2S(O)2O和CF3CF2S(O)2O?！巴榛驶钡膶?shí)例包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3和C(O)CH(CH3)2?！巴檠趸驶钡膶?shí)例包括CH3OC(＝O)、CH3CH2OC(＝O)、CH3CH2CH2OC(＝O)、(CH3)2CHOC(＝O)和不同的丁氧羰基或戊氧羰基異構(gòu)體?！巴榛被驶钡膶?shí)例包括CH3NHC(＝O)、CH3CH2NHC(＝O)、CH3CH2CH2NHC(＝O)、(CH3)2CHNHC(＝O)和不同的丁氨基羰基或戊氨基羰基異構(gòu)體?！岸榛被驶钡膶?shí)例包括(CH3)2NC(＝O)、(CH3CH2)2NC(＝O)、CH3CH2(CH3)NC(＝O)、CH3CH2CH2(CH3)NC(＝O)和(CH3)2CHN(CH3)C(＝O)。“烷基氨基硫代羰基”的實(shí)例包括CH3NHC(＝S)、CH3CH2NHC(＝S)、CH3CH2CH2NHC(＝S)、(CH3)2CHNHC(＝S)和不同的丁氨基硫代羰基或戊氨基硫代羰基異構(gòu)體?！岸榛被虼驶钡膶?shí)例包括(CH3)2NC(＝S)、(CH3CH2)2NC(＝S)、CH3CH2(CH3)NC(＝S)、CH3CH2CH2(CH3)NC(＝S)和(CH3)2CHN(CH3)C(＝S)。取代基中碳原子的總數(shù)由“Ci-Cj”前綴表示，其中i和j是1至8的數(shù)字。例如，C1-C3烷基磺?；硎炯谆酋；帘酋；?；C2烷氧基烷基表示CH3OCH2；C3烷氧基烷基舉例來(lái)說(shuō)表示CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；而C4烷氧基烷基表示含有總共4個(gè)碳原子的被烷氧基取代的烷基的各種異構(gòu)體，實(shí)例包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。在以上敘述中，當(dāng)式I的化合物包含一個(gè)或多個(gè)雜環(huán)時(shí)，所有取代基均通過(guò)取代可利用的任何碳或氮的氫而通過(guò)所述碳或氮與這些環(huán)連接。當(dāng)化合物被帶有表示取代基數(shù)目可能超過(guò)1的下標(biāo)的所述取代基取代時(shí)，所述取代基(當(dāng)其超過(guò)1時(shí))獨(dú)立地選自所定義的取代基組。此外，當(dāng)該下標(biāo)表示一個(gè)范圍，例如(R)i-j時(shí)，那么取代基的數(shù)目可以選自i和j之間并包括端值的整數(shù)。術(shù)語(yǔ)“任選被1至5個(gè)取代基取代”等表示在該基團(tuán)上的1至5個(gè)可利用的位置可以被取代。本發(fā)明的化合物可以作為一種或多種立體異構(gòu)體存在。各種立體異構(gòu)體包括對(duì)映異構(gòu)體、非對(duì)映異構(gòu)體、阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體和幾何異構(gòu)體。本領(lǐng)域技術(shù)人員會(huì)理解，當(dāng)一種立體異構(gòu)體相對(duì)于另一種或幾種立體異構(gòu)體而言濃度大時(shí)，或者當(dāng)其與另一種或幾種立體異構(gòu)體分離時(shí)，可能更有活性和/或可能表現(xiàn)出有利的作用。另外，本領(lǐng)域技術(shù)人員知道怎樣分離、富集和/或選擇性地制備所述立體異構(gòu)體。因此，本發(fā)明包括選自式I、其N(xiāo)-氧化物和農(nóng)學(xué)上適宜的鹽的化合物。本發(fā)明的化合物可以作為立體異構(gòu)體的混合物、單個(gè)立體異構(gòu)體，或者作為光學(xué)活性形式存在。本領(lǐng)域技術(shù)人員會(huì)理解，因?yàn)榈枰嬖诠聦?duì)電子來(lái)氧化成氧化物，所以不是雜環(huán)所含的所有氮都可以形成N-氧化物；本領(lǐng)域技術(shù)人員會(huì)了解能夠形成N-氧化物的那些含氮雜環(huán)。本領(lǐng)域技術(shù)人員還會(huì)理解，叔胺可以形成N-氧化物。用于制備雜環(huán)和叔胺的N-氧化物的合成方法對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員是非常熟知的，包括用諸如過(guò)乙酸和間氯過(guò)苯甲酸(MCPBA)的過(guò)氧酸、過(guò)氧化氫、諸如叔丁基氫過(guò)氧化物的烷基氫過(guò)氧化物、過(guò)硼酸鈉和諸如二甲基二環(huán)氧乙烷(dimethydioxirane)的二環(huán)氧乙烷來(lái)氧化雜環(huán)和叔胺。這些用于制備N(xiāo)-氧化物的方法已經(jīng)在文獻(xiàn)中得到了詳細(xì)的描述和綜述，舉例來(lái)說(shuō)參閱T.L.GilchristinComprehensiveOrganicSynthesis，Vol.7，pp748-750，S.V.Ley，Ed.，PergamonPress；M.Tisler和B.StanovnikinComprehensiveHeterocyclicChemistry，vol.3，pp18-20，A.J.Boulton和A.McKillop，Eds.，PergamonPress；M.R.Grimmett和B.R.T.KeeneinAdvancesinHeterocyclicChemistry，vol.43，pp149-161，A.R.Katritzky，Ed.，AcademicPress；M.Tisler和B.StanovnikinAdvancesinHeterocyclicChemistry，vol.9，pp285-291，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，AcademicPress；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.WerstiukinAdvancesinHeterocyclicChemistry，vol.22，pp390-392，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，AcademicPress。本發(fā)明的化合物的農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)適宜的鹽包括與無(wú)機(jī)或有機(jī)酸，如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來(lái)酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸的酸加成鹽。本發(fā)明的化合物的農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)適宜的鹽當(dāng)該化合物含有酸性基團(tuán)，如羧酸或苯酚時(shí)，還包括與有機(jī)堿(例如吡啶、氨或三乙胺)或無(wú)機(jī)堿(例如氫化物、氫氧化物或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的碳酸鹽)形成的鹽。如上所述，R3可以是(尤其是)C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基，各自任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自苯基、苯氧基和5-或6-員雜芳環(huán)的取代基取代，所述雜芳環(huán)的每個(gè)環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代。這些引入所述R3基團(tuán)的環(huán)的實(shí)例包括在圖示1中以U-1至U-53和U-85表示的環(huán)。任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代的苯基的實(shí)例是在圖示1中以U-1表示的環(huán)，其中Rv是R14，并且r是0至3的整數(shù)。任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代的苯氧基的實(shí)例是在圖示1中以U-85表示的環(huán)，其中Rv是R14，并且r是0至3的整數(shù)。任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代的5-或6-員雜芳環(huán)的實(shí)例包括在圖示1中以U-2至U-53表示的環(huán)，其中Rv是R14，并且r是0至3的整數(shù)。Rv通過(guò)取代任何可利用的碳或氮上的氫而通過(guò)所述碳或氮與這些環(huán)連接。注意一些U基團(tuán)僅可以被少于3個(gè)Rv基團(tuán)取代(例如U-16至U-21和U-32至U-34僅可以被一個(gè)Rv取代)。注意當(dāng)(Rv)r和U基團(tuán)之間的連接點(diǎn)浮動(dòng)表示時(shí)，(Rv)r可以連接到該U基團(tuán)上任何可利用的碳或氮上。注意當(dāng)U基團(tuán)上的連接點(diǎn)浮動(dòng)表示時(shí)，該U基團(tuán)可以通過(guò)取代氫原子而通過(guò)該U基團(tuán)的任何可利用的碳或氮而連接到式I的剩余部分上。圖示1U-2U-3U-4U-5U-6U-7U-8U-9U-10U-11U-12U-13U-14U-15U-16U-17U-18U-19J-20U-27U-28U-29U-30U-31U-32U-33U-34J-35U-36U-37U-38U-39U-40U-41U-42U-43U-44U-45U-46U-47U-48U-49U-50U-51U-52U-53U-54U-55U-56U-58U-59U-60U-61U-62U-63U-64U-65U-66U-67U-68U-69U-70U-71U-72U-73U-74U-75U-76U-77U-78U-79U-80U-81U-82U-83U-84U-85U-86U-87如上所述，R3可以是(尤其是)G；或者C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基，各自任選被G取代；其中G是5-或6-員非族碳環(huán)或雜環(huán)，其任選包含一個(gè)或兩個(gè)獨(dú)立地選自C(＝O)、S(O)或S(O)2的環(huán)成員，并且任選被1至4個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基。與這些G基團(tuán)有關(guān)的術(shù)語(yǔ)“任選取代的”指未取代或具有至少一個(gè)不消除未取代的類(lèi)似物所具有的生物活性的非氫取代基的基團(tuán)。該任選的取代基可以通過(guò)取代氫原子而連接到任何可利用的碳上。作為G的5-或6-員非芳族碳環(huán)的實(shí)例包括圖示2的G-1至G-8表示的環(huán)。作為G的5-或6-員非芳族雜環(huán)的實(shí)例包括圖示2的G-9至G-38表示的環(huán)。注意當(dāng)G包含選自G-31至G-34、G-37和G-38的環(huán)時(shí)，Q1選自O(shè)、S或N。注意當(dāng)G是G-11、G-13、G-14、G-16、G-23、G-24、G-30至G-34、G-37和G-38，并且Q1是N時(shí)，氮原子可以通過(guò)H或C1-C2烷基的取代而配齊其化學(xué)價(jià)。注意當(dāng)G基團(tuán)上的連接點(diǎn)浮動(dòng)表示時(shí)，該G基團(tuán)可以通過(guò)取代氫原子而通過(guò)該G基團(tuán)的任何可利用的碳與式I的剩余部分連接。圖示2G-1G-2G-3G-4G-5G-6G-7G-8G-9G-10G-11G-12G-13G-14G-15G-16G-17G-18G-19G-20G-21G-22G-23G-24G-25G-26G-27G-28G-29G-30G-31G-32G-33G-34G-35G-36G-37G-38如上所述，每個(gè)R6可以獨(dú)立地是(尤其是)苯基、芐基、苯氧基、5-或6-員雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-員稠合雜雙環(huán)系統(tǒng)，每個(gè)環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代。除了這些環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14而不是(Rv)r的取代基取代外，這些R6基團(tuán)的實(shí)例包括圖示1中表示為U-1至U-84和U-87的環(huán)或環(huán)系統(tǒng)。任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代的芳族8-、9-或10-員稠合雜雙環(huán)系統(tǒng)的實(shí)例包括圖示1中表示的U-54至U-84，其中Rv是式I的R14，并且r是0至3的整數(shù)。值得注意的是式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物及農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，其中R4a和R4b各自獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺?；?、C1-C4鹵烷基磺?；?、C1-C4鹵烷基磺酰氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者R4a和R4b各自獨(dú)立地為苯基、芐基或苯氧基，各自任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代；并且R5是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基或C4-C7鹵烷基環(huán)烷基，各自被1至2個(gè)獨(dú)立地選自R11的取代基取代；或者R5是OR7、S(O)pR7、NR8R9、OS(O)2R10、NR9S(O)2R10、C(S)NH2、C4-C7鹵環(huán)烷基烷基、C1-C4烷基氨基硫代羰基或C1-C4二烷基氨基硫代羰基。由于更好的活性和/或容易合成的原因，優(yōu)選的化合物是優(yōu)選1以上式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，其中R1是H、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；R2是H、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；R3是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，各自任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代鹵素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞磺?；虲1-C2烷基磺?；籖4a和R4b各自獨(dú)立地為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺?；駽1-C4鹵烷基磺?；幻總€(gè)R6獨(dú)立地為C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺?；1-C4鹵烷基磺?；駽2-C4烷氧羰基；并且n是0、1或2。優(yōu)選2優(yōu)選1的化合物，其中Y和V各自獨(dú)立地為N或CH；W是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；R1是H；R2是H或CH3；R3是任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、CN、OCH3和S(O)pCH3的取代基取代的C1-C4烷基；R4a和R4b各自獨(dú)立地為H、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或鹵素；每個(gè)R6獨(dú)立地為鹵素、CN、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；并且n是0或1。優(yōu)選3優(yōu)選2的化合物，其中W是N；R4a和R4b各自獨(dú)立地為H、CH3、CF3、CN或鹵素。優(yōu)選4優(yōu)選3的化合物，其中R3是C1-C4烷基；R4a是H、CH3、Cl、Br或I；R4b是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；R5是OS(O)2CH3、OS(O)2CF3、CF2O(C1-C4烷基)、CF2S(C1-C4烷基)或C3-C4鹵鏈烯氧基；并且R6是在2位的CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或鹵素。優(yōu)選化合物5優(yōu)選3的化合物，其中R3是C1-C4烷基；R4a是H、CH3、Cl、Br或I；R4b是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；并且R5是被CN或C1-C2烷氧基取代的C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基。優(yōu)選6優(yōu)選3的化合物，其中R3是C1-C4烷基；R4a是H、CH3、Cl、Br或I；R4b是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；并且R5是C(R13)＝NOR13。本發(fā)明還提供用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的組合物，其包含生物學(xué)有效量的式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或其農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，以及至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的附加組分，所述組合物任選進(jìn)一步包含有效量的至少一種附加生物學(xué)活性化合物或試劑。本發(fā)明的優(yōu)選組合物是包含以上優(yōu)選化合物的組合物。本發(fā)明還提供用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的方法，其包括使該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)或其環(huán)境與生物學(xué)有效量的式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或其農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽接觸，或者與生物學(xué)有效量的本文所述的本發(fā)明的組合物接觸。優(yōu)選的使用方法是涉及以上優(yōu)選化合物的方法。式I的化合物可以通過(guò)一種或多種以下如路線1-12所述的方法及變體來(lái)制備。除非另有說(shuō)明，以下式1-35的化合物中Y、V、W、n和R2至R10的定義如以上在
發(fā)明內(nèi)容中所定義。式I的化合物可以通過(guò)式2的苯并噁嗪酮與式3的胺的反應(yīng)來(lái)制備，如路線1所示。路線1該反應(yīng)可以以純物質(zhì)進(jìn)行，或者在多種適宜的溶劑中進(jìn)行，所述溶劑包括四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷和氯仿，最佳溫度為室溫至溶劑的回流溫度?；瘜W(xué)文獻(xiàn)中詳細(xì)報(bào)道了苯并噁嗪酮與胺的一般反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酰胺。苯并噁嗪酮化學(xué)的綜述參閱Jakobsen等人，BiorganicandMedicinalChemistry2000，8，2095-2103，該文獻(xiàn)引入本文作參考。還參閱G.M.Coppola，J.HeterocyclicChemistry1999，36，563-588。式2的苯并噁嗪酮可以通過(guò)多種方法來(lái)制備。特別有用的兩種方法在路線2-3中詳述。在路線2中，通過(guò)式4的羧酸與式5的鄰氨基苯甲酸的偶聯(lián)直接制備式2的苯并噁嗪酮。路線23.叔胺4.MeSO2Cl該路線涉及在叔胺，如三乙胺或吡啶存在下向式4的吡唑甲酸中順續(xù)加入甲磺酰氯，接著加入式5的鄰氨基苯甲酸，接著第二次加入叔胺和甲磺酰氯。此方法通常以良好收率得到該苯并噁嗪酮，并且在實(shí)施例1中更詳細(xì)地說(shuō)明。路線3描述了式2的苯并噁嗪酮的另一制備，其涉及式7的酰氯與式6的N-羧氨基苯甲酸酐的偶聯(lián)，直接提供式2的苯并噁嗪酮。路線3諸如吡啶或吡啶/乙腈的溶劑適合此反應(yīng)。式7的酰氯可以由公知的方法，如用亞硫酰氯或草酰氯氯化，而從式4的相應(yīng)酸獲得。式5的鄰氨基苯甲酸可以由多種公知方法獲得。如路線4所示，含有氯、溴或碘的R4b取代基的式5b的鄰氨基苯甲酸可以通過(guò)分別用N-氯代琥珀酰亞胺(NCS)、N-溴代琥珀酰亞胺(NBS)或N-碘代琥珀酰亞胺(NIS)在諸如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)的溶劑中直接鹵化式5a的未取代的鄰氨基苯甲酸來(lái)制備。式5b的鄰氨基苯甲酸代表式I的一組優(yōu)選的化合物的中間體。路線4R4b為Cl，Br或I式6的N-羧氨基苯甲酸酐的制備可以從式9的靛紅實(shí)現(xiàn)，如路線5所示。路線5式9的靛紅從式8的苯胺衍生物根據(jù)如下文獻(xiàn)的方法獲得F.D.Popp，Adv.Heterocycl.Chem.1975，18，1-58和J.F.M.DaSilva等人，JournaloftheBrazilianChemicalSociety2001，12(3)，273-324。用過(guò)氧化氫氧化靛紅9通常以良好收率得到相應(yīng)的N-羧氨基苯甲酸酐6(G.Reissenweber和D.Mangold，Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1980，19，222-223)。N-羧氨基苯甲酸酐還可以從鄰氨基苯甲酸5借助多種公知方法獲得，所述方法涉及5與光氣或光氣等價(jià)物的反應(yīng)。多種包含不同R5取代基的式4的雜環(huán)酸的合成在路線6-12中描述。本發(fā)明的優(yōu)選化合物衍生自被3-氯吡啶基取代的式4的吡唑酸。因此，為了舉例說(shuō)明，在路線6-12中使用3-氯吡啶基作為取代的吡唑酸的代表性實(shí)例。吡唑酸13、17、18、24、27、30和35因此代表用于構(gòu)建式I化合物的一組優(yōu)選的吡唑酸。路線6中描述了式13的吡唑酸的合成，其中R5是取代的烷基、環(huán)烷基或鹵烷基。其中R5是被烷氧基或烷硫基取代的烷基或環(huán)烷基的式10的吡唑是公知的化合物，或者可以通過(guò)公知的方法制備。吡唑10與2，3-二氯吡啶11的反應(yīng)以良好收率得到式12的1-吡啶基吡唑，并且對(duì)于所需的區(qū)域化學(xué)具有良好的專(zhuān)一性。用二異丙基酰胺鋰(LDA)金屬化式12的化合物，接著用二氧化碳中止鋰鹽的反應(yīng)，得到式13的吡唑酸。路線6含有OR7取代基的式17的代表性吡唑酸的合成在路線7中描述。吡啶肼14與馬來(lái)酸二乙酯反應(yīng)，得到5-羥基吡唑啉15。用多種氧化劑，包括過(guò)氧化氫、二氧化錳，并且最優(yōu)選過(guò)硫酸鉀來(lái)氧化化合物15，得到5-羥基吡唑16?；衔?6與烷基化試劑R7-X反應(yīng)，并水解乙酯官能團(tuán)，得到含有多種本發(fā)明的官能化的OR7基團(tuán)的式17的吡唑酸。在烷基化試劑R7-X中，X是適宜的離去基，如鹵素(例如Br、I)、OS(O)2CH3(甲磺酸酯)、OS(O)2CF3、OS(O)2Ph-p-CH3(對(duì)苯甲磺酸酯)等；甲磺酸酯作用良好。化合物16的制備和隨后與烷基化試劑的反應(yīng)分別在實(shí)施例1和2中更詳細(xì)地提供。路線7含有OS(O)2R10取代基的式18的代表性吡唑酸的合成在路線8中描述。吡啶肼16與磺化試劑，如C1-C6烷基磺酰氯和C1-C6烷基磺酸酐反應(yīng)，接著進(jìn)行酯的水解，得到吡唑酸18?；衔?6與磺化試劑的反應(yīng)在實(shí)施例1中更詳細(xì)地描述。路線8式24的代表性吡唑酸的合成在路線9中描述。式21的化合物可以由涉及肼與取代的1，3-二酮20的反應(yīng)的經(jīng)典吡唑合成來(lái)制備(J.IndianChem.Soc.1985，62(6)，465)。用2，3-二氯吡啶處理吡唑21，得到吡啶基吡唑22。式22的化合物與親核試劑，如醇鈉或硫醇鈉反應(yīng)，得到吡啶基吡唑23。隨后用多種氧化試劑，如高錳酸鉀和亞氯酸鈉氧化23，得到吡唑酸24。路線9Y為O或SRz為烷基或鹵烷基在吡唑的3位含有氨磺酰取代基的式27的代表性吡唑酸的合成在路線10中描述。吡啶肼14與2-氰基丙酮酸乙酯反應(yīng)，得到5-氨基吡唑啉25。化合物25與磺化試劑，如R10S(O)2Cl和R10S(O)2OS(O)2R10反應(yīng)，得到吡唑26。化合物26可以直接水解成吡唑酸27，其中R9是H?；衔?6還可以用烷基化試劑R9-X(其中X如以上在路線7中所定義)烷基化，接著進(jìn)行酯水解，得到化合物27，其中R9不為H。路線10式30的氨基取代的吡唑酸的合成在路線11中描述。5-羥基吡唑啉15與諸如三氯氧化磷的氯化試劑反應(yīng)，得到5-氯吡唑啉28。28與式R8R9NH的胺反應(yīng)，接著氧化，得到氨基取代的吡唑酯29。式29的化合物水解，得到相應(yīng)的式30的吡唑酸。路線11式35的硫代酰胺取代的吡唑酸的合成在路線12中描述。氰基吡唑31是公知的化合物，并且可以由在WO94/29300和J.Chem.Soc.C，1971，11，2147-2150中描述的方法制備。31與2，3-二氯吡啶11反應(yīng)，以良好收率得到1-吡啶基吡唑32，并且對(duì)于所需的區(qū)域化學(xué)具有良好的專(zhuān)一性。腈水解，接著進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)的肖頓-鮑曼(Schotten-Baumann)方法，得到相應(yīng)的酰胺33。該酰胺可以使用多種硫傳遞試劑，包括五硫化二磷和Lawesson試劑而轉(zhuǎn)化成該硫代酰胺，得到硫代酰胺34。用二異丙基酰胺鋰(LDA)金屬化式34的化合物，接著用二氧化碳中止反應(yīng)，得到式35的吡唑酸。路線12其中Rc和Rd為H或C1-C4烷基認(rèn)識(shí)到上述用于制備式I的化合物的某些試劑和反應(yīng)條件可能與中間體中存在的某些官能團(tuán)不相容。在這些情況中，向合成中引入保護(hù)/脫保護(hù)序列或官能團(tuán)互換將有助于獲得所需的產(chǎn)物。保護(hù)基的使用和選擇對(duì)于化學(xué)合成領(lǐng)域的技術(shù)人員而言將是清楚的(例如參閱Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis，2nded.；WileyNewYork，1991)。本領(lǐng)域技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到，在某些情況中，如任何單個(gè)機(jī)理中描述引入給定試劑后，可能需要實(shí)施沒(méi)有詳細(xì)描述的附加路線合成步驟來(lái)完成式I的化合物的合成。本領(lǐng)域技術(shù)人員還會(huì)認(rèn)識(shí)到，可能需要以不同于所示的特定順序的順序?qū)嵤┰谏鲜雎肪€中所述的步驟的組合來(lái)制備式I的化合物。本領(lǐng)域技術(shù)人員還會(huì)認(rèn)識(shí)到，式I的化合物及本文所述的中間體可以經(jīng)各種親電、親核、自由基、有機(jī)金屬、氧化和還原反應(yīng)，從而添加取代基或者修飾現(xiàn)存的取代基。不用進(jìn)一步詳細(xì)描述，相信本領(lǐng)域技術(shù)人員使用前面的說(shuō)明可以最大程度地使用本發(fā)明。因此，以下實(shí)施例只是說(shuō)明性的，而不以任何方式限制本發(fā)明的內(nèi)容。除了對(duì)于色譜溶劑混合物而言或者另作說(shuō)明以外，百分比均為重量百分比。除非另有說(shuō)明，色譜溶劑混合物的份數(shù)和百分比指體積份和體積百分比。1HNMR譜是從四甲基硅烷向低場(chǎng)以ppm為單位報(bào)道的；s是單峰，d是雙峰，t是三重峰，q是四重峰，m是多重峰，dd是兩個(gè)雙峰，dt是兩個(gè)三重峰，brs是寬的單峰。實(shí)施例11-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2，4-二氯-6-[(甲氨基)羰基]苯基]-3-[(甲磺酰基)氧]-1H-吡唑-5-甲酰胺的制備步驟A1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷酮-5-甲酸乙酯的制備向裝有機(jī)械攪拌器、溫度計(jì)、加料漏斗、回流冷凝器和氮?dú)馊肟诘?升四頸瓶中裝入無(wú)水乙醇(250mL)和乙醇鈉的乙醇溶液(21％，190mL，0.504mol)。將混合物加熱至約83℃下回流。然后用3-氯-2-肼基吡啶(68.0g，0.474mol)處理之。在5分鐘內(nèi)重新將混合物加熱至回流。然后在5分鐘內(nèi)用馬來(lái)酸二乙酯(88.0mL，0.544mol)逐滴處理黃色漿料。在加入期間回流速率顯著增加。加入結(jié)束時(shí)，所有起始物質(zhì)均已溶解。將所得桔紅色溶液在保持回流10分鐘。在冷卻至65℃后，用冰乙酸(50.0mL，0.873mol)處理反應(yīng)混合物。形成沉淀。用水(650mL)稀釋混合物，導(dǎo)致沉淀溶解。在冰浴中冷卻桔黃色溶液。產(chǎn)物在28℃時(shí)開(kāi)始沉淀。將漿料在2℃下保持2小時(shí)。過(guò)濾分離產(chǎn)物，用乙醇水溶液(40％，3×50mL)洗滌，然后在濾器上風(fēng)干約1小時(shí)。獲得高度結(jié)晶的淺桔黃色粉末標(biāo)題產(chǎn)物化合物(70.3g，55％收率)。1HNMR沒(méi)有觀察到明顯的雜質(zhì)。1HNMR(DMSO-d6)δ1.22(t，3H)，2.35(d，1H)，2.91(dd，1H)，4.20(q，2H)，4.84(d，1H)，7.20(dd，1H)，7.92(d，1H)，8.27(d，1H)，10.18(s，1H)。步驟B1-(3-氯-2-吡啶基)-2，3-二氫-3-氧代-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制備向1-(3-氯-2-吡啶基)-3-吡唑烷酮-5-甲酸乙酯(即步驟A的產(chǎn)物)(27g，100mmol)在無(wú)水乙腈(200mL)中攪拌的懸浮液中一次加入硫酸(20g，200mmol)。反應(yīng)混合物變稀形成淡綠色、幾乎澄清的溶液，然后再次變濃形成淡黃色懸浮液。一次加入過(guò)硫酸鉀(33g，120mmol)，然后將反應(yīng)混合物在溫和回流下加熱3.5小時(shí)。在使用冰浴冷卻后，過(guò)濾除去白色固體沉淀并棄去。濃縮乙腈母液，然后用水(400mL)稀釋?zhuān)又靡颐?總共700mL)萃取三次。將乙醚相濃縮至小體積(75mL)，從中沉淀出乳白色固體(3.75g)，過(guò)濾收集之。進(jìn)一步濃縮乙醚母液，得到第二份乳白色沉淀(4.2g)，過(guò)濾收集之。進(jìn)一步從水相沉淀乳白色固體(4.5g)，總共得到總量為12.45g的標(biāo)題化合物。1HNMR(DMSO-d6)δ1.06(t，3H)，4.11(q，2H)，6.34(s，1H)，7.6(t，1H)，8.19(d，1H)，8.5(d，1H)，10.6(s，1H)。步驟C1-(3-氯-2-吡啶基)-2，3-二氫-3-氧代-1H-吡唑-5-甲酸的制備向1-(3-氯-2-吡啶基)-2，3-二氫-3-氧代-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(即步驟B的產(chǎn)物)(1.0g，3.7mmol)在甲醇(15mL)中攪拌的溶液中加入水(3mL)。逐滴加入氫氧化鈉水溶液(50％，1.0g，12.5mmol)，并且將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)，在此期間反應(yīng)混合物變成澄清的黃色。加入水(20mL)，并且用乙醚萃取反應(yīng)混合物，棄去醚相。使用濃鹽酸將水相酸化至pH2，然后用乙酸乙酯(50mL)萃取。用水(20mL)和鹽水(20mL)洗滌乙酸乙酯萃取液，用硫酸鎂干燥并濃縮，得到白色固體標(biāo)題化合物(0.76g)。1HNMR(DMSO-d6)δ6.27(s，1H)，7.57(q，1H)，8.16(d，1H)，8.48(d，1H)，10.55(brs，1H)，13.7(brs，1H)。步驟D6，8-二氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-[(甲磺?；?氧]-1H-吡唑-5-基]-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮的制備在0-5℃下，向甲磺酰氯(0.14mL，1.75mmol)在乙腈(10mL)中的溶液中逐滴加入1-(3-氯-2-吡啶基)-2，3-二氫-3-氧代-1H-吡唑-5-甲酸(即步驟C的產(chǎn)物)(0.4g，1.67mmol)和三乙胺(0.23mL，1.67mmol)在乙腈(3mL)中的混合物。然后在整個(gè)加入期間將反應(yīng)溫度維持在約0℃。在攪拌10分鐘后，加入3，5-二氯鄰氨基苯甲酸(Aldrich，0.34g，1.67mmol)，并且繼續(xù)再攪拌5分鐘。然后，逐滴加入三乙胺(0.47mL，3.33mmol)在乙腈(3mL)中的溶液，并將反應(yīng)混合物攪拌40分鐘，接著加入甲磺酰氯(0.14mL，1.75mmol)。然后使反應(yīng)混合物暖至室溫，并攪拌過(guò)夜。然后加入約50mL水，接著用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。用水洗滌(1×20mL)合并的乙酸乙酯相，接著用鹽水(1×20mL)洗滌，干燥(MgSO4)并濃縮，得到0.8g粗品黃色固體。在硅膠上使用己烷/乙酸乙酯作為洗脫劑進(jìn)行色譜分離，得到0.11g黃色固體標(biāo)題化合物分離物。1HNMR(CDCl3)δ3.35(s，3H)，7.14(s，1H)，7.50(m，1H)，7.72(s，1H)，7.99(d，1H)，8.05(s，1H)，8.55(d，1H)。步驟E1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2，4-二氯-6-[(甲氨基)羰基]苯基]-3-[(甲磺酰基)氧]-1H-吡唑-5-甲酰胺的制備向6，8-二氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-[(甲磺酰基)氧]-1H-吡唑-5-基]-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮(即步驟D的產(chǎn)物)(0.05g，0.10mmol)在乙腈(3mL)中的溶液中加入甲胺(在THF中的2.0M溶液，0.5mL，1mmol)。將所得溶液在室溫下攪拌過(guò)夜。薄層色譜表明反應(yīng)未完成。逐滴加入甲胺(在THF中的2.0M溶液，0.5mL，1mmol)，并且將反應(yīng)物在室溫下攪拌1小時(shí)。薄層色譜表明反應(yīng)完成。將反應(yīng)混合物濃縮至干，得到0.057g白色固體標(biāo)題化合物，本發(fā)明的化合物。1HNMR(CDCl3)δ2.84(d，3H)，3.34(s，3H)，6.58(d，NH)，7.10(s，1H)，7.20(s，1H)，7.25(s，1H)，7.37(q，1H)，7.85(d，1H)，8.45(d，1H)，10.08(brs，NH)。實(shí)施例21-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2，4-二氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-[(甲磺酰基)氧]-1H-吡唑-5-甲酰胺的制備向6，8-二氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-[(甲磺酰基)氧]-1H-吡唑-5-基]-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮(即實(shí)施例1，步驟D的產(chǎn)物)(0.05g，0.10mmol)在乙腈(3mL)中的溶液中逐滴加入異丙胺(0.5mL，5.87mmol)。在室溫下將所得溶液攪拌過(guò)夜。將反應(yīng)物濃縮至干，得到0.038g白色固體標(biāo)題化合物，本發(fā)明的化合物。1HNMR(DMSO-d6)δ1.02(d，6H)，3.57(s，3H)，3.88(m，1H)，7.32(s，1H)，7.44(d，1H)，7.62(q，1H)，7.83(d，1H)，8.15(d，1H)，8.25(brs，NH)，8.45(d，1H)，10.55(brs，NH)。實(shí)施例31-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2，4-二氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制備步驟A1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制備向1-(3-氯-2-吡啶基)-2，3-二氫-3-氧代-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(即實(shí)施例1，步驟B的產(chǎn)物)(0.5g，1.9mmol)在乙腈(20mL)中的溶液中加入碳酸鉀(0.6g，3.8mmol)和炔丙基溴(1.0mL，9.4mmol)。將反應(yīng)混合物加熱回流15分鐘。然后冷卻混合物并用水處理，用1∶1的乙醚和乙酸乙酯混合物萃取。然后用飽和氯化鈉溶液洗滌有機(jī)萃取液，并用硫酸鎂干燥。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將提取液濃縮至干，并且在硅膠上使用己烷/乙酸乙酯(7∶3)作為洗脫劑進(jìn)行色譜分離，得到紅色油狀物標(biāo)題化合物(0.45g，95％純度)。1HNMR(CDCl3)δ1.20(t，3H)，2.54(t，1H)，4.21(q，2H)，4.91(d，2H)，6.50(s，1H)，7.4(dd，1H)，7.9(d，1H)，8.5(d，1H)。步驟B1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-甲酸的制備向含有1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(即步驟A的產(chǎn)物)(0.45g，1.5mmol)和10mL甲醇的50mL燒瓶中逐滴加入50％氫氧化鈉(0.7g，8.75mmol)在水(4.0mL)中的混合物。將混合物加熱至接近回流，然后冷卻至室溫，繼續(xù)攪拌15分鐘。向此混合物中加入1NHCl(9.0mL)溶液，并且用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將反應(yīng)混合物濃縮至約5mL，沉淀出固體。過(guò)濾分離產(chǎn)物，用水洗滌，然后在濾器上風(fēng)干，得到0.31g白色固體標(biāo)題化合物。1HNMR(CDCl3)δ2.54(t，1H)，2.75(brs，1H)，4.90(d，2H)，6.5(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.90(d，1H)，8.50(d，1H)。步驟C6，8-二氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-基]-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮的制備在室溫下，向甲磺酰氯(0.085mL，1.11mmol)在乙腈(5mL)中的溶液中逐滴加入在乙腈(5mL)中的1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-甲酸(即步驟B的產(chǎn)物)(0.31g，1.11mmol)和三乙胺(0.157mL，1.11mmol)。在室溫下攪拌10分鐘后，逐滴加入在乙腈(15mL)中的3，5-二氯鄰氨基苯甲酸(227mg，1.11mmol)。然后逐滴加入三乙胺(0.312mL，2.22mmol)在乙腈(5mL)中的溶液，并且將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)，然后加入甲磺酰氯(0.085mL，1.11mmol)，并在室溫下攪拌過(guò)夜。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將反應(yīng)混合物濃縮至干，并且在硅膠上使用己烷/乙酸乙酯作為洗脫劑進(jìn)行色譜分離，得到白色固體標(biāo)題化合物(230mg)。1HNMR(CDCl3)δ2.57(t，1H)，4.95(d，2H)，6.76(s，1H)，7.45(s，1H)，7.70(s，1H)，7.95(d，1H)，8.05(d，1H)，8.55(d，1H)。步驟D1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2，4-二氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制備向6，8-二氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(2-丙炔氧基)-1H-吡唑-5-基]-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮(即步驟C的產(chǎn)物)(70mg，0.15mmol)在四氫呋喃中的溶液中加入異丙胺(0.04mL，0.47mmol)，并且將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。減壓蒸發(fā)四氫呋喃，并且將殘余固體在硅膠上使用己烷/乙酸乙酯(7∶3)作為洗脫劑進(jìn)行色譜分離，得到白色固體標(biāo)題化合物(17mg)，m.p.188-189℃。1HNMR(CDCl3)δ1.25(d，6H)，2.55(t，1H)，4.1(m，1H)，4.93(d，2H)，6.1(bd，1H)，6.65(s，1H)，7.35(m，2H)，7.4(d，1H)，7.81(d，1H)，8.45(d，1H)，9.58(brs，1H)。通過(guò)本文描述的方法和本領(lǐng)域公知的方法，可以制備以下表1至5的化合物。在表中使用下列縮寫(xiě)t是叔，s是仲，i是異，c是環(huán)，Me是甲基，Et是乙基，Pr是丙基，i-Pr是異丙基，t-Bu是叔丁基，Ph是苯基，OMe是甲氧基，OEt是乙氧基，SMe是甲硫基，Set是乙硫基，CN是氰基，NO2是硝基，S(O)Me是甲基亞磺?；?，并且S(O)2Me是甲基磺酰基。表1<tablesid="table1"num="001"><tablewidth="1000">R3R4aR4bR5R6R3R4aR4bR5R6HMeEti-Prt-Buc-PrHMeMeMeMeMeMeMeMeMeHHHHHHHHCF2OMeCF2OMeCF2OMeCF2OMeCF2OMeCF2OMeCF2OMeCF2OMeClClClClClClFFHMeEti-Prt-Buc-PrHMeMeMeMeMeMeMeMeMeHHHHHHHHCF2OEtCF2OEtCF2OEtCF2OEtCF2OEtCF2OEtCF2OEtCF2OEtClClClClClClFF</table></tables>表2表3表4表5配制品/效用本發(fā)明的化合物一般作為包含液體稀釋劑、固體稀釋劑或表面活性劑至少之一的與農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的載體的配制品或組合物使用。選擇該配制品或組合物組分，使之與有效成分的物理性質(zhì)、施用方式和環(huán)境因素，如土壤類(lèi)型、濕度和溫度相容。有用的配制品包括液體如溶液劑(包括可乳化的濃縮物)、混懸劑、乳劑(包括微乳和/或懸乳(suspoemulsions))等，它們可以任選被濃縮成凝膠。有用的配制品進(jìn)一步包括固體如藥粉(dusts)、散劑、顆粒劑、丸劑、片劑、膜劑等，它們可以是水分散性的(“可濕性的”)或水溶性的?？梢詫⒂行С煞?微)膠囊化并進(jìn)一步形成混懸劑或固體配制品；或者可以將有效成分的整個(gè)配制品膠囊化(或“包衣”)。膠囊化可以控制或延遲有效成分的釋放。可噴霧的配制品可以在適宜的介質(zhì)中提供，使用的噴霧體積為每公頃約一百至幾百升。高強(qiáng)度組合物主要用作進(jìn)一步配制的中間體。配方通常含有有效量的有效成分、稀釋劑和表面活性劑，大約在如下范圍內(nèi)，它們總和為100重量％。典型的固體稀釋劑在Watkins等人，HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers，2ndEd.，DorlandBooks，Caldwell，NewJersey中有描述。典型的液體稀釋劑在Marsden，SolventsGuide，2ndEd.，Interscience，NewYork，1950中有描述。McCutcheon’sDetergentsandEmulsifiersAnnual，AlluredPubl.Corp.，Ridgewood，NewJersey，以及Sisely和Wood，EncyclopediaofSurfaceActiveAgents，ChemicalPubl.Co.，Inc.，NewYork，1964列出了表面活性劑和推薦的用途。所有配制品都可以含有少量添加劑以減少泡沫、結(jié)塊、腐蝕、微生物生長(zhǎng)等，或者含有增稠劑以增加粘度。舉例來(lái)說(shuō)，表面活性劑包括聚乙氧基化醇、聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、二烷基磺基琥珀酸酯、烷基硫酸酯、烷基苯磺酸酯、有機(jī)硅、N，N-二烷基?；撬猁}、木質(zhì)素磺酸鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物、聚羧酸鹽和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。舉例來(lái)說(shuō)，固體稀釋劑包括諸如膨潤(rùn)土、蒙脫石、硅鎂土和高嶺土的粘土、淀粉、糖、二氧化硅、滑石、硅藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉，以及硫酸鈉。舉例來(lái)說(shuō)，液體稀釋劑包括水、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、N-烷基吡咯烷酮、乙二醇、聚丙二醇、石蠟、烷基苯、烷基萘、橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油和椰子油、脂肪酸酯、諸如環(huán)己酮、2-庚酮、異佛樂(lè)酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮的酮類(lèi)，以及諸如甲醇、環(huán)己醇、十二烷基醇和四氫呋喃醇的醇類(lèi)。溶液劑，包括可乳化的濃縮物，可以簡(jiǎn)單地通過(guò)混合各組分來(lái)制備。藥粉和散劑可以通過(guò)混合，并且通常在錘式粉碎機(jī)或流能磨中進(jìn)行研磨而制備?；鞈覄┩ǔＭㄟ^(guò)濕磨而制備；舉例來(lái)說(shuō)，參見(jiàn)U.S.3,060,084。顆粒劑和丸劑可以通過(guò)將活性物質(zhì)噴在預(yù)制成的顆粒載體上或者通過(guò)團(tuán)聚技術(shù)來(lái)制備。參見(jiàn)Browning，“Agglomeration”，ChemicalEngineering，1967年12月4日，pp147-48；Perry’sChemicalEngineer’sHandbook，4thEd.，McGraw-Hill，NewYork，1963，pp8-57和下述的，以及PCT公開(kāi)WO91/13546。丸劑的制備如U.S.4,172,714中所描述。水分散性和水溶性顆粒劑可以根據(jù)U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE3,246,493所教導(dǎo)而制備。片劑可以根據(jù)U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030所教導(dǎo)而制備。膜劑可以根據(jù)GB2,095,558和U.S.3,299,566所教導(dǎo)而制備。有關(guān)配制技術(shù)的更多信息，參見(jiàn)T.S.Woods，“TheFormulator’sToolbox-ProductFormsforModernAgriculture”，inPesticideChemistryandBioscience，TheFood-EnvironmentChallenge，T.Brooks和T.R.Roberts，Eds.，Proceedingsofthe9thInternationalCongressonPesticideChemistry，TheRoyalSocietyofChemistry，Cambridge，1999，pp.120-133。另外參見(jiàn)U.S.3,235,361，第6欄第16行至第7欄第19行及實(shí)施例10-41；U.S.3,309,192，第5欄第43行至第7欄第62行及實(shí)施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855，第3欄第66行至第5欄第17行及實(shí)施例1-4；Klingman，WeedControlasaScience，JohnWileyandSons，Inc.，NewYork，1961，pp81-96；以及Hance等人，WeedControlHandbook，8thEd.，BlackwellScientificPublications，Oxford，1989。在以下實(shí)施例中，所有百分比均以重量計(jì)，并且所有配制品都用常規(guī)方法制備。化合物號(hào)指索引表A中的化合物。實(shí)施例A可濕性散劑化合物165.0％十二烷基酚聚乙二醇醚2.0％木質(zhì)素磺酸鈉4.0％硅鋁酸鈉6.0％蒙脫石(煅燒的)23.0％實(shí)施例B顆粒劑化合物110.0％硅鎂土顆粒(低揮發(fā)物，0.71/0.30mm；90.0％U.S.S.No.25-50篩)實(shí)施例C擠壓丸化合物125.0％無(wú)水硫酸鈉10.0％粗木質(zhì)素磺酸鈣5.0％烷基萘磺酸鈉1.0％鈣/鎂膨潤(rùn)土59.0％實(shí)施例D可乳化的濃縮物化合物120.0％油溶性磺酸鹽和聚氧乙烯醚的混合物10.0％異佛樂(lè)酮70.0％實(shí)施例E顆粒劑化合物10.5％纖維素2.5％乳糖4.0％玉米粉93.％本發(fā)明的化合物的特征在于有利的代謝和/或土壤殘留模式，并且表現(xiàn)出防治廣譜農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的活性。(在本發(fā)明公開(kāi)的上下文中，“無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)防治”指抑制無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)發(fā)育(包括致死性)，所述抑制導(dǎo)致攝食或由害蟲(chóng)引起的其他損害或傷害顯著減少；相關(guān)的表述定義類(lèi)似。)如本發(fā)明公開(kāi)中所稱(chēng)，術(shù)語(yǔ)“無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)”包括作為害蟲(chóng)具有經(jīng)濟(jì)重要性的節(jié)肢類(lèi)、腹足類(lèi)和線蟲(chóng)類(lèi)。術(shù)語(yǔ)“節(jié)肢類(lèi)”包括昆蟲(chóng)、螨、蜘蛛、蝎、蜈蚣、百足蟲(chóng)、鼠婦和綜合綱(symphylans)。術(shù)語(yǔ)“腹足類(lèi)”包括蝸牛、蛞蝓和其他有柱腹足目。術(shù)語(yǔ)“線蟲(chóng)類(lèi)”包括所有蠕蟲(chóng)，如蛔蟲(chóng)、犬心絲蟲(chóng)，以及食植物植食性線蟲(chóng)(線蟲(chóng)綱)、吸蟲(chóng)(吸蟲(chóng)綱(Tematoda))、棘頭蟲(chóng)綱和絳蟲(chóng)(多節(jié)絳蟲(chóng)亞綱)。本領(lǐng)域技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到，并非所有的化合物對(duì)所有的害蟲(chóng)有相同的效力。本發(fā)明的化合物對(duì)具有經(jīng)濟(jì)重要性的農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)害蟲(chóng)表現(xiàn)出活性。術(shù)語(yǔ)“農(nóng)學(xué)”指大田作物，如食物和纖維的生產(chǎn)，并且包括谷類(lèi)作物(例如小麥、燕麥、大麥、黑麥、稻、玉蜀黍)、大豆、蔬菜作物(例如萵苣、卷心菜、番茄、豆)、馬鈴薯、甘薯、葡萄、棉，以及木本果樹(shù)(例如仁果類(lèi)、核果類(lèi)和柑桔類(lèi)水果)。術(shù)語(yǔ)“非農(nóng)學(xué)”指其他的園藝作物(例如不在田間生長(zhǎng)的森林、溫室、苗圃或觀賞植物)、草皮(商用、高爾夫球、住宅、娛樂(lè)等等)、木制品、公共衛(wèi)生(人)和動(dòng)物健康、家用和商用結(jié)構(gòu)、家用品，以及貯存的產(chǎn)品應(yīng)用或害蟲(chóng)。由于無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)防治譜和經(jīng)濟(jì)上的重要性，通過(guò)防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)保護(hù)棉、玉蜀黍、大豆、稻、蔬菜作物、馬鈴薯、甘薯、葡萄和木本果樹(shù)農(nóng)作物(不受由無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)導(dǎo)致的損害或傷害)是本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案。農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)害蟲(chóng)包括鱗翅目幼蟲(chóng)，如夜蛾科的栗蠶蛾幼蟲(chóng)、切根蟲(chóng)、尺蠖和heliothines(例如草地粘蟲(chóng)(SpodopterafugiperdaJ.E.Smith)、甜菜夜蛾(SpodopteraexiguaHübner)、小地蠶(AgrotisipsilonHufnagel)、粉紋夜蛾(TrichoplusianiHübner)、菸夜蛾(HeliothisvirescensFabricius))；螟蛾科的蛀蟲(chóng)、鞘蛾、結(jié)網(wǎng)毛蟲(chóng)、coneworms、菜青蟲(chóng)(cabbageworms)和雕葉蟲(chóng)(例如玉米螟(OstrinianubilalisHübne)、臍橙螟(AmyeloistransitellaWalker)、玉米根草螟(CrambuscalignosellusClemens)、蒼螟(HerpetogrammalicarsisalisWalker))；卷蛾科的卷葉蟲(chóng)、卷葉蛾、種子蠕蟲(chóng)(seedworms)和果實(shí)蠕蟲(chóng)(fruitworms)(例如蘋(píng)果蠹蛾(CydiapomonellaLinnaeus))、葡萄小食心蟲(chóng)(EndopizaviteanaClemens)、梨小食心蟲(chóng)(GrapholitamolestaBusck))；以及許多其他具有經(jīng)濟(jì)重要性的鱗翅目(例如小菜蛾(PlutellaxylostellaLinnaeus)、棉紅鈴蟲(chóng)(PectinophoragossypiellaSaunders)、舞毒蛾(LymantriadisparLinnaeus))；蟑螂目的幼蟲(chóng)和成蟲(chóng)，包括Blattellidae和蜚蠊科的蟑螂(例如東方蜚蠊(BlattaorientalisLinnaeus)、亞洲蜚蠊(BlatellaasahinaiMizukubo)、德國(guó)蜚蠊(BlattellagermanicaLinnaeus)、褐帶鯡蠊(SupellalongipalpaFabricius)、美洲栗(PeriplanetaamericanaLinnaeus)、褐色大蠊(PeriplanetabrunneaBurmeister)、馬德拉蜚蠊(LeucophaeaMaderaeFabricius))；鞘翅目的攝葉幼蟲(chóng)和成蟲(chóng)，包括長(zhǎng)角象蟲(chóng)科、豆象科和象蟲(chóng)科的象鼻蟲(chóng)(例如棉鈴象鼻蟲(chóng)(AnthonomusgrandisBoheman)、稻水象蟲(chóng)(LissorhoptrusoryzophilusKuschel)、谷象鼻蟲(chóng)(SitophilusgranariusLinnaeus)、米象鼻蟲(chóng)(SitophilusoryzaeLinnaeus))；葉甲科的跳甲、黃守瓜、食蟲(chóng)(rootworms)、葉甲、薯蟲(chóng)和潛葉蟲(chóng)(例如馬鈴薯甲蟲(chóng)(LeptinotarsadecemlineataSay)、玉米根葉甲(DiabroticavirgiferaLeConte))；Scaribaeidae的金龜子和其他甲蟲(chóng)(例如日本麗金龜(PopilliajaponicaNewman)和歐金龜(RhizotrogusmajalisRazoumowsky))；幼蛀蟲(chóng)科的地毯甲蟲(chóng)；叩頭甲科的金針蟲(chóng)；棘脛小蠹科的小蠹和擬步甲科的粉甲蟲(chóng)。另外，農(nóng)學(xué)和非農(nóng)學(xué)害蟲(chóng)包括革翅目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，包括球螋科的蠼螋(例如歐洲蠼螋(ForficulaauriculariaLinnaeus)、黑蠼螋(ChelisochesmorioFabricius))；半翅目和同翅目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，如盲蝽科的盲蝽、蟬科的蟬、大葉蟬科的葉蟬(例如Empoascaspp.)、蠟蟬科和飛虱科的飛虱、角蟬科的角蟬、木虱科的木虱、粉虱科的粉虱、蚜科的蚜蟲(chóng)、根瘤蚜科的根瘤蚜、粉蚧科的粉蚧、蚧科、盾蚧科和綿蚧科的介殼蟲(chóng)(scales)、網(wǎng)蝽科的網(wǎng)蝽、蝽科的蝽象、長(zhǎng)蝽科的麥長(zhǎng)蝽(例如Blissusspp.)和其他Lygaeidae科的實(shí)蝽、沫蟬科的沫蟬、緣蝽科的南瓜緣蝽，以及紅蝽科的紅椿和棉紅蝽。還包括螨目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，如葉螨科的蛛螨和紅蜘蛛(例如歐洲紅蜘蛛(PanonychusulmiKoch)、紅蜘蛛(TetranychusurticaeKoch)、McDaniel螨(TetranychusmcdanieliMcGregor))、毛足蛛科(Tenuipalpidae)的flatmite(例如桔短須螨(BrevipalpuslewisiMcGregor))、癭螨科的桔葉刺癭螨和budmites，以及其他攝葉螨和在人和動(dòng)物健康方面重要的螨，即Epidermoptidae科的粉螨、蠕螨科的毛囊蠕形螨、Glycyphagidae科的干酪螨；硬蜱目的蜱(例如鹿蜱(IxodesscapularsSay)、澳大利亞麻痹蜱(IxodesholocyclusNeumann)、美洲犬蜱(DermacentorvariabilisSay)、美洲花蜱(AmblyommaamericanumLinnaeus)和Psoroptidae、蒲螨科和疥螨科的痂螨和疥螨；直翅目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，包括蚱蜢、蝗蟲(chóng)和蟋蟀(例如遷徙蚱蜢(例如MelanoplussanguinipesFabricius，M.differentialisThomas)、美洲蚱蜢(例如SchistocercaamericanaDrury)、沙漠蝗(SchistocercagregariaForskal)、遷徙蝗蟲(chóng)(LocustamigratoriaLinnaeus)、灌木蝗蟲(chóng)(Zonocerusspp.)、家蟋蟀(AchetadomesticusLinnaeus)、螻蛄(Gryllotalpaspp.))；雙翅目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，包括潛葉蟲(chóng)、蠓、果蠅(實(shí)蠅科)、瑞典桿蠅(例如OscinellafritLinnaeus)、土壤蛆(soilmaggots)、房屋蠅(例如MuscadomesticaLinnaeus)、較小房屋蠅(例如FanniacanicularisLinnaeus，F(xiàn).femoralisStein)、廄螫蠅(例如StomoxyscalcitransLinnaeus)、面蠅、螫蠅、blow蠅(例如Chrysomyaspp.、Phormiaspp.)，以及其他蠅狀飛行害蟲(chóng)、馬虻(例如Tabanusspp.)、膚蠅類(lèi)幼蟲(chóng)(例如Gastrophilusspp.、Oestrusspp.)、牛皮蠅(例如Hypodermaspp.)、鹿虻(例如Chrysopsspp.)、羊蜱蠅(例如MelophagusovinusLinnaeus)及其他Brachycera、蚊子(例如Aedesspp.、Anophelesspp.、Culexspp.)、墨蚊(例如Prosimuliumspp.、Simuliumspp.)、蠓、毛蠓、sciarids，以及其他長(zhǎng)角亞目；纓翅目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，包括蔥薊馬(ThripstabaciLindeman)、花薊馬(Frankliniellaspp.)和其他攝葉薊馬；膜翅目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，包括螞蟻(例如銹色大黑蟻(CamponotusferrugineusFabricius)、黑木蟻(CamponotuspennsylvanicusDeGeer)、廚蟻(MonomoriumpharaonisLinnaeus)、小火蟻(WasmanniaauropunctataRoger)、火蟻(SolenopsisgeminateFabricius)、外引紅火蟻(SolenopsisinvictaBuren)、阿根廷蟻(IridomyrmexhumilisMayr)、家褐蟻(ParatrechinalongicornisLatreille)、鋪道蟻(TetramoriumcaespitumLinnaeus)、玉米田蟻(LasiusalienusFrster)、香家蟻(TapinomasessileSay)、蜜蜂(包括木蜂)、大胡蜂、胡蜂和黃蜂、葉蜂(Neodiprionspp.、Cephusspp.)；等翅目昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，包括東方地下白蟻(ReticulitermesflavipesKollar)、西方犀白蟻(ReticulitermeshesperusBanks)、臺(tái)灣家白蟻(CoptotermesformosanusShiraki)、西印度干木白蟻(IncistermesimmigransSnyder)和其他具有經(jīng)濟(jì)重要性的白蟻；纓尾亞目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，如蠹蟲(chóng)(LepismasaccharinaLinnaeus)和家衣魚(yú)(ThermobiadomesticaPackard)；禽虱目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，包括頭虱(PediculushumanuscapitisDeGeer)、體虱(PediculushumanushumanusLinnaeus)、雞體虱(MenacanthusstramineusNitszch)、狗羽虱(TrichodectescanisDeGeer)、雞姬虱(GoniocotesgallinaeDeGeer)、羊體虱(BovicolaovisSchrank)、短鼻牛虱(HaematopinuseurysternusNitzsch)、長(zhǎng)鼻牛虱(LinognathusvituliLinnaeus)，以及其他攻擊人和動(dòng)物的吸和咀嚼寄生虱；Siphonoptera目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，包括東方鼠蚤(XenopsyllacheopisRothschild)、貓櫛頭蚤(CtenocephalidesfelisBouche)、狗櫛頭蚤(CtenocephalidescanisCurtis)、母雞跳蚤(CeratophyllusgallinaeSchrank)、禽毒蚤(EchidnophagagallinaceaWestwood)、人蚤(PulexirritansLinnaeus)和其他困擾哺乳動(dòng)物和鳥(niǎo)類(lèi)的蚤。所涵蓋的其他節(jié)肢動(dòng)物害蟲(chóng)包括蜘蛛目的蜘蛛，如褐皮花蛛(LoxoscelesreclusaGertsch&Mulaik)和黑寡婦毒蛛(LatrodectusmactansFabricius)，以及Scutigeromorpha目的蜈蚣，如家蚰蜒(ScutigeracoleoptrataLinnaeus)。本發(fā)明的化合物還對(duì)線蟲(chóng)綱、多節(jié)絳蟲(chóng)亞綱、吸蟲(chóng)綱和棘頭蟲(chóng)綱的成員，包括圓線蟲(chóng)目(Strongylida)、蛔總目(Ascaridida)、尖尾目(Oxyurida)、小桿目、旋尾目和嘴刺目的具有經(jīng)濟(jì)重要性的成員具有活性，例如但不限于具有經(jīng)濟(jì)重要性的農(nóng)學(xué)昆蟲(chóng)(即根結(jié)線蟲(chóng)(Meloidogyne)屬的根癌線蟲(chóng)、短體線蟲(chóng)(Pratylenchus)屬的根斑線蟲(chóng)、毛刺線蟲(chóng)屬(Trichodorus)的粗短根線蟲(chóng)等)，以及動(dòng)物和人健康昆蟲(chóng)(即所有具有經(jīng)濟(jì)重要性的吸蟲(chóng)、絳蟲(chóng)和蛔蟲(chóng)，如馬中的Strongylusvulgaris、狗中的Toxocaracanis、羊中的Haemonchuscontortus、狗中的DirofilariaimmitisLeidy、馬中的Anoplocephalaperfoliata、反芻動(dòng)物中的FasciolahepaticaLinnaeus等)。本發(fā)明的化合物對(duì)以下害蟲(chóng)具有特別高的活性鱗翅目(例如棉葉波紋夜蛾(AlabamaargillaceaHübner)、果黃卷蛾(ArchipsargyrospilaWalker)、歐洲卷蛾(A.rosanaLinnaeus)和其他黃卷蛾(Archips)種、二化螟(ChilosuppressalisWalker)、稻縱卷葉螟(CnaphalocrosismedinalisGuenee)、玉米根草螟(CrambuscaliginosellusClemens)、早熟禾草螟(CrambusteterrellusZincken)、蘋(píng)果蠹蛾(CydiapomonellaLinnaeus)、鼎點(diǎn)金剛鉆(EariasinsulanaBoisduval)、埃及金剛鉆(EariasvittellaFabricius)、美國(guó)螟蛉蟲(chóng)(HelicoverpaarmigeraHübner)、玉米穗蛾(HelicoverpazeaBoddie)、菸夜蛾(HeliothisvirescensFabricius)、蒼螟(HerpetogrammalicarsisalisWalker)、葡萄小食心蟲(chóng)(LobesiabotranaDenis&Schiffermüller)、棉紅鈴蟲(chóng)(PectinophoragossypiellaSaunders)、桔細(xì)潛蛾(PhyllocnistiscitrellaStainton)、大菜粉蝶(PierisbrassicaeLinnaeus)、小菜粉蝶(PierisrapaeLinnaeus)、小菜蛾(PlutellaxylostellaLinnaeus)、甜菜夜蛾(SpodopteraexiguaHübner)、斜紋夜蛾(SpodopteralituraFabricius)、草地粘蟲(chóng)(SpodopterafrugiperdaJ.E.Smith)、粉紋夜蛾(TrichoplusianiHübner)和tomatoleafminer(TutaabsolutaMeyrick))。本發(fā)明的化合物對(duì)同翅目的成員也具有商業(yè)上重要的活性，所述同翅目包括豌豆蚜(AcyrthisphonpisumHarris)、豇豆蚜(AphiscraccivoraKoch)、蠶豆蚜(AphisfabaeScopoli)、棉蚜(AphisgossypiiGlover)、蘋(píng)蚜(AphispomiDeGeer)、銹線菊蚜(AphisspiraecolaPatch)、指頂花無(wú)網(wǎng)蚜(AulacorthumsolaniKaltenbach)、草莓中瘤釘毛蚜(ChaetosiphonfragaefoliiCockerell)、俄羅斯麥長(zhǎng)管蚜(DiuraphisnoxiaKurdjumov/Mordvilko)、車(chē)前圓尾蚜(DysaphisplantagineaPaaserini)、蘋(píng)綿蚜(EriosomalanigerumHausmann)、桃大尾蚜(HyalopteruspruniGeoffroy)、蕪菁蚜(LipaphiserysimiKaltenbach)、谷蚜(MetopolophiumdirrhodumWalker)、馬鈴薯長(zhǎng)管蚜(MacrosipumeuphorbiaeThomas)、桃蚜(MyzuspersicaeSulzer)、萵苣衲長(zhǎng)管蚜(NasonoviaribisnigriMosley)、根蚜和葡糖根疣蚜(Pemphigusspp.)、玉米蚜(RhopalosiphummaidisFitch)、birdcherry-oataphid(RhopalosiphumpadiLinnaeus)、麥二叉蚜(SchizaphisgraminumRondani)、麥長(zhǎng)管蚜(SitobionavenaeFabricius)、苜蓿斑蚜(TherioaphismaculataBuckton)、桔聲蚜(ToxopteraaurantiiBoyerdeFonscolombe)和熱帶桔二岔蚜(ToxopteracitricidaKirkaldy)；球蚜(Adelgesspp)；美核桃根瘤蚜(PhylloxeradevastatrixPergande)；煙草粉虱(BemisiatabaciGennadius)、甘薯粉虱(BemisiaargentifoliiBellows&Perring)、柑桔粉虱(DialeurodescitriAshmead)和溫室粉虱(TrialeurodesvaporariorumWestwood)；馬鈴薯微葉蟬(EmpoascafabaeHarris)、小褐稻虱(LaodelphaxstriatellusFallen)、六點(diǎn)葉蟬(MacrolestesquadrilineatusForbes)、茶微葉蟬(NephotettixcinticepsUhler)、黑尾葉蟬(Nephotettixnigropictus)、稻褐飛虱(Nilaparvatalugens)、玉米蠟蟬(PeregrinusmaidisAshmead)、白背稻虱(SogatellafurciferaHorvath)、美洲稻飛虱(SogatodesorizicolaMuir)、蘋(píng)白小葉蟬(TyphlocybapomariaMcAtee)、葡糖斑葉蟬(Erythroneouraspp.)；期蟬(MagicidadaseptendecimLinnaeus)、吹綿蚧(IceryapurchasiMaskell)；梨圓盾蚧(QuadraspidiotusperniciosusComstock)；柑桔粉蚧(PlanococcuscitriRisso)；其他粉蚧復(fù)合體(Pseudococcusspp.)；梨黃木虱(CacopsyllapyricolaFoerster)、柿木虱(TriozadiospyriAshmead)。這些化合物還對(duì)半翅目的成員有活性，所述半翅目包括稻綠蝽(AcrosternumhilareSay)、南瓜綠蝽(AnasatristisDeGeer)、麥長(zhǎng)蝽(BlissusleucopterusSay)、棉網(wǎng)蝽(CorythucagossypiiFabricius)、番茄蝽(CyrtopeltismodestaDistant)、棉黑翅紅蝽(DysdercussuturellusHerrich-Schiffer)、褐臭蝽(EuchistusservusSay)、一點(diǎn)褐蝽(EuchistusvariolariusPalisotdeBeauvois)、地長(zhǎng)蝽屬(Graptosthetusspp)、松籽喙緣蝽(LeptoglossuscorculusSay)、牧草盲蝽(LyguslineolarisPalisotdeBeauvois)、稻綠蝽(NezaraviridulaLinnaeus)、稻褐蝽(OebaluspugnaxFabricius)、大馬利筋長(zhǎng)蝽(OncopeltusfasciatusDallas)、棉跳盲蝽(PseudatomoscelisseriatusReuter)。由本發(fā)明的化合物防治的其他昆蟲(chóng)目包括纓翅目(例如苜蓿薊馬(FrankliniellaoccidentalisPergande)、桔實(shí)薊馬(ScirthothripscitriMoulton)、大豆薊馬(SericothripsvariabilisBeach)和蔥薊馬(ThripstabaciLindeman))，以及鞘翅目(例如馬鈴薯甲蟲(chóng)(LeptinotarsadecemlineataSay)、墨西哥豆瓢蟲(chóng)(EpilachnavarivestisMulsant)和Agriotes、Athous或Limonius屬的金針蟲(chóng))。本發(fā)明的化合物還可以與一種或多種其他生物學(xué)活性化合物或試劑，包括殺蟲(chóng)劑、殺真菌劑、殺線蟲(chóng)劑、殺菌劑、殺螨劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑如生根刺激劑、化學(xué)不育劑、半化學(xué)藥物(semiochemical)、拒蟲(chóng)劑、誘蟲(chóng)劑、外激素、取食刺激劑、其他生物活性化合物或昆蟲(chóng)致病細(xì)菌、病毒或真菌混合，以形成多組分殺蟲(chóng)藥，所述殺蟲(chóng)藥給出更寬的農(nóng)業(yè)效用譜。因此，本發(fā)明還涉及一種組合物，其包含生物學(xué)有效量的式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或其農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，以及有效量的至少一種附加生物學(xué)活性化合物或試劑，并且可以進(jìn)一步包含至少一種表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。這些可與本發(fā)明的化合物一起配制的生物活性化合物或試劑的實(shí)例為殺蟲(chóng)劑如阿維菌素、乙酰甲胺磷、吡蟲(chóng)清、acetoprole、amidoflument(S-1955)、齊墩螨素、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、聯(lián)苯肼酯、雙三氟蟲(chóng)脲(bistrifluron)、噻嗪酮、呋喃丹、氟唑蟲(chóng)清、定蟲(chóng)隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、環(huán)蟲(chóng)酰肼(chromafenozide)、噻蟲(chóng)胺、百樹(shù)菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、殺螨硫隆、二嗪農(nóng)、氟脲殺、樂(lè)果、呋蟲(chóng)胺(dinotefuran)、噁茂醚、依馬菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲(chóng)清(ethiprole)、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、殺滅菊酯、銳勁特、flonicamid、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、flufenerim(UR-50701)、氟蟲(chóng)脲、γ-chalothrin、特丁苯酰肼、氟鈴脲、吡蟲(chóng)啉、噁二唑蟲(chóng)、丙胺磷、氟丙氧脲、馬拉硫磷、蝸牛敵、甲胺磷、殺撲磷、滅多蟲(chóng)、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、久效磷、甲氧苯酰肼、雙苯氟脲、noviflumuron(XDE-007)、甲氨叉威、對(duì)硫磷、甲基對(duì)硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、拒嗪酮、pyridalyl、蚊蠅醚、魚(yú)藤酮、S1812(Valent)艾克敵105、spiromesifin(BSN2060)、乙丙硫磷、雙苯酰肼、伏蟲(chóng)隆、七氟菊酯、特丁磷、殺蟲(chóng)畏、噻蟲(chóng)啉(thiacloprid)、噻蟲(chóng)嗪(thiamethoxam)、硫雙滅多威、殺蟲(chóng)雙、tolfenpyrad、四溴菊酯、敵百蟲(chóng)和殺蟲(chóng)隆；殺真菌劑，如噻二唑素、甲基硫、腈嘧菌酯、benalazy-M、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯菌靈、滅瘟素、波爾多液(堿式硫酸銅)、boscalid、糠菌唑、粉病定、氯環(huán)丙酰胺、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、地茂散、百菌清、克霉清、王銅、銅鹽、清菌脲、cyazofamid、cyflufenamid、環(huán)唑醇、環(huán)丙嘧啶、雙氯氰菌胺(diclocymet)、噠菌清、氯硝胺、噁咪唑、烯酰嗎啉、dimoxystrobin、烯唑醇、烯唑醇-M、多果定、克瘟散、氧唑菌、ethaboxam、噁唑酮菌、異嘧菌醇、腈苯唑、fenhexamid、fenoxanil、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、薯瘟錫、毒菌錫、氟啶胺、氟噁菌、氟聯(lián)苯菌、fluoxastroin、喹唑菌酮、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、藻菌磷、呋氨丙靈、呋吡唑靈(furametapyr)、雙胍辛醋酸鹽(guazatine)、已唑醇、土菌消、烯菌靈、酰胺唑、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、環(huán)戊唑醇、異稻瘟凈、異丙定、iprovalicarb、異康唑(Isoconazole)、稻瘟靈、春雷霉素、亞胺菌、代森錳鋅、代森錳、mefenoxam、mepanapyrim、丙氧滅繡胺、甲霜靈、環(huán)戊唑菌、叉氨苯酰胺、metrafenone、micronazole、腈菌唑、田安甲胂鐵(甲基胂酸鐵)、氟苯嘧啶醇、oryzastrobin、噁霜靈、噁咪唑(oxpoconazole)、戊菌唑、戊菌隆、picobenzamid、啶氧菌酯(picoxystrobin)、噻菌靈、丙氯靈、百維靈、丙環(huán)唑、proquinazid、prothioconazole、pyraclostrobin、二甲嘧菌胺、啶斑肟、咯喹酮、喹氧靈、silthiofam、硅氟唑(simeconazole)、sipconazole、螺噁茂胺、硫、戊唑醇、氟醚唑、tiadinil、涕必靈、溴氟唑菌、甲基托布津、福美雙、對(duì)甲抑菌靈、三唑酮、唑菌醇、嘧菌醇、三環(huán)唑、肟菌酯(trifloxystrobin)、戊叉唑菌、嗪氨靈、戊叉唑菌、烯效唑、有效霉素、烯菌酮和zoxamide；以及生物試劑，如蘇云金芽孢桿菌(Bacillusthuringiensis)，包括ssp.aizawai和kurstaki，蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素、桿狀病毒，以及昆蟲(chóng)致病細(xì)菌、病毒和真菌。本發(fā)明的化合物及其組合物可以施用于經(jīng)遺傳轉(zhuǎn)變以表達(dá)對(duì)無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)有毒的蛋白(如蘇云金芽孢桿菌毒素)的植物。外源施用的本發(fā)明的無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)防治化合物的作用可以是與表達(dá)的毒素蛋白協(xié)同的。有關(guān)這些農(nóng)用保護(hù)劑的通用參考文獻(xiàn)是ThePesticideManual，12thEd.，C.D.S.Tomlin，Ed.，BritishCropProtectionCouncil，F(xiàn)arnham，Surrey，U.K.，2000。用于與本發(fā)明的化合物混合的優(yōu)選殺蟲(chóng)劑和殺螨劑包括擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)如氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、百樹(shù)菊酯和β-氟氯氰菊酯、高氰戊菊酯、殺滅菊酯和四溴菊酯；氨基甲酸酯類(lèi)如苯硫威、滅多蟲(chóng)、甲氨叉威和硫雙滅多威；新煙堿類(lèi)(neonicotinoids)如噻蟲(chóng)胺、吡蟲(chóng)啉和噻蟲(chóng)啉；神經(jīng)鈉通道阻斷劑如噁二唑蟲(chóng)，殺蟲(chóng)大環(huán)內(nèi)酯如艾克敵105、阿維菌素、齊墩螨素、依馬菌素；γ-氨基丁酸(GABA)拮抗劑如硫丹、ethiprole和銳勁特；殺蟲(chóng)脲類(lèi)如氟蟲(chóng)脲和殺蟲(chóng)隆；保幼激素模擬物如噁茂醚和蚊蠅醚；拒嗪酮；和蟲(chóng)螨脒。用于與本發(fā)明的化合物混合的優(yōu)選生物試劑包括蘇云金芽孢桿菌和蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素，以及天然存在的和遺傳改良的病毒殺蟲(chóng)劑，包括桿狀病毒科的成員和昆蟲(chóng)致病真菌。最優(yōu)選的混合物包括本發(fā)明的化合物與氯氟氰菊酯的混合物；本發(fā)明的化合物與β-氟氯氰菊酯的混合物；本發(fā)明的化合物與高氰戊菊酯的混合物；本發(fā)明的化合物與甲氨叉威的混合物；本發(fā)明的化合物與吡蟲(chóng)啉的混合物；本發(fā)明的化合物與噻蟲(chóng)啉的混合物；本發(fā)明的化合物與噁二唑蟲(chóng)的混合物；本發(fā)明的化合物與阿維菌素的混合物；本發(fā)明的化合物與硫丹的混合物；本發(fā)明的化合物與乙蟲(chóng)清的混合物；本發(fā)明的化合物與銳勁特的混合物；本發(fā)明的化合物與氟蟲(chóng)脲的混合物；本發(fā)明的化合物與蚊蠅醚的混合物；本發(fā)明的化合物與拒嗪酮的混合物；本發(fā)明的化合物與蟲(chóng)螨脒的混合物；本發(fā)明的化合物與蘇云金芽孢桿菌的混合物和本發(fā)明的化合物與蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素的混合物。在某些情況中，與具有相似防治譜但具有不同作用模式的其他無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)防治化合物或試劑的組合對(duì)于耐藥性管理特別有利。因此，本發(fā)明的組合物可以進(jìn)一步包含生物學(xué)有效量的至少一種具有相似防治譜但具有不同作用模式的附加無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)防治化合物或試劑。使遺傳改良成表達(dá)植物保護(hù)化合物(例如蛋白)的植物或者該植物的場(chǎng)所與生物學(xué)有效量的本發(fā)明的化合物接觸還提供廣譜的植物保護(hù)并且對(duì)于耐藥性管理有利。通過(guò)向包括農(nóng)學(xué)和/或非農(nóng)學(xué)的受侵染場(chǎng)所、向要保護(hù)的區(qū)域或者直接對(duì)要防治的害蟲(chóng)施用有效量的一種或多種本發(fā)明的化合物而在農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)應(yīng)用中防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)。因此，本發(fā)明進(jìn)一步包括在農(nóng)學(xué)和/或非農(nóng)學(xué)應(yīng)用中防治無(wú)脊椎動(dòng)物的方法，其包括使無(wú)脊椎動(dòng)物或其環(huán)境與生物學(xué)有效量的一種或多種本發(fā)明的化合物接觸，或者與包含至少一種這種化合物的組合物接觸，或者與包含至少一種這種化合物和至少一種有效量的附加生物學(xué)活性化合物或試劑的組合物接觸。包含本發(fā)明的化合物和有效量的至少一種附加生物學(xué)活性化合物或試劑的適宜組合物的實(shí)例包括顆粒組合物，其中該附加生物學(xué)活性化合物與本發(fā)明的化合物存在于同一顆粒上，或者與本發(fā)明的化合物存在于不同的顆粒上。優(yōu)選的接觸方法是噴霧?；蛘?，可以將包含本發(fā)明的化合物的顆粒組合物施用于植物葉片或土壤。通過(guò)使植物與包含本發(fā)明的化合物的組合物接觸，本發(fā)明的化合物還有效地通過(guò)植物吸收而遞送，所述組合物作為土壤浸液液體配制品或用于土壤的顆粒配制品、苗圃箱處理劑或移植苗浸液而施用。通過(guò)向受侵染場(chǎng)所局部施用包含本發(fā)明的化合物的組合物，這些化合物也有效。其他接觸方法包括通過(guò)直接和滯留噴灑、航空噴灑、凝膠劑、種衣、微膠囊化、內(nèi)吸吸收、餌料、耳標(biāo)、大藥丸、煙霧發(fā)生器、熏蒸劑、煙霧劑、藥粉和許多其他方法來(lái)施用本發(fā)明的化合物或組合物。還可以將本發(fā)明的化合物浸入制造無(wú)脊椎動(dòng)物防治裝置(例如昆蟲(chóng)網(wǎng))的材料中?？梢詫⒈景l(fā)明的化合物摻入被無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)食用的餌料組合物中，或者在諸如捕捉阱、餌料倉(cāng)等裝置內(nèi)使用。這種餌料組合物可以是顆粒的形式，其包含(a)有效成分，即式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，(b)一種或多種食物材料，任選的(c)誘蟲(chóng)劑，和任選的(d)一種或多種致濕劑。值得注意的是，包含約0.001-5％的有效成分、約40-99％的食物材料和/或誘蟲(chóng)劑和任選的約0.05-10％的致濕劑的顆?；蝠D料組合物在非常低的施藥量下，特別是在通過(guò)攝入而非直接接觸而致死的有效成分劑量下，在防治土壤無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)有效。值得注意的是，某些食物材料既起食物源的作用又起誘蟲(chóng)劑的作用。食物材料包括糖類(lèi)、蛋白質(zhì)和脂類(lèi)。食物材料的實(shí)例是植物粉、糖、淀粉、動(dòng)物脂、植物油、酵母抽提物和乳固體。誘蟲(chóng)劑的實(shí)例是臭氣物質(zhì)和增香劑，如果實(shí)或植物提取物、香料或其他動(dòng)物或植物組分、信息素或已知吸引目標(biāo)無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的其他試劑。致濕劑，即保濕劑的實(shí)例是乙二醇和其他多元醇、甘油和山梨糖醇。值得注意的是用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)，單獨(dú)或組合包括螞蟻、白蟻和蟑螂的餌料組合物(和這種餌料組合物的使用方法)。用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的裝置可以包括本發(fā)明的餌料組合物和適于接收該餌料組合物的外殼，其中該外殼具有至少一個(gè)開(kāi)孔，其大小允許該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)通過(guò)該開(kāi)孔，使該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)可以從該外殼以外的位置接近該餌料組合物，并且其中該外殼進(jìn)一步適于放在該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)可能或已知的活動(dòng)場(chǎng)所中或附近。本發(fā)明的化合物可以以其純態(tài)施用，但是最通常的施用是包含一種或多種化合物與適宜的載體、稀釋劑和表面活性劑的配制品，并且根據(jù)預(yù)期的最終用途該配制品可能包含食物。優(yōu)選的施用方法包括噴灑該化合物的水分散液或精煉油溶液。與噴淋油、噴淋油濃縮物、粘展劑、輔劑、其他溶劑和諸如胡椒基丁醚的增效劑組合經(jīng)常提高化合物功效。對(duì)于非農(nóng)學(xué)用途，可以通過(guò)泵，或者通過(guò)從加壓容器，例如加壓氣霧劑噴射罐中釋放的方法，從噴霧容器，如罐、瓶或其他容器中實(shí)施這種噴霧劑。這些噴霧組合物可以采取各種形式，例如霧狀物、煙霧、泡沫、煙或霧。因此這些噴霧組合物可以進(jìn)一步視情況包含拋射劑、起泡劑等。值得注意的是包含本發(fā)明的化合物或組合物和拋射劑的噴霧組合物。代表性的拋射劑包括，但不限于甲烷、乙烷、丙烷、異丙烷、丁烷、異丁烷、丁烯、戊烷、異戊烷、新戊烷、戊烯、氫氟烴(hydrofluorocarbons)、氯氟烴(chlorofluoroacarbons)、二甲醚和前述化合物的混合物。值得注意的是用于防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)，單獨(dú)或組合包括蚊子、墨蚊、廄螫蠅、鹿虻、馬虻、黃蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、螞蟻、蚋等的噴霧組合物(以及這種從噴霧器施予的噴霧組合物的使用方法)。有效防治所需的施藥量(即“生物學(xué)有效量”)取決于要防治的無(wú)脊椎動(dòng)物物種、害蟲(chóng)的生活周期、生活期、其大小、位置、一年的時(shí)間、寄主作物或動(dòng)物、攝食行為、交配行為、環(huán)境濕度、溫度等因素。在正常環(huán)境下，每公頃約0.01-2kg有效成分的施藥量足以在農(nóng)學(xué)生態(tài)系統(tǒng)中防治害蟲(chóng)，但是小至0.0001kg/公頃的施藥量可能是足夠的，或者可能需要高達(dá)8kg/公頃的施藥量。對(duì)于非農(nóng)學(xué)應(yīng)用，有效的施藥量為約1.0-5.0mg/m2，但是小至0.1mg/m2可能是足夠的，或者可能需要高達(dá)150mg/m2。本領(lǐng)域技術(shù)人員可以容易地確定所需無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)防治水平所必需的生物學(xué)有效量。以下測(cè)試表明本發(fā)明的化合物對(duì)特定害蟲(chóng)的防治功效?！胺乐喂πА北硎疽饠z食顯著減少的無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)發(fā)育抑制(包括致死性)。但是，該化合物所提供的害蟲(chóng)防治保護(hù)并不限于這些物種。參閱化合物說(shuō)明的索引表A。在索引表中使用以下縮寫(xiě)i是異，Me是甲基，Et是乙基，Pr是丙基，i-Pr是異丙基，Ph是苯基，S(O)2Me是甲磺?；?，并且CN是氰基?？s寫(xiě)“Ex”代表“實(shí)施例”，并且由其后的數(shù)字表明該化合物在哪個(gè)實(shí)施例中制備。索引表A*1HNMR數(shù)據(jù)參閱索引表B。索引表B化合物號(hào)1HNMR數(shù)據(jù)(除非另有說(shuō)明均為CDCl3溶液)a1DMSO-d62.84(d，3H)，3.34(s，3H)，6.58(d，NH)，7.10(s，1H)，7.20(s，1H)，7.25(s，1H)，7.37(q，1H)，7.85(d，1H)，8.45(d，1H)，10.08(brs，NH)2DMSO-d61.02(d，6H)，3.57(s，3H)，3.88(m，1H)，7.32(s，1H)，7.44(d，1H)，7.62(q，1H)，7.83(d，1H)，8.15(d，1H)，8.25(brs，NH)，8.45(d，1H)，10.55(brs，NH)本發(fā)明的生物學(xué)實(shí)施例測(cè)試A為了評(píng)價(jià)小菜蛾(Plutellaxylostella)的防治，試驗(yàn)裝置由小的開(kāi)口容器組成，其內(nèi)部有12-14天大的蘿卜植物。通過(guò)使用心土采樣器從一片其上生長(zhǎng)了許多幼蟲(chóng)的變硬的昆蟲(chóng)食物中取出一塊(aplug)并且將含有幼蟲(chóng)和食物的該塊轉(zhuǎn)移至該試驗(yàn)裝置，在用一片昆蟲(chóng)食物上的10-15只新生幼蟲(chóng)預(yù)先侵染之。隨著該食物塊干透，幼蟲(chóng)被轉(zhuǎn)移到測(cè)試植物上。使用含有10％丙酮、90％水和300ppm含烷芳基聚氧乙烯、游離脂肪酸、乙二醇和異丙醇的X-77SpreaderLo-FoamFormula非離子表面活性劑(LovelandIndustries，Inc.Greeley，Colorado，USA)的溶液來(lái)配制測(cè)試化合物。通過(guò)放置在每個(gè)試驗(yàn)裝置頂部上方1.27cm(0.5英寸)的帶有1/8JJ定制主體的SUJ2噴嘴(SprayingSystemsCo.Wheaton，Illinois，USA)來(lái)施用1mL所配制的化合物的液體。噴灑50ppm的測(cè)試化合物1至17，噴灑10ppm的測(cè)試化合物18，并且重復(fù)三次。在噴灑所配制的測(cè)試化合物后，將每個(gè)試驗(yàn)裝置干燥1小時(shí)，然后在上面放置黑色遮蔽蓋(creenedcap)。將試驗(yàn)裝置在生長(zhǎng)室中于25℃和70％相對(duì)濕度下保持6天。然后根據(jù)被食用的葉片視覺(jué)評(píng)價(jià)植物攝食損害。在所測(cè)試的化合物中，以下化合物提供非常好至極好水平的植物保護(hù)(20％或更低攝食損害)1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、15、16、17和18。測(cè)試B為了評(píng)價(jià)草地粘蟲(chóng)(Spodopterafrugiperda)的防治，試驗(yàn)裝置由小的開(kāi)口容器組成，其內(nèi)部有4-5天大的玉米(玉蜀黍)植物。(使用心土采樣器)用在一片昆蟲(chóng)食物上的10-15只1天大的幼蟲(chóng)預(yù)先侵染之。如測(cè)試A所述，配制并噴灑50ppm的測(cè)試化合物1至17，配制并噴灑10ppm的測(cè)試化合物18。施用重復(fù)三次。在噴灑后，在生長(zhǎng)室中保持試驗(yàn)裝置，然后如測(cè)試A所述視覺(jué)評(píng)價(jià)等級(jí)。在所測(cè)試的化合物中，以下化合物提供極好水平的植物保護(hù)(20％或更低攝食損害)1、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、15、16、17和18。測(cè)試C為了評(píng)價(jià)通過(guò)接觸和/或內(nèi)吸方法進(jìn)行的桃蚜(Myzuspersicae)的防治，試驗(yàn)裝置由小的開(kāi)口容器組成，其內(nèi)部有12-15天大的蘿卜植物。通過(guò)在測(cè)試植物的葉片上放置在剪自培養(yǎng)植物的一片葉子上的30-40只蚜蟲(chóng)來(lái)預(yù)先侵染之(切葉方法)。隨著葉片變干，該幼蟲(chóng)被轉(zhuǎn)移到測(cè)試植物上。在預(yù)先侵染后，用一層沙子覆蓋該試驗(yàn)裝置的土壤。使用含有10％丙酮、90％水和300ppm含烷芳基聚氧乙烯、游離脂肪酸、乙二醇和異丙醇的X-77SpreaderLo-FoamFormula非離子表面活性劑(LovelandIndustries，Inc.)的溶液來(lái)配制測(cè)試化合物。通過(guò)放置在每個(gè)試驗(yàn)裝置頂部上方1.27cm(0.5英寸)的帶有1/8JJ定制主體的SUJ2噴嘴(SprayingSystemsCo.)來(lái)施用1mL所配制的化合物的液體。在本篩選中，所有測(cè)試化合物均噴灑250ppm，重復(fù)三次。在噴灑所配制的測(cè)試化合物后，將每個(gè)試驗(yàn)裝置干燥1小時(shí)，然后在頂部放置黑色遮蔽蓋。將該試驗(yàn)裝置在生長(zhǎng)室中于19-21℃和50-70％相對(duì)濕度下保持6天。然后視覺(jué)評(píng)價(jià)每個(gè)試驗(yàn)裝置的昆蟲(chóng)死亡率。在所測(cè)試的化合物中，以下化合物導(dǎo)致至少80％的死亡率11和18。測(cè)試D為了評(píng)價(jià)通過(guò)接觸和/或內(nèi)吸方法進(jìn)行的馬鈴薯微葉蟬(EmpoascafabaeHarris)的防治，試驗(yàn)裝置由小的開(kāi)口容器組成，其內(nèi)部有5-6天大的Longio豆植物(出現(xiàn)初生葉)。向土壤的頂部添加白砂并且在施用前剪下一片初生葉。如測(cè)試C所述，配制并噴灑250ppm的測(cè)試化合物，并且重復(fù)三次。在噴灑后，將每個(gè)試驗(yàn)裝置干燥1小時(shí)，然后用5只馬鈴薯微葉蟬(18至21天大的成蟲(chóng))感染。在柱體的頂部放置黑色遮蔽蓋。將該試驗(yàn)裝置在生長(zhǎng)室中于19-21℃和50-70％的相對(duì)濕度下保持6天。然后視覺(jué)評(píng)價(jià)每個(gè)試驗(yàn)裝置的昆蟲(chóng)死亡率。在所測(cè)試的化合物中，以下化合物導(dǎo)致至少80％的死亡率11。權(quán)利要求1.式I的化合物、其N(xiāo)-氧化物或農(nóng)學(xué)或非農(nóng)學(xué)適宜的鹽，其中Y和V各自獨(dú)立地為N或CR4a；W是N、CH或CR6；R1是H；或C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，各自任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C2-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷基氨基；或者R1是C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；R2是H、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；R3是H；G；C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，各自任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代鹵素、G、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；?、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、苯基、苯氧基和5-或6-員雜芳環(huán)，每個(gè)苯基、苯氧基和5-或6-員雜芳環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代R14；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6環(huán)烷基氨基；C2-C6烷氧羰基；C2-C6烷基羰基；或任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代的苯基；或者R2和R3和它們所連接的氮原子一起形成含有2至6個(gè)碳原子并任選含有一個(gè)附加氮、硫和氧原子的環(huán)，所述環(huán)任選被1至4個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基；G是5-或6-員非芳族碳環(huán)或雜環(huán)，其任選包含一個(gè)或兩個(gè)獨(dú)立地選自C(＝O)、S(O)或S(O)2的環(huán)成員，并且任選被1至4個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基；R4a和R4b各自獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、鹵素、CN、SCN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺?；?、C1-C4鹵烷基磺?；1-C4鹵烷基磺酰氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者R4a和R4b各自獨(dú)立地為苯基、芐基或苯氧基，各自任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代；R5是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、C4-C7鹵烷基環(huán)烷基，各自被1至2個(gè)獨(dú)立地選自R11的取代基取代；或者R5是OR7、S(O)pR7、NR8R9、OS(O)2R10、NR9S(O)2R10、C(S)NH2、C(R13)＝NOR13、C4-C7鹵環(huán)烷基烷基、C1-C4烷基氨基硫代羰基或C1-C4二烷基氨基硫代羰基；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、鹵素、CN、CO2H、C(O)NH2、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺酰基、C1-C4鹵烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R6獨(dú)立地為苯基、芐基、苯甲?；?、苯氧基、5-或6-員雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-員稠合雜雙環(huán)系統(tǒng)，每個(gè)環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代；每個(gè)R7獨(dú)立地為被R12取代的C1-C6烷基；C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7環(huán)烷基烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、C4-C7鹵烷基環(huán)烷基、C4-C7鹵環(huán)烷基烷基或C2-C6鹵烷基羰基，各自任選被一個(gè)R12取代；R8是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、C4-C7鹵烷基環(huán)烷基或C2-C6鹵烷基羰基，各自被一個(gè)R12取代；R9是H；或C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基或C4-C7鹵烷基環(huán)烷基，各自任選被一個(gè)R12取代；R10是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C4-C7烷基環(huán)烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6鹵鏈烯基、C2-C6鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基或C4-C7鹵烷基環(huán)烷基，各自任選被一個(gè)R12取代；每個(gè)R11獨(dú)立地為C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵烷基磺酰基、CN或C2-C4烷氧羰基；每個(gè)R12獨(dú)立地為C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵烷基磺?；?、CN、NO2、C2-C4烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或C2-C6二烷基氨基；或者每個(gè)R12獨(dú)立地為苯基或者5-或6-員雜芳環(huán)，每個(gè)環(huán)任選被1至3個(gè)獨(dú)立地選自R14的取代基取代；每個(gè)R13獨(dú)立地為H、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基；每個(gè)R14獨(dú)立地為C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵烷基、C2-C4鹵鏈烯基、C2-C4鹵炔基、C3-C6鹵環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；n是0、1、2、3或4；并且p是0、1或2。2.權(quán)利要求1的化合物，其中R1是H、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；R2是H、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；R3是C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，各自任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自下組的取代基取代鹵素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞磺酰基和C1-C2烷基磺?；籖4a和R4b各自獨(dú)立地為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺?；1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺酰基或C1-C4鹵烷基磺?；?；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵烷硫基、C1-C4鹵烷基亞磺?；?、C1-C4鹵烷基磺酰基或C2-C4烷氧羰基；并且n是0、1或2。3.權(quán)利要求2的化合物，其中Y和V各自獨(dú)立地為N或CH；W是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；R1是H；R2是H或CH3；R3是任選被1至5個(gè)獨(dú)立地選自鹵素、CN、OCH3和S(O)pCH3的取代基取代的C1-C4烷基；R4a和R4b各自獨(dú)立地為H、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或鹵素；每個(gè)R6獨(dú)立地為鹵素、CN、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；并且n是0或1。4.權(quán)利要求3的化合物，其中W是N；并且R4a和R4b各自獨(dú)立地為H、CH3、CF3、CN或鹵素。5.權(quán)利要求4的化合物，其中R3是C1-C4烷基；R4a是H、CH3、Cl、Br或I；R4b是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；R5是OS(O)2CH3、OS(O)2CF3、CF2O(C1-C4烷基)、CF2S(C1-C4烷基)或C3-C4鹵鏈烯氧基；并且R6是在2位的CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或鹵素。6.權(quán)利要求4的化合物，其中R3是C1-C4烷基；R4a是H、CH3、Cl、Br或I；R4b是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；并且R5是被CN或C1-C2烷氧基取代的C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基。7.權(quán)利要求4的化合物，其中R3是C1-C4烷基；R4a是H、CH3、Cl、Br或I；R4b是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；并且R5是C(R13)＝NOR13。8.防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的組合物，其包含生物學(xué)有效量的權(quán)利要求1的化合物和至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的附加組分，所述組合物任選進(jìn)一步包含有效量的至少一種附加生物學(xué)活性化合物或試劑。9.權(quán)利要求8的組合物，其中存在該附加生物學(xué)活性化合物或試劑，并且其選自氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、高氰戊菊酯、殺滅菊酯、四溴菊酯、苯硫威、滅多蟲(chóng)、甲氨叉威、硫雙滅多威、可尼丁、吡蟲(chóng)啉、噻蟲(chóng)啉、噁二唑蟲(chóng)、艾克敵105、阿維菌素、齊墩螨素、依馬菌素、γ-氨基丁酸、硫丹、乙蟲(chóng)清、銳勁特、氟蟲(chóng)脲、殺蟲(chóng)隆、噁茂醚、蚊蠅醚、拒嗪酮、蟲(chóng)螨脒、蘇云金芽孢桿菌、蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素、桿狀病毒科的一員和食蟲(chóng)真菌。10.防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的方法，其包括使該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)或其環(huán)境與生物學(xué)有效量的權(quán)利要求1的化合物接觸，或者與生物學(xué)有效量的權(quán)利要求8的組合物接觸。11.權(quán)利要求10的方法，其中該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)是蟑螂、螞蟻或白蟻，其通過(guò)食用包含該化合物或該組合物的餌料組合物而與該化合物接觸。12.權(quán)利要求10的方法，其中該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)是蚊子、墨蚊、廄螫蠅、鹿虻、馬虻、黃蜂、胡蜂、大胡蜂、壁虱、蜘蛛、螞蟻或蚋，其通過(guò)從噴霧器施予的包含該化合物或組合物的噴霧組合物而接觸。13.噴霧組合物，其包含(a)權(quán)利要求1的化合物或權(quán)利要求8的組合物；和(b)拋射劑。14.餌料組合物，其包含(a)權(quán)利要求1的化合物或權(quán)利要求8的組合物；(b)一種或多種食物材料；(c)任選的誘蟲(chóng)劑；和(d)任選的致濕劑。15.防治無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)的裝置，其包括(a)權(quán)利要求14的餌料組合物；和(b)適于接收該餌料組合物的外殼，其中所述外殼具有至少一個(gè)開(kāi)孔，其大小允許該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)通過(guò)該開(kāi)孔，使該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)可以從該外殼以外的位置接近該餌料組合物，并且其中該外殼進(jìn)一步適于放在該無(wú)脊椎動(dòng)物害蟲(chóng)可能或已知的活動(dòng)場(chǎng)所中或附近。全文摘要本發(fā)明提供式I的化合物及其N(xiāo)－氧化物和適宜的鹽，其中Y和V各自獨(dú)立地為N或CR文檔編號(hào)A01N43/56GK1711255SQ200380103401公開(kāi)日2005年12月21日申請(qǐng)日期2003年11月12日優(yōu)先權(quán)日2002年11月15日發(fā)明者肯尼思·安德魯·休斯,喬治·菲利普·拉姆,托馬斯·保羅·塞爾比申請(qǐng)人:杜邦公司